DE260162T1 - Bizyklische aromatische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel. - Google Patents
Bizyklische aromatische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel.Info
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- PATENTANSPRÜCHE1. Bicyclische aromatische Verbindungen der allgemeinen Formel :-Jn(Dworin&eegr; entweder 0 oder 1 bedeutet/ R1 ein Wasserstoffatom, einen OH-Rest, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen odef einen Acyloxyrestmit 1 bis 4 Kohlenötoffatomen bedeutet/ R" ein Wasserstoffatom oder einen Alkoxyrest mit 1 bis4 Kohlenstoffatomen bedeutet» oder R' und R" zusammen einen 0xo(=0')~ Methano (=CH2)-> oderHydroxyimino (=N-OH)-Rest bedeuten/ R einen CH-OH- oder einen -COR-^-Rest darstellt,R_ ein Wasserstoffatom 7einen -OR0-ReSt oder ö- Nbedeutet/Rft ein Wasserstoffatom/ einen Alkylrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen/ einen Monohydroxyalkyl-/ Poly-hydroxyalkyl-, Aryl- oder einen gegebenenfalls substituierten Aralkyirest/ einen Zuckerrest oder einen Rest der Formel:-(CH2)p-Ndarstellt/ worin
10&rgr; die Werte 1, 2 oder 3 annimmt und r1 und r" ein Wasserstoffatom, einen Niedrigalkyl-,einen Monohydroxyalkylrest, der gegebenenfalls durch ein Heteroatom unterbrochen ist/ einen Polyhydroxy-alkylrest/ einen gegebenenfalls substituierten Aryl-15oder Benzylrest/ einen Aminosäure- oder aminierten Zuckerrest oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Heterocyclus bedeuten,A einen Methylen- oder Dimethylenrest bedeutet, welcher unsubstituiert oder mit ..einem Niedrigalkylrest substituiert ist,■ R, , Rp, R., und R. ein Wasserstoff atom oder einen Niedrigalkylrest bedeuten,R1 und R_ zusammen einen Methylen- oder Dimethylenrest J- -Jbedeuten können, wenn A einen Dimethylenrest bedeutet/Rc und Rfi ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten und
die Salze dieser Verbindungen sowie ihre optischen undgeometrischen Isomere.
302. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Niedrigalkylreste und diejenigen, die bis zu 20 Kohlenstoffatome haben, ausgewählt sind aus derGruppe folgender Reste: Methyl-, Ethyl-, Isopropyl-, 35Butyl-, tert.-Butyl-, 2-Ethyl-hexyl-, Isooctyl-, Dodecyl-, Hexadecyl- oder Octadecyl-.j Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet; daß der Monohydroxyalkylrest einen 2-Hydroxyethyl-/ 2-kydroxypropyl- oder einen 2-Hydroxyethoxyethylrestbedeutet*
54i Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet/ daß der Polyhydroxyalkylrest einen 2/3-Dihydroxypropyl-/ 1,3-Dihydroxy-2-propyl- oder einen Pentaerythritolrestbedeutet*
105. Verbindungen nach Anspruch 1> dadurch gekennzeichnet/ daß der Alkoxyrest einen Methoxy-; Isopropoxy-/ Butoxy- oder einen tert.^Butoxyrest bedeutet.6i Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet/ daß der Arylrest einen Phenylrest bedeutet/ welchefr gegebenenfalls durch ein Halogenatom/ einen OH--/ NOp-/ Niedrigalkyl-; Trifluormethyl- oder Carbonsäurerest substituiert ist#7. Verbindungen nach Anspruch 1» dadurch gekennzeichnet/ daß der Aralkylrest einen Benzyl- oder einen Phenethylr'est bedeutet*8. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet/ daß der Zuckerrest einen von Glucose/ Mannose/ Erythrose oder Galactose abgeleiteten Rest bedeutet.9. Verbindungen nach Anspruch I7 dadurch gekennzeichnet/ daß der aminierte Zuckertest einen von Glucosamin/ Galactosamin, Mannosamin oder Meglumin abgeleiteten Rest bedeutet·10» Verbindungen nach Anspruch 1/ dadurch gekennzeichnet/ daß die Reste r' und r" zusammen mit dem Stickstoff an welches sie gebunden sind/ einen Piperidino-, Piperazino-/Morpholino-, Pyrrolidino- oder 4-(2-Hydroxyethyl)-piperazinorest bedeuten.11. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 9 der allgemeinen Formel:R1 R"(IDworinA/ R/ R, bis R./ R1 und R" die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.12. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 9 der allgemeinen Formel."(III)worinA, R/ R-, bis, R1 und R" die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.13. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 10 der allgemeinen Formel:(IV)COR'worinA einen CH--CH ^ oder einen Dimethylenrest bedeutet,R1 einen OH-Rest und R" ein Wasserstoffatom oder R' undR" zusammen einen Oxorest (=0) bedeuten, und R' ein Wasserstoffatom, einen 0R'o-Rest oder/-N ^f14.bedeutet,R'„ ein Wasserstoffatom oder einen Niedrigalkylrest bedeutet,t:* ein Wasserstoff atom undr" einen Niedrigalkylrest oder einen substituierten Phenyliest bedeutet/ oderr1 und r" zusammen mit dem Stickstoffatom,an welches sie gebunden sind, einen 4-(2-Hydroxyethyl)- £iperazinoreät bedeuten.Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 9 oder nach Anspruch 11, der allgemeinen Formel:(V)COR1.&igr; worinA einen CH3-CH 1_ - oder einen Dimethylenrest bedeutet, R1 einen Hydroxyrest und R" ein Wasserstoffatom bedeuten oderR1 und R" zusammen einen Oxorest (=0) bedeuten/Rg ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet, undR'_ einen OR' -Rest oder / &ogr;- N sbedeutet,
15R1O ein Wasserstoffatom oder einen Niedrigalkylrest bedeutet,r' ein Wasserstoffatom und r" einen Niedrigalkylrest bedeuten.15. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 13, ausgewählt aus der Gruppe folgender Verbindungen:(1) Methyl-4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)carbonylbenzoat(2) 4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-carbony!benzoesäure(3) 4-(5,8-Methano-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-carbonylbenzaldehyd(4) 4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-carbonylbenzaldehyd(5) Methyl-4-(l,l,2,3,3-pentamethyl-5-indanyl)carbonyl-benzoat(6) 4-(1/1,2/3/3-Pentamethyl-5-indanyl)carbonylbenzoesäure(7) 4-(l,l,2,3,3-Pentamethyl-5^indanyl)carbony1-benzaldehyd(8) 1-(1,1,2,3,3-Pentamethyl-5-indanyl)-l-(4-hydroxy-methy1-pheny1)methanol/(9) 4-(5,5,8,8-TetramGthyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl )-hydroxyrnethylbenzoesaure,(10) 4-(1,1,3,3-Pentamtthyl-5-indanyl)hydroxymethylbenzoesäure(11) Methyl-4-(1,1,2,3,3-pentamethyl-5-indanyl)hydroxybenzoat(12) 4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5/6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)carbonyl-N-ethylbenzamid(13) 4-(l, 1, 2, SiS^-Pentamethyl-S-indanyl )carbonyl-N-ethylbenzamid(14 ) trans-Ethyl-4-1 ( 5 , 3-methano-5 ,6,7, 8-tetrahydro-2-naphthyl)carbonylcinnamat(15) trans-4-(5,8-Methano-5,6,7,8-tetrahydro-2-napthyl)-carbonylzimtsäure(16) trans-Ethyl-4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrage hydro-2-naphthyl)carbonylcinnamat(17) trans-4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl )carbonylzimtsäure(18) trans-Ethyl-4-(5,5,8,8-tetramethyl-,5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)carbonyl-x-methylcinnamat(19) trans-4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,I1 8-tetrahydro-2-naphthyl)carbonyl-cc-methylzimtsäure(20) trans-Ethyl-4-(l,l,2,3,3-pentamethyl-5-indanyl)- -carbonyl-öc-methylcinnamat(21) trans-4-(l, 1, 2,3, 3-Pentamethyl-5-indanyl )catrbonyl-od-me t hy 1 zimtsäure
15^22 ' trans-Ethyl-4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl ) hydro xyme thy 1-x-methylc innamat(23) trans-4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl )hydroxymethyl-CC-methylzinitsaure(24) trans-4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl )hydroxymethyl- OC -methyl-N-ethylcinnarnid(25) trans-4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)carbonyl-c^-methyl-N-ethylcinnamid(26) trans-4-(l,1,2,3,3-Pentamethyl-5-indanyl)carbonyl-OC-methyl-N-ethylcinnamid(27) trans-Ethyl-5-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2 -naphthyl )hydroxymethylcinnamat(28) trans-4-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-napthyl)hydroxymethylzimtsäure(29 4'-(2-Hydroxyethyl )-piperazino-4- ( 5 , 5 , 8 , 8- tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)carbonylbenzamid(30) N-(3,5-Di t r i fluorine thy 1-1-phenyl )-4-( 5/5.,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) carbonylbenzamid.16. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet/ daß man in einem organischen Lösungsmittel ein Halogenid /Z.B. ein Säurehalogenid der allgemeinen Formel:ClCO(DCO2R8mit einer aromatischen Verbindung einer der allgemeinen Formeln .'umsetzt/ worinA/ R1 bis R- die in Anspruch 1 angegebenen Definitionen besitzen, R„ einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet und X ein Brom- oder Chloratom bedeutet/daß man, wenn nötig/ den erhaltenen Ketoester zur korrespondierenden Ket.osäure verseift und anschließenddie Ketosäure durch Umsetzung mit einem Amin der allgemeinen Formelr '&eegr;&ngr; ;worinr1 und r" den in Anspruch 1 angegebenen Definitionenentsprechen/in das korrespondierende Amid überführt oder die Ketosäure anschließend in die Hydroxysäure oder in das Diol überführt und gegebenenfalls das Diol durch Oxidation in den entsprechenden Ketoaldehyd überführt.17. Verfahren nach Anspruch 16/ dadurch gekennzeichnet/ daß die Kondensationsreaktion mit der aromatischen Verbindung (2) in Gegenwart von wasserfreiem Aluminium-Chlorid in 1/2-Dichlorethan, in einem Temperaturbe-20reich zwischen 0 und 250C und unter Rühren durchgeführt wird.18. Verfahren nach Anspruch 16/ dadurch gekennzeichnet/ daß die Kondensation des Säurechlorids mit der Organomagnesiumverbindung (21) in THF und bei einer Temperatur von etwa 00C durchgeführt wird.19. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet/daß die Herstellung des Amids in Gegenwart von N,N'-30Carbonyldiimidazol durchgeführt wird.20. Verfahren nach Anspruch 16/ dadurch gekennzeichnet/ daß die Reduktion der Ketosäure zur korrespondierendenHydroxysäure in Gegenwart von Natriumborhydrid in 35THF durchgeführt wird.21. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß der Ketoaldehyd durch Oxidation des Diols mit Hilfe von Pyridiniumchlorochromat erhalten wird/ wobei das entsprechende Diol durch Reduktion der Ketosäure in Gegenwart von Lithiumaluminiumhydrid entsteht.22. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)/ worin n=0 und R=CHO bedeutet/ dadurch gekennzeichnet/ daß man in einem organischen Lösungsmittel unter Bedingungen der Friedel-Crafts-Reaktion ein Säurechlorid der allgemeinen Formel :ClCOL Il"CK-H-N<mit einer aromatischen Verbindung der allgemeinen Formel:umsetzt/ und daß man anschließend durch Austausch mit Glyoxal die Aldehydfunktion freisetzt, wodurch man den gewünschten Ketoaldehyd erhält.23. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel:15wormR, bis Rw R6 und R- die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen,dadurch gekennzeichnet/ daß man einen nach Anspruch 16 oder 22 hergestellten Ketoaldehyd der allgemeinen Formel:2025worinA und R, bis R. den in Anspruch 1 angegebenen Definitionen entsprechen,mit einem Alkylphosphonoacetat der allgemeinen Formel(ALKO)„- P-CH- C0_ RQ Z Z ti30 35in Gegenwart von Natriumhydrid in THF umsetzt, und den unter gewöhnlichen Bedingungen erhaltenen ungesättigten Ketoester einer weiteren Reaktion unterzieht, wodurch man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 mit bestimmten Resten erhält.24. Arzneimittel/ dadurch gekennzeichnet/ daß es eine bindung der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 15 oder hergestellt nach einem der Ansprüche 16 bis 23/ darstellt.25. Arzneimittel nach Anspruch 24/ dadurch gekennzeichnet/ es in einer täglichen Dosis von etwa 2 &mgr;&sfgr; pro kg bis 2 mg pro kg Körpergewicht verabreicht wird.26. Pharmazeutische Mittel/ dadurch gekennzeichnet/ daß sie in einem geeigneten Träger/ für eine enterale/ parenterale/ topische oder okulare Verabreichung/ mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis1 15/ oder hergestellt nach einem der Ansprüche 16 bis 23/ enthalten.27. Mittel nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet/ daß sie in einer geeigneten Form für eine topische oder okulare Anwendung vorliegen und von 0/0005 bis etwa 5 Gew.-% eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthalten.28. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 15 oder hergestellt nach einem der Ansprüche 16 bis 23/ zur Herstellung eines pharmazeutischen Mittels zur Behandlung von dermatologischen/ respiratorischen sowie ophtalmologischen Erkrankungen.29. Kosmetische Mittel/ zur Körper- und Haarpflege/ dadurch gekennzeichnet/ daß sie in einem geeigneten kosmetischen Träger mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 15 oder hergestellt nach einem der Ansprüche 16 bis 23 enthalten.30. Kosmetische Mittel nach Anspruch 29/ dadurch gekennzeichnet/ daß sie die Verbindung der allgemeinenFormel (I) in einem Konzentrationsbereich zwischen 0/0005 und 2 % und vorzugsweise zwischen 0/01 und 1 Gew.-% enthalten.31. Mittel nach einem der Ansprüche 26 oder 29/ dadurch gekennzeichnet/daß sie unter anderem mindestens ein inertes Additiv oder ein pharmakodynamisch oder kosmetisch aktives Additiv/ z.B. ein Hydratisierungsmittel/ ein anti-seborrhoeisches Mittel/ ein Anti-Aknemittel/ ein Antibiotikum/ ein Mittel zur Förderung der Spannkraft des Haares/ ein entzündungshemmendes Mittel/ ein Carotinoid/ ein Antipsoriasis-Mittel, ein Geschmacksmittel, ein Konservierungsmittel/ ein Stabilisierungsmittel/ ein feuchtigkeits-regulierendes Mittel/ ein pH-regulierendes Mittel/ ein Mittel zur Beeinflussung des osmotischen Druckes/ ein emulgierendes Mittel/ einen UV-A- oder UV-B-Filter oder ein Antioxidans enthalten.—
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