DE2657774C2 - Verwendung eines wasserlöslichen nicht-ionogenen Polyglykoläthers als Mahlhilfsmittel und wäßrige Zubereitungen von in Wasser schwer- bis unlöslichen Farbstoffen - Google Patents
Verwendung eines wasserlöslichen nicht-ionogenen Polyglykoläthers als Mahlhilfsmittel und wäßrige Zubereitungen von in Wasser schwer- bis unlöslichen FarbstoffenInfo
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Description
in welcher R1, R2 und R3 jedes ein Wasserstoffatom is
oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen ist, wobei mindestens eines
von diesen eine solche Allcylgruppe ist, und w eine
Zahl von 2 bis 15, vorzugsweise 2 bis 6, bedeutet, als
Mahlhilfsmittel für Zubereitungen von in Wasser schwer- bis unlöslichen Farbstoffen oder optischen
Aufhellern.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der allgemeinen
Formel (1) in Mengen von 0,5 bis 50, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die
Gesamtmenge, eingesetzt werden.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich bis 50Gew.-%,
vorzugsweise 10 bis 30Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge, mindestens einer Verbindung der
allgemeinen Forme! (II)
R+-SO3-A
35
eingesetzt werden, in welcher A für ein Alkalimetall oder das Ammoniumion steht und R4 eine Alkoxygruppe
von 10 bis 18 C-Atomen oder ein Alkanrest
von 10 bis 18 C-Atomen ist, der an einem sekundären
C-Atom mit der Sulfongruppe substituiert ist, oder
einen Rest der allgemeinen Formel (III)
Alk— O— (C2H4O)n,-
(HD
A) 30 bis 50 Gew.-% mindestens eines in Wasser schwer- bis unlöslichen Farbstoffes oder otpischen
Aufhellers,
B) 04 bis 50 Gew.-% mindestens einer wasserlöslicher.
Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1,
C) 0 bis 50 Gew.-% mindestens einer in Anspruch 3
definierten Verbindung der allgemeinen Formel (II).
Für das Färben und Drucken von Textilien werden bestimmte, in Wasser schwer- bis unlösliche Farbstoffe
und auch ebensolche optische Aufheller in Form von feinverteilten wäßrigen Dispersionen eingesetzt Bei
Anwendung herkömmlicher Stell- und Disf ergiermittel
ist der zur Erzielung der optimalen Wirksamkeit solcher Stoffe erforderliche Feinheitsgrad nur mit einem hohen
zeitlichen Aufwand durch Naßvermahlung auf herkömmlichen Naßmahlaggregaten erreichbar. Nach der
bisherigen Arbeitsweise lassen sich ferner keine hochkonzentrierten Teige verarbeiten, da sich die hohe
Viskosität des Mahlgutes störend auswirkt, die eine Pumpfähigkeit nur unter großem wirtschaftlichem
Aufwand gestattet.
Weiterhin ist für die Beschickung der Mahlaggregate die Benetzbarkeit der zu vermählenden Substanzen von
großer Bedeutung. Schlecht netzende Produkte müssen vor Beginn der Mahlung in meist mehrfachen Passagen,
beispielsweise durch Kolloidmühlen, zusammen mit der Mahlflüssigkeit portionsweise vereint werden. So ist
z. B. die Benetzbarkeit von optischen Aufhellern vom Typ des Benzoxazols in wäßrigen Polyvinylalkohollösungen
als ungenügend zu bezeichnen.
Es wurde nun gefunden, daß man überraschenderweise das Vermählen derartiger Stoffe günstig beeinflussen
kann, wenn man als Mahlhilfsmittel einen wasserlöslichen nicht-ionogenen Polyglykolphenoläther der allgemeinen
Formel (I) einsetzt
worin Alk einen Alkylrest von 12 bis 18 C-Atomen darstellt und m eine Zahl von 2 bis 5 ist, bedeutet
oder die Verbindung der allgemeinen Formel (II) ist das Alkali- oder Ammoniumsalz eines Umsetzungs-Produktes
eines Polyvinylalkohole mit einem Molekulargewicht von mindestens 10 000 mit einem
Aidehyd, der mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält und der der Gruppe Acetaldehyd, Propylaldehyd,
Butyraldehyd, Benzaldehyd und Toluolaldehyd angehört.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der
allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 0,5 bis 50 Gew.-% zusammen mit 30 bis 50Gew.-% rtiirtdestens
eines in Wasser schwer- bis unlöslichen Farbstoffes oder optischen Aufhellers und gegebenenfalls
mit bis zu 50 Gew.-% einer in Anspruch 3 definierten Verbindung der allgemeinen Formel (II),
jeweils bezogen auf die Gesamtmenge des wäßrigen Mahlteiges, eingesetzt wird.
5. Eine wäßrige Zubereitung, gekennzeichnet durch den Gehalt von
O—(C2H4O)m—H
in welcher R1, R2 und R3 jedes ein Wajserstoffatom oder
eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe von 1 biä 4 C-Atomen ist, wobei mindestens eines von diesen
eine solche Al'nylgruppe ist, und m eine Zahl von 2 bis 15,
vorzugsweise 2 bis 6, bedeutet.
Die vorliegende Erfindung betrifft demnach die Verwendung mindestens eines wasserlöslichen nichtionogenen Polyglykolether der obengenannten und
definierten allgemeinen Formel (I) als Mahlhilfsmittel für Zubereitungen von in Wasser schwer- bis unlöslichen
Farbstoffen oder optischen Aufhellern (im nachfolgenden »Farbstoffkomponenten« genannt).
Durch die erfindungsgemäße Verwendung dieser Polyglykoläther läßt sich die Viskosität hochprozentiger
Teige erniedrigen und die langen Mahlzeiten des Mahlgutes lassen sich um etwa 50% verkürzen.
Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (1) sind vorzugsweise: n- und iso-Butylphenol-octaäthylenglykoläther,
Xylenol-pentaäthylenglykoläther, Kresol-tetraäthylenglykoläther.
(Di-n-butyl)-pheriol-deca-
äthylenglykoläther, (Tri-n-butyl)-phenol-undecaätbylenglykoläther,
(Di-n-butyl)-kresol-octaäthylenglykoläther
sowie deren iso-Verbindungen.
Die Verbindungen der allgemeinen Forme! (I) werden in Mengen von 0,5 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 1 ί
bis 20 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz, in wäßrigen Lösungen verwendet
Durch den erfindungsgemäßen Einsatz dieser Verbindungen wird die Mahldauer in den Mahlaggregaten zur
Herstellung der Dispersionen um bis zu 50% verkürzt ι ο Besonders vorteilhaft wirkt sich bei der Mahlung die
gute Wasserlöslichkeit und die geringe Schaumentwicklung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen
aus. Durch ihre gute Netzwirkung wird ein Aufschwimmen oder Verklumpen des zu mahlenden Gutes
weitgehend vermieden.
Ein weiterer Vorteil der Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Mahlhilfsmittel ist die
Erzielung von höherkonzentrierten Mahlteigen, d. h. der Farbstoffanteil im Mahlgut der aus mindestens einer
Farbstoffkomponente besteht kann bis auf 50 Gew.-°/b, bezogen auf den gesamten Mahlteig, erhöht werden.
Vorzugsweise liegt er bei 30 bis 50 Gew.-%.
Zweckmäßig werden die zu mahlenden Farbstoffkomponenten unter Rühren in wäßrige Lösungen der
Verbindungen der allgemeinen Fonnel (I) bei Temperaturen zwischen 0 und 8O0C, vorzugsweise zwischen 20
und 40°C, eingetragen und in den Naßmahlaggregaten herkömmlicher Konstruktion (Kolloidmühlen, z. B.
Korund- und Zahnscheibenmühlen, Kugelmühlen, Rühr- jo werkskugelmühleL·, wie Perl- und Sandmühlen) vermählen.
Es ist weiterhin vorteilhaft, v.-r dem eigentlichen Mahlvorgang zur weiteren Verkürzung der Mahlzeiten
einen Durchgang durch ein Disper peraggregat, z. B. einem Disperser, einer Kolloidmühle oder einem a
Turboband-Mischer, vorzuschalten.
Als in Wasser schwer- bis unlösliche Farbstoffkomponenten kommen beispielsweise organische Pigmente
und Kübeiifarbstoffe, insbesondere aber Dispersionsfarbstoffe
in Betracht ebenso optische Aufheller. Die Komponenten können im übrigen verschiedenen
Klassen angehören; es seien beispielsweise die Methin-, die Anthrachinon-, die Nitro- und die Azofarbstoffe,
ferner die Aufheller auf Basis Benzoxazol, Benzofurandioxazol, Cumarin o. a. erwähnt
Neben den Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die eine Verkürzung der Mahlzeit bewirken, kann es
vorteilhaft sein, gegebenenfalls mindestens eine weitere wasserlösliche, anionaktive Komponente entsprechend
der allgemeinen Formel (II)
R4—SO3-A
(ID
dem Mahlteig in Konzentrationen von bis zu 50Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 30Gew.-%, bezogen
auf den Gesamtansatz, zuzusetzen. In dieser allgemeinen Formel (II) bedeuten: A steht für ein Alkalimetall,
wie Natrium, Kalium und Lithium, oder für das Ammoniumion und R4 bedeutet eine Alkoxygruppe von
10 bis 18 C·Atomen oder einen Alkanrest von 10 bis 18,
vorzugsweise 12 bis 16 C-Atomen, der an einem sekundären C-Atom mit der Sulfongruppe substituiert
ist, oder bedeutet einen Rest der allgemeinen Formel (III)
O—(C2H4O)m—
(HD
worin Alk einen Alkylrest von 12 bis 18 C-Atomen darstellt und η eine Zahl von 2 bis 5 ist, oder die
Verbindung der allgemeinen Formel (II) ist das Alkalioder Ammoniumsalz eines Umsetzungsproduktes eines
Polyvinylalkohols mit einem Molekulargewicht von
mindestens 10 000 mit einem Aldehyd, der mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält und der der Gruppe
Acetaldehyd, Propylaldehyd, Butyraldehyd, Benzaldehyd
und Toluolaldehyd angehört Solche Aldehyde sind beispielsweise die Mono- und Disulfonsäuren der
genannten Aldehyde. In den Umsetzungsprodukten eines solchen Polyvinylalkohols mit einem solchen
Aldehyd können die ursprünglich vorhandenen Hydroxygruppen ganz oder nur teilweise mit der Aldehydkomponente
umgesetzt sein.
Beispiele für die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) sind neben den vorstehend genannten
Umsetzungsprodukten lineare oder verzweigte Alkansulfonate
oder Olefinsulfonate mit 10 bis 18 C-Atomen, Fettalkoholsulfate und Fettalkoholäthersulfate. Verbindungen
dieser Art verhindern eine vorzeitige Rimh^ii.
meration der durch Mahlung fein- und feinsuciicihen
Teilchen.
Die durch die erfindungsgemäße Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erzielten
vorteilhaften Eigenschaften der Mahltcigc. wie die
z. B. um 50% verkürzten Mahlzeiten, Viskositätserniedrigung, Benetzbarkeit der Farbstoffkomponenten,
Schaumarmut und Erzielung höherer Konzentrationen, bleiben auch bei dem Zusatz von Verbindungen der
allgemeinen Formel (H) erhalten. Diese können dem Ansatz zu jedem beliebigen Zeitpunkt während der
Mahloperation zugegeben werden, d. h. vor oder nach dem Einrühren der Farbstoffkomponente sowie vor
oder nach dem Vordispergieren des Mahlgutes.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit auch die bei der erfindungsgemäßen Anwendung der Verbindungen
der allgemeinen Formel (I) und gegebenenfalls der Verbindungen der allgemeinen Formel (II) erhältlichen
wäßrigen Zubereitungen, die durch den Gehalt von
A) 30 bis 50Gew.-% mindestens eines in Wasser schwer- bis unlöslichen Farbstoffes oder optischen
Aufhellers,
B) 0,5 bis 50 Gew.-% mindestens einer wasserlöslichen
Verbindung der allgemeinen Formel (I) und
C) 0 bis 50 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (II)
gekennzeichnet ist.
Die feinverteilte Farbstoffkomponente wird nach dem Mahlen durch Zugabe von üblichen Dispergiermitteln
und Wasser (bzw. wäßriger Lösungen dieser Dispergiermittel) auf die gewünschte Endkonzentration
eingestellt. Durch den Zusatz solcher herkömmlichen Dispergiermittel, die auch Gemische sein können, läßt
sich eine optimale Stabilität der Dispersionen, selbst bei langer Lagerung des feinverteilten Mahlgutes und unter
den Bedingungen der Anwendung, erreichen; solche herkömmlichen Dispergiermittel sind beispielsweise:
Polyvinylalkohole, Ligninsulfonate, Zucker, oxäthylierte . Zucker, Polyäthylenglykole, Methylcellulose, sulfonsäuregruppenhaltige
Kondensationsprodukte aus Kresolen und mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltende
aromatische Verbindungen, wie Naphthalin mit Formaldehyd und Natriumsulfit. Die Menge an Dispergiermittel
beträgt im allgemeinen 5 bis 30Gew.-%, vorzugsweise 6 bis 12Gew.-%, bezogen auf die fertig
eingestellte Dispersion.
Zur weiteren Erhöhung der Lagerstabilität kann der eingestellten Dispersion außerdem noch ein weiterer
Anteil von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) zugegeben werden.
Zur Verhinderung von Schimmelbildung bei der Lagerung kann man schließlich auch noch 0,2 bis
0,4Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz, eines
handelsüblichen Konservierungsmittels der fertigen Dispersion zusetzen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
IA. 7OT eines optischen Aufhellers auf Benzoxazol-Basis
(C. I. Fluorescent Brightener 315) wurden in eine wäßrige Lösung aus 146 T Wasser und 16 T Xylenolpentaäthyienglykoläther
eingestreut, wobei die Aufhellermenge ohne mechanische Beeinflussung bereits
nach 40 Sekunden vollständig benetzt war. Nach kurzem Rühren wurde die ca. 3O°/oige Suspension in der
Perlmühie mit Glasperlen von 1 bis 1,3 mm Durchmesser
gemahlen. Innerhalb 3V2 Std. wurde die für derartige
Teige erforderliche Feinverteilung: 80% < 1 μ. Rest 2 bis 3 μ, erreicht Die Viskosität betrug 9 mPa · s (Haake
Viskosimeter, 20° C). Der Mahlansatz wurde anschließend mit 7,5 "/oiger wäßriger Polyvinylalkohollösung auf
1000 T verdünnt
IB. Zur Prüfung der Dispersions-Stabilität wurde 1 T
eines blauvioletten Küpenfarbstoffes (C.!. VAT Violet 21) zugesetzt Nach einer Lagerzeit von ca. 3 Monaten
bildete sich an der Oberfläche der Dispersion ein bläulicher Rand durch leichtes Aufschwimmen des
Farbstoffes, während der Aufheller einen leichten Bodensatz bildete. Die Dispersion konnte jedoch durch
Umrühren wieder homogenisiert werden.
IC. Beispiel IB wurde wiederholt wobei der fertigen
Dispersion zusätzlich 8 T eines Umsetzungsproduktes aus Polyvinylalkohol mit einem mittleren Molekulargewicht
von 40 000 und Butyraldehydsulfonsäure zugesetzt wurden. Gegenüber Beispiel IB weist diese
Dispersion nach einer Lagerzeit von ca. 3 Monaten eine verbesserte Lagerstabilität in Bezug auf Agglomerations-
und Absetzerscheinungen auf.
2. Das Beispiel IA wurde wiederholt, jedoch mit der Änderung, daß die Wassermenge auf 140T reduziert
wurde und zusätzlich 6 T des in Beispiel IC genannten Umsetzungsproduktes zugeführt wurden. Die in Beispiel
IA angegebene Feinverteilung wurde ebenfalls nach 3V2 Std. erreicht Der Ansatz wurde mit Polyäthylenglykol/Wassergemisch
(Volumenverhältnis 1 ; 2} auf 1000 T verdünnt,
Vergleichsbeispiel 1
70T des im Beispiel IA genannten optischen
Aufhellers wurden in eine Lösung aus 180 T Wasser und 8 T Polyvinylalkohol (100%ig) eingestreut. Ohne mechanische
Beeinflussung wurde das Aufhellerpulver nur sehr langsam in mehr als 6 Stunden benetzt Durch
ίο anschließendes Rühren wurde eine Suspension hergestellt
und wie in Beispiel IA gemahlen. Die im Beispiel IA angeführte Feinverteilung wurde erst nach einer
Gesamtmahlzeit von 8 Stunden erreicht Viskosität 740 mPa · s. Der Mahlansatz wurde anschließend wie in
Beispiel IA auf 1000 T verdünnt
Vergleichsbeispiel 2
Das Vergleichsbeispiel 1 wurde wiederholt, jedoch mit dem Unterschied, daß 160 T Wasser, 5 T Polyvinylalkohol
und 4 T eines netzer L;n Schutzkolloids auf Basis eines Additionsproduktes von 224 Mo! Äthylenoxyd
an ein Mol Oleylalkohol eingesetzt wurden. Die im Beispiel IA genannte Feinheit des Mahlteiges wurde
nach einer Gesamtmahlzeit von 7V2 Std erreicht
Viskosität 126 mPa · s. Der Ansatz wurde anschließend wie in Beispiel IA auf 1000 T verdünnt
3. (Hochkonzentrierte Vermahlung). 46 T des im Beispiel IA genannten Aufhellers wurden in eine
Lösung aus 40 T Wasser, 10 T Xytenol-pentaäthylenglykoläther
und 4 T des in Beispiel IC genannten Umsetzungsproduktes suspendiert Die ca. 46%ige
Suspension wurde wie in Beispiel IA auf die gewünschte
Feinverteilung vermählen. Es wurde eine Mahlzeit von 4 Stunden benötigt. Viskosität 45 mPa · s (20"C). Der
Ansatz wurde mit 7,5°/oiger wäßriger Polyvinylalkohollösung
auf 650 T verdünnt
4. 100 T 2-[Benzofuranyl-(2)>5'-[(4'-(benzofuranyI-(2)-phenyl]-l,3,4-oxadiazol
wurden in einer Lösung aus 120 T Wasser, 15 T Kresol-tetraäthylen-glykoläther und
10 T Cu-Ctt-Alkansuifonat suspendiert Die ca. 41%ige
Suspension wurde wie in Beispiel IA vermählen, wobei
die Mahldauer zur Erzielung der gewünschten Feinverteilung 3V2 Std. betrug. Viskosität 78 mPa ■ s (20°C).
Der Ansatz wurde wie in Beispiel IA auf 1000 T verdünnt.
5. Beispiel 4 wurde mit 20 T n-Butylphenol-octaäthylenglykoläther
anstelle des Kresol-tetraäthylenglykoläthers wiederholt. Die Mahlzeit betrug 3V2 Std.
Viskosität 45 mPa ■ s(20°C).
Claims (1)
1. Verwendung mindestens eines wasserlöslichen nichtionogenen Polyglykolether der allgemeinen
Formel (I)
O— (C2H4O),,- H
(D
IO
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2657774A DE2657774C2 (de) | 1976-12-21 | 1976-12-21 | Verwendung eines wasserlöslichen nicht-ionogenen Polyglykoläthers als Mahlhilfsmittel und wäßrige Zubereitungen von in Wasser schwer- bis unlöslichen Farbstoffen |
| JP52152495A JPS595626B2 (ja) | 1976-12-21 | 1977-12-20 | 水に難溶性ないし不溶性の染料成分の調製物 |
| CA293,498A CA1115906A (en) | 1976-12-21 | 1977-12-20 | Dyestuff compositions |
| IT30986/77A IT1089984B (it) | 1976-12-21 | 1977-12-20 | Preparazione di componenti di coloranti poco solubili o insolubili in acqua |
| NL7714123A NL7714123A (nl) | 1976-12-21 | 1977-12-20 | Werkwijze voor het bereiden van preparaten van in water moeilijk tot niet oplosbare kleur- stofcomponenten. |
| AT0913877A AT372694B (de) | 1976-12-21 | 1977-12-20 | Praeparat zum faerben bzw. zum veraendern des farbtons von substraten |
| BE183615A BE862050A (fr) | 1976-12-21 | 1977-12-20 | Preparation aqueuse comprenant des constituants de colorants difficilement solubles ou insolubles |
| GB52995/77A GB1589018A (en) | 1976-12-21 | 1977-12-20 | Dyestuff compositions |
| FR7738400A FR2375303A1 (fr) | 1976-12-21 | 1977-12-20 | Preparation comprenant des constituants de colorants difficilement solubles ou insolubles dans l'eau |
| CH1577877A CH638556A5 (de) | 1976-12-21 | 1977-12-21 | Zubereitungen von in wasser schwer- bis unloeslichen farbstoffkomponenten. |
| US06/058,293 US4233026A (en) | 1976-12-21 | 1979-07-17 | Reducing grinding time and compositions therefor |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2924404A1 (de) * | 1979-06-16 | 1980-12-18 | Hoechst Ag | Verwendung wasserloeslicher, durch anlagerung von aethylenoxid und/oder propylenoxid an modifizierte naturharzsaeuren gebildeter produkte als praeparationsmittel fuer farbstoffe und damit hergestellte farbstoffzubereitungen |
| EP0026974B1 (de) * | 1979-10-03 | 1983-12-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Wässrige Dispersionen von Farbmaterialien und die abgeleiteten Druckpasten |
| JPS6019936B2 (ja) * | 1980-03-11 | 1985-05-18 | 三菱化学株式会社 | 分散染料組成物 |
| JPS6019935B2 (ja) * | 1980-03-11 | 1985-05-18 | 三菱化学株式会社 | 分散染料組成物 |
| DE3174788D1 (en) * | 1980-12-30 | 1986-07-10 | Ciba Geigy Ag | Process for dyeing or printing cellulosic materials and mixed cellulose/polyester fabrics |
| US4436522A (en) | 1981-12-31 | 1984-03-13 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Disperse dye composition |
| GB2114166B (en) * | 1982-02-03 | 1985-08-14 | Sandoz Ltd | Level dyeing of polyester materials |
| US4525170A (en) * | 1982-05-27 | 1985-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Solid formulations of metal complex dyes |
| US4523923A (en) * | 1983-02-28 | 1985-06-18 | Ciba-Geigy Corporation | Solid disperse dye formulations containing non-ionic dispersants for transfer printing inks |
| JPS6145429U (ja) * | 1984-08-22 | 1986-03-26 | 間機設工業株式会社 | 水路等の除塵機 |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA599015A (en) * | 1960-05-31 | E. Brouillard Robert | Mechanical grinding of vat dyestuff in the presence of a dispersing agent | |
| DE79466C (de) * | J. GlNZKEY, Maffersdorf b. Reichenberg | Steckschützenantrieb für Webstühle | ||
| GB713541A (en) * | 1951-08-03 | 1954-08-11 | Ici Ltd | Non-dusting water-insoluble dyestuff composition |
| DE949284C (de) * | 1953-04-23 | 1956-09-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von feindispersen Teigen wasserunloeslicher Farbstoffe |
| US2930792A (en) * | 1957-07-31 | 1960-03-29 | Allied Chem | Method for conditioning vat dye filter cakes |
| US3067053A (en) * | 1958-07-10 | 1962-12-04 | American Cyanamid Co | Pigment compositions |
| US2997362A (en) * | 1959-02-16 | 1961-08-22 | Koppers Co Inc | Solid vat dye compositions |
| US3056644A (en) * | 1959-10-23 | 1962-10-02 | Mayborn Products Ltd | Dyeing compositions |
| US3069220A (en) * | 1960-01-28 | 1962-12-18 | Allied Chem | Process for dyeing polyolefins |
| FR1338317A (fr) * | 1962-01-19 | 1963-09-27 | Kuhlmann Ets | Poudres de colorants ne dégageant pas de poussières à la manipulation |
| DE1286499B (de) * | 1962-01-25 | 1969-01-09 | Bayer Ag | Egalisiermittel fuer das Faerben von Polyestergebilden |
| US3313590A (en) * | 1963-09-17 | 1967-04-11 | Allied Chem | Polyester dyeing with polychlorobenzene-aryl glycol ether dye solution and said dye solution |
| CH333869A4 (de) * | 1969-03-05 | 1972-06-30 | ||
| US3617211A (en) * | 1969-07-08 | 1971-11-02 | Allied Chem | Phenyl glycol and short-chain halogenated hydrocarbon dye composition |
| US3575866A (en) * | 1969-11-19 | 1971-04-20 | Gaf Corp | New brighteners,compositions thereof and processes for using same |
| GB1305569A (de) * | 1969-12-23 | 1973-02-07 | ||
| US3706525A (en) * | 1971-03-08 | 1972-12-19 | Du Pont | Water swollen cellulose dyeing with high molecular weight disperse dye in a glycol ether solution |
| US3888624A (en) * | 1971-03-08 | 1975-06-10 | Du Pont | Process for dyeing water swellable cellulosic materials with polypropylene glycols |
| DE2113835C3 (de) * | 1971-03-23 | 1979-07-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum kontinuierlichen Färben und Bedrucken von TextUmaterialien |
| BE789814A (fr) * | 1971-10-07 | 1973-04-06 | Basf Ag | Procede pour empecher la migration dans la teinture ou l'impression de matieres fibreuses a l'aide de colorants pigmentaires |
| DE2304978C2 (de) * | 1973-02-01 | 1974-12-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fließfähige, wäßrige Pigmentfarbstoffzubereitungen |
| DE2336777A1 (de) * | 1973-07-19 | 1975-02-06 | Basf Ag | Dispergiermittel |
| DE2348518B2 (de) * | 1973-09-27 | 1978-06-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pulverförmige, hochkonzentrierte und dispersionsstabile Farbstoffzubereitungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE2363376C3 (de) * | 1973-12-20 | 1978-03-02 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt | Formierter, wasserunlöslicher Azofarbstoff und seine Herstellung und Verwendung |
| GB1481862A (en) * | 1974-01-23 | 1977-08-03 | Ciba Geigy Ag | Dyeing of hydrophobic fibres |
| FR2277131A1 (fr) * | 1974-07-04 | 1976-01-30 | Ugine Kuhlmann | Compositions pigmentaires polydispersables |
| DE2443063A1 (de) * | 1974-05-09 | 1975-11-20 | Ciba Geigy Ag | Waessrige farbstoffpraeparate von in wasser unloeslichen bis schwerloeslichen farbstoffen |
| AR208313A1 (es) * | 1974-05-09 | 1976-12-20 | Ciba Geigy Ag | Preparados acuosos pobres en agentes de dispersion de colorantes y blanqueadores opticos insolubles o dificilmento solubles en agua |
| US4042320A (en) * | 1974-05-09 | 1977-08-16 | Ciba-Geigy Ag | Anionic and nonionic emulsified dye suspension with formalin, hydrotropic agent |
| DE2443481A1 (de) * | 1974-09-11 | 1976-03-25 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung feindisperser farbstoff-formierungen |
| DE2523096B2 (de) * | 1975-05-24 | 1978-09-07 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt | Dauerhaft staubfreie oder staubarme Farbstoffpulver, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
-
1976
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-
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