DE2140765C3 - Neue 2-(4'-Chlorbenzyl)-phenole, Verfahren zu ihrer Herstellung und bakteriostatisches Mittel - Google Patents
Neue 2-(4'-Chlorbenzyl)-phenole, Verfahren zu ihrer Herstellung und bakteriostatisches MittelInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Description
worin
Y ein Chloratom in 2'- oder 3'-Stellung bedeutet, oder
2. Verfahren zur Herstellung der 2-(4'-Chlorbenzyl)-phenole nach Anspruch !,dadurchgekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
p-Neopentylphenol mit einer höchstens äquimolaren Menge 2,4-Dichlorbenzylchlorid oder 3,4-Dichlorbenzylchlorid, oder p-(l,l,3,3-Tetramethylbutyl)-phenol mit einer höchstens äquimolaren Menge
2,4- Dichlorbenzy lchlorid umsetzt.
3. Bakteriostatisches Mittel, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 als Wirkstoff.
Die Erfindung betrifft 2-(4'-Chlorbenzyl)-phenole der allgemeinen Formel
OH
CH2
Cl
worin
Y ein Chloratom in 2'- oder 3'-Stellung bedeutet, oder
R eine 1,1,3,3-Tetramethylbutylgruppeund
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der 2-(4"-Chlorbenzyl)-phenole nach Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an
sich bekannter Weise p-Neopentylphenol mit einer höchstens äquimolaren Menge 2,4-Dichlorbenzylchlorid
oder 3,4-Dichlorbenzylchlorid, oder p-(l,l,3,3-Tetramethylbutyl)-phenol mit einer höchstens äquimolaren
Menge 2,4-Dichlorbenzylchlorid umsetzt.
Schließlich betrifft die Erfindung ein bakteriostatisches Mittel, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 als Wirkstoff.
Aus dem Stand der Technik sind bereits zahlreiche Verbindungen mit bakteriostatischer Wirkung bekannt.
Derartige Verbindungen sind beispielsweise in der FR-PS 13 08 661, in Journal of Medicinal Chemistry 6,
1963. Seiten 816 his 817. in The Journal of Organic
OH
(Ii)
worin Ri R2 und R3, die gleich oder verschieden sein
können ein Wasserstoffatom oder einen Niedrigalkylrest bedeuten, Ri und R2 oder R2 und R3 können auch mit
dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cycloalkylring, insbesondere Cyclohexyl, bilden, wobei
der dritte Substituent, R] bzw. Ri, in diesem Fall ein
Wasserstoffatom ist, vorausgesetzt, daß höchstens einer der Substituenten Ri, R2 oder R3 ein Wasserstoffatom
bedeutet, R4 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder einen Benzylrest, gegebenenfalls
ebenso substituiert wie der Benzylrest in ortho-Stellung des Phenolrings, R5 ein Wasserstoffatom oder eine
Hydroxylgruppe, X' ein Halogenatom, wie Chlor oder Brom und Y' ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, beispielsweise Chlor oder Brom, bedeutet.
In dieser Anmeldung ist auch die bakteriostatische Aktivität der Verbindungen der Formel II nach deren
Herstellung aufgezeigt.
Überraschend wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen den Verbindungen des genannten Standes der Technik wesentlich überlegen sind.
Dieser Befund ist nachstehend zahlenmäßig belegt.
Das erfindungsgemäße bakteriostatische Mittel enthält mindestens eine Verbindung gemäß Anspruch 1,
worin R eine Neopentyl- oder 1,1,3,3-Tetramethylbutylgruppe ist, als aktiven bakteriostatischen Wirkstoff in
Verbindung mit einem für innerliche Anwendung, insbesondere orale Anwendung, oder für äußerliche
Anwendung geeigneten Träger.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung weiter veranschaulichen.
2-(2,4-Dichlor-benzyl)-4-( 1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol
H1C-C-CH2-C-CH1
CH3
CH3
Man gibt in einen 1-Liter-Kolben.^der mit Rückflußkühler ausgestattet ist
206 g (1 Mol)p-{1,133-Tetramethylbutyl)-phenol,
147 g (0,75 MoI) 2,4-Dichlor-benzylehlorid,
27 g (0,2 Mol) reines geschmolzenes Zinkchlorid,
750 ml trockenes Chloroform.
147 g (0,75 MoI) 2,4-Dichlor-benzylehlorid,
27 g (0,2 Mol) reines geschmolzenes Zinkchlorid,
750 ml trockenes Chloroform.
Man erhitzt 24 Stunden unter Rückfluß, dann wäscht man die Chloroformlösung mit Wasser und trocknet sie
anschließend über wasserfreiem Natriumsulfat
Man destilliert das Chloroform ab und rektifiziert anschließend das erhaltene öl bei einem Druck von 0,2
Torr. Man gewinnt die Fraktion, die kristallisiert, durch Destillieren bei 140/160°.
Ausbeute
Schmelzpunkt
Schmelzpunkt
94 g
(32% der Theorie)
78° C
(nach Umkristallisieren
aus Petroldther)
Magenschlauch verabreichte Menge beträgt einheitlich 0,5 ml pro 100 g Körpergewicht der Ratte. Vor Beginn
der Verabreichung sind die Tiere nüchtern. Die Temperaturen und das Verhalten der Tiere werden vor
dem Versuch, dann 1V2 bis 3 Stunden nach dem Versuch
beobachtet. Nach dieser Zeit werden die Ratten wieder in ihre Käfige gebracht und noch weiterhin einige Tage
beobachtet.
Es wurde weder ein Todesfall noch ein Gewichtsverlust bei den vier getesteten Dosierungen festgestellt Am
Tage der Tötung wurden alle Mägen geöffnet, man fand
keine Spur von Geschwürbildung. Die LD-50 Dosis liegt oberhalb 4 g/kg. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden
Tabelle I aufgeführt.
Dosis g/kg
Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode wird p-Neopentylphenol mit 2,4-Dichlorbenzylchlorid umgesetzt,
und man erhält das 2-(2,4-Dichlorbenzyl)-4-neopentyl-phenol der Formel
OH
CH3
mit einem Schmelzpunkt von 42" C.
Beispiel 3
Beispiel 3
Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode wird p-Neopentylphenol mit 3,4-Dichlorbenzylchlorid umgesetzt,
und man erhält das 2-(3,4-Dichlor-benzyl)-4-neopentyl-phenol der Formel
OH
Cl
Sterblichkeit | Beobachtungen |
innerhalb 8 Tagen | |
pro 10 Versuchs | |
tieren | |
ü | _ |
0 | - |
0 | eine marmorierte |
Niere | |
0 | 5 Ratten mit leichter |
Hypertrophie |
0,5
1
2
Es wurde die bakteriostatische Aktivität in vitro der
erfindungsgemäßen Verbindungen im Vergleich mit bekannten Produkten, insbesondere in analogen Serien,
festgestellt.
Es wurde die Aktivität gegenüber dem speziellen grampositiven Stamm Staphylococcus London als
Vergleichsstamm für alle Verbindungen getestet
Der Versuch wird in Nährbrühe folgender Formulierung durchgeführt.
Indolfreies
bakteriologisches
Pepton
Natriumchlorid
Glukose
pH-Wert von
40 Gew.-%
5 Gew.-%
2 Gew.-%
7 bis 7,2
5 Gew.-%
2 Gew.-%
7 bis 7,2
CH,
mit einem Schmelzpunkt von 48° C.
Die erfindungsgemäßen Produkte wurden toxikologischen und pharmakologischen Tests unterworfen.
Die akute Toxizität per os des Produktes gemäß Beispiel 1 wurde bei Ratten wie nachstehend beschrieben
untersucht Man verwendet eine Testgruppe von 10 männlichen Ratten, die zwischen 125 und 145 g wiegen.
Das 2-(2,4-Dichlor-benzyl)-4-(l,l,3,3-tetramethylbutyl)-phenol wird in Olivenöl suspendiert, und die mit
Es wird nach der Verdünnungsmethode gearbeitet.
Für die Konzentrationen zwischen 1 Tausendstel bis 1Ao 000 gehen die Verdünnungen von Tausendstel zu Tausendstel. Für die Konzentrationen zwischen 'Λοοοο und Viooooo gehen die Verdünnungen von Zehntausendstel zu Zehntausendstel. Für die Konzentrationen von Viooooo bis 1 Millionstel gehen die Verdünnungen von Hunderttausendstel zu Hunderttausendstel. Wenn das Produkt bei 1 Millionstel als aktiv befunden wird, wird eine neue Skala erstellt, die über ein Millionstel hinaus von Millionstel zu Millionstel reicht.
Für die Konzentrationen zwischen 1 Tausendstel bis 1Ao 000 gehen die Verdünnungen von Tausendstel zu Tausendstel. Für die Konzentrationen zwischen 'Λοοοο und Viooooo gehen die Verdünnungen von Zehntausendstel zu Zehntausendstel. Für die Konzentrationen von Viooooo bis 1 Millionstel gehen die Verdünnungen von Hunderttausendstel zu Hunderttausendstel. Wenn das Produkt bei 1 Millionstel als aktiv befunden wird, wird eine neue Skala erstellt, die über ein Millionstel hinaus von Millionstel zu Millionstel reicht.
Es werden unabhängig zwei Reihen von Yerdünnungen hergestellt. Die Ergebnisse der beiden Serien
müssen identisch sein. Die Ergebnisse werden nach 24 Stunden abgelesen. Nachstehend werden die erhaltenen
Ergebnisse kommentiert.
Die Aktivität von Formaldehyd oder Kresol liegt je
ft5 nach den Stämmen zwischen 'Λοοο und '/ιοοοο, die
erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen jedoch gegenüber grampositiven Bakterien eine Aktivität von
mindestens Vi 000000.
In der nachstehenden Tabelle Il sind die erhaltenen
Ergebnisse aufgeführt
Cl
Produkt
gemäß
Aktive Dosis
gegenüber Staphylococcus London
1,1,3,3-Tetramclhylbutyl
Neopentyl
Ncopentyl
Neopentyl
Ncopentyl
2-CI I/3 (XXJ (XX)
2-CI 3-Cl
1/100U(XX)
1/2(XXJ(X)U
Insbesondere die Produkte gemäß Beispiel 1 und 3 haben eine antibakterielle Wirksamkeit, die der der
wirksamsten Produkte gemäß GB-PS 11 84 799, [2(3,4-Dichlorbenzyl)-4-sek.-butyl-phenol
und 2-(2,4-Dichlorbenzyl)-4-isoprop >!-phenol] weit überlegen ist [Verdünnung
'/i ooo ooo gegenüber Staphylococcus London].
Zur therapeutischen Verwendung' werden Zusammensetzungen
empfohlen, die in Verbindung mit einem pharmazeutisch geeigneten Träger 0,1 bis 95 Gew.-%
mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung enthalten.
Zur oralen Verabreichung wird das bakteriostatische Mittel vorzugsweise in Form von Tabletten oder
Gelpräparaten verabreicht, wobei jede Tablette und jedes Gelpräparat 100 bis 250 mg aktiven Bestandteil
enthält.
Zur Behandlung von Infektionen, die vom grampositiven Bakterien verursacht werden, verabreicht man beim
Menschen 4 bis 8 Tabletten oder Gelpräparate pro Tag,
wobei jede Tablette oder Gelpräparat 100 bis 250 mg aktiven Wirkstoff enthält, und dies mindestens 5 Tage
lang, und vorzugsweise 5 bis 9 Tage lang. Mit einer solchen Dosierung hat man in der klinischen Praxis gute
Ergebnisse erzielt.
Die zur oralen Verabreichung verwendeten Tabletten können geeignete Träger, wie insbesondere Stärke,
Lactose, Tragant Methylcellulose, sowie nötigenfalls Süßstoffe, enthalten.
Obwohl Tabletten und Gelpräparate die bevorzugten Formen zur Verabreichung der therapeutischen Mittel
sind, können die Patienten auch mit Suspensionen, Sirups. Suppositorien und weichen Kapseln, die eine
ausreichend wirksame Menge an aktivem Wirkstoff enthalten, behandelt werden.
Claims (1)
1. 2-(4'-Chlorbenzyl)-phenole der allgemeinen
Formel
OH
Chemistiy 20,1955, Seite 1129—34, sowie insbesondere
in der GB-PS 11 84 799 der Anmelderin beschrieben.
Auf die gleiche Priorität geht die ältere deutsche Offenlegungsschrift 17 93 272 zurück, deren Gegenstand 2-(4'-Halogenbezyl)-phenole sind, die in para-Stellung zur Phenolgruppe durch eine geradkettige oder
verzweigte Kohlenwasserstoffkette substituiert sind und der allgemeinen Formel (III) entsprechen.
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