DE2622917A1 - Verfahren zur selektiven hydrierung von mehrfach ungesaettigten verbindungen in der gasphase - Google Patents

Verfahren zur selektiven hydrierung von mehrfach ungesaettigten verbindungen in der gasphase

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DE2622917A1 DE19762622917 DE2622917A DE2622917A1 DE 2622917 A1 DE2622917 A1 DE 2622917A1 DE 19762622917 DE19762622917 DE 19762622917 DE 2622917 A DE2622917 A DE 2622917A DE 2622917 A1 DE2622917 A1 DE 2622917A1
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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
Case 861
14/htt
Anic S.p.A., Palermo/Italien
Verfahren zur selektiven Hydrierung_von_mjhrfach_ungesättigten_Verbindungen in der Gasphase.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur selektiven Hydrierung von mehrfach ungesättigten Verbindungen als solche oder in Mischung mit anderen Kohlenwasserstoffen in der Gasphase unter Bildung hochreiner Olefine.
Insbesondere betrifft die Erfindung die Verwendung von Katalysatoren für die selektive Hydrierung auf der Basis eines Elementes der Gruppe VIII, vorzugsweise Pd, die durch Inhibitoren entaktiviert sind, welche entweder auf einem Träger aufgebracht sind oder kontinuierlich zugeführt werden können.
Unter mehrfach ungesättigten Verbindungen sind solche zu verstehen, die eine Unsättigung vom acetylen!sehen oder olefinischen Typ enthalten.
Gemäß dem neueren Stand der Technik werden Katalysatoren auf Palladiumbasis und allgemeiner Katalysatoren auf der Basis von Metallen der VIII. Gruppe des Periodensystems der Chemischen Elemente bei der selektiven Hydrierung von Acetylen bzw. Acetylen- oder Polyolefinverblndungen in der flüssigen Phase verwendet. In diesem Pail wenden gute Werte für die Selektivität in Bezug auf die Monoolefine sowohl durch Einschränken des Anteils des zugeführten Wasserstoffes als auch durch partielle Entaktivierung des Katalysators durch Imprägnierung oder Copräzipitation
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_2_ 262291?
eines Schwermetallsalzes erhalten. Ein derartiges Salz kann abgesehen davon, daß es möglicherweise zuvor dem Katalysator zugefügt worden ist, auch kontinuierlich während der Reaktion mit Hilfe einer durch ein geeignetes Lösungsmittel gebildeten .Lösung zugeführt werden. Die Anwesenheit zusätzlicher entaktivierender Substanzen, wie Ammoniak oder Amine, ist nicht obligatorisch.
In einigen Fällen wäre es aufgrund der größeren Einfachheit der Arbeitsgänge;der niedrigereren Kosten der Ausrüstung und der höheren Ausbeuten, insbesondere im Fall von konjugierten Olefinen, bei denen hohe Konzentrationen dieser Verbindungen in der flüssigen Phase die Bildung erheblicher Mengen an Nebenprodukten, die für die Ausbeute und die Lebensdauer des Kata-.lysators von Nachteil sind, verursachen,in der Gasphase zu arbeiten.
In diesem Fall wäre es bei der Verwendung von Katalysatoren der Metalle der VIII. Gruppe des Periodensystems der Chemischen Elemente unbedingt erforderlich, das Verhältnis von Wasserstoff zu mehrfach ungesättigter Verbindung einzuschränken, um eine annehmbar gute Selektivität bei ausreichend hohen Umwandlungsraten zu erhalten.
Erfindungsgemäß wurde nun gefunden, daß es möglich die selektive Hydrierung von mehrfach ungesättigten Verbindungen in der Gasphase mit hoher Selektivität und mit Umwandlungsraten bis zu 100 % durchzuführen, indem man mit einem Überschuß an Wasserstoff unter Verwendung von Katalysatoren auf der Basis von Elementen der VIII. Gruppe des Periodensystems der Chemischen Elemente,vorzugsweise Pd, die mit Kationen eines Schwermetalles entaktiviert sind, arbeitet.
Bessere Ergebnisse werden erhalten, indem man auch unter gleichzeitiger Anwesenheit von mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus den folgenden Klassen und vorzugsweise in Gegenwart von mehr
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als einer Verbindung arbeitet:
1.) Alkali- bzw. alkalische Verbindungen wie Ammoniak und Amine, 2.) Dampf bzw. Wasserdampf und
3.) quaternäre Ammoniumsalze.
Die Komponente der VIII. Gruppe des Periodensystems und insbesondere das Pd können auf einem geeigneten Substrat aufgebracht werden, wie beispielsweise AIpO^, Kohlenstoff bzw. Kohle oder Aktivkohle, CaCCU, BaSOh, sowohl in Form von Pellets als auch in pulveriger Form,mit Konzentrationen zwischen 0,01 und 5 Gew.-%, vorzugweise zwischen 0,01 und 0,5 Gew.-%. Das auf den Katalysator aufzubringende Schwermetall, ausgewählt unter Zn, Pb, Hg, Cd, Sn, Cu, Fe usw. kann in Form von Verbindungen verwendet werden, in denen das Anion praktisch zu vernachlässigen ist, wobei es möglich ist, Chloride, Nitrate, Sulfate, Acetate, Oxalate, Citrate, Hydrate usw. zu verwenden.
Die Konzentration des Schwermetalles ist auf dem Katalysator innerhalb eines breiten Bereiches variierbar und wird zwischen 0,01 und 30 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 Gew.-% gehalten.
Wie bereits erwähnt, ist es nach dem erfindungsgemäßen Verfahren auch möglich, gleichzeitig in Gegenwart von Dampf und/oder einer basischen Verbindung und/oder eines quaternären Ammoniumsalzes zu arbeiten. Die besten Ergebnisse werden erhalten, wenn sämtliche dieser Verbindungsklassen gleichzeitig anwesend sind.
Die basische Verbindung kann durch die folgende Formel
Tt
2
R3
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dargestellt werden, worin R., R2 und R^,die gleich oder verschieden sein, können, Wasserstoff oder Alkyl-, Allyl- oder Cycloalkylreste mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen darstellen können. Die Konzentration des Dampfes und der basischen Verbindung in der Gasphase sind innerhalb eines breiten Bereiches variierbar, wodurch die Selektivität beeinflußt werden kann.
Die quaternäre Ammoniumverbindung, insbesondere ein Chlorid, kann zuvor dem Katalysator zugefügt oder kontinuierlich während der Reaktion zugeführt werden. Eine derartige Verbindung ist diejenige des Typs (NR1^+)nXn", worin die Gruppen R Wasserstoff oder Alkylgruppen bedeuten und entweder gleich oder verschieden sein können, X ein Anion, vorzugsweise Halogen, bedeutet und η die Anzahl der negativen Ladungen des Anions darstellt. Die Temperatur und der Gesamtdruck sind im Hinblick auf die Selektivität nicht kritisch, wobei es vorteilhafterweise möglich ist, im Bereich von 20 bis 300°C und bei einem Gesamtdruck von entweder Atmosphärendruck oder höher zu arbeiten. Die verwendeten entaktivierenden Substanzen können die Selektivität beeinflussen, wobei sie sogar in einigen Fällen eine günstige Wirkung in Bezug auf die Lebensdauer des Katalysators zeigen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
100 Teile eines 0,3 % Pd auf AIpO, enthaltenden Katalysators in Form von Pellets werden durch zweistündiges Sieden mit 200 ml einer 15 ^igen wäßrigen Zn(CH^COO)2.H3O-Lösung behandelt. Nach Filtration und Trocknen enthält der Katalysator 2,24 Gew.-% Zn. 75 g dieses Katalysators werden einem ummantelten Reaktor (innerer Durchmesser: 1,5 cm,Höhe: 58 cm) zugeführt. Dem Katalysator werden J>0 bis βθ Standardliter pro Std. H2 und 27 bis 55 Standardliter pro Std. Cyclopentadien (CPD) zugeführt. Es werden die folgenden Ergebnisse erhalten:
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H2/CPD
(Standardliter pro Std./
Standardliter pro Std.) 0,92 1,02 1,1 1,2 1,65
Umwandlung % 80 90 95 97,5 100
Selektivität fo 90 87 84 81 35
Ausbeute % 72 78,3 79,8 79 35
Beispiel 2
Gemäß den Bedingungen von Beispiel 1 werden 50 bis 60 Standardliter pro Std. H2 und 20 bis 27 Standardliter pro Std. Cyclopentadien zusammen mit 0,5 Standardliter pro Std. gasförmigem NH-* dem Reaktor zugeführt, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten werden.
H2/CPD
(Standardliter pro Std./
Standardliter pro Std.)1,8 1,85 2,05 2,39 2,45 2,70 Umwandlung % 80 90 95 97,5 99 99,5 Selektivität % 97 . 96 95 93 90 86 Ausbeute % 77,6 86,4 90,2 90,6 89 85,6
Beispiel 3
Analog dem Verfahren von Beispiel 1 wird ein 0,94 % Zn enthaltender Katalysator hergestellt.
Dem Katalysator werden 50 Standardliter pro Std. H2 und 58 bis 46 Standardliter pro Std. Cyclopentadien und weitere 37 Standardliter pro Std. Dampf zugeführt, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten werden.
(Ständardliter pro Std./
Standardliter pro Std.)1,08 1,15 1,23 1,3
Umwandlung- % 90 95 97,5 99,5
Selektivität % 93,5 91,5 89,5 78,5
Ausbeute % 84 87 87,3 78
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Beispiel 4
Man führt dem Katalysator von Beispiel 3 50 Standardliter pro Std. H2, 39 bis 49 Standardliter pro Std. Cyclopentadien, 40 Standardliter pro Std. Dampf und 1 Standardliter pro Std. an gasförmigem NH-, zu.
Es werden die folgenden Ergebnisse erhalten.
H2/CPD
(Standardliter pro Std./
Standardliter pro Std.) 1,02 1,08 1,15 1,27 Umwandlung % 95 97,5 99,5 100 Selektivität % 94 92 86 75,3 Ausbeute % 89,3 89,7 85,6 75,3
Beispiel 5
Man behandelt 100 g eines aus 0,3 % Pd auf Al2O, bestehenden Katalysators in Form von Pellets durch 2-stündiges Sieden mit 200 ml einer wäßrigen Lösung, die 5 Gew.-% Zn(CH^COO)2.2HgO und 3 Gew.-^ NH^Cl enthält.
Nach Filtration und Trocknen enthält der Katalysator 0,9 Gew.-% Zn und 1,1 % Ammoniumsalz (0,73 % Cl).
Man beschickt diesen Katalysator mit 50 Standardliter pro Std. H2 und 27 bis 30 Standardliter pro Std. Cyclopentadien, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten werden.
H2/CPD
(Standardliter pro Std./
Standardliter pro std.) 1,68 1,76 1,84 Umwandlung % 95 97,5 99,8 Selektivität % 94,5 93 80 Ausbeute % 89,7 90,6 79,8
Beispiel 6
Man beschickt einen Katalysator analog demjenigen von Beispiel 5 mit 50 Standardliter pro Std. H2 und 27 Standardliter pro Std. Cyclopentadien mit einem Verhältnis H2/CPD von 1,84 und 1 1/Std.
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gasförmigem NH-,, wodurch eine 100 $ige Umwandlung und eine Selektivität von 90 % erhalten werden, wobei die Ausbeute 90 % beträgt.
Beispiel 7
Man beschickt einen Katalysator analog demjenigen von Beispiel 5 mit 50 Standardliter/Std. H2, 27 Standardliter/Std. CPD und 37 Standardliter/Std. Dampf, wobei eine Selektivität von 93 % und eine Umwandlung von 99,5 % erhalten werden und die Ausbeute 92,5 % beträgt.
Beispiel 8
Man beschickt einen Katalysator analog demjenigen von Beispiel 5 mit 50 Standardliter/Std. H2, 24 bis 49 Standardliter/Std. Cyclopentadien, 37 Standardliter/Std. Dampf und 1,8 Standardliter/Std. an gasförmigem NH-,, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten werden.
H2/CPD
(Standardliter pro Std./
Standardliter pro Std.) 1,o2 1,05 1,06 1,08 1,15 2.04 Umwandlung % 90 95 97,5 99,5 100 100 Selektivität % 98,9 98,5 · 98 97,4 97,2 93 Ausbeute % 89 93,6 95,5 97 97,2· 93
Beispiel 9
Man beschickt einen 0,04 % Pd auf Al2O, enthaltenden Katalysator in Form von Pellets, der auch 1,1 % Zn enthält, mit 50 Standardliter/Std. Äthylen, das 1 % C3H2 und variable Mengen an Wasserstoff enthält. Es werden die folgenden Ergebnisse erhalten. H2/C2H2
(Standardliter pro Std./
Standardliter
pro std.) 1,2 1,3 1,4 2,1 2,2 2,3 3,3 9 9,7 10,5 T0C 121 121 121 65 65 150 121 65 150 ppm
C2H2 148 12 5 34 7 2 0 0 0
verblie-
ben 6098A8/1032
C2H6 % 0,17 0,31 0,42 0,45 0,49 1,25 2,3 6,4 8,7 9,5 gebildet
Beispiel
Man beschickt einen 0,04 % Pd auf AIpO^ enthaltenden Katalysator in Form von Pellets, der auch 1,17 % Zn enthält, mit 50 Standardliter/Std. Äthylen, das 1 % C2H2 enthält, 0,8 Standardliter/Std. Dampf, 2 Standardliter/Std. an gasförmigem NH^, und H2 in variablen Anteilen. Die folgenden Ergebnisse werden erhalten.
(Standardliter pro Std./ Standardliter pro Std.) 1 1,1 1,2 1,4 2,8 2,9 9 9
T°C 120 120 120 150 63 63 63 125
ppm
C2H2 40 2 0 2 22 200
verblieben
C2H6 fo 0,08 0,1 0,15 0,4 0,29 0,38 2,47 6,35 7,6 gebildet
Beispiel
Man beschickt einen 0,04 % Palladium auf Al2O-, enthaltenden Katalysator in Form von Pellets, der auch 0,15 % Zn und. 1,18 % NHhCl enthält, mit 50 Standardliter/Std. Äthylen, das 1 % C2H2 enthält, 0,8 Standardliter/Std. Dampf, 2 Standardliter/Std.
an gasförmigem NH^ und H0 in variablen Anteilen. Die folgenden Ergebnisse werden erhalten.
(Standardliter pro Std./ Standard- 1,1 1,2 1,5 4,8 8,7 8,8
liter pro Std.)
T0C 155 155 120 62 155 120
ppm
C2H2 14 9 2 14 0 0 verblieben
C2H6 % 0,06 0,06 0,15 0,26 2,9 3 1,38 gebildet
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Claims (9)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur selektiven Hydrierung von mehrfach ungesättigten Verbindungen als solche oder in Mischung mit anderen Kohlenwasserstoffen, bei dem man einen Strom dieser Verbindungen einem Katalysator zuführt, der aus einer Komponente der VIII. Gruppe des Periodensystems der Chemischen Elemente besteht und partiell durch ein Schwermetall entaktiviert ist, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verfahren in der Gasphase durchführt.
  2. 2.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es in Gegenwart eines entaktivierenden Systems durchgeführt wird, das eine basische Verbindung der Formel
    H3
    enthält, worin R , Rp und R_,,die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Alkyl-, Allyl-oder Cycloalkylgruppen mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen bedeuten können.
  3. 3.) Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die basische Verbindung Ammoniak ist.
  4. 4.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es in Gegenwart eines entaktivierenden Systems durchgeführt wird, das Dampf bzw. Wasserdampf enthält.
  5. 5.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es in Gegenwart eines entaktivierenden Systems durchgeführt wird, das ein quaternäres Ammoniumsalz der Formel (NRt)nX " enthält, worin die Gruppen R Wasserstoff oder identische oder verschiedene Alkylreste bedeuten, X ein Anion ist und η die Zahl der negativen Ladungen des Anions bedeutet.
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  6. 6.) Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das quaternäre Ammoniumsalz Ammoniumchlorid ist.
  7. 7.) Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das entaktivierende System zwei oder mehr entaktivierende Systems wie vorstehend angegeben· umfaßt.
  8. 8.) Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es bei einer Temperatur zwischen 20 und JOO0C durchgeführt wird.
  9. 9.) Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es bei einem absoluten Druck zwischen 1 und 20 Atmosphären durchgeführt wird.
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DE2622917A 1975-05-23 1976-05-21 Verfahren zur selektiven Hydrierung von einem Gemisch aus Ethylen und Acetylen in der Gasphase Expired DE2622917C2 (de)

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