SU749363A3 - Способ получени циклопентена или этилена - Google Patents

Способ получени циклопентена или этилена Download PDF

Info

Publication number
SU749363A3
SU749363A3 SU762359448A SU2359448A SU749363A3 SU 749363 A3 SU749363 A3 SU 749363A3 SU 762359448 A SU762359448 A SU 762359448A SU 2359448 A SU2359448 A SU 2359448A SU 749363 A3 SU749363 A3 SU 749363A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
standard
catalyst
zinc
passed
following results
Prior art date
Application number
SU762359448A
Other languages
English (en)
Inventor
Санфилиппо Доменико
Морелли Морелло
Original Assignee
Аник С.П.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аник С.П.А. (Фирма) filed Critical Аник С.П.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU749363A3 publication Critical patent/SU749363A3/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56—Platinum group metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/32—Selective hydrogenation of the diolefin or acetylene compounds
    • C10G45/34—Selective hydrogenation of the diolefin or acetylene compounds characterised by the catalyst used
    • C10G45/40—Selective hydrogenation of the diolefin or acetylene compounds characterised by the catalyst used containing platinum group metals or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/74—Iron group metals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Hydrogen, Water And Hydrids (AREA)

Description

Изобретение относится к способу получения циклопентена или этилена.
Известен способ получения циклопентена гидрированием циклопентадиена 5 в присутствии палладиевого катализатора на оси алюминия, дополнительно1 содержащего 5-50 вес.% окиси кальция или ее смеси с соединением меди или серебра или цинка и/или железа. Ю Процесс проводят в паровой фазе при температуре 100-300°С [1] .
Наиболее близким по своей технической сущности к описываемому способу является способ частичного гидрирования непредельных’ соединений, содержащих по крайней мере две двойных связи, в моноолефиновые соединения при температуре 0-100°С в присутствии растворителя или раз- 20 бавителя на палладиевом катализаторе, отравленном ионами тяжелых Метал-.....
лов,например цинка, с добавлением в реакционную среду дезактиватора-аммиа-......
ка или аминов.Гидрирование циклопента-25 диена производится по этому способу в дибутиловом эфире в качестве растворителя при комнатной температуре и нормальном давлении в присутствии суспендированного катализатора, со- on 'держащего 0,5%палладия на носителе силикате магния и частично отравленного ионами цинка, а также дезактиватора-бутил амина L2J.
К недостаткам описанного способа относятся периодичность работы, проблема разделения продуктов реакции вследствие применения суспендированная катализатора и получение недостаточно чистого продукта с содержанием ^0,7% циклопентана.
Целью изобретения является повышение селективности процесса.
Поставленная цель достигается описываемым способом получения циклопентена или этилена гидрированием циклопентадиена или ацетилена при температуре 65-220°C в паровой фазе в присутствии палладийцинкового катализатора и дезактиватора-водяного пара в количестве 1-33 об.% или водяного пара в смеси с аммиаком при их объемном соотношении 1:0,4-40, или хлористого аммония в количестве 1,1-1,18 вес,%\ вводимого совместно с катализатором.
Палладий можно использовать на носителе, например глиноземе, угле, карбонате кальция, сульфате бария, в виде гранул или в порошкообразном видё, в концентрации 0,01-5 вес.%, предпочтительно 0,01 - 0,5 вес.%.
Цинк можно применять в виде хлоридов, нитратов, сульфатов, ацетатов, оксалатов, цитратов, гидратов и т. п.
Концентрация цинка на катализаторе колеблется в широких пределах 0,01 - 30 вес.%, предпочтительно в интервале 0,1 — 5 вес.%.
П р и м е р 1. 100 вес.ч. катализатора, содержащего 0,3% палладия на глиноземе в виде гранул, обрабатывают кипячением в течение 2 ч в 200 мл 15%-ного водного раствора Ζη (СНЙ COOlg· Н j0. После фильтрации и сушки катализатор содержит 2,24 вес.% Ζη. 75 г катализатора загружают в реактор с рубашкой (внутренний диаметр 1,5 см, высота 38 см). Через катализатор пропускают 30-50 стандартных л/ч Н2 и 27-55 стандартных л/ч 20 циклопентадиена (ЦПД). Получают еле-.
дующие результаты:
Н2/ ЦПД 0,92 1,02 1,1 1,2 1,65
Конверсия, % 80 '90 95 97,5 100 25
Селективность, % 90 87... 84 81 35 30
Выход, % 72 78,3 79,8 79 35
При м е р 2. Аналогично описанно- 35
му в примере 1 приготавливают ката- 0
лизатор, содержащий 0,94% Ζη.
Через катализатор пропускают 50 стандартных.л/ч Н2 и 38-46 стандарт- 40 ных л/ч циклопентадиена, затем 37 стандартных л/ч пара дующие результаты:
. н2/
ЦПД 1,081,15
Конверсия, % 9095
Селективность,%93,591,5 ‘Выход,%8487 получают елеГ,23 1,3' 45
97,5 99,5
50
89,5 78,5
87,3 78
Пример 3. ’грез катализатор по примеру 2 пропускают 50 стандартных л/ч Н2 39-49 стандартных л/ч циклопентадиена, 40 стандартных л/ч пара и 1 стандартный л/ч гаэообраз-
ного аммиака и получают следующие результаты: 60
Н2/ 1,02 ЦПД Кон- 1,08 1,15 1,27
вер- 100
сия,% 95 97,5 99,5 65
Селективность,% 94 92 8675,3
Выход^ 89,3 89,7 85,675,3
П р и м е р 4. 100 г катализатора, содержащего 0,3% Pd на АЦОд, в виде гранул, кипятят 2 ч в 200 мл водного раствора, содержащего 5 вес.% Ζη (СНэС00)2-2Н20 и 3 вес.% NH^Cl .
После фильтрации и сушки катализатор содержит 0,9 вес.% цинка и 1,1% соли аммония (0,73% С).
Через катализатор пропускают 50 стандартных л/ч водорода и 2730 стандартных л/ч циклопентадиена и получают следующие результаты:
н2/
ЦПД Конвер- 1,68 .1,76 1,84
сия , % Селектив- 95 97,5 99,8
ность,% Вы- 94,5 93 80
ход, % 89,7 90,6 79,8
Прим е р 5. Через катализатор
примера 4 пропускают 50 стандарт-
ных л/ч водорода, 27 стандартных л/ч ЦПД и 37 стандартных л/ч пара, при этом обеспечивается 93%-ная избирательность, 99,5% конверсии и выход в 92,5%.
П р и м е р 6. Через катализатор из примера 4 пропускают 50 стандартных л/ч водорода, 24-49 стандартных л/ч циклопентадиена, 37 стандартных л/ч пара,1,8 стандартного л/ч газообразного аммиака и получают следующие результаты:
. Н2/ 1,02 1,05 1,06 1,08 1,15 2,04
ЦПД
Конверсия,% 90 95 97,5 99,5 100 100
Селективность,% 98,9 98,5 98 97,4 97,2 93
Выход, % 89 93,6 95,5 97 97,2 93
Пример 7. Через катализатор, содержащий 0,04% Pd на А12Од и 1,1% Ζη, пропускают 50 стандартных л/ч этилена, содержащего 1% С2Н2 и различные количества водорода. Получают следующие результаты:
Н2/
CaH2V 13 2Д Д2 23 33 9 93 10,5
Температура, °C
121 121 121 65 65 150 121 150 120 s
c2!,e ч/мли 148 125 34 720 0 0 0 образ (
0Д7 0,31 0,42 0,45 0,49 1,25 2,3 6(4 8,7 95.
Пример8. Через катализатор, 5 содержащий 0,04% Pd на AI^O^ в виде гранул, и 1,17% Zn, пропускают 50 стандартных л/ч этилена, содержащего '1% С2Н2, 0,8 стандартных л/ч пара; 2 стандартных л/ч газообразно- jq го аммиака и Н2 в различных соотношениях. Получают следующие результаты:
Н2/
С9П91 1,1 1,2 1,4 2,8 2,9 9 9 9 .,
Тем- 15 пература,
С 120 120 120 150 63 63 63 125 15θ2Ο С2Н2 ч/млн 40 2 0 2 22 2 00 0
C2HZ, % 0,08 0,1 ОД 5 0,4 029 0,38 0,47 6,35 7,6
П р и м е р 9 Через катализатор, 45 содержащий 0,04% Pd на Al^Oj, в виде гранул, и также 0,15% Zn и 1,18% NH4CI , пропускают 50 стандартных л/ч этилена, содержащего 1% С2Н2. .
0,8 стандартного л/ч пара, 2 стан- 30 дартных л/ч газообразного аммиака и водород в различных соотношениях. Получают следующие результаты:' н2/
С2н2 1,1 1,2 1,5 4,8 8,7 8,8 9
Температура, °C 155 155 120 62 155 120 69 %Н2 ч/млн. 14921400 0
С2Н6% 0,06 0,06 0,15-0,26 2,9 3.1,38

Claims (2)

  1. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОПЕНТЕНА 1 -...--, ,л,... ... .. Т1зобретение относитс  к способу получени  циклопентена или этилен-а. Известен способ получени  циклопентена гидрированием циклопентадиен в присутствии палладиевого каталйзат ра на оси алюмини , дополнитё.пьн6 содержшцего 5-50 вес,% окиси кальци  или ее смеси с соединением меди или серебр1а или цинка и/или железа. Процесс провод т в паровой фазе при температуре ЮО-ЗОО С 1 . Наиболее близким по своей технической сущности к описываемому способу  вл етс  способ частичного гидрировани  непредельных соединений, содержащих по крайней мере две двойных св зи, в моноолефиновые соединени  при температуре в присутствии растворител  или разбавител  на палладиевом катализаторе , отравленном ионами т желых метал лов,например цинка, с добавлением в реакционную среду дезактивйтора-амнй ка или аминов.Гидрирование циклопент диена производитс  по этому способу в дибути.лговом эфире в качестве растворител  при комнатной температуре и нормальном давлении в присутствии суспендированного катализатора, соили ЭТИЛЕНА держащего 0,5%паллади  на носителе силикате магни и частИчно отравленного ионами цинка, а акже дезактиватора-бутиламина И. К недостаткам описанного способа относ тс  пе рирдичность работы, проблема разделени  продуктов реакции вследствие применени  суспендированна , катализатора и получение недостаточно чистого продукта ссодер- жанием л 0,7% циклопентана. Целью изобретени   вл етс  повышение селективности процесса. Поставленна  цель достигаетс  описываемым способом получени  циклопентена или этилена гидрированием циклопентадиена или ацетилена при температуре 65-220°С в паровой фазе в присутствии палладийцинкового катализатора и дезактиватора-бод ного пара в количестве 1-33 об.% или вод ного пара в смеси с аммиаком при их объемном соотношении 1:0,4-40, или хлористого аммони  в количестве 1,1-1,18 вес.%, вводимого совместно с катализатором. Палладий можно использовать на носителе, например глиноземе, угле, карбонате ка льци , сульфате бари . В виде гранул или в порошкообразном виде, в концентрации 0,01-5 ве предпочтительно 0,01 - 0,5 вес.%. Цинк можно примен ть в виде хло ридов , нитратов , сульфатов, ацетато рксапатов, 1 итратов, гидратов и т. Концентраци  цинка на катализаторе колеблетс  в широких пределах 0,01 - 30 вес.%, предпочтительно в интервале 0,1 - 5 вес.%. Пример. 100 вес.ч. катал затора, содержащего 0,3% паллади  на глиноземе в виде гранул, обраба тывают кип чением в течение 2 ч в 200 мл водного раствора Zn (C-Hj HgO. После фильтрации и сушки катализатор содержит 2,24 вес Zn. 75 г катализатора загружают в реактор с рубашкой (внутренний диа метр 1,5 см, высота 38 см). Через ка тализатор пропускают 30-50 стандарт ных л/ч Hj и 27-55 стандартных л/ч циклопентадиена (ЦПД). Получают сле дующие результаты: На/ 0,92 1,02 1,1 1,2 1,6 ЦПД Конвер97 ,5 100 си ,% 80 90 СелективНО- ,% 90 87, сть, Ёъаход ,% 72 78,3 79,8 79 П р и м е р 2. Аналогично описан му в примере 1 приготавливают катализатор , содержащий 0,94% Zn. Через катализатор пропускают 50 стандартных,л/ч Н и 38-46 стандарт ных л/ч циклопентадиена, затем 37 стандартных л/ч пара и получают сле дующие результаты: На/ . Пример 3. зрез катализатор по примеру 2 пропускают 50 стандарт ных л/ч Hj 39-49 стандартных л/ч ци лопентадиена, 40 стандартных л/ч пара и 1 стандартный л/ч газообразного аммиака и получают следующие результаты: 1,02 1,08 1,15 1,2 Hj,/ ЦПД Конвер97 ,5 99,5 100 си ,% 95 ность,% Вы89 ,7 85,6 ход, % 89,3 П р и м е р Д. 100 г катализатора , содержащего 0,3% Pd на AljO в виде гранул, кип т т 2 ч в 200 мл водного раствора, содержещего 5 вес. Zn()-2H20 11 3 вес.% После фильтрации и сутки катализатор содержит 0,9 вес.% цинка и 1,1% соли аммони  (0,73% с). Через катализатор пропускают 50 стандартных л/ч водорода и 2730 стандартных л/ч циклопентадиена и получают следующие результаты: ность,% 94,5 Выход , % 89,7 П р и м е р 5. Через катализатор |ИЗ примера 4 пропускают 30 стандартных л/ч водорода, 27 стандартных . л/ч ЦПД и 37 стандартных л/ч пара, при этом обеспечиваетс  93%-на  избирательность, 99,5% конверсии и выход в 92,5%. Пример 6. Через катализатор из примера 4 пропускают 50 стандартных л/ч водорода, 24-49 стандартных л/ч циклопентадиена, 37 стандартных л/ч пара,1,8 стандартного л/ч газообразного аммиака и получают следующие результаты: , Нг/ 1,02 1,05 1,06 1,08 1,15 2,04 ЦПД Конверси ,% 90 95 97,5 99,5 100 100 Селективность ,% 98,9 98,5 98 97,4 97,2 93 Выход ,% 89 93,6 95,5 97 97,2 93 . П р и м е р 7. Через катализатор, содержащий 0,04% Pd на и 1,1% Zn, пропускают 50 стандартных л/ч этилена, содержащего 1% , и разичные количества водорода. Полуают следующие результаты: Нг/ . 1 2Д2 г Ъ 9 9,7 10,5 Температура , 121 121 121 65 65 150 121 150 120 ч/млн 148 12 5 34 720 О 00 образ 0.7 0,31 0,42 0,45 0,49 1,25 6,4 8,7 95 П р и м е р 8. Через катализатор содержащий 0,04% Pd на в виде гранул, и 1,17% Zn, пропускают 5 стандартных л/ч этилена, содержащего 1% CgHgf 0,8 стандартных л/ч пара, 2 стандартных л/ч газообразно го аммиака и Н2 в различных соотношени х . Получают следующие результаты: 2,9 9 9 9 CgHgl 1,1 1,2 1,4 2,1 С 120 120 120 150 63 63 63 125 1 ч/млн 40 2 О 000 % 0,08 ОД ОД 5 0,4 0,38 0,47 6,35 П р и м е р 9 Через катализатор, содержащий 0,04% Pd на , в виде гранул, и также 0,15% Zn и 1,18 NH4C1, пропускают 50 стандартных л/ч этилена, содержащего 1% CgHg.. 0,8 стандартного л/ч пара, 2 стандартных л/ч газообразного аммиака и водород в различных соотношени х. Получают следующие результаты: Нг/ CgHg 1,1 1,2 1,54,88,78,89 с 155 155 120 62 155 120 69 ч/млн. 14921400О СгНб% 0,06 0,06 0,15-0,26 2,9 3.1,38 Формула изобретени  Способ получени  циклопентена или этилена гидрированием циклопентсхдиеиа или ацетилена в присутствии паллсщийцинкового катализатора и дезактиватора при повышенной температуре отличающийс   .тем, что, с целью повышени  селективности процесса, в качестве дезактиватора используют водйной пар в количестве 1.-ЗЗоб.% или вод ной пар в смеси с аммиаком при их объемном соотношении 1:0,4-40, или хлористый аммоний в количестве 1,11 ,18 вес.%, вводимый совместно с катализатором , и процесс провод т в паровой фазе при температуре 65 220°С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент ГДР № 101384, кл. 120 19/01, опублик. 1973.
  2. 2.Патент ФРГ 1181700, кл. 12о25 опублик. 1965 (прототип).
SU762359448A 1975-05-23 1976-05-20 Способ получени циклопентена или этилена SU749363A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT23666/75A IT1038403B (it) 1975-05-23 1975-05-23 Procedimento di idrogenazione selettiva in fase gassosa di composti plurinsaturi

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU749363A3 true SU749363A3 (ru) 1980-07-15

Family

ID=11209010

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762359448A SU749363A3 (ru) 1975-05-23 1976-05-20 Способ получени циклопентена или этилена

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4112007A (ru)
JP (1) JPS51143601A (ru)
AU (1) AU504280B2 (ru)
BE (1) BE842104A (ru)
CA (1) CA1061804A (ru)
DD (1) DD124970A5 (ru)
DE (1) DE2622917C2 (ru)
DK (1) DK152205C (ru)
FR (1) FR2311767A1 (ru)
GB (1) GB1545287A (ru)
IT (1) IT1038403B (ru)
NL (1) NL173516C (ru)
NO (1) NO150198C (ru)
SE (1) SE421785B (ru)
SU (1) SU749363A3 (ru)
ZA (1) ZA762825B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1091700A (en) * 1976-12-28 1980-12-16 John F. Van De Castle Selective hydrogenation process
US4204081A (en) * 1978-08-30 1980-05-20 The Goodyear Tire & Rubber Company Selective hydrogenation of cyclopentadiene to form cyclopentene
FR2553760B1 (fr) * 1983-10-25 1986-05-02 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation selective en presence de solvant des composes acetyleniques d'une coupe d'hydrocarbures c4 riche en butadiene
JPS636911U (ru) * 1986-06-27 1988-01-18
JPH0720891B2 (ja) * 1987-03-06 1995-03-08 住友化学工業株式会社 シクロペンテンの製造方法
EP1205531A1 (fr) * 2000-11-07 2002-05-15 ATOFINA Research Procédé d'hydrotraitement d'un mélange de composés hydrocarbones, riche en oléfines et en composés aromatiques
US7919431B2 (en) * 2003-09-03 2011-04-05 Synfuels International, Inc. Catalyst formulation for hydrogenation
US7045670B2 (en) * 2003-09-03 2006-05-16 Synfuels International, Inc. Process for liquid phase hydrogenation
JP5108761B2 (ja) * 2005-07-27 2012-12-26 シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー 選択水素化触媒及び同触媒の製造並びに使用方法
US7378537B2 (en) * 2006-07-25 2008-05-27 Chevron Phillips Chemical Company Lp Olefin oligomerization catalysts and methods of using same
US8028410B2 (en) * 2008-12-08 2011-10-04 Randy Thompson Gas turbine regenerator apparatus and method of manufacture
KR101644665B1 (ko) 2008-12-18 2016-08-01 사우디 베이식 인더스트리즈 코포레이션 알킨의 대응 알켄으로의 선택적 촉매 수소화
US8726663B2 (en) * 2010-01-05 2014-05-20 General Electric Company Combined cycle system employing phase change material

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL102759C (ru) * 1957-02-05 1900-01-01
NL243457A (ru) * 1958-09-20
US3022359A (en) * 1959-04-07 1962-02-20 Exxon Research Engineering Co Selective hydrogenation of cyclododecatriene to cyclododecene
DE1181700B (de) * 1961-05-20 1964-11-19 Basf Ag Verfahren zur partiellen Hydrierung von cycloaliphatischen, mindestens zwei olefinische Doppelbindungen enthaltenden Verbindungen zu cycloaliphatischen Monoolefinen
DE2025411A1 (ru) * 1970-05-25 1971-12-09
US3900526A (en) * 1972-05-02 1975-08-19 Phillips Petroleum Co Selective removal of 1,2 polyenes and acetylenic compounds from conjugated-diene feed using a nickel, iron or cobalt arsenide catalyst
US3819734A (en) * 1972-05-05 1974-06-25 Goodyear Tire & Rubber Hydrogenation process
US3862252A (en) * 1972-12-28 1975-01-21 Kanegafuchi Chemical Ind Method of selective hydrogenation of cyclopentadiene

Also Published As

Publication number Publication date
CA1061804A (en) 1979-09-04
JPS611406B2 (ru) 1986-01-17
NL7605575A (nl) 1976-11-25
NL173516C (nl) 1984-02-01
SE7605828L (sv) 1976-11-24
AU504280B2 (en) 1979-10-11
US4112007A (en) 1978-09-05
BE842104A (fr) 1976-11-22
DK152205C (da) 1988-07-18
NO150198B (no) 1984-05-28
FR2311767A1 (fr) 1976-12-17
ZA762825B (en) 1977-04-27
JPS51143601A (en) 1976-12-10
NO761734L (ru) 1976-11-24
AU1380276A (en) 1977-11-17
DD124970A5 (ru) 1977-03-23
DK226576A (da) 1976-11-24
DE2622917C2 (de) 1986-04-10
NO150198C (no) 1984-09-05
DK152205B (da) 1988-02-08
DE2622917A1 (de) 1976-11-25
FR2311767B1 (ru) 1979-10-12
GB1545287A (en) 1979-05-02
SE421785B (sv) 1982-02-01
IT1038403B (it) 1979-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU749363A3 (ru) Способ получени циклопентена или этилена
US5055282A (en) Method of decomposing ammonia using a ruthenium catalyst
US4409395A (en) Process for the production of glycollic acid esters
US20090029850A1 (en) Method for Preparing a Catalyst for Dehydrogenation of Cyclohexanol
DE69332050T2 (de) Katalytisches System
JPH02198639A (ja) アンモニアから水素の取得方法
CN112473663A (zh) 一种用于芳香胺制备脂环胺的催化剂及其制备方法和用途
EP0566197B1 (en) Process for preparing primary amines
US4480131A (en) Process for selective production of di- and tri-alkylamines
US5208392A (en) Catalyst and method for preparing mixture of cyclohexanol and cyclohexanone
JPH0418042A (ja) メタノールによるアルコール類の増炭方法
US5286906A (en) Process for the preparation of 3-aminomethyl-3,5,5-trialkylcyclohexylamine
CA2056075C (en) Preparation of ortho-phenylenediamine
Kijeński et al. Copper catalyzed disproportionation of benzylamine methyl derivatives
JPH02198638A (ja) アンモニア分解用触媒
KR0130060B1 (ko) 헥사메틸렌 이민의 제조방법
WO1998015351A1 (de) Ru-Pd HALOGENFREIE KATALYSATOREN UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CYCLOALIPHATISCHEN AMINEN
Jobson et al. Copper-catalyzed dehydroamination of 1-hexanol with dimethylamine: an in situ FTIR study
JP2630127B2 (ja) トリフルオロエチレンの製造方法
JPH04247056A (ja) １５〜２５重量％のトランス−トランス異性体含有ジ−（４−アミノシクロヘキシル）−メタンの製造方法
SU568455A1 (ru) Катализатор дл изомеризации циклогексена
US3308156A (en) Preparation of aminobiuret salts
US3539649A (en) Preparation of cycloparaffins from corresponding cycloolefins
CN109384656A (zh) 制备环己酮的方法
Tagawa et al. Preparation of a catalyst for hydrogenolysis of methyl oleate using hydrogen storage alloy