DE2619686A1 - Anti-tumormittel - Google Patents

Anti-tumormittel

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DE2619686A1 DE19762619686 DE2619686A DE2619686A1 DE 2619686 A1 DE2619686 A1 DE 2619686A1 DE 19762619686 DE19762619686 DE 19762619686 DE 2619686 A DE2619686 A DE 2619686A DE 2619686 A1 DE2619686 A1 DE 2619686A1
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Description

MAX^PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.
Aktenzeichen: Hoe 76/S oo5=Ma 267
Datum: 3o. April 1976
Dr.St/Gr
ANTI - TUMORMITTEL
Die Erfindung betrifft ein Anti-Tumormittel enthaltend Verbindungen des Lysolecithin-Typs in einer pharmazeutisch üblichen Zubereitung.
In den deutschen Patentanmeldungen P 2oo9 342 und P 2 oo9 343 ist die Verwendung von synthetischen Lysolecithin-Verbindungen zur Steigerung der Resistenz und als immunologische Ädjuvanzien beschrieben.
Es ist ferner bekannt, daß Lysophosphatide, wie die Lyso-Ieeithin-Analoga auch bezeichnet werden können, die Phagozytose von Peritonealmakrophagen steigern. Außerdem kommt es nach Injektion von Lysophosphatiden zur Bildung von aktivierten Zellen, die die Resistenz des Körpers gegen schädliche Einflüsse zu steigern vermögen.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß Lysolecithin-Analoga der allgemeinen Formel I eine besondere Wirksamkeit auf das Wachstum von Tumoren ausüben.
' 109047/0082
Gegenstand der Erfindung sind demnach Anti-Tumormittel, besteht aus/oder enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel I, in einer pharmazeutisch üblichen Zubereitung.
Formel I:
H9C - R1
*2 -C - R3
H2C-O
darin ist:
R1 = Alkylcarbonyl (Ester) oder Alkoxyl (Äther) mit Kettenlängen Cg - C20, vorzugsweise C16 - C. 8
R2 = H oder CH3
R_ = H, OH, Alkylcarbonyl oder Alkoxyl mit Kettenlängen C. - Cg, vorzugsweise C-. - C3 oder Benzyl
R-. und R3 sind prinzipiell austauschbar: R., langkettig substituiert = ot-Lysolecithin-Analogon R3 langkettig substituiert = ß-Lysolecithin-Analogon
R4 = O
Il
-P-O- CH2 - CH2 - N ^+ ^R5K (Phosphorylcholin-I Derivate, wobei R5=H
O (-) oder ein niedriges
Alkyl mit C1-C3, vorzugsweise CH3, ist)
oder O
-P-O- CH2 - CH2 - NH2 (Phosphoryläthanolamin) O (-)
709041/0002
Die beispielhaft im folgenden mehrfach abgekürzt mit ET-18-OCH3 genannte Verbindung hat folgende Strukturformel:
Formel II:
- 0 - (CH2)17 - CH3
HC - OCH
0 - P - CH2 - CH2 - KT ; (CH3)
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I kann auf einem der in der Literatur beschriebenen Wege erfolgen, beispielsweise nach:
Arnold, D., Weltzien, H.U. und 0. Westphal: "über die Synthese von Lysolecithinen und ihren Ätheranaloga". Liebigs Ann. Chem. 709, 234-239 (1967)
Weltzien, H.U. und 0. Westphal: "O-Methylierte und O-acetylierte Lysolecithine" Liebigs Ann. Chem. 709/ 240-2 43 (1967)
Eibl/ H. und 0. Westphal:
"Palmitoyl-propandiol- (1,3)-phosphorylcholin (2-Desoxy-lysolecithin) und tacj-Alkandiol-Analoga" Liebigs Ann. Chem. 709/ 244-247 (1967)
709847/0082
Die Wirksamkeit von Verbindungen der allgemeinen Formel I auf das Wachstum von Tumoren wird zweckmäßig an Tumoren in Versuchstieren bewiesen. Hierfür kommen verschiedene experimentelle Tumoren zur Verwendung, beispielsweise der Ehrlich Ascites Tumor, ein MethyIchölan~ thren-induzierter Tumor und ein Myelom-Tumor in Mäusen, ferner ein chemisch induzierter Rattentumor. Die Antitumorsubstanzen werden parenteral in die tumortragenden Versuchstiere verabreicht. Bevorzugt wird die intra-venöse und die intra- bzw. subkutane Applikation. Auch die orale Applizierbarkeit ist bei entsprechend höherer Dosierung des AntitumormitteIs und bei einer physiologisch verträglichen Zubereitung, z.B. in Kapseln nicht ausgeschlossen.
Als Dosierung hat sich bei der parenteralen Applikation zweckmäßig erwiesen, etwa 0,05 bis 5 mg/kg Körpergewicht einzusetzen.
Besonders wirksam erweisen sich hierbei die Verbindungen entsprechend der Formel Π und diejenigen, die an Stelle der Methoxy!gruppe der Formel \ OH oder H tragen. In niedriger Konzentration führen sie zu einer Verringerung der Wachstumsgeschwindigkeit der Tumoren. In mittlerer Konzentration kommen die Tumoren häufig zur Regression. Nach Regression der Tumoren zeigen die Versuchstiere eine spezifische Resistenz gegenüber dem Versuch einen Tumor der gleichen Art nochmals zu implantieren. Der Tumor wächst nicht mehr an. Um die Antitumormittel über längere Zeit im Kreislauf persistieren zu lassen, ist es häufig sinnvoll, die Mittel täglich oder in 2 - 3-tägigen Abständen zu applizieren.
709847/0082
Die folgenden Versuchsbeispiele zeigen die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Tumormittel:
Versuchsbeispiel 1:
Mäuse mit Ehrlich Ascites Carcinoma Zellen (vgl. Tab. 1) wurden am 7. Tag nach der Tumorinoculation mit der Anti-Tumorverbindung ET-18-OCH3 auf intravenösem Wege behandelt.
Es wurde die Überlebensrate der Mäuse festgestellt, die ursprünglich mit einer verschieden großen Zahl von Tumorzellen intraperitoneal inoculiert wurden. Die Tabelle 1 zeigt das Versuchsergebnis und die Abhängigkeit der Wirksamkeit des Anti-Tumormittels ET-18-0CH- von der täglich intravenös applizierten Dosis als Verhältnis der überlebenden Tiere zur Gesamtzahl.
Tabelle 1:
Tägliche Dosen von ET-18-0CH-,
Zahl der für die Inoculation des Tumors applizierten Tumorzellen
pro 20 g Maus 1 χ 10 pro Maus 5 χ 104 1 χ 105 5 χ 105
0/5+) 3 1 χ 104 3/5 3/5 1/5
1 pg 0/5 3/5 1/5 1/5 1/5
10 ]ig 0/5 1/5 2/5 3/5 1/5
100 pg 0/5 3/5 0/5 0/5 0/5
Kontrolle
(ohne
ET-18-OCH3)		 0/5
Überlebende/Gesamtzahl der Versuchstiere
7Ö9847/OÖ62
Versuchsbeispiel 2;
Durch intravenöse Injektion von ET-18-OH (siehe Formel II, in welcher OCH3 durch OH ersetzt ist), kann das Wachstum von Methylcholanthren-induzierten Tumorzellen in (Balb/c χ C57bl/6)F Mäusen kontrolliert werden. Die folgende Tabelle zeigt die Möglichkeit, den Behandlungsbeginn über mehrere Tage nach der Tumorinoculation zu variieren. Bei entsprechender Dosis des Anti-Tumormittels ist in jedem Falle das Verhältnis der überlebenden Zahl der Versuchstiere zur Gesamtzahl günstiger als bei den nicht behandelten Kontrolltieren, von denen kein Tier überlebt.
Die Tabelle 2 zeigt die Überlebensrate der Tiere bei gestaffeltem Behandlungsbeginn. Die intravenöse Applikation des Anti-Tumormittels erfolgte täglich, für 14 Tage.
Tabelle 2:
Beginn der Dosis ET-18-OH/2O g Maus
Behandlung am Tag 1 ug 1Q yg 1QQ ug
+ 1
+ 3
+ 5
+ 7
+ 9
2/5+) 3/5 4/5
3/5 3/5 2/5
3/5 4/5 3/5
2/5 1/5 3/5
3/5 2/5 4/5
Kontrolle 0/5
überlebende/Gesamtzahl der Versuchstiere
709847/0082
Ein vergleichbares Versuchsergebnis wird erhalten, wenn statt der intravenösen Applikation das Anti-Tumormittel intracutan injiziert wurde.
Versuchsbeispiel 3;
5 χ 104 Myelom-Tumorzellen (PotterX556 3) wurden in C3H-Mäusen subcutan inoculiert. Danach wurde die Behandlung der Mäuse mit dem Anti-Tumormittel ET-18-OCH3 durch Appli kation von 10 pg/20 g Maus intracutan an von Tumor entfernter Stelle für 14 Tage durchgeführt. Die nachfolgende Tabelle 3 zeigt die Überlebensrate der Versuchstiere in Abhängigkeit vom Beginn der Behandlung mit dem Anti-Tumormittel .
Tabelle 3:
Beginn der überlebende/ Gesamtzahl
Behandlung am Tag der Versuchstiere
+ 1 4/5
+ 7 3/5
+ 11 3/5
+ 15 1/5
Kontrolle (ohne ET-18-OCH3) 0/5
709847/0082
ORIGINAL INSPECTED

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE
1. Anti-Tumormittel bestehend aus oder enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel I in einer pharmazeutisch üblichen Zubereitung.
Formel I: H0C -
I R1 R 1
HC- R3
0 - darin ist:
R1 = AUcylcarbonyl (Ester) oder Alkoxyl (Äther) mit Kettenlängen Cg - C00/ vorzugsweise C.g - C. ß
R0 = H oder CH3
R3 = H, OH, Alkylcarbonyl oder Alkoxyl mit Ketten längen C. - Cg, vorzugsweise C. - C_ oder Benzyl
R- und R3 sind prinzipiell austauschbar:
R. langkettig substituiert = α - Lysolecithin-Analogon R3 langkettig substituiert = 0 - Lysolecithin-Analogon
R4 = 0
-P-O- CH0 - CH0 - Ni+) (RcK (Phosphorylcholin-I Derivate, wobei R5=H
0 (-) oder ein niedriges
Alkyl mit C1-C3, vorzugsweise CH-, ist)
oder 0
■I
-P-O- CH0 - CH0 - NH0 (Phosphoryläthanolamin) 0 (-)
709847/0082
ORIGINAL INSPECTED
2. Anti-Tumormittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es in einer für die parenterale Verabreichung geeigneten Zubereitung von etwa o,o5 5 mg/ml einer physiologisch verträglichen Lösung eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält.
3. Anti-Tumormittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es in einer für die orale Verabreichung geeigneten physiologisch verträglichen Zubereitung 5 - loo mg/ml einer Verbindung der allgemeinen Formel I enthält.
709847/008
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