DE2635843A1 - Injizierbare waessrige acetylsalicylsaeureloesung - Google Patents

Injizierbare waessrige acetylsalicylsaeureloesung

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DE2635843A1 DE19762635843 DE2635843A DE2635843A1 DE 2635843 A1 DE2635843 A1 DE 2635843A1 DE 19762635843 DE19762635843 DE 19762635843 DE 2635843 A DE2635843 A DE 2635843A DE 2635843 A1 DE2635843 A1 DE 2635843A1
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Description

PATENTANWALT DR. HANS-GUNTHER EGGERT1 DIPLQMQHEMIKER
S KÖLN 51, OBERLÄNDER UFER 90
5 Köln, den 6. August 1976 Fü/rl/145
Laboratoire U.P.S.A.
(Union de Pharmacologie Scientifique Appliquec:)
128, rue Danton, 925o4 Rueil-Malmaison / Frankreich
Injizierbare wässrige Acetylsalicylsäurelösung
Die vorliegende Erfindung betrifft eine frisch zubereitete injizierbare Acetylsalicylsäurelöfumg und ihre Verwendung als Medikament. Die Acetylsalicylsäure ist ein häufig verwendetes Heilmittel, bekannt unter dem Warenzeichen "Aspirin", das meistens oral gegeben wird.
Für die rasche Ausnutzung bestimmter ihm innewohnender pharmakologischer F.i genschaften ist es sehr erwünscht, über eine injizierbare wässrige Lösung dieses Stoffs zu verfügen.
Einerseits ist jedoch die Acety!salicylsäure eine sehr wenig waπserlösIiehe organische Säure (0,33 Gew.% bei 25 C) und andererseits neiijt die in Wasser gelöste oder suspendierte Säure dazu, sich zu Salicylsäure und Essigsäxire zu zersetzen, die beide unwirksame und toxische Produkte darstellen.
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Die vorliegende Erfindung löst die genannten Schwierigkeiten durch eine injizierbare Acetylsalicylsäurelösung, die frisch zubereitet wurde aus:
Einem ersten Behälter, der die pulverförmige sterile Acetylsalicylsäure ohne ein Bindemiltel, das die Zersetzung der Säure während ihrer Lagerung hervorrufen kann, enthält;
einem zweiten Behälter, der das wässrige Lösungsmittel enthält, das Wasser, Arginin und/oder Lysin als Carbonsäure mit zwei Amingruppen enthält, die mit der Acetylsalicylsäure unter Bildung eines wasserlöslichen Salzes reagieren kann, und wenigstens eine Aminosäure mit zx-/ei funktioneilen Säuregruppen, die den pH der Lösung auf einen Wert von ungefähr 6,2 puffern kann, der die optimale Stabilitätszone für das gebildete Acetylsalicylsäuresalz darstellt.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine injizierbare wässrige Acetylsalicylsäurelösung, die 20 bis 100 Gewichtsteile Acetylsalicylsäure enthält und dadurch gekennzeichnet ist, daß sie frisch zubereitet wurde aus:
Einer sterilen pulverförmiger Acetylsalicylsäure aus einem ersten Behälter,
und der genannten Lösung, die enthält:
a) 100 Gewichtsteile Wasser, das zur Verwendung als Injektionslösung behandelt wurde,
b; etwa 105 bis 150 Gev/ientstelle Arginin und/oder Lysin als Diaminiosäure, und
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c) etwa 10 bis 100 Gewichtsteile mindestens einer Aminosäure mit doppelter Carbonsäuregruppe und einer geringerer Acidität als Acetylsalicylsäure
in einem zweiten Behälter.
Um die Bildung des Acetylsalicylsäuresalzes zu beschleunigen, gibt man zu dem wässrigen Lösungsmittel eine solche Menge an Acetylsalicylsäure, daß die Diaminosäure in der Lösung in molarem Überschuß gegenüber der Acetylsalicylsäure vorliegt. Man verwendet vorzugsweise 110 bis 120 Gewichtsteile der Aminosäure auf 20 bis 100 Gewichtsteile Acetylsalicylsäure und 1000 Gewichtsteile Wasser.
Die Aminosäure mit zwei Carbonsäuregruppen, die die Pufferung der Lösung auf einen pH von etwa 6,2 erlaubt, kann vorteilhaft Glutaminsäure oder Aspargjnsäure in Anteilen von IO bis 100, vorzugsweise 10 bis 30 Gewichtsteilen auf 1000 Teile Wasser und 20 bis 100 Teile Acetyl salicylsäure sein und muß eine geringe Acidität als Acetylsalicylsäure aufweisen.
Das bedeutet, daß der pK der Aminosäure mit zwei Carbonsäuregruppen größer als der pK dur Acetylsalicylsäure sein muß.
Vorteilhaft kann eine erfindungsgemäße Injektionslösung zusätzlich 6 bis 9 Gewichtsteile Histidin enthalten.
Ferner kann man zur Beschleunigung der Lösung der Acetylsalicylsäure während der Herstellung der frisch zubereiteten Injektionslösung 100 bis 300.Gewichtsteile eines sterilen, pharmazeutisch verträglichen Zus. tzos, der in Wasser sehr löslich ist, zugeben; als Zusatz dient ein Zucker oder Glykokoll.
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Als wässrige Lösungen, die in den genannten zweiten Behälter gegeben werden können,"seien genannt:
Lysin Asparginsäure Wasser 110,0 Gewichtsteile
13,2 Gewichtsteile
1000,0 Gewichtsteile
Lysin Glutaminsäure Wasser 110,0 Gewichtsteile
15,6 Gewichtsteile
1000,0 Gewichtsteile
Lysin Asparginsäure Histidin Wasser
110,0 Gewichtsteile
20,0 Gewichtsteile
7,4 Gewi cht steiIe
1000,0 Gewichtsteile
Ly s i η Glutaminsäure Histidin Wasser 110,0 Gewichtsteile
22,0 Gewichtsteile
7 ,4 Gewichtsteile
1000,0 Gewichtsteile
Arginin Asparginsäure Histidin Wasser
110,0 Gewichtsteile
22,0 Gewicht steile
7,4 GewichtsteiIe
1000,0 Gewichtsteile
Arginin Glutaminsäure Histidin Wasser 120,0 Gewichtsteile
22,0 Gewichtsiei Je
7 , 4 Gewi chi: st ei 1 e
1000,0 Gewichtsteile
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Diese wässrigen Lösungsmittel sind in Kombination mit 20 bis 100, vorzugsweise 90 bis 100 Gewichtsteilen Acetylsalxcylsaure verwendbar.
Um die pulverförmige, sterile Acetylsalicylsäure zur Zugabe in den ersten Behälter herzustellen, kann man sie in einem organischen wiisserfreien Lösungsmittel, beispielsweise absolutem Äthanol oder Dioxan, lösen. Anschließend führt man mit der Lösung eine bakteriologische Filtration durch und verteilt die Lösung in die genannten, vorher sterilisierten ersten Behälter. 'Man verdampft das Lösungsmittel unter aseptischen Bedingungen.
Jodoch, ist es vorteilhaft, zur Lösung der Acetylsalicylsäure Dioxan zu verwenden, wodurch einerseits auch Spuren an Wasser vermieden worden und andererseits eine echte Gefriertrocknung i-i jtiögl i cht wird und nicht nur ein Eindampfen des Lösungsmittels unter Vakuum, wie bei -ler Verwendung von absolutem Äthanol.
Man über/.euge sich davon, daß das Dioxan frei von Peroxid ist.
Beispielsweise betragen die Konzentrationen an Acetylsalicylsäure in den gi nannten Lösungsmitteln 10 bis 15 %. Sie v/erden so in die Fläs<hohen verteilt, daß man eine zwischen 200 und 500 mg liegende Menge an Acetylsalicylsäure erhält.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine injizierbare Lösung, die aus dem ersten und dem zweiten Behälter zubereitet wurde und gerade die notwendige Menge der Produkte enthalten, die zur Herstellung einer einzelnen Injcktionsdosis nötig sind; in diesem Falle können vorteilhaft 100 Gewichtsteile 500 mg Produkt entsprochen. Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein parenteral gegobones Medikament, das eine wässrige Injektionslösung gemäß der Erfindung enthält.
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Das erfindungsgemäße Heilmittel ist sehr wenig toxisch und wird von Patienten sehr gut vertragen. Es weist insbesondere entzündungshemmende und antalgetische Wirksamkeit auf. Man kann es beispielsweise zur Behandlung von rheuriatisehen Erkrankungen und zum Mildern von Schmerzen verschiedenen Ursprungs verwenden, indem man täglich 1 bis 3 Dosen mit je 500 mg gelöstem Aspirin injiziert.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Packung zur Herstellung einer frisch z\abereiteten wässrigen injizierbaren Acetylsalicylsäurelösung, die dadurch gekennzeichnet, daß sie den ersten, den zweiten und ggfs. auch den dritten Behälter gemäß der Erfindung enthält.
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Claims (11)

  1. Patentansprüche
    Γΐ) Injizierbare wässrige Acetylsalicylsäurelösung, enthaltend 20 bis 3 00 Gewichtsteile Acetylsalicylsäure, dadurch gekennzeichnet, daß sie frisch zubereitet wurde aus: steriler pulverförmiger Acetylsalicylsäure aus einem ersten Behälter, und
    aus einer Lösung mit einem Gehalt von:
    a) 100 Gewichtsteilen zur Verwendung in einer Injektionslösimg behandelten Wassers,
    b) etwa 105 bis 150 Gewichtsteilen Arginin und/oder Lysin
    .sis Dismi :osäure, und
    c) etwa 10 bis 100 Gewicht si oi.l en mindestens einer Aminosäure mit doppelter Carbonsäuregruppe und einer geringeren Acidität als Acetylsalicylsäure
    ans einem zweiten Behälter.
  2. 2. Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der zv/oite Behälter 110 bis 120 Gewicht steile Arginin und/oder Lysin und 10 bis 100 Gewichtsteile wenigstens einer Aminosäure mit zwei Carbonsäuregruppen und einer geringeren Acidität als Acetylsalicylsäure enthält.
  3. 3. Lösung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Behälter.10 bis 30 Gewichtsteile von /-sparginnnuro und/oder Glutaminsäure als Aminosäure mit x'.voi Carbonsäuregruppen und einer geringerer Acidität als Acetylsalicylsäure enthält.
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  4. 4. Lösung nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich etwa 6 bis 9 Gewichtsteile Histidin enthält.
  5. 5. Lösung nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie frisch aus dem ersten und dem zweiten Behälter zubereitet wird und ferner dadurch, daß man zu dem frisch zubereiteten Gemisch den Inhalt eines dritten Behälters zugibt, der IO bis 300 Gewichtsteile eines Zuckers und/oder Glykokoll als sterilen, sehr wasserlöslichen Zusatz zugibt.
  6. 6. Lösung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Behälter eine der beiden folgenden Lösungen enthält:
    Lysin 110,0 Gewichtsteile
    Asparginsäure 13,2 Gewichtsteile Wasser 1000,0 GewichtsteiIe
    Lysin 110,0 Gewichtsteile
    Glutaminsäure 15,6 Gewichtsteile Wasser 1000,0 GewichtsteiIe.
  7. 7. Lösung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Behälter eine der folgenden vier Lösungen enthält:
    Lysin 110,0 Gewichtsteile
    Asparginsäure 20,0 Gewichtsteile
    Histidin 7,4 Gewichtsteile
    Wasser 1000,0 Gewichtsteile
    Lysin 110,0 Gewichtsteile
    Glutaminsäure 22,0 Gewichtsteile
    Histidin 7,4 Gewichtsteile
    Wasser 1000,0 Gewichtsteile
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    Arginin 110,0 Gewichtsteile
    Asparginsäure 22,0 Gewichtsteile
    Histidin 7,4 Gewichtsteile
    Wasser 1000,0 Gewichtsteile
    Arginin 120,0 Gewichtsteile
    Glutaminsäure 22,0 .Gewichtsteile
    Histidin 7,4 Gewichtsteile
    Wasser 1000,0 Gewichtsteile.
  8. 8. Lösung nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie frisch aus dem ersten und dem zweiten Behälter zubereitet worden ist, die gerade die notwendige Menge zur Herstellung einer einzelnen Injektionsdosis enthielten.
  9. 9. Lösung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß Gewichtsteile 500 mg Produkt entsprechen.
  10. 10. Parenteral applizierbares Heilmittel, enthaltend eine Injektionslösung nach Anspruch 1 bis 8.
  11. 11. Packung zur Herstellung einer wässrigen frisch zubereiteten Acetylsalicylsäurelösung, dadurch gekennzeichnet, daß sie den ersten, den zweiten und ggfs. den dritten Behälter gemäß Anspruch 1 bis 8 enthält.
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