DE2606592A1 - Pyridinderivate - Google Patents

Pyridinderivate

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Publication number
DE2606592A1
DE2606592A1 DE19762606592 DE2606592A DE2606592A1 DE 2606592 A1 DE2606592 A1 DE 2606592A1 DE 19762606592 DE19762606592 DE 19762606592 DE 2606592 A DE2606592 A DE 2606592A DE 2606592 A1 DE2606592 A1 DE 2606592A1
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DE
Germany
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bis
cpds
pyridyl
pyridinium
formula
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Pending
Application number
DE19762606592
Other languages
English (en)
Inventor
Dietrich Prof Jerchel
Klaus Dr Thomas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Original Assignee
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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Filing date
Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Pyridinderivate
  • Die Erfindung betrifft neue Pyridinderivate der Formel ihre Herstellung und Verwendung als antimikrobielle Wirkstoffe.
  • In der Formel I und in den folgenden Formeln bedeutet R einen Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen, R' Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder Halogen und ein ein Äquivalent eines Anions.
  • Hervorzuheben sind diejenigen Verbindungen der Formel I, in denen R einen Alkylrest mit 6 bis 12 C-Atomen darstellt. R' bedeutet außer Wasserstoff bevorzugt Chlor, Brom oder Methyl.
  • Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen setzt man eine Verbindung der Formel mit einem Alkylierungsmittel R-Y um, worin Y einen als Anion abspaltbaren Rest bezeichnet, beispielsweise ein Halogenatom oder einen Sulfonsäurerest. Die Alkylierung erfolgt in an sich bekannter Weise, vorzugsweise durch Erhitzen der Reaktionskomponenten in einem inerten Lösungsmittel, z.B. Acetonitril, Butanol, Dimethylformamid, Dimethylacetamid. Ein etwa gewünschter Austausch des in dem Reaktionsprodukt enthaltenen Anions gegen ein anderes Anion kann nach üblichen Methoden vorgenommen werden.
  • Die Ausgangsstoffe erhält man in an sich bekannter Weise z. B. durch Umsetzung von N-Pyridyl-(4)-pyridiniumsalzen mit entsprechenden Phenylendiamin-hydrochloriden oder durch Austausch eines anderen reaktiven Substituenten in der 4-Stellung des Pyridinrings.
  • Die Verbindungen der Formel I zeigen eine überraschend gute Wirkung gegen Bakterien und Pilze, wobei besonders die außergewöhnliche Wirksamkeit gegen die schwer bekämpfbaren gramnegativen Keime hervorzuheben ist. Im Zusammenhang mit einer sehr geringen Warmblütertoxizität und einer vorzüglichen Hautverträglichkeit ergeben sich daher gute Verwendungsmöglichkeiten bei Salben, Pudern, Tinkturen und ähnlichen Zubereitungen, die zur Bekämpfung mikrobieller Infektionen dienen.
  • Erfindungsgemäße Arzneimittel können entsprechend den folgenden Beispielen zusammengesetzt werden: 1. Salbe 4,4'-(1,4-Phenylendiamino)bis (1-nonylpyridiniumbromid) 1,0 Gew.-% Polyäthylenglykol 4000 20,0 Gew.-% Polyäthylenglykol 400 -79,6 Gew.-% 2. Oel Verbindung gemäß Formel I 1,0 Gew.-% Isopropylmyristat 15,0 Gew.-Decyloleat 5,0 Gew.-% Polyolfettsäuree ster 5,0 Gew.-% dünnflüs siges Paraffin 74,0 Gew.-% 3. Puder 4,4'-(1,4-Phenylendiamino)bis (l-decylpyridiniumbromid) 2,0 Gew.-% weißer Ton 5,0 Ges.~% Zinkoxid 2,0 Gew.-% Talkum 91,0 Gew.-% 4. Tinktur Verbindung gemäß Formel I 1,0 Gew.-% Isopropylmyristat 5,0 Gew.-% Polyolfettsäureester 3,0 Gew.-% Äthanol 91,0 Gew.-% Die Synthese der neuen Verbindungen ist in dem folgenden Beispiel näher erläutert: Beispiel: 4 4'-(1X4-Phenslendiamino)bis(l-nonylpyridiniumbromid) a) 181 g p-Phenylendiamindihydrochlorid, 550 g N-(4-Pyridyl)-pyridiniumchlorid-hydrochlorid und 100 ml 2 n Salzsäure werden im Ölbad auf 180-2000C erhitzt. Nach 2 Stunden läßt man die Schmelze erkalten, scAlämmt mit 500 ml Wasser auf und macht vorsichtig mit 280 g Natriumhydroxid in 250 ml Wasser alkalisch. Zur Entfernung des gebildeten Pyridins wird wasserdampfdestilliert, heiß abgesaugt und gut mit Wasser gewaschen. Die erkaltene Rohsubstanz (190 g) wird scharf getrocknet und aus Methanol-umkristallisiert.
  • Man erhält ein feinkristallines hellgelbes Produkt vom Schmelzpunkt 330 - 335 0C in einer Ausbeute von 160 g (61 46 d.Th.) Analog erhält man die im Phenylenring substituierten N,N'-Bis-(4-pyridyl)-p-phenylendiamine, sowie die entsprechenden N,.N' -Bis-( 4-pyridyl) -0-bzw. -m-phenylendiamine: Schxp. 2440 C Schp. 2560 C Scbip. 2490 C b) 131 g N,N-Bis-(4-pyridyl)-p-phenylen-diamin und 260 g l-Brom-n-nonan werden in Dimethylacetamid unter Rühren 5 Stunden bei 140 - 1500C Ölbadtemperatur gehalten. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und aus Dimethylacetamid umkristallisiert. Man erhält 380 g (89 % dtTh.) gelblicher Kristalle vom Schmelzpunkt 2880C.
  • Analog wurden die Verbindungen der Formel I erhalten, die in der nachstehenden Tabelle aufgeführt sind; Salze der p-Toluolsulfonsäure erhält man durch Umsetzung mit den entsprechenden Estern. Der Austausch von Anionen erfolgt z.B. durch Umsetzung von Halogeniden mit den jeweiligen Silbersalzen.
    VTH-Nr. R X R' Stellung ¢ Sch p. in °C
    1253 CH3 CH3- O -S03 H 1,4 285
    1264 C2H5 n H 1,4 204
    1252 C6H13 Br H 1,4 184
    884 C75 Br H 1,4 266
    601 C8H17 Br H 1,4 268
    601J C8H17 J H 1,4 264
    954 C9H19 Br H 1,2 177
    964 C9H19 Br H 1,3 i96
    883N C9H19 NO2 H 1,4 205
    883A C9H19 CH3COO H 1,4 ol
    963 C9H19 Br 2-Cl 1,4 268
    968 C9H19 Br 2-CH3 1,4 218
    749 C10H21 Br H 1,4 225
    749J C10H21 J H 1,4 240
    955 C10H21 Br H 1,2 149
    882 C11H23 Br H 1,4 254
    602 C12H25 Br H 1,4 228
    1257 C16H33 Cl H 1,4 287
    ") Stellung der Aminogruppe am Phenylenring

Claims (1)

  1. Patentanspriiche ( lj Verbindungen der Formel worin R einen Alkylrest mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, R' Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder Halogen und ein Äquivalent eines Anions bedeutet 2. Antimikrobielle Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1.
    3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel mit einem Alkylierungsmittel der Formel R -worin Y ein als Anion abspaltbarer Rest ist, in üblicher Weise alkyliert, und daß man gewünschtenfalls anschließend das Anion y e nach üblichen Methoden durch X # ersetzt.
DE19762606592 1976-02-19 1976-02-19 Pyridinderivate Pending DE2606592A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0114878A1 (de) * 1982-07-26 1984-08-08 American Hospital Supply Corp Phthalazin substituierte aminomethylbenzolabkömmlinge, zusammensetzungen und verwendung.

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0114878A1 (de) * 1982-07-26 1984-08-08 American Hospital Supply Corp Phthalazin substituierte aminomethylbenzolabkömmlinge, zusammensetzungen und verwendung.
EP0114878A4 (de) * 1982-07-26 1986-03-18 American Hospital Supply Corp Phthalazin substituierte aminomethylbenzolabkömmlinge, zusammensetzungen und verwendung.

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