DE2656682A1

DE2656682A1 - Acrylamid- bzw. methacrylamid-monomere und ein verfahren zu ihrer herstellung

Info

Publication number: DE2656682A1
Application number: DE19762656682
Authority: DE
Inventors: Philip Hotchkiss Moss; Edward Chung-Yit Nieh
Original assignee: Texaco Development Corp
Current assignee: Huntsman Corp
Priority date: 1976-03-18
Filing date: 1976-12-15
Publication date: 1977-09-22
Also published as: NL175057B; NL175057C; GB1549950A; US4031138A; JPS52113915A; NL7701719A; DE2656682C2; JPS6110460B2; FR2344525A1; CA1081255A; FR2344525B1

Description

Acrylamid- bzw. Methacrylamid-Monomere und ein Verfahren zu ihrer Herstellung

Die Erfindung betrifft neue stabile Acrylamid- bzw. Methacrylamid-Monpmere sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.

In der US-PS 2 451 436 sind N-Alkyl-acrylamide und ein Verfahren zu ihrer Herstellung beschrieben. In einem Aufsatz, abgedruckt in Journ. Amer. Chem. Soc. 74, 6281 (1952), befaßt sich J. G. Erickson mit der Herstellung und der Stabilität von beta-Dialkylacrylamiden und der Synthese von Ν,Ν-Dialkylacrylamiden aus den beta-Dialkylacrylamiden.

Bis heute sind jedoch keine stabilen primären oder sekundären Aminoalkylacrylamide oder -methacrylamide in freier Form (in Basenform) bekannt.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, stabile Acrylamid- bzw. fiethacrylamid-Monomere sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung zu schaffen. Die Aufgabe wird gelöst durch

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N-(*ϊ-Monoalkylaminoalkyl)-acrylamide bzw. -methacrylamide, welche gekennzeichnet sind durch die allgemeine Formel (I)

CH- = C - CON(C H, )N - H 2 , !

R₁ R₂ (I)

in der bedeuten: R.. und R₂ Wasserstoff oder Methyl; R₃ Isopropyl oder tert.-Butyl; η 2 oder 3, wobei R_ tert.-Butyl ist, wenn R. Wasserstoff ist.

Diese stabilen Monomeren können erfindungsgemäß dadurch hergestellt werden, daß man 1 Mol einer Acrylsäure- bzw. Methacrylsäure-Verbindung der nachstehenden allgemeinen Formel (II)

R₁ 0 .

I¹ I

CH₂ = C - C - X (ID

in der R₁ Wasserstoff oder Methyl und X Halogen, OH oder OR. bedeuten und R, ein niederer Alkylrest ist; mit mindestens 2 Mol eines Diamine der allgemeinen Formel (III)

R₀NHC U₀ NHR- (III)

2 η ein j

in der R₂ Wasserstoff oder Methyl, R_ Isopropyl oder tert,-Butyl und η 2 oder 3 bedeuten, wobei R₃ tert.-Butyl ist, wenn R₁ Wasserstoff ist; zu einer Zwischenverbindung der allgemeinen Formel (IV) umsetzt

R_? R₁ R_? (IV)

ι " i¹ r

R-NHC H. NCH₉CHCONC H- NHR-

3 η 2n 2 η 2η 3

in der R₁, R-, R_ und η die gleiche Bedeutung, wie oben angegeben, haben;

und diese Zwischenverbindung (IV) so stark erhitzt, daß sie 1 Mol.des Diamin-Reaktanten abspaltet.

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Die Erfindung wird nun näher erläutert.

Bei der erfindungsgemäßen Synthese zur Herstellung der neuen N-(ω-Monoalkylaminoalkyl)-acrylamid- oder -methacrylamid-Monomeren geht man von einer Acrylsäure- oder Methacrylsäure-Verbindung der weiter oben gebrachten allgemeinen Formel (II) aus, in der X Halogen, OH oder OR. bedeuten kann, wobei R. ein niederer Alkylrest ist, und R₁ Wasserstoff oder Methyl. Wenn ein Säurehalogenid eingesetzt wird, wird das Chlorid bevorzugt, d.h. eine Verbindung der Formel (II), in der X Chlor ist. Wenn die Esterform der Acrylsäure-Verbindung eingesetzt wird, so bevorzugt man den Methyl- oder Äthyl-Ester als Reaktanten.

Die vorstehend beschriebenen Acrylsäure- bzw. Methacrylsäure-Verbindungen werden im Molverhältnis von mindestens 1 : 2 mit einem Diamin der weiter oben gebrachten allgemeinen Formel (III) umgesetzt, in der Rp Wasserstoff oder Methyl, R₃ Isopropyl oder tert.-Butyl und η 2 oder 3 bedeuten. Wenn Acrylsäure als ein Reaktant eingesetzt wird, so wird als Diarnin eine Verbindung der Formel (III) gewählt, in der R- tert.-Butyl ist. Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird der Diamin-Reaktant im Überschuß über die erforderliche Menge von 2 Mol Diamin pro Mol Acrylsäure- bzw. Methacrylsäure-Verbindung eingesetzt. Besonders bevorzugt wird ein Molverhältnis von Acrylsäure- bzw. Methacrylsäure-Verbindung zu Diamin von 1 : 2 bis 3, insbesondere von 1 : 2,2 bis 2,6.

In der ersten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens reagiert 1 Mol des Amins über die Doppelbindung (der Acryl-Verbindung) mit dem anderen Mol unter Amidierung der Acrylsäure- bzw. Methacrylsäure-Verbindung. Diese erste Kondensationsstufe kann innerhalb eines weiten Bereiches von Zeit und Temperatur durchgeführt werden, abhängig von den jeweils eingesetzten Reaktanten und anderen Variablen. Die Reaktion ist im allgemeinen in 1/2 bis 24 h, meist nach 1-1Oh, beendet. Die Reaktionstemperatur liegt gewöhnlich zwischen 150 und 190 °C, und die

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Reaktion wird unter einem Druck von 1 - 20 bar durchgeführt. Die Reaktion kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels ausgeführt werden. Wenn in einem Lösungsmittel gearbeitet wird, so sollte es gegenüber den Reaktanten und den Produkten inert sein. Bevorzugte Lösungsmittel sind solche, die die Kondensationsreaktion durch Bildung eines Azeotrops mit dem Kondensationswasser unterstützen und die Entfernung des Wassers erleichtern. Dadurch läuft die Reaktion in relativ kurzer Zeit ab. Lösungsmittel dieser Art sind z. B. Toluol, Benzol, Xylol usw., aliphatische, halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe und hochsiedende Äther.

Bei dieser Kondensationsreaktion entsteht ein Zwischenprodukt der weiter oben gebrachten allgemeinen Formel (IV), in der R₁, R₂, R_ und η dieselbe Bedeutung haben, wie oben angegeben. Diese Zwischenverbindung wird dann ausreichend hoch erhitzt, so daß 1 Mol des Diamin-Ausgangsprodukts unter Entstehung des gewünschten N-(tö-Monoalkylarainoalkyl)-acrylamid bzw. - methacrylamid abgespalten wird. Es ist gefunden worden, daß das durch die Abspaltung eines Mols Diamin entstandene monomere Produkt in der freien Basenform stabil ist. Diese zweite Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens kann ebenfalls über einen weiten Temperatur- und Zeitbereich durchgeführt werden. Gewöhnlich wird die Erhitzungsstufe bzw. Pyrolyse unter Vakuum bei einer gegenüber der Temperatur in der ersten Stufe hohen Temperatur durchgeführt. Gewöhnlich ist die Pyrolyse nach 1/4 - 10 h, meist nach 1/2 -5h, beendet. Der gebräuchliche Temper;
mm Hg.

Temperaturbereich ist 180 - 280 °C bei einem Vakuum von 1 - 75

Nach Beendigung der Pyrolysereaktion wird das gewünschte Monomere über Kopf abdestilliert. Die Acrylamid- bzw. Methacrylamid-Monomeren sind von dem Diamin auf verschiedene Weise, z, B. durch anschließendes Fraktionieren des mitdestillierten Produkts, abtrennbar.

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Es ist überraschend gefunden worden, daß bestimmte N-(£0-sec-Aminoalkyl)-acrylamide und -methacrylamide in guten Ausbeuten herstellbar und unter normalen Bedingungen in Form der freien Basen lagerstabil sind. Aus dem bekannten Stand der Technik war zu erwarten, daß solche Materialien instabil sein würden, weil sich die Aminogruppe nach Art einer Michael-Addition an die Doppelbindung anlagern würde. Solche Instabilität infolge Umwandlung der sec.-Aminoacrylamide oder -methacrylamide in substituierte Poly-(beta-alanine) kann durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:

R₁ R. . R— n_ R

,1 ,2 ,2 ,3 ,1

mCH_o = CCONC H₀ NHR, > (NC H₀ NCH₀CHCO)

2 η 2n 3 η dn 2 m.

in welchem bedeuten: R₁ und R_ Wasserstoff oder Methyl, R₃ niederes Alkyl, η 2 oder 3 und m eine etwas höhere Zahl. Überraschenderweise sind jedoch die erfindungsgemäßen Monoalkyl· aminoalkyl-acrylamide bzw. -methacrylamide als freie Basen stabil.

Es ist noch herauszustellen, daß der Fachliteratur viele Fälle zu entnehmen sind, bei denen die Acylierung von monosubstituierten Diaminen über Ringschluß zu Imidazolinen und Tetrahydropyrimidine^ anstatt zu Alkylaminoalkylamiden, führt. Zyklisierungsreaktionen dieser Art sind in den nachstehenden Arbeiten beschrieben: "Imidazole and Its Derivatives, Part I", A. Weissberger, S. 213 - 243,· Interscience, New York, N.Y. (1953); "The Pyrimidines, Supplement I", A. Weissberger, S. 331 - 333, Wiley-Interscience, New York, N.Y. (1971); Journ. Amer. Chem. Soc. 1939, 822-4, A. J. Hill und S. R. Aspinall; Journ. Amer. Chem. Soc. 1939, 3195-7, S. R. Aspinall; Journ. Amer. Chem. Soc. 1948, 1629-1632, J. L. Riebsomer; und J. Org. Chem., 1947, 577-586, Al Kyrides et al. Es war besonders interessant festzustellen, daß selbst, wenn ein sterisch gehindertes Alkylendiamin eingesetzt worden ist, wie z. B. bei der Arbeit von Riebsomer, das Hauptprodukt Imidazoline waren.

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Es wurde versucht, andere Verbindungen, die den erfindungsgemäßen sehr nahe kommen, zu synthetisieren. In vielen Fällen waren sie jedoch nicht herstellbar, oder es wurden instabile Monomere erhalten.

Typische Verbindungen, die in den Rahmen der Erfindung fallen, sind die nachstehend aufgeführten:

CH₂=CCONHCH₂CH₂NHCh(CH₃)₂, CH₂=CCONCh₂CH₂NHCH(CH₃)₂ CH₃ CH₃

CH₂=CCONHCH₂CH₂Ch₂NHCH(CH }₂, CH₂=CCONCH₂CH₂CH₂NHCh(CH )₂ CH₃ CH₃

J»,

CH₂=CCONHCH₂CH₂NHc(CH₃)₃, CH₂=CCONCH₂CH₂NHc(CH₃) CH₃ CH₃

CH₂=CCONHCH₂CH₂Ch₂NHC(CH₃)₃, CH₂=CCONCH₂CH₂CH₂NHc(CH₃)₃ CH₃ CH₃

CH.

I ³

CH₂=CHCONHCH₂CH₂NHC(Ch₃)₃, CH₂=CHCONCH₂CH₂NHc(CH₃J₃

3 CH₂=CHCONHCH₂CH₂CH₂NHc(CH₃)₃, CH₂=CHCONCH₂CH₂CH₂NHc(CH₃)

Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Herstellung von Verbindungen, die in den Rahmen der Erfindung fallen.

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Beispiel 1

516 g, 6 Mol, Methacrylsäure und 1715 g, 15 Mol, 3-Isopropylaminopropylamin wurden in einem Schüttelautoklaven bei 175 C 2 h lang umgesetzt. Das erhaltene Gemisch wurde in einen 3-1-Dreihalskolben, der mit einem Thermometer mit Destillat-Aufnahmeaufsatz versehen war, übergeführt. Der Kolben wurde innerhalb von 2 h auf 175 °C erhitzt. Während dieser Zeit destillierte etwa ein Äquivalent Wasser ab und wurde aufgefangen. Die Temperatur wurde für weitere 2 h auf 175 °C gehalten. Der S-Isopropylaminopropylamin-iJberschuß wurde als überkopfprodukt zurückgewonnen (341 g, K.P. 55 C bei 7 mm Hg). Während der Destillation wurde die Temperatur kontrolliert, so daß sie nicht über 150 °C stieg. Der Rückstand von 1698 g bestand aus N-Isopropylaminopropyl-methacrylamid (10+3 %) und dem substituierten Propionamid (V) (85 _+ 5 %).

H
I

(CH,),.CHNHCH₀CH₀CH₀NHCH₀CCONHCH₀CH₀CH₀NHcH(CH₀)_o

JC. d d d Cl d d d Jd

CH

^J (V)

Die Pyrolyse dieses Bodenprodukts wurde in einem 500-ml-Dreihalskolben, der mit einem Thermometer, einer Speiseleitung und einer Destillationskolonne mit Destillat-Aufnahmeaufsatz versehen war, durchgeführt. Ein erster Ansatz von 250 g Beschikkungsmaterial und 1 g Ν,Ν'-Diphenylphenylendiamin wurden auf 230 ·+ 20 ⁰C bei 30 mm Hg erhitzt. Die Pyrolyse-Produkte, N-Isopropylaminopropyl-methacrylamid und 3-Isopropylamino-

o u.30mm Hg propylamin, wurden bei 160 -f 15 C/gemeinsam abdestilliert.

Weiteres Beschickungsmaterial, das mit 1000 ppm N, M^T -Di;. r.enylphenylendiamin inhibiert worden war, wurde kontinuierlich zugegeben, so daß 200 + ?0 g/h Überkopfprodukt erhalten wurden. Nachdem 1540 g Beschlckuiigsmaterial eingebracht worden waren, wurde die Zuführleitung geschlossen, jedoch die Pyrolyse fortgesetzt, bis sich nur noch 30-4Og Material im Kolben befanden. Insgesamt wurden 1515 s Destillat erhalten. Es

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wurden 85 % der Theorie, bezogen auf Methacrylsäure, N-Isopropylaminopropyl-methacrylamid, K.P. 126 - 128 C bei 1 ram Hg, erhalten.

Beispiel 2

35 g, 0,35 Mol, Methylmethacrylat und 125 g, 1,10 Mol, 3-Isopropylaminopropylamin wurden bei 175 ⁰C 2 h in einem Schüttelautoklaven umgesetzt. Nach der Entfernung von überschüssigem 3-Iaopropylaminopropylamin durch Destillation bei 150 C maximaler Gefäßtemperatur und 50 mm Hg wurde der Rückstand bei 240 ⁰C h- 10 ⁰C und 50 mm Hg in einem Kolben, der mit einer Kolonne mit einem Destillat-Aufnahmeaufsatz versehen war, pyrolysiert. Die gesammelten Reaktionsprodukte, 79 g, wurden nach ihrer Entstehung bei 165 ⁰C + 10 C geraeinsam überdeatilliert. Bei der nachfolgenden Fraktionierung wurden 3-Isopropylaminopropylamin zurückgewonnen und 47 g, das sind 72 %, bezogen auf Methylmethacrylat, N-Isopropylaminopropylmethacrylamid erhalten.

Beispiel 3

70 g Methylmethacrylat und 240 g 3-tert.-Butylaminopropylamin wurden nach dem Verfahren des Beispiels 2 umgesetzt und das entsprechende Kondensationsprodukt pyrolysiert. Aus dem Überkopfprodukt der Pyrolyse wurden 3-tert.-Butylaminopropylamin zurückgewonnen und 107, das sind 84 % der Theorie, bezogen auf Methylmethacrylat, H-tert.-Butylaminopropyl-methacrylamid, K.P. 122 - 123° bei 0,25 mm Hg, erhalten.

Beispiel 4

E3 wurde wie in Beispiel 2 gearbeitet, aber 600 g, 6 Mol, Methylmethacrylat und 1500 g, 17,5 Mol, N-Methylaminopropylamin umgesetzt. Dabei wurden nach Abdestillieren von Methanol und überschüssigem Diamin 1307 g Kondensationsprodukt erhalten

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Die Analyse dieses Rückstandes mittels NMR-Spektrum zeigte, daß es ein Gemisch substituierter Propionamide der nachstehenden Formeln (VI) und (VII) war.

CH₃NHCH₂CH₂NHCH₂CHCONHCH₂CH₂CH₂NHCh₃

CH₃ (VI)

CH

I ³

_322222222

CH₃ (VII)

Ein Teil, 1210 g, des Kondensationsprodukts wurde bei 200 220 ⁰C und 45 mm Hg pyrolysiert. Das Pyrolyse-Produkt, 1026 g, wurde bei 135 +_ 5 C gesammelt. Die Fraktionierung von 761 g dieses Materials ergab die nachstehend aufgeführten Destillationsschnitte:

Fraktion	K.P., ⁰C	Druck, mm Hg	S
1	55-8	3	91
2	58-75	3	104
3	75-86	3	40
4	86-105	4	39
5	105-113	4	42
6	113-119	4	54
7	119-120	4	45
8	115-120	4	28

Die IR- und NMR-Spektren ergaben, daß diese Schnitte Gemische von 1,2-disubstituierten Tetrahydropyrimidin-Derivaten, M-Methylamiriοpropyl-methacrylamid und N-Aminopropy 1 -M-methy 1-methacrylamid und ihre Michael-Kondensations-Produkte w;ren.

Beispiel 5

25 g, 0,68 Mol, Methacrylsäure und 68 g, 0,28 Mol, Isopropylaminoäthylamin wurden in einem 250-ml-Dreihalskolben, der mit Destillationskolonne und Aufsatz versehen war, 3 h bei 175 -

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180 C umgesetzt. Während der Reaktion wurde etwa ein Äquivalent Wasser (Nebenprodukt) über Kopf abgezogen. Der Rückstand wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, pyrolysiert. Aus dem Pyrolyse-überkopfprodukt wurden durch Destillation 22 g Isopropylaminoäthyl-methacrylamid, K.P. 127 C bei 11 mm Hg, erhalten. Wie die NMR-Analyse zeigte, war das Isopropylaminoäthyl-raethacrylamid mindestens 2 Wochen bei Raumtemperatur stabil.

Beispiel 6

Nach dem Verfahren, wie in Beispiel 1 angegeben, wurden 150 g Acrylsäure und 670 g 3-tert.-Butylaminopropylamin umgesetzt und 3/4 des resultierenden Kondensationsprodukts bei 230 C und 50 mm Druck pyrolysiert. Die Pyrolyse ergab zwei Hauptfraktionen: eine Fraktion von 254 g, K.P. 150 - 164 °C bei 50 mm Hg, und eine Fraktion von 170 g, K.P. 180 - 184 °C. Aus der höher siedenden Fraktion wurden durch Destillation 133 g tert.-Butyl-aminopropylacrylamid, K.P. 125 - 127 °C bei 0,25 mm Hg, gewonnen. Die Stabilität wurde durch NMR-Spektralanalyse einer 25-%igen Lösung des tert.-Butylaminopropylacrylamids in deuteriertem Chloroform über eine Zeitdauer von 3 Wochen bestätigt.

Beispiel 7

Nach dem Verfahren, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden 2S8 g Acrylsäure und 1140 g Isopropylaminopropylamin umgesetzt und das erhaltene Kondensationsprodukt bei 230 C und 5υ mm Hg pyrolysiert. Me Fraktionierung des Pyrolyse-iJberkopfpr ■ Jukts ergab folgende Schnitte:

Schnitt K.P., °C Druck, mm Hg g

1 . 35 0,25 295

2 35-70 0,25 45

3 70-110 0,25 24

4 110 0,25 35 Rückstand 254

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Der Schnitt 4 wurde mittels NMR-Spektrum analysiert, nachdem er über Nacht bei Raumtemperatur gelegen hatte. Es zeigte sich, daß das Muster ein polymeres Alanin, entstanden aus Isopropylaminopropylacrylamid, war; von der Monomeren-Verbindung war praktisch nichts mehr vorhanden. Damit ist bestätigt, daß in der allgemeinen Formel (I), unter die die erfindungsgemäßen Verbindungen fallen, R_ tert.-Butyl sein muß, wenn R. Wasserstoff ist.

Beispiel 8

Die Brauchbarkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde an N-(3-IsopropylaminoprouylJ-methacrylamid gezeigt, indem diese Verbindung als Katalysator bei der Herstellung eines flexiblen Polyurethan-Schaums eingesetzt wurde. In dieser Polyurethan-Schaum-Formulierung wurden die nachstehenden Komponenten eingearbeitet :

Gew.tie.

Polyoxipropylen-triol, MG 3500 100 V/asser 4,0

Surfaktant (ein Silicon) 1,0

Katalysator (50%iges Zinnoktoat) 0,6

M-(3-Isopropylaminopropyl)-methacrylamid 0, 1

Toluol-diisocyanat 48,3

Alle vorstehenden Bestandteile wurden bei Raumtemperatur schnell gerührt, während das Diisocyanat rasch eingegossen wurde. Nach dem Mischen wurde das Gemisch in eine Kastenform gegossen. I>ie Creme ζ, LL (ν, re am tine) betrug !? s und di Aii".55chäumzt.ii t (rise time) 112 s. Ks wurde «m Schaum κ Iac η mäßiger Zellstruktur erhaLten, der- eine Dichte von u,i)3()4 g/cm"* hatte.

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Neben der Verwendung als Polyurethan-Katalysatoren haben die erfindungsgemäßen kationischen Monomeren zahlreiche andere Einsatzzwecke. So können die kationischen Monomeren bzw. die daraus hergestellten Polymerisate und Copolymerisate zu folgenden Zwecken verwendet werden: als Faser-Retentions-Hilfe bei der Papierherstellung, als Additive zur Verbesserung der Entwässerung auf dem Sieb der Fourdrinier-Maschine, als Additive zu Zellulosefasern, um aufgebrachten Farbstoff zurückzuhalten, als Polyelektrolyte zur Coagulierung von schwach getrübtem Wasser, als Additive zur Ausflockung und Entwässerung von Abwasser, zum Absetzen von Kohleaufschlämmungen, zum Coagulieren von Kautschuk-Latex und zum Brechen von Öl-inWasser-Emulsionen. Die Monomeren und daraus hergestellten Hono- und Copolymerisate können außerdem als Additive in vielen Verfahren eingesetzt werden oder per se zur Herstellung von verschiedenen Produkten verwendet werden. So können z. B. Lösungen der resultierenden Polymerisate zu geformten Gegenständen, Folien, Filmen u. dgl. gegossen oder zu Fasern und Fäden versponnen werden, die sich zu nicht-gewebten Stoffen, Schläuchen, Fäden, Garnen, Zwirnen u. dgl. verarbeiten lassen. So können z. B. wäßrige oder alkoholische Lösungen von Polymerisaten aus den erfindungsgemäßen Verbindungen zur Herstellung von überzügen und zum Nachbearbeiten von Gießlingen und Preßlingen für das Kleben und Laminieren verwendet werden. Insbesondere können sie als Kleber für Zellglas, Papier, Gewebe u. dgl., als Nachbearbeitungsmittel für Gewebe, als Permanent-Schlichten von Garnen, wasserabweisende überzüge, Wursthüllen, Farbstoff-Zwischenprodukte, Faser- und Filmbildner u. dgl. eingesetzt werden. Sie finden Verwendung als Verarucerungsmittel für Natur- und Synthesefäden und -filme ;owie für Kunstleder, Farner sei noch ihre Eignung zum überziehen, Imprätiiiiureu oder Beschichten zahlreicher industrieller und Gebrauchs-Gegenstände durcii überi'lächenmodif izierung und andere Techniken erwähnt.

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Claims

Patentansprüche T 76 046

1) -N-(ω-Monoalkylaminoalkyl)-acrylamide bzw. -methacrylamide, gekennzeichnet durch die nachstehende allgemeine Formel (I)

CH

C - CON(C H„ )N I , η 2n

- H

R,

in der bedeuten: R₁ und R_? Wasserstoff oder Methyl; R_ Isopropyl oder tert.-Butyl; η 2 oder 3, wobei R_ tert,-Butyl ist, wenn R₁ Viasserstoff ist.

2) N-(ω-Monoalkylaminoalkyl)-acrylamide bzw. -methacrylamide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, daß in der allgemeinen Formel (I) R. Methyl, Rp Wasserstoff, R_ Isopropyl oder tert.-Butyl und η 3 bedeuten.

3) Verfahren zur Herstellung der N- (£0-Monoalkylaminoalkyl)-acrylamide bzw. -methacrylamide nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol einer Acrylsäure- bzw. Methaerylsäure-Verbindung der nachstehenden allgemeinen Formel (II)

\.Ί\, — \.s "■ l- — Λ

in der R. Wasserstoff oder Methyl und X Halogen, OH oder OR, bedeuten und R, ein niederer Alkylrest ist;

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mit mindestens 2 Mol Diamin der nachstehenden allgemeinen Formel (III) .

in der R₂ Wasserstoff oder Methyl, R_ Isopropyl oder tert.-Butyl und η 2 oder 3 bedeuten, wobei R_ tert.-Butyl sein muß, wenn R₁ H ist;

zu einer Zwischenverbindung der nachstehenden allgemeinen Formel (IV) umsetzt

R_NHC H₀ NCH₀CHCONC H₀ NHR-3 η 2η ά η 2n 3

in der R₁, R₀, R_ und η die gleiche Bedeutung wie in den Formeln (II) und (III) haben;

und diese Zwischenverbindung (IV) so stark erhitzt, daß sie 1 Mol des Diamin-Reaktanten abspaltet.

4) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man pro Mol Acrylsäure bzw. Methacrylsäure-Verbindung 2-3 Mole Diamin einsetzt.

5) Verfahren nach einem der Ansprüche 3 und 4, dadurch

gekennzeichnet , daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von
1 - 20 bar vornimmt.

einer Temperatur von 150 - 190 ⁰C und einem Druck von

6) Verfahren nach einem der Ansprüche 3-5, dadurch gekennzeichnet , daß man die Abspaltung des Diamins bei 180 - 280 °C unter Vakuum, insbesondere einem Vakuum von 1 - 75 mm Hg, vornimmt.

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