DK152205B - Fremgangsmaade til selektiv hydrogenering i gasfase af polyumaettede carbonhydrider - Google Patents
Fremgangsmaade til selektiv hydrogenering i gasfase af polyumaettede carbonhydrider Download PDFInfo
- Publication number
- DK152205B DK152205B DK226576AA DK226576A DK152205B DK 152205 B DK152205 B DK 152205B DK 226576A A DK226576A A DK 226576AA DK 226576 A DK226576 A DK 226576A DK 152205 B DK152205 B DK 152205B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- per hour
- catalyst
- gas phase
- liters per
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
- C10G45/32—Selective hydrogenation of the diolefin or acetylene compounds
- C10G45/34—Selective hydrogenation of the diolefin or acetylene compounds characterised by the catalyst used
- C10G45/40—Selective hydrogenation of the diolefin or acetylene compounds characterised by the catalyst used containing platinum group metals or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/74—Iron group metals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Hydrogen, Water And Hydrids (AREA)
Description
DK 152205 B
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til selektiv hydrogenering af polyumættede carbonhydrider som sådanne eller som en blanding med andre carbonhydrider, ved hvilken en strøm af disse forbindelser indføres på en katalysator indeholdende et element fra gruppe VIII i det periodiske system og partielt deaktiveret med et tungt metal, hvorhos der anvendes en temperatur på mellem 20 og 300°C og et absolut tryk på mellem 1 og 20 atmosfærer.
Ved polyumættede forbindelser menes sådanne, der indeholder en umætning af acetylenisk eller di- eller polyolefinisk type.
Ifølge hidtidig praksis bliver katalysatorer baseret på Pd og mere alment katalysatorer baseret på metaller fra gruppe VIII i det periodiske system anvendt ved selektiv hydrogenering i væskefase af acetylen- eller polyolefinforbindelser. I dette tilfælde opnås god .selektivitet for monoolefiner både
, DK 152205 B
2 ved at begrænse mængden af det hydrogen, der tilføres, og ved partielt at deakti. ve-fe katalysatoren ved imprægnering med eller co-udfældning af et tungt metalsalt. Et sådant salt kan, foruden at det eventuelt forud er anbragt på katalysatoren, også tilføres kontinuerligt under reaktionen ved hjælp af en opløsning frembragt med et egnet opløsningsmiddel. Tilstedeværelsen af yderligere deaktiverende stoffer, såsom ammoniak eller aminer, er ikke nødvendig.
I nogle tilfælde vil det være fordelagtigt at operere i gasfase på grund af den større simpelhed ved operationerne, de lavere omkostninger ved udstyret og de højere udbytter, navnlig i tilfælde af .de konjugerede polyolefiner, idet de høje koncentrationer af disse forbindelser i den flydende fase bevirker dannelse af betydelige mængder af biprodukter til skade for udbyttet og katalysatorens levetid.
Ved sådan hydrogenering i gasfase vil det ved anvendelse af katalysatorer af metaller fra gruppe VIII i det periodiske system være absolut nødvendigt at begrænse forholdet I^/polyumættethed for at opretholde en nogenlunde god selektiv vitet ved tilstrækkeligt høje omdannelsesgrader. Dette medfører lav effektivitet ved hydrogeneringen.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen, der er af den indledningsvis angivne art, er ejendommelig ved, at den gennemføres i gasfase i nærværelse af et deakti-verende system indeholdende mindst en forbindelse valgt blandt: - basiske forbindelser med formlen R1 N — R2 'R3 12 3 hvor R , R og R er ens eller forskellige og er H eller en alkyl·?·, allyl-eller cycloalkylgruppe med op til 10 C-atomer, - vanddamp og - kvaternære ammoniumsalte med formlen (NR^ )^X , hvor grupperne R er H eller ens eller forskellige alkylgrupper, X er en anion, og n er antallet af anionens negative ladninger.
Det har overraskende vist sig, at en sådan hydrogenering i nærværelse af et deaktiverende system gør det muligt at hydrogenere også i stort overskud af hydrogen under opnåelse af høj selektivitet for olefiner og med omdannelsesgrader på op til 100%.
Som basisk forbindelse i det deaktiverende system anvendes fortrinsvis ammoniak, og som det kvaternære ammoniumsalt anvendes fortrinsvis ammoniumchlorid.
3
DK 152205 B
Elementet fra gruppe VIII i det periodiske system, og navnlig Pd, kan være af lej ret på en egnet bærer, såsom A^O^, carbon, CaCOg eller BaSO^, både i form af piller og i pulverform og i koncentrationer på mellem 0,01 og 5 vægt%, fortrinsvis mellem 0,01 og 0,5 vægt%. Et tungt metal, der skal aflejres på katalysatoren, valgt blandt f.eks. Zn, Pb, Hg, Cd, Sn, Cu og Fe, kan anvendes i form af forbindelser, hvori anionen er praktisk talt uvæsentlig, idet det er muligt at anvende f.eks. chlorider, nitrater, sulfater, acetater, oxalater, citrater eller hydrater.
Koncentrationen af det tunge metal på katalysatoren varierer inden for vide grænser og er beliggende mellem 0,01 og 30 vægtprocent, fortrinsvis mellem 0,1 og 5%.
Med hensyn til det deaktiverende system foretrækkes det at anvende mere end én af de nævnte forbindelser, og de bedste resultater er opnået, når alle de tre nævnte forbindelsestyper samtidigt er til stede.
Koncentrationerne af vanddamp og af den basiske forbindelse i gasfasen kan variere inden for vide grænser, og selektiviteten kan påvirkes herved.
Den kvaternære ammoniumforbindelse, navnlig et chlorid, kan sættes til katalysatoren forud eller tilføres kontinuerligt under reaktionen.
De deaktiverende stoffer, der anvendes, kan foruden ovennævnte indvirkning på selve hydrogeneringen også have en fordelagtig virkning på katalysatorens levetid.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen beskrives nærmere gennem følgende eksempler.
Eksempel 1 (Sammenligning) 100 Dele af en katalysator omfattende 0,3% Pd på A^O^ i form af piller blev behandlet, ved kogning i 2 timer, med 200 ml af en vandig 15 %'s opløsning af Zn(CH3C00)2,H20. Efter filtrering og tørring indeholdt katalysatoren 2,24 vægtprocent Zn. Af denne katalysator blev 75 g indført i en med kappe forsynet reaktor (indvendig diameter: 1,5 cm, højde: 38 cm). På katalysatoren indførtes 30-60 liter pr. time af H2 og 27-55 liter pr. time af cyclopentadien (CPD). De følgende resultater blev opnået (0, = Omdannelse, S, = Selektivitet, U. = Udbytte): H2/CPD 0,92 1,02 1,1 1,2 1,65 0.% 60 90 95 97,5 100 S.% 90 87 84 81 35 U.% 72 78,3 79,8 79 35
Eksempel 2
Ved samme betingelser som i Eksempel 1 blev 50-60 liter pr. time af H2 °g 4
DK 152205 B
20-27 liter pr. time af cyclopentadien ført til reaktoren sammen med 0,5 liter pr. time af luftformig NH^, og de følgende resultater blev opnået: H2ZCPD 1,8 1,85 2,05 2,39 2,45 2,70 0.% 80 90 95 97,5 99 99,5 S.% 97 96 95 93 90 86 U.% 77,6 86,4 90,2 90,6 89 85,6
Eksempel 3
Ligesom ved fremgangsmåden i Eksempel 1 blev der fremstillet en katalysator indeholdende 0,94% Zn.
På katalysatoren indførtes 50 liter pr. time af og 38-46 liter pr. time af cyclopentadien og yderligere 37 liter pr. time af vanddamp, og de følgende resultater blev opnået: H2/CPD 1,08 1,15 1,23 1,3 0.% 90 95 97,5 99,5 S.% 93,5 91,5 89,5 78,5 U.% 84 87 87,3 78
Eksempel 4 På katalysatoren fra Eksempel 3 indførtes 50 liter pr. time af H^, 39-49 liter pr. time af cyclopentadien, 40 liter pr. time af vanddamp og 1 liter pr. time af luftformig NH^·
Der blev opnået følgende resultater: H2/CPD 1,02 1,08 1,15 1,27 O.Z 95 97,5 99,5 100 S.% 94 92 86 75,3 U.% 89,3 89,7 85,6 75,3
Eksempel 5 100 g Katalysator bestående af 0,3% Pd på Al^^ i form af piller blev behandlet, ved kogning i to timer, med 200 ml af en vandig opløsning indeholdende 5 vægtprocent ΖηζΟΗ^ΟΟΟ)2,2H20 og 3 vægtprocent NH^Cl.
Efter filtrering og tørring indeholdt katalysatoren 0,9 vægtprocent Zn og 1,1% ammoniumsalt (0,73% Cl).
På en sådan katalysator blev der indført 50 liter pr. time af H2 og 27····.'Λ* liter pr< time eyclopov·:.^·; oa, cg de "pigende res<?Ita .a bl- ? opnået:
5 _ DK 152205 B
H2/CPD 1,68. 1,76 1,84 0.% 95 97,5 99,8 S.% 94,5 93 80 U.% 89,7 90,6 79,8
Eksempel 6 På en katalysator som den i Eksempel 5 blev der indført 50 liter pr. time af H2 og 27 liter pr. time af cyclopentadien, med et forhold H^/CPD = ls84, og 1 liter pr. time af luftformig NH^, hvorved der blev opnået 10G% omdannelse og en selektivitet på 90%, hvorhos udbyttet var 90%.
Eksempel 7 På en katalysator som den i Eksempel 5 blev der indført 50 liter pr. time af H2, 27 liter pr. time af CPD og 37 liter pr. time af vanddamp, hvorved der blev opnået en selektivitet på 93%, en omdannelse på 99,5% og et udbytte på 92,5%.
Eksempel 8 På en katalysator som den i Eksempel 5 blev der indført 50 liter pr. time af H2, 24-49 liter pr. time af cyclopentadien, 37 liter pr. time af vanddamp og 1,8 liter pr. time af luftformig NH^, og der blev opnået følgende resultater? H2/CPD 1,02 1,05 1,06 1,08 1,15 2,04 0.% 90 95 97,5 99,5 100 100 S.% 98,9 98,5 98 97,4 97,2 93 U,% 89 93,6 95,5 97 97,2 93
Eksempel 9 (Sammenligning) På en katalysator af 0,04% Pd på A^O^ i form af piller, hvilken katalysator også indeholdt 1,1% Zn, blev der indført 50 liter pr. time af ethylen, indeholdende 1% C2H2,og variable mængder af hydrogen. Der blev opnået følgende resultater: H2/C2H2 1,2 1,3 1,4 2,1 2,2 2,3 3,3 9 9,7 10,5 T°C 121 121 121 65 65 150 121 65 150 120 rest.C2H2, ppm 148 12 5 34 7 2 0 0 0 0 C0H, dan- z b „ 0,17 0,31 0,42 0,45 0,49 1,25 2,3 6,4 8,7 9,5
Claims (3)
1. Fremgangsmåde til selektiv hydrogenering af polyumættede carbonhydrider som sådanne eller som en blanding med andre carbonhydrider, ved hvilken en strøm af disse forbindelser indføres på en katalysator indeholdende et element fra gruppe VIII i det periodiske system og partielt deaktiveret med et tungt metal, hvorhos der anvendes en temperatur på mellem 20 og 300°C og et absolut tryk på mellem 1 og 20 atmosfærer, kendetegnet ved, at fremgangsmåden gennemføres i gasfase i nærværelse af et deaktiverende system indeholdende mindst én DK 152205 B forbindelse valgt blandt: - basiske forbindelser med formlen R^ N ~R2 N R3 hvor R^, R2 og R3 er ens eller forskellige og er H eller en alkyl-, allyl-eller cycloalkylgruppe med op til 10 C-atomer, - vanddamp og - kvaternære,ammoniumsalte med formlen (NR^+)nXn , hvor grupperne R er H eller ens eller forskellige alkylgrupper, X er en anion, og n er antallet af anionens negative ladninger.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der som ba^ sisk forbindelse anvendes ammoniak.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1,kendetegnet ved, at der som kva-ternært ammoniumsalt anvendes ammoniumchlorid.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT2366675 | 1975-05-23 | ||
IT23666/75A IT1038403B (it) | 1975-05-23 | 1975-05-23 | Procedimento di idrogenazione selettiva in fase gassosa di composti plurinsaturi |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK226576A DK226576A (da) | 1976-11-24 |
DK152205B true DK152205B (da) | 1988-02-08 |
DK152205C DK152205C (da) | 1988-07-18 |
Family
ID=11209010
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK226576A DK152205C (da) | 1975-05-23 | 1976-05-21 | Fremgangsmaade til selektiv hydrogenering i gasfase af polyumaettede carbonhydrider |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4112007A (da) |
JP (1) | JPS51143601A (da) |
AU (1) | AU504280B2 (da) |
BE (1) | BE842104A (da) |
CA (1) | CA1061804A (da) |
DD (1) | DD124970A5 (da) |
DE (1) | DE2622917C2 (da) |
DK (1) | DK152205C (da) |
FR (1) | FR2311767A1 (da) |
GB (1) | GB1545287A (da) |
IT (1) | IT1038403B (da) |
NL (1) | NL173516C (da) |
NO (1) | NO150198C (da) |
SE (1) | SE421785B (da) |
SU (1) | SU749363A3 (da) |
ZA (1) | ZA762825B (da) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1091700A (en) * | 1976-12-28 | 1980-12-16 | John F. Van De Castle | Selective hydrogenation process |
US4204081A (en) * | 1978-08-30 | 1980-05-20 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Selective hydrogenation of cyclopentadiene to form cyclopentene |
FR2553760B1 (fr) * | 1983-10-25 | 1986-05-02 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'hydrogenation selective en presence de solvant des composes acetyleniques d'une coupe d'hydrocarbures c4 riche en butadiene |
JPS636911U (da) * | 1986-06-27 | 1988-01-18 | ||
JPH0720891B2 (ja) * | 1987-03-06 | 1995-03-08 | 住友化学工業株式会社 | シクロペンテンの製造方法 |
EP1205531A1 (fr) * | 2000-11-07 | 2002-05-15 | ATOFINA Research | Procédé d'hydrotraitement d'un mélange de composés hydrocarbones, riche en oléfines et en composés aromatiques |
US7919431B2 (en) * | 2003-09-03 | 2011-04-05 | Synfuels International, Inc. | Catalyst formulation for hydrogenation |
US7045670B2 (en) * | 2003-09-03 | 2006-05-16 | Synfuels International, Inc. | Process for liquid phase hydrogenation |
JP5108761B2 (ja) * | 2005-07-27 | 2012-12-26 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー | 選択水素化触媒及び同触媒の製造並びに使用方法 |
US7378537B2 (en) * | 2006-07-25 | 2008-05-27 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Olefin oligomerization catalysts and methods of using same |
US8028410B2 (en) * | 2008-12-08 | 2011-10-04 | Randy Thompson | Gas turbine regenerator apparatus and method of manufacture |
KR101644665B1 (ko) | 2008-12-18 | 2016-08-01 | 사우디 베이식 인더스트리즈 코포레이션 | 알킨의 대응 알켄으로의 선택적 촉매 수소화 |
US8726663B2 (en) * | 2010-01-05 | 2014-05-20 | General Electric Company | Combined cycle system employing phase change material |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL102759C (da) * | 1957-02-05 | 1900-01-01 | ||
NL243457A (da) * | 1958-09-20 | |||
US3022359A (en) * | 1959-04-07 | 1962-02-20 | Exxon Research Engineering Co | Selective hydrogenation of cyclododecatriene to cyclododecene |
DE1181700B (de) * | 1961-05-20 | 1964-11-19 | Basf Ag | Verfahren zur partiellen Hydrierung von cycloaliphatischen, mindestens zwei olefinische Doppelbindungen enthaltenden Verbindungen zu cycloaliphatischen Monoolefinen |
DE2025411A1 (da) * | 1970-05-25 | 1971-12-09 | ||
US3900526A (en) * | 1972-05-02 | 1975-08-19 | Phillips Petroleum Co | Selective removal of 1,2 polyenes and acetylenic compounds from conjugated-diene feed using a nickel, iron or cobalt arsenide catalyst |
US3819734A (en) * | 1972-05-05 | 1974-06-25 | Goodyear Tire & Rubber | Hydrogenation process |
US3862252A (en) * | 1972-12-28 | 1975-01-21 | Kanegafuchi Chemical Ind | Method of selective hydrogenation of cyclopentadiene |
-
1975
- 1975-05-23 IT IT23666/75A patent/IT1038403B/it active
-
1976
- 1976-05-11 AU AU13802/76A patent/AU504280B2/en not_active Expired
- 1976-05-12 ZA ZA762825A patent/ZA762825B/xx unknown
- 1976-05-13 CA CA252,450A patent/CA1061804A/en not_active Expired
- 1976-05-20 SU SU762359448A patent/SU749363A3/ru active
- 1976-05-21 DE DE2622917A patent/DE2622917C2/de not_active Expired
- 1976-05-21 BE BE167241A patent/BE842104A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-21 FR FR7615455A patent/FR2311767A1/fr active Granted
- 1976-05-21 US US05/688,836 patent/US4112007A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-05-21 DD DD192962A patent/DD124970A5/xx unknown
- 1976-05-21 DK DK226576A patent/DK152205C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-05-21 NO NO761734A patent/NO150198C/no unknown
- 1976-05-21 SE SE7605828A patent/SE421785B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-21 JP JP51057988A patent/JPS51143601A/ja active Granted
- 1976-05-21 GB GB21215/76A patent/GB1545287A/en not_active Expired
- 1976-05-24 NL NLAANVRAGE7605575,A patent/NL173516C/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1061804A (en) | 1979-09-04 |
SU749363A3 (ru) | 1980-07-15 |
JPS611406B2 (da) | 1986-01-17 |
NL7605575A (nl) | 1976-11-25 |
NL173516C (nl) | 1984-02-01 |
SE7605828L (sv) | 1976-11-24 |
AU504280B2 (en) | 1979-10-11 |
US4112007A (en) | 1978-09-05 |
BE842104A (fr) | 1976-11-22 |
DK152205C (da) | 1988-07-18 |
NO150198B (no) | 1984-05-28 |
FR2311767A1 (fr) | 1976-12-17 |
ZA762825B (en) | 1977-04-27 |
JPS51143601A (en) | 1976-12-10 |
NO761734L (da) | 1976-11-24 |
AU1380276A (en) | 1977-11-17 |
DD124970A5 (da) | 1977-03-23 |
DK226576A (da) | 1976-11-24 |
DE2622917C2 (de) | 1986-04-10 |
NO150198C (no) | 1984-09-05 |
DE2622917A1 (de) | 1976-11-25 |
FR2311767B1 (da) | 1979-10-12 |
GB1545287A (en) | 1979-05-02 |
SE421785B (sv) | 1982-02-01 |
IT1038403B (it) | 1979-11-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK152205B (da) | Fremgangsmaade til selektiv hydrogenering i gasfase af polyumaettede carbonhydrider | |
US3673251A (en) | Process for the catalytic reductive amination of nitriles | |
US3163677A (en) | Process for preparing n, n, o-trisubstituted hydroxyl amines and n, n-disubstituted nitroxides and products | |
CA1144183A (en) | Method of removing oxygen from a gas containing an unsaturated hydrocarbon | |
GB2511010A (en) | Method of producing thiamethoxam | |
CN111097421A (zh) | 负载型金属催化剂及其催化醛类化合物制备伯胺的方法 | |
US4020107A (en) | Catalytic reduction of halonitroaromatic compounds | |
US3153094A (en) | Nitrosamine manufacture | |
CA1105947A (en) | Catalyst pellet stabilization in the preparation of polyamines from polynitriles | |
US2808439A (en) | Preparation of substituted chloramines | |
US3412173A (en) | Acetylene removal process | |
US2361072A (en) | Manufacture of trichlorethylene | |
CA1178290A (en) | Copper or silver complexes with fluorinated diketonates and unsaturated hydrocarbons | |
US3398196A (en) | Nu-secondary-alkyl trimethylene diamines | |
US5105011A (en) | Process for the hydrogenation of halogenonitro-aromatic compounds in the presence of an iodide | |
US3732283A (en) | Substituted nitroalkyl nitrate and peroxynitrate | |
US4275218A (en) | Sulfolene hydrogenation | |
CA2056075C (en) | Preparation of ortho-phenylenediamine | |
Bellamy et al. | Synthesis of ammonium diaminopicrate (ADAP), a new secondary explosive | |
US3278603A (en) | Process for preparing aromatic amines | |
Barluenga et al. | Catalytic aminomercuration of olefins in a tandem aminomercuration-deoxymercuration; One-step synthesis of secondary n-arylallylamines from allylalcohols | |
GB2043056A (en) | Process for hydrogenating aromatic dinitriles | |
US2636036A (en) | Aromatic nitrogen compounds | |
EP0497407B1 (en) | Process for the preparation of secondary monomethylalkyl amines | |
US3308124A (en) | Process for preparing 1, 1'-alkylene-2, 2'-bipyridylium dihalides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PBP | Patent lapsed |