DE2942330A1 - Quartaersalze von monomeren acrylamidund methacrylamid-verbindungen - Google Patents

Quartaersalze von monomeren acrylamidund methacrylamid-verbindungen

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DE2942330A1 DE19792942330 DE2942330A DE2942330A1 DE 2942330 A1 DE2942330 A1 DE 2942330A1 DE 19792942330 DE19792942330 DE 19792942330 DE 2942330 A DE2942330 A DE 2942330A DE 2942330 A1 DE2942330 A1 DE 2942330A1
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Description

DR. GERHARD SCHUPFNER
PATENTANWALT D 2 i :i: "i.: ihn'.- η -Am \ordhdiC5 K .rel «■'ι··" ι> iC 'ί T1MV. r, ,,1^ Ια Ii ■.-) π'' T>-,«s ΟΙ1; 8JJ 30 Tt:ie(;fdn.rn. TtU'p.iteni
Τ-030 79 DE (D.75,724-F) 18· Oktober 1979
TEXACO DEVELOPMENT CORPORATION 2000 Westchester Avenue White Plains, N.Y. 10650 U. S. A.
QUARTARSALZE VON MONOMEREN ACRYLAMIL)-UND METHACRYLAMIDVERDINDUNGEN
030022/05 RA
Liivs.i I y.v von iiiOMo;:irr cn Λι·ΐ·\ laiirm — und
ariiidvorbinduiifon
Die vorl:icf;oi)(l(v Krfindung boiriJTt neue monomere Acryl.imid und Mothacrylamidvorbi ndungen.
Kationischo Monomere von Aery 1 amiden und .Mcthacryl.imiüci] .sind in den HS-Patentschriften U o31 138, 2 56? H'36, 2 595 9o7, 3 652 671, 3 661 868, 3 671 '472 und 3 878 2^7 be.sehri oben . Quartärsalzo dieser A'orbindungoii sind in <!cn I .'S-Pa t onscliri ft en 3 666 8io und 2 83h 7^8, in (iü-l'S 1 281 68 3 und von ,J.E. Hootho et al., J. Macroinol . Sei., Λ lo(8) 15^1 (1()76) !)csc!i]'j oben. Es wurden jccJoch i:ii;nor ihhio Ans tronß-uii£on Uli 1 crnoMiicn, um neue Vorbiridiitißcn dieses Typs zu linden, <li e J'iir <li(> Anw(-i)duiifj auf' andei'en als den bisher für ähnliche. \ orbir.duii/foii bc>kannten Gobieten geeignet sind.
Die vorliegende Erfindung beti'ifft die Ilerstel 1 uiifj einer neuen Grupj:>o von kationischen Acrylamid- und Metliacrylami dvorbiiidung-en, die für eine Vielzahl von Anwendungen, die normalerweise ioriisciiG Monomere dieses Typs erfordern, geeignet sind.
Die vorliegende Erfindung betrifft monomere Acrylamid- und Methacrylamidverbindungen mit folgender Formel :
R1O R0 R I 1II \2, I 2 = C-C-N-(C H0 )-N — CIIR_CHR_OH v η 2n' | 5 5
worin R , R und R^ Wasserstoff oder Methyl und R„ und R1, niedere Alkyle sind, η ist eine ganze Zahl von 1 - 6 und A ein Anion.
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Die orfi ndungsgornaßon Verbindungen können r.ach einer Vielzahl bekannter synthetischer Verfahren hergestellt werden. Ein typischer Herstellungsweg geht aus von einer Acryl- oder Methacrylverbindung mit der Struktur :
RO
t 1 Ί
CH0 = C-C-X
worin X Halogen, OH oder 0Rr ist, Rr ein niederes Alkyl und R Wusserstoff oder Methyl ist. Die Acryl- oder Metimcrylverbindung kann somit eine Säure, tin Säureester oder Säurehalogenid sein. Von den Saurehalogeriiden sind die Saurechloride (X = Cl) bevorzugt. Bei Anwendung der Säureester sind die Methyl- oder Äthylester sehr bevorzugt.
Die obengenannten Acryl- oder Methacrylverbindungen werden dann mit einem Amin der Formel :
R0 R-HN-(CnH2n)-N
Rk
worin R0, R„, Rl und η die oben beschriebene Definition haben, umgesetzt. R„ und R. sind niedere Alkyle mit 1 - h Kohlenstoffatomen, Methyl oder Äthyl sind besonders bevorzugt.
In der letzten Stufe wird das so gebildete Aminoacrylamid oder -methacrylamid dann in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Säure durch Umsetzung mit Äthylenoxid, Propylenoxid oder Gemischen derselben quartärnärisiert. Die Umsetzung eines Oxids mit einem basischen Stickstoffatom wie z.B. einem tertiären Amin zu einer quartären Verbindung ist Fachleuten gut bekannt und bedarf keiner weiteren Erläuterung. Die Umsetzung kann in einem Temperaturbereich von 5° - 2oo C vorzugsweise in einem geschlossenen Reaktionsgefäß unter Druck durchgeführt werden. Der angewendete Druck hangt von der Reaktionsführung
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ab und ist nicht kritisch. Gewöhnlich wird zuerst die Säure zum Aminoamid gegeben und danach das Oxid zugesetzt. Säure, Aminoamid und Oxid können aber auch gleichzeitig- eingesetzt werden.
Eine Vielzahl von organi seilen oder anorganischen Säuren kann angewendet worden und somit kann das Anion Λ in der obengenannten Formel ein Halogenid, wie z.H. Chlorid, Hroinid oder Jodid, ein mono-, di- oder tribasisches Phosphat, Acetat, Lactat, Gluconat, Sulfat, Nitrat, Nitrit, Alkylsul l'at, Alkyl— und Arylsulfonat, wie z.U. Dipropylnaph th.i linsul fonat, Dibutylnaphthalinsulfonat, Methyl-, Ätliyl-, Propyl-, Butyl-, Octyl- oder Dodecylbenzolsul formt, Fonniat, Propionat, Oxalat, Laurat, Phenylsulfonat, Benzoat, Borat, Carbonat usw. sein. Bevorzugte Säuren sind Essigsäure, Salzsäure und Schwefelsäure.
Gewöhnlich wird die Umsetzung von Aminoamid, Säure· und Oxid in wäßriger Lösung durchgeführt, obgleich auch Gemische von Wasser und polaren Materialien, wie z.B. Methanol, Äthanol, Iso— propanol und ähnlichen angewendet werden können.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Hersteilung von typischen, in den Bereich der Erfindung fallenden, Verbindungen.
Beispiel 1
In einen 11-Dreihalskolben, ausgestattet mit Rührer, Thermometer und Trichter, wurden 17o S N—(3—dimothylaminopropyl)— methacrylamid (DMAPMA), 6o g Essigsäure und 92 g ontionisiortes Wasser gegeben. Die Lösung wurde auf 5o C erhitzt, dann wurden 6o g Propylenoxid über einen Zeitraum von "}o min zugegeben und das Reaktionsgemisch 3<> min bei 5o C gehalten. Die quartäre Ammoniumverbindung mit der Stxnkturformel I wurde in 96 °fo Ausbeute gewonnen.
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ORIGINAL INSPECTED
29A2330
CUn C!L· CIl,. O
I 3 . j J j J j,
CH0=CCNHCH0CII0CH0-NCII0CIIOh CH C0c 0 CH..
Beispiel 2
Gomäß dor in Beispiel 1 beschriebenen Methode wurde das DMAPMA-Ilydrochlorid mit einem Äquivalent Propylonoxid umgesetzt. I)Lo Ausbeuten an quartären Amnioniuinchloriden der Strukturformol I (siehe Deispiel Ο und II betrugen 5·'- bzw. 35 °/o. Das lioaktioMsgomifcich enthielt noch 13 ',<> nicht umgesetztes DMAPMA-Hydrochlorid.
CII CH O
CII2=C-CNHCh0CH2CH0^-N — CIICH0OlI CH C-O^ II
0 CH CH
In ein i6oo ml—Reaktionsgefäß wurden 17o ρ DMAPMA, 6o g Essigsäure und 176 g Wasser gogebon. Das RoaktionsKcniisch wurde auf 5o C erhitzt, danach wurden über einen Zeitraum von 1 h UU {* Äthylonoxid zugogebon, Dabei stieg der Druck im Roaktionsgefäß bis auf 1,81 bar (i2 psi). Das Roaktionsgemisch wurde 3o min bei 5o C gehalten. Die Ausbeute an quartärom Ammoniumacetat III betrug 95 %.
0 CH„
il r+ I ^
CH0=CCNHCH0CH0CH0S-NCH0CH0Oh CH0COOK III
2 j 2 2 2.22 3
CH3 CH3
Beispiele U - 12
Die DMAPMA-Salze von !essigsäure, Salzsäure und Schwefelsäure wurden mit Äthylonoxid oder Propylenoxid zu den gewünschten quartären Ammoniumsalzen umgesetzt. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt,
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Tabelle I Boispiel ^56789 Io 11 12
Rfiagenz
DMAPMA, g 17o 17o 17o 170 170 170 170 170 170
Essigsäure, g - 60 - - 60 - - - O
u» Salzsäure, g - - 36,5 - - 36,5 36,5 -
o Schwefelsäure, g 49 - - 49 - - - 49 49
1^ Äthyl enoxid, g 50 44 GG 44 GG
**·· Propylenoxid, g 60 66 loo I00 -
(Si Wasser, g 174 192 I85 182 176 2o 1 182 I87 1 Gh
Umsetzung 75 >95 >95 ^5 >95 >95 ,95 86 /95
AusV>eute Produkt I 37 >9o 57 hl[ 95 95 95 86 95
Ausbeute Produkt IT 37 <5 38 47
Die quartäron Salze sind, wie später noch beschrieben wird, wirksame Katalysatoren bei der Herstellung starrer Polyisocyanat-Schäume. Die "A"-Kompononte besteht aus einem PoIyisocyanat, MONDUR^ MR (Mobay Ciiemical Co.). Dieses Polyisocyanat ist ein Gemisch aus Polyarylisocyanatori und enthält Methylendiphenyldiisocyanat und höher funktionelle Isocyanate. THANOL^ TR-380 (Jefferson Chemical Co., Tnc.) ist ein Addukt von 6,5 Mol Äthylenoxid an Anilin mit einer Hydroxylzahl von 295. Freon R-I1-B (Dupont) ist ein Trichlorfluormethan-Treibmittel. Das Silicon-Glykol-Polymer, Silicone DC-193 (Dow Corning), ist ein Oberflächenmittel. Die Ergebnisse sind unten aufgeführt.
Beispiel 13
Um die katalytische Nutzbarkeit einer typischen Verbindung der vorliegenden Erfindung darzustellen, wurden eine "}o°/oi.ge Lösung von Methacrylamidopropylhydroxyäthyldimethylammonium— acetat in Diäthylenglykol durch Mischen von Jo g des Produkts aus Beispiel 3 und I00 g Diäthylenglykol mit anschließendem Entzug des Wassers hergestellt. Diese Lösung wurde dann als Katalysator bei der Herstellung eines Isocyanatschaums mit dem Index 5 verwendet. Die folgenden Komponenten wurden eingesetzt :
Bestandteil Gewicht, g
THANOL TR-38o^ 18,8
Silicone DC-193 0,5
R-11-B 12,5
quartäre Ammoniumkatalysator-Lösg. 1,7
MONDUR® MR 66,0
Die oben genannten Bestandteile wurden bei Raumtemperatur stark gerührt, während MONDURV MR schnell in das Gemisch gegeben wurde. Danach wurde das Gemisch in eine Dose gegossen.
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Die Aufrahmzod t (cream time } betrug 5 sec, clic Steinzeit (rise time) k2 m>c und flic Zoil; bi.s zur Klobci'roi hoi t (tack free time) 5o sec.
Die nrfindungsgomäßon Verbindungen sind auch ausgezeichnete Flockmittel. Diese Eigenschaft wird nachfolgend beschrieben.
Beispiel T h
Zuerst wurde in wäßriger Lösung ein Homopolymer von Mothacrylarnidopropylhydroxyäthyldiinothylamrnoniumaeeta t hergestellt. Dazu wurden 5° ff der in Beispiel 3 hergestellten wäßrigen Lösung von Methacrylarnidopropylhydroxyäthyldimethylammoninmacotat mit 5o g ontionisicrtom Wasser verdünnt, bei 3o C eine Stunde mit Stickstoff gespult und dann in Gegenwart von ο , h g 2, 2 ' Azobis- (2-motliylpropionitrd 1 ) '} h bei 65-7o C polymerisiert. Die entstandene kationische Polymorlösung war als Flockmittel für anionische, oberflächenaktive Stoffe geeignet. Mehrere wäßrige Lösungen von anionischon, oberflächenaktiven Agenzien, z.B. 25o ml o,1 °/o Natriumlaurylsulfonat, 25o ml o,1 °/o lineares Alkylsulfonat (Conoco C-650) und 250 ml Alkylsulfonat (Neodol 25-3S) wurden mit 1,o ml der zuvor hergestellten kationischen Polymerlösung versetzt. In allen Fällen erfolgte eine sofortige Ausflockung. Nach Abtrennung des Niederschlags lag der Gehalt an anionischem, oberflächenaktivem Mittel im Filtrat unter 1o ppm, verglichen mit den ursprünglichen o,1 °/o.
Zusätzlich zu den oben dargestellten Verwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen als Polyurethan- oder PoIyisocyanat-Katalysatoren und als Flockmittel, finden die kationischeii Monomere auch Verwendung auf anderen Gebieten. Die kationischen Monomere oder die daraus hergestellten Polymere, Copolymere oder Interpolymere können z.B. als Retentionahilfen für Faserstoffzusammensetzungen in der Papierindustrie, als Additive zur Verbesserung des Flüssigkeitsablaufs durch
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die Drahtnetze oiner Fourdrini jrniaselii no, als Additive zur bossoron Farbhaftung in Collul oseina tor i a Ii on , als Polyelektro-Iyton zur Ausflockung von schwach t";i> Lrüb toin Wasser und als Additive zur Ausflockung odor Entwässerung von Abwässern, zum Absetzen von Kohleaufschlämmungon, zur Ausflockung· von Gummilatox und zum Aufbrechen von 0 1 -Wasscr-fönuLsionen vorwendet worden. Die Monomere und die daraus hergestellten Ilomopolymere oder Intorpolymoro können als Additive in einer Violzahl von Vorfahren oder direkt /ur Herstellung einer großen Zahl von Handelsartikeln verwendet werden. So können z.H. Lösungen dpr Polymere in geformte Artikel, i'Olion, Filme, Packinatcrialicu, Schläuche, !''ascrn, (larnc, /wirrie usw. gegossen oder versponnen werden. Weiterhin können die wäßrigen oder alkoholischen Lösungen von Polymeren der hier beschriebenen kationischen Monomere für Heschichtungen oder Fertiggüsse für Klebstoffe oder dünne Schichten vorwendet werden. Sie können insbesondere als Klebstoffe für Collophan, Papier, Tuch usw., als Appreturen für Stoffe, als widorstandsfähige Garne, als wasserbeständige Schutzüberzug^, als künstliche Wurstdärme, als Farbstoff-Zwischonprodukto, als Faserfilmbildnor usw. angewendet worden. Die Polymere sind ausgezeichnet als Aiikormaterialien für natürliche -und künstliche Faserfilme und Kunstleder geeignet. Sie können weiterhin zur Appretur und zur Imprägnierung oder Heschichtung oiner Vielzahl von industriellen und kommerziellen Artikeln durch Oberflä— chenmodifikation oder andere Techniken eingesetzt werden.
Wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen als Katalysator zur Herstellung von Polyurethan- oder Polyisocyanuratpolymeren verwendet werden, setzt man sie in konventioneller Art ein. Das heißt, ein Polyol, wie z.3. ein Polyäther- odor Polyesterpolyol wird mit einem aliphatischen, meistens aber einem aromatischen Polyisocyanat, gewöhnlich in Gegenwart eines Treibmittels umgesetzt. Die Katalysatoren werden dann in konventioneller Weise zur Herstellung starrer oder flexibler Schäume oder Elastomere eingesetzt. Vorzugsweise werden die hier beschriebenen Verbindungen als Katalysatoren zur Bildung von Polyisocyanuratgruppon eingesetzt.
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Claims (5)

  1. Patentansprüche
    CH2 = C-C-N- (CnM2n) - N — CHU5CHR^OH A^ I,
    worin R,, R? und Ii1- Wasserstoff oder Methyl und R und R. niedere A
    A ein Anion ist.
    und R. niedere Alkyle sind, η eine Zahl von 1-6 und
  2. 2. Die Quartärsalze nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, worin η = 3 ist.
  3. 3. Die Quartärsalze nach Anspruch 1 oder 2 der allgemeinen Formel I, worin R^ und R. Methyl sind.
  4. k. Die Quartärsalze nach einem der vorhergehenden Ansprüche der allgemeinen Formel I, worin R, Methyl und R- Wasserstoff ist.
  5. 5. Verwendung der Quartärsalze nach einem der vorhergehenden Ansprüche als Katalysatoren bei der Umsetzung eines Polyols mit einem aromatischen Polyisocyanat zur Herstellung eines Polymerisates mit wiederkehrenden Isocyanurat- und Urethangliedern.
    030022/0564
    ORIGINAL INSPECTED
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