SU749363A3 - Способ получени циклопентена или этилена - Google Patents
Способ получени циклопентена или этилена Download PDFInfo
- Publication number
- SU749363A3 SU749363A3 SU762359448A SU2359448A SU749363A3 SU 749363 A3 SU749363 A3 SU 749363A3 SU 762359448 A SU762359448 A SU 762359448A SU 2359448 A SU2359448 A SU 2359448A SU 749363 A3 SU749363 A3 SU 749363A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- standard
- catalyst
- zinc
- passed
- following results
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
- C10G45/32—Selective hydrogenation of the diolefin or acetylene compounds
- C10G45/34—Selective hydrogenation of the diolefin or acetylene compounds characterised by the catalyst used
- C10G45/40—Selective hydrogenation of the diolefin or acetylene compounds characterised by the catalyst used containing platinum group metals or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/74—Iron group metals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Hydrogen, Water And Hydrids (AREA)
Description
Изобретение относится к способу получения циклопентена или этилена.
Известен способ получения циклопентена гидрированием циклопентадиена 5 в присутствии палладиевого катализатора на оси алюминия, дополнительно1 содержащего 5-50 вес.% окиси кальция или ее смеси с соединением меди или серебра или цинка и/или железа. Ю Процесс проводят в паровой фазе при температуре 100-300°С [1] .
Наиболее близким по своей технической сущности к описываемому способу является способ частичного гидрирования непредельных’ соединений, содержащих по крайней мере две двойных связи, в моноолефиновые соединения при температуре 0-100°С в присутствии растворителя или раз- 20 бавителя на палладиевом катализаторе, отравленном ионами тяжелых Метал-.....
лов,например цинка, с добавлением в реакционную среду дезактиватора-аммиа-......
ка или аминов.Гидрирование циклопента-25 диена производится по этому способу в дибутиловом эфире в качестве растворителя при комнатной температуре и нормальном давлении в присутствии суспендированного катализатора, со- on 'держащего 0,5%палладия на носителе силикате магния и частично отравленного ионами цинка, а также дезактиватора-бутил амина L2J.
К недостаткам описанного способа относятся периодичность работы, проблема разделения продуктов реакции вследствие применения суспендированная катализатора и получение недостаточно чистого продукта с содержанием ^0,7% циклопентана.
Целью изобретения является повышение селективности процесса.
Поставленная цель достигается описываемым способом получения циклопентена или этилена гидрированием циклопентадиена или ацетилена при температуре 65-220°C в паровой фазе в присутствии палладийцинкового катализатора и дезактиватора-водяного пара в количестве 1-33 об.% или водяного пара в смеси с аммиаком при их объемном соотношении 1:0,4-40, или хлористого аммония в количестве 1,1-1,18 вес,%\ вводимого совместно с катализатором.
Палладий можно использовать на носителе, например глиноземе, угле, карбонате кальция, сульфате бария, в виде гранул или в порошкообразном видё, в концентрации 0,01-5 вес.%, предпочтительно 0,01 - 0,5 вес.%.
Цинк можно применять в виде хлоридов, нитратов, сульфатов, ацетатов, оксалатов, цитратов, гидратов и т. п.
Концентрация цинка на катализаторе колеблется в широких пределах 0,01 - 30 вес.%, предпочтительно в интервале 0,1 — 5 вес.%.
П р и м е р 1. 100 вес.ч. катализатора, содержащего 0,3% палладия на глиноземе в виде гранул, обрабатывают кипячением в течение 2 ч в 200 мл 15%-ного водного раствора Ζη (СНЙ COOlg· Н j0. После фильтрации и сушки катализатор содержит 2,24 вес.% Ζη. 75 г катализатора загружают в реактор с рубашкой (внутренний диаметр 1,5 см, высота 38 см). Через катализатор пропускают 30-50 стандартных л/ч Н2 и 27-55 стандартных л/ч 20 циклопентадиена (ЦПД). Получают еле-.
дующие результаты: | ||||||
Н2/ ЦПД | 0,92 | 1,02 | 1,1 | 1,2 | 1,65 | |
Конверсия, % | 80 | '90 | 95 | 97,5 | 100 | 25 |
Селективность, % | 90 | 87... | 84 | 81 | 35 | 30 |
Выход, % | 72 | 78,3 | 79,8 | 79 | 35 | |
При | м е | р 2. | Аналогично | описанно- | 35 | |
му в примере | 1 приготавливают | ката- | 0 |
лизатор, содержащий 0,94% Ζη.
Через катализатор пропускают 50 стандартных.л/ч Н2 и 38-46 стандарт- 40 ных л/ч циклопентадиена, затем 37 стандартных л/ч пара дующие результаты:
. н2/
ЦПД 1,081,15
Конверсия, % 9095
Селективность,%93,591,5 ‘Выход,%8487 получают елеГ,23 1,3' 45
97,5 | 99,5 | |
50 | ||
89,5 | 78,5 | |
87,3 | 78 |
Пример 3. ’грез катализатор по примеру 2 пропускают 50 стандартных л/ч Н2 39-49 стандартных л/ч циклопентадиена, 40 стандартных л/ч пара и 1 стандартный л/ч гаэообраз-
ного аммиака и получают следующие результаты: | 60 | |||
Н2/ 1,02 ЦПД Кон- | 1,08 | 1,15 | 1,27 | |
вер- | 100 | |||
сия,% 95 | 97,5 | 99,5 | 65 |
Селективность,% 94 92 8675,3
Выход^ 89,3 89,7 85,675,3
П р и м е р 4. 100 г катализатора, содержащего 0,3% Pd на АЦОд, в виде гранул, кипятят 2 ч в 200 мл водного раствора, содержащего 5 вес.% Ζη (СНэС00)2-2Н20 и 3 вес.% NH^Cl .
После фильтрации и сушки катализатор содержит 0,9 вес.% цинка и 1,1% соли аммония (0,73% С).
Через катализатор пропускают 50 стандартных л/ч водорода и 2730 стандартных л/ч циклопентадиена и получают следующие результаты:
н2/ | |||
ЦПД Конвер- | 1,68 | .1,76 | 1,84 |
сия , % Селектив- | 95 | 97,5 | 99,8 |
ность,% Вы- | 94,5 | 93 | 80 |
ход, % | 89,7 | 90,6 | 79,8 |
Прим | е р 5. | Через катализатор | |
примера | 4 пропускают 50 | стандарт- |
ных л/ч водорода, 27 стандартных л/ч ЦПД и 37 стандартных л/ч пара, при этом обеспечивается 93%-ная избирательность, 99,5% конверсии и выход в 92,5%.
П р и м е р 6. Через катализатор из примера 4 пропускают 50 стандартных л/ч водорода, 24-49 стандартных л/ч циклопентадиена, 37 стандартных л/ч пара,1,8 стандартного л/ч газообразного аммиака и получают следующие результаты:
. Н2/ 1,02 1,05 1,06 1,08 1,15 2,04
ЦПД
Конверсия,% 90 95 97,5 99,5 100 100
Селективность,% 98,9 98,5 98 97,4 97,2 93
Выход, % 89 93,6 95,5 97 97,2 93
Пример 7. Через катализатор, содержащий 0,04% Pd на А12Од и 1,1% Ζη, пропускают 50 стандартных л/ч этилена, содержащего 1% С2Н2 и различные количества водорода. Получают следующие результаты:
Н2/
CaH2V 13 2Д Д2 23 33 9 93 10,5
Температура, °C
121 121 121 65 65 150 121 150 120 s
c2!,e ч/мли 148 125 34 720 0 0 0 образ (
0Д7 0,31 0,42 0,45 0,49 1,25 2,3 6(4 8,7 95.
Пример8. Через катализатор, 5 содержащий 0,04% Pd на AI^O^ в виде гранул, и 1,17% Zn, пропускают 50 стандартных л/ч этилена, содержащего '1% С2Н2, 0,8 стандартных л/ч пара; 2 стандартных л/ч газообразно- jq го аммиака и Н2 в различных соотношениях. Получают следующие результаты:
Н2/
С9П91 1,1 1,2 1,4 2,8 2,9 9 9 9 .,
Тем- 15 пература,
С 120 120 120 150 63 63 63 125 15θ2Ο С2Н2 ч/млн 40 2 0 2 22 2 00 0
C2HZ, % 0,08 0,1 ОД 5 0,4 029 0,38 0,47 6,35 7,6
П р и м е р 9 Через катализатор, 45 содержащий 0,04% Pd на Al^Oj, в виде гранул, и также 0,15% Zn и 1,18% NH4CI , пропускают 50 стандартных л/ч этилена, содержащего 1% С2Н2. .
0,8 стандартного л/ч пара, 2 стан- 30 дартных л/ч газообразного аммиака и водород в различных соотношениях. Получают следующие результаты:' н2/
С2н2 1,1 1,2 1,5 4,8 8,7 8,8 9
Температура, °C 155 155 120 62 155 120 69 %Н2 ч/млн. 14921400 0
С2Н6% 0,06 0,06 0,15-0,26 2,9 3.1,38
Claims (2)
- (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОПЕНТЕНА 1 -...--, ,л,... ... .. Т1зобретение относитс к способу получени циклопентена или этилен-а. Известен способ получени циклопентена гидрированием циклопентадиен в присутствии палладиевого каталйзат ра на оси алюмини , дополнитё.пьн6 содержшцего 5-50 вес,% окиси кальци или ее смеси с соединением меди или серебр1а или цинка и/или железа. Процесс провод т в паровой фазе при температуре ЮО-ЗОО С 1 . Наиболее близким по своей технической сущности к описываемому способу вл етс способ частичного гидрировани непредельных соединений, содержащих по крайней мере две двойных св зи, в моноолефиновые соединени при температуре в присутствии растворител или разбавител на палладиевом катализаторе , отравленном ионами т желых метал лов,например цинка, с добавлением в реакционную среду дезактивйтора-амнй ка или аминов.Гидрирование циклопент диена производитс по этому способу в дибути.лговом эфире в качестве растворител при комнатной температуре и нормальном давлении в присутствии суспендированного катализатора, соили ЭТИЛЕНА держащего 0,5%паллади на носителе силикате магни и частИчно отравленного ионами цинка, а акже дезактиватора-бутиламина И. К недостаткам описанного способа относ тс пе рирдичность работы, проблема разделени продуктов реакции вследствие применени суспендированна , катализатора и получение недостаточно чистого продукта ссодер- жанием л 0,7% циклопентана. Целью изобретени вл етс повышение селективности процесса. Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени циклопентена или этилена гидрированием циклопентадиена или ацетилена при температуре 65-220°С в паровой фазе в присутствии палладийцинкового катализатора и дезактиватора-бод ного пара в количестве 1-33 об.% или вод ного пара в смеси с аммиаком при их объемном соотношении 1:0,4-40, или хлористого аммони в количестве 1,1-1,18 вес.%, вводимого совместно с катализатором. Палладий можно использовать на носителе, например глиноземе, угле, карбонате ка льци , сульфате бари . В виде гранул или в порошкообразном виде, в концентрации 0,01-5 ве предпочтительно 0,01 - 0,5 вес.%. Цинк можно примен ть в виде хло ридов , нитратов , сульфатов, ацетато рксапатов, 1 итратов, гидратов и т. Концентраци цинка на катализаторе колеблетс в широких пределах 0,01 - 30 вес.%, предпочтительно в интервале 0,1 - 5 вес.%. Пример. 100 вес.ч. катал затора, содержащего 0,3% паллади на глиноземе в виде гранул, обраба тывают кип чением в течение 2 ч в 200 мл водного раствора Zn (C-Hj HgO. После фильтрации и сушки катализатор содержит 2,24 вес Zn. 75 г катализатора загружают в реактор с рубашкой (внутренний диа метр 1,5 см, высота 38 см). Через ка тализатор пропускают 30-50 стандарт ных л/ч Hj и 27-55 стандартных л/ч циклопентадиена (ЦПД). Получают сле дующие результаты: На/ 0,92 1,02 1,1 1,2 1,6 ЦПД Конвер97 ,5 100 си ,% 80 90 СелективНО- ,% 90 87, сть, Ёъаход ,% 72 78,3 79,8 79 П р и м е р 2. Аналогично описан му в примере 1 приготавливают катализатор , содержащий 0,94% Zn. Через катализатор пропускают 50 стандартных,л/ч Н и 38-46 стандарт ных л/ч циклопентадиена, затем 37 стандартных л/ч пара и получают сле дующие результаты: На/ . Пример 3. зрез катализатор по примеру 2 пропускают 50 стандарт ных л/ч Hj 39-49 стандартных л/ч ци лопентадиена, 40 стандартных л/ч пара и 1 стандартный л/ч газообразного аммиака и получают следующие результаты: 1,02 1,08 1,15 1,2 Hj,/ ЦПД Конвер97 ,5 99,5 100 си ,% 95 ность,% Вы89 ,7 85,6 ход, % 89,3 П р и м е р Д. 100 г катализатора , содержащего 0,3% Pd на AljO в виде гранул, кип т т 2 ч в 200 мл водного раствора, содержещего 5 вес. Zn()-2H20 11 3 вес.% После фильтрации и сутки катализатор содержит 0,9 вес.% цинка и 1,1% соли аммони (0,73% с). Через катализатор пропускают 50 стандартных л/ч водорода и 2730 стандартных л/ч циклопентадиена и получают следующие результаты: ность,% 94,5 Выход , % 89,7 П р и м е р 5. Через катализатор |ИЗ примера 4 пропускают 30 стандартных л/ч водорода, 27 стандартных . л/ч ЦПД и 37 стандартных л/ч пара, при этом обеспечиваетс 93%-на избирательность, 99,5% конверсии и выход в 92,5%. Пример 6. Через катализатор из примера 4 пропускают 50 стандартных л/ч водорода, 24-49 стандартных л/ч циклопентадиена, 37 стандартных л/ч пара,1,8 стандартного л/ч газообразного аммиака и получают следующие результаты: , Нг/ 1,02 1,05 1,06 1,08 1,15 2,04 ЦПД Конверси ,% 90 95 97,5 99,5 100 100 Селективность ,% 98,9 98,5 98 97,4 97,2 93 Выход ,% 89 93,6 95,5 97 97,2 93 . П р и м е р 7. Через катализатор, содержащий 0,04% Pd на и 1,1% Zn, пропускают 50 стандартных л/ч этилена, содержащего 1% , и разичные количества водорода. Полуают следующие результаты: Нг/ . 1 2Д2 г Ъ 9 9,7 10,5 Температура , 121 121 121 65 65 150 121 150 120 ч/млн 148 12 5 34 720 О 00 образ 0.7 0,31 0,42 0,45 0,49 1,25 6,4 8,7 95 П р и м е р 8. Через катализатор содержащий 0,04% Pd на в виде гранул, и 1,17% Zn, пропускают 5 стандартных л/ч этилена, содержащего 1% CgHgf 0,8 стандартных л/ч пара, 2 стандартных л/ч газообразно го аммиака и Н2 в различных соотношени х . Получают следующие результаты: 2,9 9 9 9 CgHgl 1,1 1,2 1,4 2,1 С 120 120 120 150 63 63 63 125 1 ч/млн 40 2 О 000 % 0,08 ОД ОД 5 0,4 0,38 0,47 6,35 П р и м е р 9 Через катализатор, содержащий 0,04% Pd на , в виде гранул, и также 0,15% Zn и 1,18 NH4C1, пропускают 50 стандартных л/ч этилена, содержащего 1% CgHg.. 0,8 стандартного л/ч пара, 2 стандартных л/ч газообразного аммиака и водород в различных соотношени х. Получают следующие результаты: Нг/ CgHg 1,1 1,2 1,54,88,78,89 с 155 155 120 62 155 120 69 ч/млн. 14921400О СгНб% 0,06 0,06 0,15-0,26 2,9 3.1,38 Формула изобретени Способ получени циклопентена или этилена гидрированием циклопентсхдиеиа или ацетилена в присутствии паллсщийцинкового катализатора и дезактиватора при повышенной температуре отличающийс .тем, что, с целью повышени селективности процесса, в качестве дезактиватора используют водйной пар в количестве 1.-ЗЗоб.% или вод ной пар в смеси с аммиаком при их объемном соотношении 1:0,4-40, или хлористый аммоний в количестве 1,11 ,18 вес.%, вводимый совместно с катализатором , и процесс провод т в паровой фазе при температуре 65 220°С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент ГДР № 101384, кл. 120 19/01, опублик. 1973.
- 2.Патент ФРГ 1181700, кл. 12о25 опублик. 1965 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT23666/75A IT1038403B (it) | 1975-05-23 | 1975-05-23 | Procedimento di idrogenazione selettiva in fase gassosa di composti plurinsaturi |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU749363A3 true SU749363A3 (ru) | 1980-07-15 |
Family
ID=11209010
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762359448A SU749363A3 (ru) | 1975-05-23 | 1976-05-20 | Способ получени циклопентена или этилена |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4112007A (ru) |
JP (1) | JPS51143601A (ru) |
AU (1) | AU504280B2 (ru) |
BE (1) | BE842104A (ru) |
CA (1) | CA1061804A (ru) |
DD (1) | DD124970A5 (ru) |
DE (1) | DE2622917C2 (ru) |
DK (1) | DK152205C (ru) |
FR (1) | FR2311767A1 (ru) |
GB (1) | GB1545287A (ru) |
IT (1) | IT1038403B (ru) |
NL (1) | NL173516C (ru) |
NO (1) | NO150198C (ru) |
SE (1) | SE421785B (ru) |
SU (1) | SU749363A3 (ru) |
ZA (1) | ZA762825B (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1091700A (en) * | 1976-12-28 | 1980-12-16 | John F. Van De Castle | Selective hydrogenation process |
US4204081A (en) * | 1978-08-30 | 1980-05-20 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Selective hydrogenation of cyclopentadiene to form cyclopentene |
FR2553760B1 (fr) * | 1983-10-25 | 1986-05-02 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'hydrogenation selective en presence de solvant des composes acetyleniques d'une coupe d'hydrocarbures c4 riche en butadiene |
JPS636911U (ru) * | 1986-06-27 | 1988-01-18 | ||
JPH0720891B2 (ja) * | 1987-03-06 | 1995-03-08 | 住友化学工業株式会社 | シクロペンテンの製造方法 |
EP1205531A1 (fr) * | 2000-11-07 | 2002-05-15 | ATOFINA Research | Procédé d'hydrotraitement d'un mélange de composés hydrocarbones, riche en oléfines et en composés aromatiques |
US7919431B2 (en) * | 2003-09-03 | 2011-04-05 | Synfuels International, Inc. | Catalyst formulation for hydrogenation |
US7045670B2 (en) * | 2003-09-03 | 2006-05-16 | Synfuels International, Inc. | Process for liquid phase hydrogenation |
JP5108761B2 (ja) * | 2005-07-27 | 2012-12-26 | シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー | 選択水素化触媒及び同触媒の製造並びに使用方法 |
US7378537B2 (en) * | 2006-07-25 | 2008-05-27 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Olefin oligomerization catalysts and methods of using same |
US8028410B2 (en) * | 2008-12-08 | 2011-10-04 | Randy Thompson | Gas turbine regenerator apparatus and method of manufacture |
KR101644665B1 (ko) | 2008-12-18 | 2016-08-01 | 사우디 베이식 인더스트리즈 코포레이션 | 알킨의 대응 알켄으로의 선택적 촉매 수소화 |
US8726663B2 (en) * | 2010-01-05 | 2014-05-20 | General Electric Company | Combined cycle system employing phase change material |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL102759C (ru) * | 1957-02-05 | 1900-01-01 | ||
NL243457A (ru) * | 1958-09-20 | |||
US3022359A (en) * | 1959-04-07 | 1962-02-20 | Exxon Research Engineering Co | Selective hydrogenation of cyclododecatriene to cyclododecene |
DE1181700B (de) * | 1961-05-20 | 1964-11-19 | Basf Ag | Verfahren zur partiellen Hydrierung von cycloaliphatischen, mindestens zwei olefinische Doppelbindungen enthaltenden Verbindungen zu cycloaliphatischen Monoolefinen |
DE2025411A1 (ru) * | 1970-05-25 | 1971-12-09 | ||
US3900526A (en) * | 1972-05-02 | 1975-08-19 | Phillips Petroleum Co | Selective removal of 1,2 polyenes and acetylenic compounds from conjugated-diene feed using a nickel, iron or cobalt arsenide catalyst |
US3819734A (en) * | 1972-05-05 | 1974-06-25 | Goodyear Tire & Rubber | Hydrogenation process |
US3862252A (en) * | 1972-12-28 | 1975-01-21 | Kanegafuchi Chemical Ind | Method of selective hydrogenation of cyclopentadiene |
-
1975
- 1975-05-23 IT IT23666/75A patent/IT1038403B/it active
-
1976
- 1976-05-11 AU AU13802/76A patent/AU504280B2/en not_active Expired
- 1976-05-12 ZA ZA762825A patent/ZA762825B/xx unknown
- 1976-05-13 CA CA252,450A patent/CA1061804A/en not_active Expired
- 1976-05-20 SU SU762359448A patent/SU749363A3/ru active
- 1976-05-21 DE DE2622917A patent/DE2622917C2/de not_active Expired
- 1976-05-21 BE BE167241A patent/BE842104A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-21 FR FR7615455A patent/FR2311767A1/fr active Granted
- 1976-05-21 US US05/688,836 patent/US4112007A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-05-21 DD DD192962A patent/DD124970A5/xx unknown
- 1976-05-21 DK DK226576A patent/DK152205C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-05-21 NO NO761734A patent/NO150198C/no unknown
- 1976-05-21 SE SE7605828A patent/SE421785B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-21 JP JP51057988A patent/JPS51143601A/ja active Granted
- 1976-05-21 GB GB21215/76A patent/GB1545287A/en not_active Expired
- 1976-05-24 NL NLAANVRAGE7605575,A patent/NL173516C/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1061804A (en) | 1979-09-04 |
JPS611406B2 (ru) | 1986-01-17 |
NL7605575A (nl) | 1976-11-25 |
NL173516C (nl) | 1984-02-01 |
SE7605828L (sv) | 1976-11-24 |
AU504280B2 (en) | 1979-10-11 |
US4112007A (en) | 1978-09-05 |
BE842104A (fr) | 1976-11-22 |
DK152205C (da) | 1988-07-18 |
NO150198B (no) | 1984-05-28 |
FR2311767A1 (fr) | 1976-12-17 |
ZA762825B (en) | 1977-04-27 |
JPS51143601A (en) | 1976-12-10 |
NO761734L (ru) | 1976-11-24 |
AU1380276A (en) | 1977-11-17 |
DD124970A5 (ru) | 1977-03-23 |
DK226576A (da) | 1976-11-24 |
DE2622917C2 (de) | 1986-04-10 |
NO150198C (no) | 1984-09-05 |
DK152205B (da) | 1988-02-08 |
DE2622917A1 (de) | 1976-11-25 |
FR2311767B1 (ru) | 1979-10-12 |
GB1545287A (en) | 1979-05-02 |
SE421785B (sv) | 1982-02-01 |
IT1038403B (it) | 1979-11-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU749363A3 (ru) | Способ получени циклопентена или этилена | |
US5055282A (en) | Method of decomposing ammonia using a ruthenium catalyst | |
US4409395A (en) | Process for the production of glycollic acid esters | |
US20090029850A1 (en) | Method for Preparing a Catalyst for Dehydrogenation of Cyclohexanol | |
DE69332050T2 (de) | Katalytisches System | |
JPH02198639A (ja) | アンモニアから水素の取得方法 | |
CN112473663A (zh) | 一种用于芳香胺制备脂环胺的催化剂及其制备方法和用途 | |
EP0566197B1 (en) | Process for preparing primary amines | |
US4480131A (en) | Process for selective production of di- and tri-alkylamines | |
US5208392A (en) | Catalyst and method for preparing mixture of cyclohexanol and cyclohexanone | |
JPH0418042A (ja) | メタノールによるアルコール類の増炭方法 | |
US5286906A (en) | Process for the preparation of 3-aminomethyl-3,5,5-trialkylcyclohexylamine | |
CA2056075C (en) | Preparation of ortho-phenylenediamine | |
Kijeński et al. | Copper catalyzed disproportionation of benzylamine methyl derivatives | |
JPH02198638A (ja) | アンモニア分解用触媒 | |
KR0130060B1 (ko) | 헥사메틸렌 이민의 제조방법 | |
WO1998015351A1 (de) | Ru-Pd HALOGENFREIE KATALYSATOREN UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CYCLOALIPHATISCHEN AMINEN | |
Jobson et al. | Copper-catalyzed dehydroamination of 1-hexanol with dimethylamine: an in situ FTIR study | |
JP2630127B2 (ja) | トリフルオロエチレンの製造方法 | |
JPH04247056A (ja) | 15〜25重量%のトランス−トランス異性体含有ジ−(4−アミノシクロヘキシル)−メタンの製造方法 | |
SU568455A1 (ru) | Катализатор дл изомеризации циклогексена | |
US3308156A (en) | Preparation of aminobiuret salts | |
US3539649A (en) | Preparation of cycloparaffins from corresponding cycloolefins | |
CN109384656A (zh) | 制备环己酮的方法 | |
Tagawa et al. | Preparation of a catalyst for hydrogenolysis of methyl oleate using hydrogen storage alloy |