DE2653603A1 - Sulfonsaeuregruppenhaltige anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
Sulfonsaeuregruppenhaltige anthrachinonfarbstoffeInfo
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- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
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Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk Jo/bc
2 4. Nov. 1976
Sulfonsäuregruppen-haltige Anthrachinonfarbstoffe
Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
entsprechen,
worin
ein X Chlor, das andere Wasserstoff bedeutet, R für Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht,
und Mischungen der 6-Chlor- und 7-Chlor-Verbindungen (I).
Die Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise durch Umsetzung der Verbindungen der Formel
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ο NH-
O Br
oder deren Gemische,
X die obengenannte Bedeutung hat,
mit Anilinen der Formel
(ID
(III)
R die obengenannte Bedeutung hat,
hergestellt.
Die Farbstoffe (I) eignen sich zum Färben von Wolle oder Polyamid in klaren, grünstichig-blauen Farbtönen mit
sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
Besonders bevorzugte Farbstoffe der Formel (I) sind solche, in denen R Chlor, Methyl oder Methoxy bedeutet.
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26.53SQ3
a) 49 g eines Gemisches von l-Amino-o-chlor- und 1-Amino-7-chloranthrachinon
werden in 345 ml· o-Dichlorbenzol· suspendiert und bei 35—40°C tropfenweise mit 28 g Chiorsul·-
fonsäure versetzt. Anschließend wird auf 155°C erhitzt
und bei dieser Temperatur 4,5 Stunden gerührt. Bei Raumtemperatur wird abgesaugt und mit Waschbenzin bis zum
kiaren ii^^auf gewaschen. Im Vakuum wird bei 50 C getrocknet.
Das getrocknete Rohprodukt wird in 700 ml· Wasser gelöst,
heiß mit Α-Kohle gegärt und das Filtrat bei 800C mit
120 g Natriumchlorid ausgesalzen. Nach dem Abkühlen wird
bei Raumtemperatur abgesaugt, mit 10 %iger Natriumchlorid-Lösung gewaschen und getrocknet.
Man erhält 56 g Csalzfrei) eines Gemisches von 1-Amino-6-chlor-
und l-Amino^-chioranthrachinon^-sulfonsaure.
b) 56 g des nach Absatz a) erhaltenen Gemisches werden mit
3r8 g wasserfreiem Natriumsulfat, 42 mg Jod und 15,1 g
Brom in 74 ml 3 %igem Oleum 8 Stunden bei 80°C gerührt.
Anschließend wird die Schmelze bei 70-8O0C in 360 ml
Wasser eingerührt. 3,3 g Α-Kohle und 2,75 g Kieselgur
werden zugesetzt und die Mischung 30 Minuten bei 7O-8O°C
gerührt. Es wird abgesaugt, der Rückstand in 275 ml
Wasser angerührt, mit 5 %iger Natroniauge auf pH 4-5
gestellt und erneut abgesaugt.
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Zur weiteren Reinigung wird der Rückstand bei 950C in
1 1 Wasser gelöst, mit Α-Kohle geklärt und mit Sodalösung auf pH 8 gestellt, erneut mit 3,3 g Α-Kohle und
2,75 g Kieselgur versetzt, filtriert und das Piltrat mit Natriumsulfat ausgesalzen. Dann wird abgesaugt mit
5 %iger Natriumsulfat-Lösung gewaschen und getrocknet. Man erhält 61 g (salzfreie Säure) eines Gemisches von
1-Amino-6(7}-chlor-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure.
c) TO g der nach Beispiel b) erhaltenen Säure werden zusammen
mit 4,8 g Natriumcarbonat, 23,5 g p-Toluidin und 0,4 g Kupfersulfat in 400 ml Wasser 1O Minuten bei
1000C gerührt. Anschließend wird kalt gerührt, bei Raumtemperatur
mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und abgesaugt. Zunächst wird mit halbkonzentrierter Salzsäure,
dann mit heißem Wasser gewaschen, bis der anfangs violett gefärbte Ablauf schwach blau gefärbt ist und
zum Schluß zweimal mit kaltem Wasser (Ablauf farblos) gewaschen und getrocknet.
Man erhält 9,4 g (85 % der Theorie) eines Farbstoffes,
der Wolle und Polyamid in klaren, grünstichig blauen Tönen mit guter Licht- und Waschechtheit färbt.
Die nach Beispiel 1 b) erhaltene 1-Amino-4-brom-6(7)-chloranthrachinon-2-sulfonsäure
wurde analog Beispiel 1 c) mit anderen Anilinen zu Verbindungen der Formel
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2653ßQ3
umgesetzt.
Beispiel
Beispiel
2-CH3
2-OCH, 4-OCH, 2-Cl 4-Cl
grünstichig Blau grünstichig Blau grünstichig Blau grünstichig Blau
grünstichig Blau
0,1 g des Farbstoffs des Beispiels 1 werden in 100 ml Wasser heiß gelöst. Dazu gibt man 5 ml 10 %ige Ammoniumacetatlösung
und verdünnt mit Wasser auf ein Volumen von 500 ml. In dieses Färbebad gibt man 10 g Polyamidtextilgewebe
und erhitzt innerhalb von 20 Minuten zum Kochen. Man setzt 4 ml 10 %ige Essigsäure zu und hält eine Stunde
auf Kochtemperatur. Danach wird das Gewebe herausgenommen,
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gespült und bei 70 bis 800C getrocknet. Man erhält eine
gleichmäßige grünstichig-blaue Färbung, die sich durch sehr gute Echtheiten, insbesondere durch hohe Naßechtheiten
auszeichnet.
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Claims (4)
1) Sulfonsäuregruppen-haltige Anthrachinonfarbstoffe, die
in Form der freien Säure der Formel
O NiL
entsprechen, worin
ein X Chlor, das andere Wasserstoff bedeutet und R für Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht,
sowie Mischungen der 6-Chlor- und 7-Chlor-Derivate der
vorstehenden Formel.
2) Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin R Chlor, Methyl oder Methoxy bedeutet.
3) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
Mit Anilinen der Formel
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wobei X und R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
umsetzt.
4) Verfahren zum Färben von Wolle oder Polyamid, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch
einsetzt.
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809822/018
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762653603 DE2653603A1 (de) | 1976-11-25 | 1976-11-25 | Sulfonsaeuregruppenhaltige anthrachinonfarbstoffe |
JP13956977A JPS5367726A (en) | 1976-11-25 | 1977-11-22 | Anthraquinone dye containg sulfonic acid group |
GB4876777A GB1553146A (en) | 1976-11-25 | 1977-11-23 | Anthraquinone dyestuffs containing sulphonic acid groups |
FR7735361A FR2372206A1 (fr) | 1976-11-25 | 1977-11-24 | Colorants anthraquinoniques contenant un groupe acide sulfonique |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762653603 DE2653603A1 (de) | 1976-11-25 | 1976-11-25 | Sulfonsaeuregruppenhaltige anthrachinonfarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2653603A1 true DE2653603A1 (de) | 1978-06-01 |
Family
ID=5993975
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19762653603 Withdrawn DE2653603A1 (de) | 1976-11-25 | 1976-11-25 | Sulfonsaeuregruppenhaltige anthrachinonfarbstoffe |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5367726A (de) |
DE (1) | DE2653603A1 (de) |
FR (1) | FR2372206A1 (de) |
GB (1) | GB1553146A (de) |
Families Citing this family (1)
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---|---|---|---|---|
US4501592A (en) * | 1982-08-23 | 1985-02-26 | Ciba-Geigy Corporation | Anthraquinone dyes, process for their preparation, and use thereof |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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DE1794122C3 (de) * | 1968-09-12 | 1975-07-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Färben von Polyamiden in der Masse |
-
1976
- 1976-11-25 DE DE19762653603 patent/DE2653603A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-11-22 JP JP13956977A patent/JPS5367726A/ja active Pending
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- 1977-11-24 FR FR7735361A patent/FR2372206A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2372206B1 (de) | 1980-11-14 |
GB1553146A (en) | 1979-09-19 |
JPS5367726A (en) | 1978-06-16 |
FR2372206A1 (fr) | 1978-06-23 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |