DE3013067A1 - Quartaere alkoxypropylderivate von acrylamid und methacrylamid - Google Patents

Quartaere alkoxypropylderivate von acrylamid und methacrylamid

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DE3013067A1 DE19803013067 DE3013067A DE3013067A1 DE 3013067 A1 DE3013067 A1 DE 3013067A1 DE 19803013067 DE19803013067 DE 19803013067 DE 3013067 A DE3013067 A DE 3013067A DE 3013067 A1 DE3013067 A1 DE 3013067A1
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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

DR. GERHARD SCHUPRNER- .
PATENTANWALT D 2110 Buchholz in der Nordh'eide
Kirchenstrasse
? Telefon: (04181) 44
1/ . Telex: 02189330
Telegramm: Telepatent
T-002 80 DE D-75,741-F CJLB
TEXACO DEVELOPMENT CORPORATION 2000 Westchester Avenue White Plains, N.Y. 10650 U. S. A.
QUARTÄRE ALKOXYPROPYLDERIVATE VON ACRYLAMID UND METHACRYLAMID
030046/0642
Quartäre Alkoxypropylderivate von Acrylamid und Methacrylamid
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue monomere Acrylamid- und Methacrylamidverbindungen.
Kationische Monomere von Acrylamiden und Methaorylamiden sind in den US-Patentschriften 4 o31 138, 2 567 836, 2 595 9o7, 3 652 671, 3 661 868, 3 671 472 und 3 878 247 beschrieben. Quartärsalze dieser Verbindungen sind in den US-Patentschriften 3 666 8lo und 2 834 758, in GB-PS 1 281 683 und von J.E. Boothe et al., J. Macromol. Sei., A 1o(8) 1541 (1976) beschrieben. Es werden jedoch immer neue Anstrengungen unternommen, um neue Verbindungen dieses Typs zu finden, die Anwendungsmöglichkeiten auf anderen als den bisher für Verbindungen dieser Art bekannten Gebieten besitzen.
In vielen Fällen lassen sich kationische Tenside dieser Art nur schwer polymerisieren oder copolymerisieren. In einigen Fällen, sind Monomere dieses Typs nicht ausreichend reaktiv. Außerdem enthalten solche Verbindungen manchmal Metallionen, deren Anwesenheit in einigen Anwendungen unerwünscht ist.
Es ist die Aufgabe der vorliegende Erfindung, eine neue Klasse von kationischen Acrylamid- und Methacrylamidverbindungen herzustellen, die für eine Vielzahl von Anwendungen, die normalerweise ionische Monomere dieses Typs erfordern, geeignet ist.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf monomere Acrylamid- oder Methacrylamidverbindungen mit folgender Formel t
030046/0642
0 R2 OH
®
CHO=C-C-N-A-®N-CH_-CH-CH „OR. 1
* I^ m
H R3 m
worin R ¥asserstoff oder Methyl, R2 und R„ niedere Alkyle, R. eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 7 - 2o Kohlenstoffatomen, X ein Anion einer organischen Säure oder einer Mineralsäure mit einer Wertigkeit m und A eine zweiwertige niedere Alkylgruppe ist.
Die erfindungs gemäß en Verbindungen können nach einer Vielzahl bekannter synthetischer Verfahren hergestellt werden. Ein typischer Herstellungsweg beinhaltet die Umsetzung des entsprechenden tertiären Amin-substituierten Acrylamids oder Methacrylamide mit einem Glycidyläther und einer organischen Säure oder einer Mineralsäure, bevorzugt in alkoholischer Lösung.
Die Umsetzung kann wie folgt dargestellt werden, wobei R1, R2, R„, R^, A, m und X die obengenannte Bedeutung haben.
R1 R0 OH
I1 ©I2 I
CH0=CCNH-A-N-CH0CHCH0Or,, 1
2 η ι 2 2 H —
ι
R
A ist bevorzugt ein Äthylen- oder Propylenrest, und enthält gewöhnlich 2-6 Kohlenstoffatome. R2 und R„ sind bevorzugt Methyl, Äthyl, oder Propyl (iso oder n-) und enthalten gewöhnlich 1-6 Kohlenstoffatome. R^ ist C7-C0 , meistens aber C7-C16.
Die Reaktanten , Aminoamid und Oxid , sind bekannte Materialien, die keiner näheren Erklärung bedürfen.
Ö3004S/Q642
Die Umsetzung eines Oxids mit einem basischen Stickstoffatom wie z.B. einem tertiären Amin zu einer quartären Verbindung ist Fachleuten gut bekannt und bedarf keiner weiteren Erläuterung. Die Umsetzung kann in einem Temperaturbereich von 5o - 2oo C durchgeführt werden, wobei vorzugsweise in einem geschlossenen Reaktionsgefäß unter Druck gearbeitet wird. Der angewendete Druck hängt von der Reaktionsführung ab und ist nicht kritisch. Gewöhnlich wird zuerst die Säure zum Aminoamid gegeben und danach das Oxid zugesetzt. Säure, Aminoamid und Oxid können aber auch gleichzeitig eingesetzt werden.
Eine Vielzahl von organischen oder anorganischen Säuren kann angewendet werden und somit kann das Anion X in der obengenannten Formel des Endprodukts ein Halogenid, wie z.B. Chlorid, Bromid oder Jodid, ein mono-, di- oder tri-Phosphat, Acetat; Lactat, Gluconat, Sulfat, Nitrat, Nitrit, Alkylsulfat, Alkyl- und Arylsulfonat, wie z.B. Dipropylnaphthalinsulfonat, Dibutylnaphthalinsulfonat, Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Octyl- oder Dodecylbenzolsulfonat, Formiat, Propionat, Oxalat, Laurat, Phenylsulfonat, Benzoat, Borat, Carbonat usw. sein. Bevorzugte Säuren sind Essigsäure, Salzsäure und Schwefelsäure.
Gewöhnlich wird die Umsetzung von Aminoamid, Säure und Oxid in alkoholischer Lösung durchgeführt, obwohl auch Gemische von Wasser und polaren Materialien, wie z.B. Methanol, Äthanol, Isopropanol und ähnlichen angewendet werden können.
Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung.
Beispiel 1
In einen 2-1-Dreihalskolben, ausgestattet mit Rührer, Thermometer und Trichter wurden 17o g N-(3-Dimethylaminopropyl)-methacrylamid, 5oo g iso-Propanol und 6o g Essigsäure gegeben,
• ♦ #
030046/0842
Die Lösung wurde auf 5o C erhitzt, dann wurden 3o1 g eines linearen Alkylglycidyläthers (Äquivalentgewicht 3o1, Proctor und Gamble Epoxid 8) über einen Zeitraum von 3o min zugegeben. Danach wurde das Reaktionsgemisch 1 h bei 5o C gehalten. Die Analyse der erhaltenen Lösung durch nichtwäßrige Titration ergab 0,96 mäqu/g titrierbare Base (Acetatanion). Die NMR-Spektren des Produktgemisches bestätigten das erwartete Produkt (i)
CH0 CH0 OH 0
al 3 ' a » S, (D
0 CH3
R ist ein lineares Alkyl mit 8-1 *<■ Kohlenstoffatomen.
Beispiel 2
Gemäß der in Beispiel 1 beschriebenen Methode wurden 17o g N-(3-Dimethylaminopropyl)-methacrylamid, 469 g iso-Propanol, 60 g Essigsäure und 239 g eines linearen Alkylglycidyläthers (Äquivalentgewicht 239» Proctor und Gamble Epoxid 7) zu einer 5o $igen Lösung des entsprechenden Methacrylamidopropyl-(3-alkoxy-2-hydroxypropyl)-dimethylammoniumacetats in iso-Propanol umgesetzt.
Beispiel 3
Gemäß der in Beispiel 1 beschriebenen Methode wurden 17o g N-(3-Dimethylaminopropyl)-methacrylamid, 500 g Methanol, 60 g Essigsäure und 3o1 g eines linearen Alkylglycidyläthers (Äquivalentgewiolxt 3o1, Proctor und Gamble Epoxid 7) zu einer 5o ?oigen Lösung des entsprechenden Methacrylamidopropyl-(3-alkoxy-2-hydroxypropyl)-dimethylammoniumacetats in Methanol umgesetzt.
030046/0642
Beispiel 4
Gemäß der in Beispiel 1 beschriebenen Methode wurden 17o g N-(3-Dimethylaminopropyl)-methacrylamid, 5oo g Methanol, 6o g Essigsäure und 239 g eines linearen Alkylglycidyläthers (Äquivalentgewicht 239, Proctor und Gamble Epoxid 7) zu einer 5o °/o±gen Lösung des entsprechenden Methacrylamidopropyl-(3-alkoxy-2-hydroxypropyl)-dimethylammoniumacetats in Methanol umgesetzt.
Beispiel 5
Die Oberflächen- und Grenzflächenspannungen von Wasser/leichtes Mineralöl enthaltenden Lösungen mit 1 $, o,1 ^ und o,o1 % der in den Beispielen 1 und 2 hergestellten Monomere wurden bestimmt; die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt :
Ob erf1ächenaktive s 0Io Oberflächen Grenzflächen
Monomer aus Λ θ/
I /0		 spannung spannung
Beispiel 1 o,1 % 29,5 o,3
Beispiel 1 o,o1 % 28,5 o,3
Beispiel 1 I /ö 34, ο o,4
Beispiel 2 o,1 % 27,2 o,3
Beispiel 2 o,o1 io 29,ο o,3
Beispiel 2 45,5 17,4
Zusätzlich zu den oben dargestellten Verwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen als Oberflächenmittel finden die kationischen Monomere auch Verwendung auf anderen Gebieten, Die kationischen Monomere oder die daraus hergestellten Polymere, Copolymere oder Interpolymere können z.B. als
030046/06
Retentionshilfen für Faserstoffbehandlungen in der Papierindustrie, als Additive zur Verbesserung des Flüssigkeitsablaufs durch die Drahtnetze einer Fourdrinlermaschine, als Additive zur besseren Farbhaftung in Cellulosematerialien, als Polyelektrolyte zur Ausflockung oder Entwässerung von Abwässern, zum Absetzen von Kohleaufschlämmungen, zur Ausflockung von Gummilatex und zum Aufbrechen von Öl-Wasser-Emulsionen verwendet werden. Die Monomere und die daraus hergestellten Homopolymere oder Interpolymere können als Additive in einer Vielzahl von Verfahren direkt zur Herstellung einer großen Zahl von Handelsartikeln verwendet werden. So können z. B. Lösungen der Polymere in geformte Artikel, Folien, Filme, Packmaterialien, Schläuche, Fasern, Garne, Zwirne usw. gegossen oder versponnen werden. Weiterhin können die wäßrigen oder alkoholischen Lösungen von Polymeren der hier beschriebenen kationischen Monomere für Beschichtungen oder zur Oberflächenbehandlung beim Gießen und Pressen für die Vorbereitung von Verklebungen oder die Herstellung von Schichtstoffen verwendet werden. Sie können insbesondere als Klebstoffe für Cellophan, Papier, Tuch usw., als Appreturen für Stoffe, als Behandlungsmittel für Garne, als wasserbeständige-Schutzüberzüge, als künstliche Wurstdärme, als Farbstoff-Zwischenprodukte, als Faserfilmbildner usw. angewendet werden. Die Polymere sind ausgezeichnet als Ankermaterialien für natürliche und künstliche Faserfilme und Kunstleder geeignet. Sie können weiterhin zur Appretur und zur Imprägnierung oder Beschichtung einer Vielzahl von industriellen und kommerziellen Artikeln durch Oberflächenmodifikation oder andere Techniken eingesetzt werden.
030046/0642

Claims (3)

  1. (D 75,741-F) Patentansprüche
    ! XL Quartäre Alkoxypropylderivate von Acrylamid und Methacrylamid der folgenden allgemeinen Formel
    R1O R, OH
    1 " 'ff) ' Qm
    CH0 = C-C-N-A-N^-CH0CH-CH0OR, Xum
    2 I ! ■ 2 m H R3
    worin
    R, Wasserstoff oder Methyl, R~ und R^ eine niedere Alkylgruppe,
    R. eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe
    mit 7-20 C-Atomen ,
    A eine niedere Alkylengruppe und X das Anion einer organischen Säure oder
    einer Mineralsäure mit der Valenz m
    bedeuten.
  2. 2. Derivate nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel, worin A Propylen ist
  3. 3. Derivate nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeich net durch die allgemeine Formel, worin R,, R2 und R3 Methyl bedeuten.
    0300 4 6/0642
DE19803013067 1979-04-23 1980-04-03 Quartaere alkoxypropylderivate von acrylamid und methacrylamid Granted DE3013067A1 (de)

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