JPS59176281A - クロモン−およびチオクロモン−置換１，４−ジヒドロピリジン誘導体、及びその製造方法 - Google Patents
クロモン−およびチオクロモン−置換１，４−ジヒドロピリジン誘導体、及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な１，４−ジヒドロビリジン類、その幾つ
かの製遣方法およびその医薬、特にゃコ環に影響を与え
る医架申での使用に関するものである。
かの製遣方法およびその医薬、特にゃコ環に影響を与え
る医架申での使用に関するものである。
本件利規ジヒドロピリジン類は下記一般式（１）％式％
式中、ＲＩは水素、１〜１０個のｃ′涼子を有する直鎖
の、環状のもしくは分校の脂肪族炭化水素基、１乃至１
０個の炭素原子力・らなるアルキル鎖ヲ廟するカルボン
酸アルキルエステル壕たはハロダン、ＣＩ−Ｃ１ｏ−ア
ルキル、Ｃ，−Ｃ，。−アルコキシ、” Ｉ〜ＣＩ Ｏ
−アルキルチオ、ＣＩ−０１ｏ−アルキルスルフィニル
、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、１乃Ｍ ５ ｉｆｆ
；ｌのＣ原子を有する七ノーもしくはボリーフノレオロ
アルキル、１乃至５個のＣ゛原子有するモノ−もしくは
ポリ−フルオロアルコキシ、】乃侍：、５個のＣ原子を
有するモノ−もしくはポリーフル劃ロアルキルチオ、ア
ミン、■乃至５個のＣ原子’ｔ［するモノアルキルアミ
ノおよびいずれもｌ乃至５個のＣ原子を育するジアルキ
ルアミノからなる群から選ばれた１ハキ５個の同一のま
たは異なる置換基により置償されていることもある芳香
族基もしくは異節芳査族基を表わし、 Ｒ２はｌ乃至３個のハロゲン原子または水素を表わし、 ／＜’＋は１乃至２０個のＣ原子を有する直鎖の、分枝
の、または環状の、飽和のまたは不禰和の炭化水素基で
あって、■乃至１０個のＣ′原子ヲ１」するアルコキシ
、１乃至１０個のＣ原子？ｃ ／’Ａするアルキルチオ
、ｌ乃至１０個のＣ゛Ｊ、＝子をイイするアルキルスル
フィニル、いずれもｌ乃至６個のＣ′原子を有するトリ
アルキルシリル、ハロゲン、シアン、ヒドロキシル、ア
ミン、１乃至６個のＣ原子を有するアルキルアミノ、い
ずｎもｌ乃至６個のＣ原子全■するジアルキルアミン、
モルフオリニル、ビペリヅル、ピペラジニル、ニトロ、
硝酸基、またはハロゲン、■乃至６個のＣ原子を有する
アルキル、１乃至６個のＣ′原子ヲ肩するアルコキシ、
１乃至６個の縦索原子を有するアルキルチオ、１乃至６
個のＣ′原子を有するアルキルスルフィニル、１乃至６
個のＣ原子を有スルアルキルスルフォニル、ヒドロキシ
ル、シアノ、ニトロ、アミノ、ｌ乃至６個の６”原子を
有するアルキルアミノ、いずれもｌ乃至６個のＣ原子を
有するジアルキルアミノ、■乃至６個のＣ原子を有する
七ノーもしくはポリ−フルオロアルキルおよびｌ乃至６
イｌ＃のＣ′原子を有するモノ−もしくはポリ−フル
オロアルコキシから力る群から選ばれた１乃至３個の同
一のもしくは異なる置換基によりｔへ換◇ｊしていても
よいアリールもしくはヘテロアリールで咽’、’ Ｊｌ
、Ｒ５されていることもあるものを表わし、 ｊン″およびＲ７ｙ：、同一であっても異なっていでも
、しく、水素またはｌ乃至１０個の炭素原子ケイ〕する
ｔｌｑ趙の、分枝のもしくは環状の飽４１．１ （、Ｌ
（は不飽オロの脂肪族アルキル基でわつ？、Ｕ、 Ｃ
’０．ＪＶＨｌｌ乃至ｓ 個〕ｃ ｓ子を有するＡ−ア
ルキル、ＳおよびＳＯ７からなる群から選ばれた１−ま
たは２個の、同一のまたはｒもｌるー＼テロ鎖負を官有
していることもあす、カつ、ハロゲン、ニトロ、シアン
、アジド、ヒドロキシル、アリール、ヘテロアリール、
アミン丑だはいずれも１乃至６個のＣ原子を有するモノ
アルキルアミノもしくはジアルキルアミノで直換されて
いることもあるもさ のを表わし７、 Ｒ１′は水累−！たは１乃至２０個のＣ゛児子１１する
直鎖もしくμ分枝のアルヤル示でりって、１乃至１０個
のＣ′月」千金４ｇ−するアルコキシ、ハロゲンもしく
はモルフォリノで直Ｊ翼されていることもあるものヲ次
わし、 Ｒ，” ｆｉ水素、ニトロ、シアン、ノトログン、ｌ乃
至４個のＣ原子を巾するアルキル、１乃主４１同のＣ′
原子をＭする七ノーもしくはポリ−フルオロアルキルマ
フζはヒドロキシカルボニルを表わし、 Ａは直接結会捷たは１乃全２０個のＣ゛原子有するアル
キレン鎖もしくは２乃至２０ ｉｉ＋ｔｌのＣ原子孕Ｍ
するアルケニレン鎖でろってこ７しらの炭素鎖がＯもし
７くはＳＶこよって甲に・■されていてもよいもの全表
ｔ）シ、 Ｘ（は（〕才たけＳを表わし、 Ｙは直接結合、Ｏ，Ｓ、 −八Ｈ−または−Ａ−を表
わす、 （６′、〜Ｃ８アルキル） の各異性体、：Ａ、１′！Ｌ体７Ｍ合を吻、ラセミ体お
よび光学異性体の形状およびその薬学的に許容し得る項
として牛１ｆ′ノｒｌさ才９．る。
の、環状のもしくは分校の脂肪族炭化水素基、１乃至１
０個の炭素原子力・らなるアルキル鎖ヲ廟するカルボン
酸アルキルエステル壕たはハロダン、ＣＩ−Ｃ１ｏ−ア
ルキル、Ｃ，−Ｃ，。−アルコキシ、” Ｉ〜ＣＩ Ｏ
−アルキルチオ、ＣＩ−０１ｏ−アルキルスルフィニル
、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、１乃Ｍ ５ ｉｆｆ
；ｌのＣ原子を有する七ノーもしくはボリーフノレオロ
アルキル、１乃至５個のＣ゛原子有するモノ−もしくは
ポリ−フルオロアルコキシ、】乃侍：、５個のＣ原子を
有するモノ−もしくはポリーフル劃ロアルキルチオ、ア
ミン、■乃至５個のＣ原子’ｔ［するモノアルキルアミ
ノおよびいずれもｌ乃至５個のＣ原子を育するジアルキ
ルアミノからなる群から選ばれた１ハキ５個の同一のま
たは異なる置換基により置償されていることもある芳香
族基もしくは異節芳査族基を表わし、 Ｒ２はｌ乃至３個のハロゲン原子または水素を表わし、 ／＜’＋は１乃至２０個のＣ原子を有する直鎖の、分枝
の、または環状の、飽和のまたは不禰和の炭化水素基で
あって、■乃至１０個のＣ′原子ヲ１」するアルコキシ
、１乃至１０個のＣ原子？ｃ ／’Ａするアルキルチオ
、ｌ乃至１０個のＣ゛Ｊ、＝子をイイするアルキルスル
フィニル、いずれもｌ乃至６個のＣ′原子を有するトリ
アルキルシリル、ハロゲン、シアン、ヒドロキシル、ア
ミン、１乃至６個のＣ原子を有するアルキルアミノ、い
ずｎもｌ乃至６個のＣ原子全■するジアルキルアミン、
モルフオリニル、ビペリヅル、ピペラジニル、ニトロ、
硝酸基、またはハロゲン、■乃至６個のＣ原子を有する
アルキル、１乃至６個のＣ′原子ヲ肩するアルコキシ、
１乃至６個の縦索原子を有するアルキルチオ、１乃至６
個のＣ′原子を有するアルキルスルフィニル、１乃至６
個のＣ原子を有スルアルキルスルフォニル、ヒドロキシ
ル、シアノ、ニトロ、アミノ、ｌ乃至６個の６”原子を
有するアルキルアミノ、いずれもｌ乃至６個のＣ原子を
有するジアルキルアミノ、■乃至６個のＣ原子を有する
七ノーもしくはポリ−フルオロアルキルおよびｌ乃至６
イｌ＃のＣ′原子を有するモノ−もしくはポリ−フル
オロアルコキシから力る群から選ばれた１乃至３個の同
一のもしくは異なる置換基によりｔへ換◇ｊしていても
よいアリールもしくはヘテロアリールで咽’、’ Ｊｌ
、Ｒ５されていることもあるものを表わし、 ｊン″およびＲ７ｙ：、同一であっても異なっていでも
、しく、水素またはｌ乃至１０個の炭素原子ケイ〕する
ｔｌｑ趙の、分枝のもしくは環状の飽４１．１ （、Ｌ
（は不飽オロの脂肪族アルキル基でわつ？、Ｕ、 Ｃ
’０．ＪＶＨｌｌ乃至ｓ 個〕ｃ ｓ子を有するＡ−ア
ルキル、ＳおよびＳＯ７からなる群から選ばれた１−ま
たは２個の、同一のまたはｒもｌるー＼テロ鎖負を官有
していることもあす、カつ、ハロゲン、ニトロ、シアン
、アジド、ヒドロキシル、アリール、ヘテロアリール、
アミン丑だはいずれも１乃至６個のＣ原子を有するモノ
アルキルアミノもしくはジアルキルアミノで直換されて
いることもあるもさ のを表わし７、 Ｒ１′は水累−！たは１乃至２０個のＣ゛児子１１する
直鎖もしくμ分枝のアルヤル示でりって、１乃至１０個
のＣ′月」千金４ｇ−するアルコキシ、ハロゲンもしく
はモルフォリノで直Ｊ翼されていることもあるものヲ次
わし、 Ｒ，” ｆｉ水素、ニトロ、シアン、ノトログン、ｌ乃
至４個のＣ原子を巾するアルキル、１乃主４１同のＣ′
原子をＭする七ノーもしくはポリ−フルオロアルキルマ
フζはヒドロキシカルボニルを表わし、 Ａは直接結会捷たは１乃全２０個のＣ゛原子有するアル
キレン鎖もしくは２乃至２０ ｉｉ＋ｔｌのＣ原子孕Ｍ
するアルケニレン鎖でろってこ７しらの炭素鎖がＯもし
７くはＳＶこよって甲に・■されていてもよいもの全表
ｔ）シ、 Ｘ（は（〕才たけＳを表わし、 Ｙは直接結合、Ｏ，Ｓ、 −八Ｈ−または−Ａ−を表
わす、 （６′、〜Ｃ８アルキル） の各異性体、：Ａ、１′！Ｌ体７Ｍ合を吻、ラセミ体お
よび光学異性体の形状およびその薬学的に許容し得る項
として牛１ｆ′ノｒｌさ才９．る。
上記塩として挙げ得る例は塩酸塩、重髄酸塙、硫酸塩、
リン酸水素塩、酢酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、ク
エン酸塩、酒石酸塩および乳酸塩である。
リン酸水素塩、酢酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、ク
エン酸塩、酒石酸塩および乳酸塩である。
一般式（Ｉ）の特に興味ある化合物は
式中、
Ｂ１が水素、ｌ乃至８個のＣ原子を有する直鎖の、環状
のまたは分枝の脂肪族炭化水素基、アルキル鎖に１乃至
８個のＣ原子を有スるカルボン酸アルキルエステル、フ
ェニノペナフチル、チェニノペ フリル、ピリジニル、
ピリミソル、ビラソニル、キノリル、イソキノリル、イ
ンドリル、ベンズイミダゾリル、キナゾリル塘たはキノ
キサリルであって、上記アリール基およびヘテロアリー
ル基がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｌ約１コ８個のＣ
原子を有するアルキル、ｌカキ８１７ｉのＣ原子を翁す
るアルキルチオ、！乃’Ｉ ８ （１：’、ＩのＣ原子
を有するアルキルスルフィニル、シアン、ヒドロキシル
、ニトロ、Ｉ乃至４４１１＝ｉの（Ｊ、子を有するモノ
−もしぐにｔ 、ｌｖリーノルオロアルキル、１乃至４
個の４゛原子を有するモノ−もしくはポリ−フルオロア
ルコキシ、ｌ乃至４個のＣ原子を有するモノ〜もしくは
ポリ−フルオロアルキルチオ、アミン、ｌ乃至５個のＣ
原子を有するモノアルキルアミノおよびいずれも１乃主
５個のＣ原子を有するソアルキルアミノからなる群から
選ばれた１乃至５個の同一のもしくは異なる置換基を含
翁していてもよいものを表わし、 Ｒ２が水素または１乃至３個のフッ素もしくは塩素原子
を表わし、 Ｒ４が１乃至１８個の６原子を有する直鎖の、分枝のま
たは環状の、飽和のまたは不飽和の炭化水素基であって
、１乃至８個のＣ原子を有するアルコキン、１乃至８個
のＣ原子を有するアルキルチオ、ｌカキ８個のＣ原子を
肩するアルキルスルフィニル、いずれも１乃至５個のＣ
原子を有するトリフ ルキＡ −７１Ｊ ル、Ｃ１，〕
３ｒ、 Ｉ、 Ｆ、シアン、ヒドロキシル、アミン、１
乃至５個のＣ’ １Ｍ子を有するアルキｐｖアミノ、い
ずれもｌ乃至５個のＣ原子を有するヅアルキルアミン、
モルフオリニル、ピペリツル、ピにラソニル、ニトロ、
硝酸基、フェニル、ナフチル、チェニル、フリル、ピリ
ル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサシリル、イミダ
ゾリル、チアゾリル、ビリツル、ビリダノニルで、上記
芳香族基または異部芳香族基がｐ′、（、’ｌ、ｘ乃至
５個のＣ原子を有するアルキル、ｌ乃至５個のＣ原子を
有するアルコキシ、１乃至４個のＣ原子を有するアルキ
ルチオおよび１乃至４個のＣ原子を有するアルキルヌル
フィニルからなる群から選ばれプζ１ノリ至３個の同一
のまたは異なる置換基により置換され−でいてもよいも
のによって１り、換悼れていることもあるものを表わし
、 ７１′＋１およびｌ＜７が同一であっても異なっていて
もよく、水素または１乃至８個のＣ原子を有する直鎖の
、分校のもしくは環状の、飽和のもしくは不飽和の脂肪
族アルギル基であって、１寸たけ２個の、同一のまたは
異なる、０、ＣＯ，Ｓ、および１乃至６１固のＣ原子を
有するＮ−アルキルからなる群から選ばれたベテロ連＠
具を含有することもあり、また、／・ロケ゛ン、ニトロ
、シアノ、ヒドロキシル、アミンどのアルキル基にも１
乃至５個のＣ原子を壱するモノアルキルアミノもしくは
ジアルキルアミノで置換されていることもあるものを表
わし、 Ｒ６が水素またはｌ乃至１６個のＣ原子を有する直鎖も
しくは分枝のアルキル基であって、１乃至８個のＣ原子
を有するアルコキシ、ハロケ゛ンまたけモルフォリノで
置換されていることもあるものを表わし７、Ｒ８が水素
、ニトロ、シアン、フッ素、Ｊ益素、臭素、１乃至３個
のＣ′原子を有するアルキル、１乃至３個のＣ原子を有
するモノ−もしくはポリ−フルオロアルシルまたはヒド
ロキシカルボニルをＨｂｌ〜、 Δが直接結合才だＩ″ｉ１乃至１８個のＣ原子を准する
アルキレン鎖もしくば２乃至１８個のＣ原子を有するア
ルケニ！／ン鎖であって０才たはＳにより中断されてい
てもよいものを表わし− Ｘが０またけＳを表わし、 Ｙが面接結合、０、Ｓ、 −ＮＩｉ−またば−Ｎ（ｃ＋
〜Ｃ゛、アルキル）−を表わす 物に 式中、 ＲＩが水素、１乃至７個のＣ原子を有する直鎖の、分枝
のもしくは環状の脂肪族炭化水素基、アルキル鎖に１乃
至６個のＣ原子ヲ有スるカルボン酸アルキルエステル、
フェニル、ナフチル、チェニルＸフリル１ ピリル、ピ
ラゾリル、イミダゾリル、オキサシリル、インキサゾリ
ル、チアゾリル、ビリヅル、ピリダジニル、ビリミヅル
、ピラノニル、ギノリル、インドリル、ベンズイミダゾ
リル甘たはルナゾリルであって、上記了り−ル基および
ヘテロアリール基がフッ素、塩素、臭素、１乃至６個の
Ｃ原子を有するアルキル１乃至６個のＣ原子を有するア
ルキルチオ、１乃至６個のＣ原子を廟するアルキルスル
フィニル、シアン、ヒドロキシル、ニトロ、１乃至３個
のＣ原子を有する七ノーまたはポリ−フルオロアルキル
、１乃至３個のＣ原子を有するモノ−またけポリ−フル
オロアルコキシ、アミン、１乃至４個のＣ原子を有する
モノアルキルアミノおよびいずれも１乃至４個のＣｆｊ
Ａ子を有するジアルキルアミノからなる群から選ｔｒｊ
： ｔＬ ｆｒ、 １乃至４個の、同一の寸たけ異なる
置換基を含有していてもよいものを衣ゎ１２、 ／＜’か水素丑たけ１乃至３個のフッ素原子を表わし、 ／＜４が１乃至１２個のＣ原子を有する直鎖の、分枝の
またけ環状の、飽和の一！たけ不飽和の炭化水素基であ
って、１乃至６個のＣ゛原子有するアルコキシ、Ｉ Ｔ
’ｙ至６１１ｂｌノＣ原子を有するアルキルチオ、工乃
至６個ノＣＪＪＸ子を有スるアルキルスルフィニル、い
ずれも１乃至３個のＣ原子を有するトリアルキルシリル
、Ｃ’１ＸＢｒＸＦ、シアノ、ヒドロキシル、アミン、
１乃至４個のＣ原子を有するアルキルアミノ、いずれも
１乃至４１１／ｊのＣ）ｆＡ子を有するソアルキルアミ
ン、モルフオリニル、ビ（リヅル、ビペラソニル、ニト
ロ、？ｉＡ酸基、フェニル、ナフチル、チェニル、フリ
ル、ピリル、イミダゾリル、オキすゾリル、チアゾリル
、ピリノル、ビリミソル、ピラジニルまたはインドリル
で、これら芳香族まだは異部芳香族基がｐＸｃｔ、Ｂｒ
、１乃至４個のＣ原子を有するアルキル、１乃至４個の
Ｃ原子を有するアルコキシ、１乃至３個のＣ原子を崩す
るアルキルチオおよび１乃至３個のＣ原子を有する一１
ルキルスルフイニルからなる群から選ばれた１乃至３個
の、同一のまたけ異なる置換基で置換されていてもよい
ものにより置ル（されていることもあるものを表わし、 Ｒ５およびＲ７が同一であっても異なっていてもよく、
水素または１乃至６個のＣ′原子を有する直鎖の、分校
のもしくは塊状の、飽和のもしくは不飽和の脂肪族アル
キル基であって、０、ｃｏ、５およヒＮ−Ｃ，〜（７゛
１ アルギルからなる群から選ばれた１″！ブζに２個
の同一のまだは異なるヘテロ連鎖ｉｔ＋含有１〜でいて
もよく、また、ハロヶ・ン、ニド０１ シアノ、ヒドロ
キシル、アミンまたに１１乃至４個のＣ原子を有するモ
ノアルキルアミノも１７〈はいずれも１乃至４１固の６
゛原子を有するソアルキルアミノで置換されていること
もあるものを表わし、 ／？６が水素または１乃至１２個のＣ原子を侑する直鎖
もしくは分枝のアルキル基であって、１乃至６個のＣ原
子を肩するアルコキシ、ハロヶ゛ンもしくはモルフォリ
ノで置換されていることもあるものを表わし、Ｒ８がニ
トロ、シアノ、フッ素または塩素を表わし、 ／ｌが直接結合せたは１乃至１６個の炭素原子を有する
アルキレン鎖もしくは２乃至１４個の炭素原子を有する
アルケニレン釦であってＯもしくはＳにより中断されて
いてもよいものを表わし、 ＸがＯまたはＳを表わし Ｙが直接結合、０、Ｓ、−Ｎツノ−または−Ｎ（Ｃ，〜
Ｃ４アルキル）−を表わすようなものである。
のまたは分枝の脂肪族炭化水素基、アルキル鎖に１乃至
８個のＣ原子を有スるカルボン酸アルキルエステル、フ
ェニノペナフチル、チェニノペ フリル、ピリジニル、
ピリミソル、ビラソニル、キノリル、イソキノリル、イ
ンドリル、ベンズイミダゾリル、キナゾリル塘たはキノ
キサリルであって、上記アリール基およびヘテロアリー
ル基がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｌ約１コ８個のＣ
原子を有するアルキル、ｌカキ８１７ｉのＣ原子を翁す
るアルキルチオ、！乃’Ｉ ８ （１：’、ＩのＣ原子
を有するアルキルスルフィニル、シアン、ヒドロキシル
、ニトロ、Ｉ乃至４４１１＝ｉの（Ｊ、子を有するモノ
−もしぐにｔ 、ｌｖリーノルオロアルキル、１乃至４
個の４゛原子を有するモノ−もしくはポリ−フルオロア
ルコキシ、ｌ乃至４個のＣ原子を有するモノ〜もしくは
ポリ−フルオロアルキルチオ、アミン、ｌ乃至５個のＣ
原子を有するモノアルキルアミノおよびいずれも１乃主
５個のＣ原子を有するソアルキルアミノからなる群から
選ばれた１乃至５個の同一のもしくは異なる置換基を含
翁していてもよいものを表わし、 Ｒ２が水素または１乃至３個のフッ素もしくは塩素原子
を表わし、 Ｒ４が１乃至１８個の６原子を有する直鎖の、分枝のま
たは環状の、飽和のまたは不飽和の炭化水素基であって
、１乃至８個のＣ原子を有するアルコキン、１乃至８個
のＣ原子を有するアルキルチオ、ｌカキ８個のＣ原子を
肩するアルキルスルフィニル、いずれも１乃至５個のＣ
原子を有するトリフ ルキＡ −７１Ｊ ル、Ｃ１，〕
３ｒ、 Ｉ、 Ｆ、シアン、ヒドロキシル、アミン、１
乃至５個のＣ’ １Ｍ子を有するアルキｐｖアミノ、い
ずれもｌ乃至５個のＣ原子を有するヅアルキルアミン、
モルフオリニル、ピペリツル、ピにラソニル、ニトロ、
硝酸基、フェニル、ナフチル、チェニル、フリル、ピリ
ル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサシリル、イミダ
ゾリル、チアゾリル、ビリツル、ビリダノニルで、上記
芳香族基または異部芳香族基がｐ′、（、’ｌ、ｘ乃至
５個のＣ原子を有するアルキル、ｌ乃至５個のＣ原子を
有するアルコキシ、１乃至４個のＣ原子を有するアルキ
ルチオおよび１乃至４個のＣ原子を有するアルキルヌル
フィニルからなる群から選ばれプζ１ノリ至３個の同一
のまたは異なる置換基により置換され−でいてもよいも
のによって１り、換悼れていることもあるものを表わし
、 ７１′＋１およびｌ＜７が同一であっても異なっていて
もよく、水素または１乃至８個のＣ原子を有する直鎖の
、分校のもしくは環状の、飽和のもしくは不飽和の脂肪
族アルギル基であって、１寸たけ２個の、同一のまたは
異なる、０、ＣＯ，Ｓ、および１乃至６１固のＣ原子を
有するＮ−アルキルからなる群から選ばれたベテロ連＠
具を含有することもあり、また、／・ロケ゛ン、ニトロ
、シアノ、ヒドロキシル、アミンどのアルキル基にも１
乃至５個のＣ原子を壱するモノアルキルアミノもしくは
ジアルキルアミノで置換されていることもあるものを表
わし、 Ｒ６が水素またはｌ乃至１６個のＣ原子を有する直鎖も
しくは分枝のアルキル基であって、１乃至８個のＣ原子
を有するアルコキシ、ハロケ゛ンまたけモルフォリノで
置換されていることもあるものを表わし７、Ｒ８が水素
、ニトロ、シアン、フッ素、Ｊ益素、臭素、１乃至３個
のＣ′原子を有するアルキル、１乃至３個のＣ原子を有
するモノ−もしくはポリ−フルオロアルシルまたはヒド
ロキシカルボニルをＨｂｌ〜、 Δが直接結合才だＩ″ｉ１乃至１８個のＣ原子を准する
アルキレン鎖もしくば２乃至１８個のＣ原子を有するア
ルケニ！／ン鎖であって０才たはＳにより中断されてい
てもよいものを表わし− Ｘが０またけＳを表わし、 Ｙが面接結合、０、Ｓ、 −ＮＩｉ−またば−Ｎ（ｃ＋
〜Ｃ゛、アルキル）−を表わす 物に 式中、 ＲＩが水素、１乃至７個のＣ原子を有する直鎖の、分枝
のもしくは環状の脂肪族炭化水素基、アルキル鎖に１乃
至６個のＣ原子ヲ有スるカルボン酸アルキルエステル、
フェニル、ナフチル、チェニルＸフリル１ ピリル、ピ
ラゾリル、イミダゾリル、オキサシリル、インキサゾリ
ル、チアゾリル、ビリヅル、ピリダジニル、ビリミヅル
、ピラノニル、ギノリル、インドリル、ベンズイミダゾ
リル甘たはルナゾリルであって、上記了り−ル基および
ヘテロアリール基がフッ素、塩素、臭素、１乃至６個の
Ｃ原子を有するアルキル１乃至６個のＣ原子を有するア
ルキルチオ、１乃至６個のＣ原子を廟するアルキルスル
フィニル、シアン、ヒドロキシル、ニトロ、１乃至３個
のＣ原子を有する七ノーまたはポリ−フルオロアルキル
、１乃至３個のＣ原子を有するモノ−またけポリ−フル
オロアルコキシ、アミン、１乃至４個のＣ原子を有する
モノアルキルアミノおよびいずれも１乃至４個のＣｆｊ
Ａ子を有するジアルキルアミノからなる群から選ｔｒｊ
： ｔＬ ｆｒ、 １乃至４個の、同一の寸たけ異なる
置換基を含有していてもよいものを衣ゎ１２、 ／＜’か水素丑たけ１乃至３個のフッ素原子を表わし、 ／＜４が１乃至１２個のＣ原子を有する直鎖の、分枝の
またけ環状の、飽和の一！たけ不飽和の炭化水素基であ
って、１乃至６個のＣ゛原子有するアルコキシ、Ｉ Ｔ
’ｙ至６１１ｂｌノＣ原子を有するアルキルチオ、工乃
至６個ノＣＪＪＸ子を有スるアルキルスルフィニル、い
ずれも１乃至３個のＣ原子を有するトリアルキルシリル
、Ｃ’１ＸＢｒＸＦ、シアノ、ヒドロキシル、アミン、
１乃至４個のＣ原子を有するアルキルアミノ、いずれも
１乃至４１１／ｊのＣ）ｆＡ子を有するソアルキルアミ
ン、モルフオリニル、ビ（リヅル、ビペラソニル、ニト
ロ、？ｉＡ酸基、フェニル、ナフチル、チェニル、フリ
ル、ピリル、イミダゾリル、オキすゾリル、チアゾリル
、ピリノル、ビリミソル、ピラジニルまたはインドリル
で、これら芳香族まだは異部芳香族基がｐＸｃｔ、Ｂｒ
、１乃至４個のＣ原子を有するアルキル、１乃至４個の
Ｃ原子を有するアルコキシ、１乃至３個のＣ原子を崩す
るアルキルチオおよび１乃至３個のＣ原子を有する一１
ルキルスルフイニルからなる群から選ばれた１乃至３個
の、同一のまたけ異なる置換基で置換されていてもよい
ものにより置ル（されていることもあるものを表わし、 Ｒ５およびＲ７が同一であっても異なっていてもよく、
水素または１乃至６個のＣ′原子を有する直鎖の、分校
のもしくは塊状の、飽和のもしくは不飽和の脂肪族アル
キル基であって、０、ｃｏ、５およヒＮ−Ｃ，〜（７゛
１ アルギルからなる群から選ばれた１″！ブζに２個
の同一のまだは異なるヘテロ連鎖ｉｔ＋含有１〜でいて
もよく、また、ハロヶ・ン、ニド０１ シアノ、ヒドロ
キシル、アミンまたに１１乃至４個のＣ原子を有するモ
ノアルキルアミノも１７〈はいずれも１乃至４１固の６
゛原子を有するソアルキルアミノで置換されていること
もあるものを表わし、 ／？６が水素または１乃至１２個のＣ原子を侑する直鎖
もしくは分枝のアルキル基であって、１乃至６個のＣ原
子を肩するアルコキシ、ハロヶ゛ンもしくはモルフォリ
ノで置換されていることもあるものを表わし、Ｒ８がニ
トロ、シアノ、フッ素または塩素を表わし、 ／ｌが直接結合せたは１乃至１６個の炭素原子を有する
アルキレン鎖もしくは２乃至１４個の炭素原子を有する
アルケニレン釦であってＯもしくはＳにより中断されて
いてもよいものを表わし、 ＸがＯまたはＳを表わし Ｙが直接結合、０、Ｓ、−Ｎツノ−または−Ｎ（Ｃ，〜
Ｃ４アルキル）−を表わすようなものである。
本発明記載の一般式（丁）の化合物は
Ａ） 一般式（ｎ）
式中
Ｒ’ＸＲ’、ΔおよびＸは上述の意味を准する、
のアルデヒドを一般式（１１Ｆ ）
Ｒ６
式中、
ｌイ４．１＜５、ＲｏおよびＹは上述の意味を有する、
のエナミンおよび一般式（ＩＶ ）
式中、
Ｒ７ｂよびＲ８は上述の意味を有する、のケトンと、適
宜不活性有機溶媒の存在下に２０乃至１５０ ”にの温
度で反応寧せるが、または１）） ／？’ ％ Ｒ’
、ＡおよびＸが上述の意味を有する一般式（１１）の
アルデヒドを一般式（Ｖ）式中、 Ｒ′、Ｒ５およびＹは上述の意味を有する、のケトンお
よび一般式（■１） ６ 式中、 Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上述の意味を有する、 のエナミンと適宜不活性有機溶媒の存在下に２０乃至１
５０°Ｃの温度で反応貞せるが、またはＣ） 一般式（
■（） 式中、 Ｒ１、パ’、Ｒ’１．／？″、ＡＸ ＸおよびＹは上述
の意味を有する、 のイリデン化合物をＲ’、Ｒ７およびｌイ８が上述の意
味を翁する一般式（ＶＩ）のエナミンと適宜不活性有機
溶媒の存在下に２０乃至１５０°Ｃの温度で反応させる
か、または １）） 一般式（ｖｉｌｌ ） 式中、 Ｒ１１Ｒ２、Ｒ７、Ｒ８、ＡおよびＸは上述の意味を有
する、 のベンヅリデン化合物を、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＹが
上述の意味を有する一般式（ＦＩＴ ）のエナミンと適
宜不活性有機溶媒中で２０°乃至１５０°Ｇの温度で反
応させる方法で得られる。
宜不活性有機溶媒の存在下に２０乃至１５０ ”にの温
度で反応寧せるが、または１）） ／？’ ％ Ｒ’
、ＡおよびＸが上述の意味を有する一般式（１１）の
アルデヒドを一般式（Ｖ）式中、 Ｒ′、Ｒ５およびＹは上述の意味を有する、のケトンお
よび一般式（■１） ６ 式中、 Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は上述の意味を有する、 のエナミンと適宜不活性有機溶媒の存在下に２０乃至１
５０°Ｃの温度で反応貞せるが、またはＣ） 一般式（
■（） 式中、 Ｒ１、パ’、Ｒ’１．／？″、ＡＸ ＸおよびＹは上述
の意味を有する、 のイリデン化合物をＲ’、Ｒ７およびｌイ８が上述の意
味を翁する一般式（ＶＩ）のエナミンと適宜不活性有機
溶媒の存在下に２０乃至１５０°Ｃの温度で反応させる
か、または １）） 一般式（ｖｉｌｌ ） 式中、 Ｒ１１Ｒ２、Ｒ７、Ｒ８、ＡおよびＸは上述の意味を有
する、 のベンヅリデン化合物を、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＹが
上述の意味を有する一般式（ＦＩＴ ）のエナミンと適
宜不活性有機溶媒中で２０°乃至１５０°Ｇの温度で反
応させる方法で得られる。
基Ｒ８がニトロを表わすならば製法Ａが好壕しく、基Ｒ
８がニトリルを表わすならば製法ＢおよびＣが好まｌ〜
く、基Ｒ８がその他の意味を有するならば製法りが好捷
しい。
８がニトリルを表わすならば製法ＢおよびＣが好まｌ〜
く、基Ｒ８がその他の意味を有するならば製法りが好捷
しい。
各反応剤は相互に任意の割合で用いることができるが、
等モル童が好ましい。
等モル童が好ましい。
製法Ａ中の式（ｍ）または式（（Ｖ）の化合物、製法Ｂ
中の式（Ｖ）−ｔたは式（Ｖ［）の化合物、製法Ｃ中の
式（■）の化合物および製法り中の式（ｍ）の化合物は
３倍モル寸での過剰でも使用し得る。
中の式（Ｖ）−ｔたは式（Ｖ［）の化合物、製法Ｃ中の
式（■）の化合物および製法り中の式（ｍ）の化合物は
３倍モル寸での過剰でも使用し得る。
全ての製法において反応温度は３ｏ乃至１２０°０、特
に用いた溶媒の沸点が好ましい。
に用いた溶媒の沸点が好ましい。
反応を有機溶媒の存在下に行なうならば、たとえばアル
コール類、酢酸、ベンゼンおよび７またけトルエンのよ
うな全ての不活性溶媒が適している３、 製造に用いる式（１■）のアルデヒドは新規であるが、
ＸがＳであるならば式 式中、 １？ｌＸＲ’およびＡは既述の意味を有する、のチオク
ロモンを還元してベンツルアルコールトシ、コノヘンヅ
ルアルコール を酸化剤を用いて酸化してアルデヒドｆｆ得る。
コール類、酢酸、ベンゼンおよび７またけトルエンのよ
うな全ての不活性溶媒が適している３、 製造に用いる式（１■）のアルデヒドは新規であるが、
ＸがＳであるならば式 式中、 １？ｌＸＲ’およびＡは既述の意味を有する、のチオク
ロモンを還元してベンツルアルコールトシ、コノヘンヅ
ルアルコール を酸化剤を用いて酸化してアルデヒドｆｆ得る。
出発物質として用いるチオクロモンは公知であるか、ま
たは公知の方法により製造することができる（Ｂｏｓｓ
ｅｒｔ、 Ｌｉｅｂ、 Ａｎｎ、 ６８０．４０ （１
９６４） ）。
たは公知の方法により製造することができる（Ｂｏｓｓ
ｅｒｔ、 Ｌｉｅｂ、 Ａｎｎ、 ６８０．４０ （１
９６４） ）。
不活性有機溶媒、たとえば、ヅオキサン、ソエテルエー
テル、テトラヒドロフランもしぐけソメトキシエタンの
ようなエーテル類またはたとえばトルエンもしくはベン
ゼンのような芳香族炭化水素を上記ベンツルアルコール
への還元に用いることができる。還元剤の例として皐げ
得るものは水素化アルカリ全域アルミニウムたとえばＬ
ｉＡｌ）１４、咬たけ水素化アルキルアルミニウムたと
えば水素化ソイツブチルアルミニウムである。
テル、テトラヒドロフランもしぐけソメトキシエタンの
ようなエーテル類またはたとえばトルエンもしくはベン
ゼンのような芳香族炭化水素を上記ベンツルアルコール
への還元に用いることができる。還元剤の例として皐げ
得るものは水素化アルカリ全域アルミニウムたとえばＬ
ｉＡｌ）１４、咬たけ水素化アルキルアルミニウムたと
えば水素化ソイツブチルアルミニウムである。
この製法は好ましぐは−１００”に乃至＋６０’（゛の
温度範囲で府に−６００（，乃至＋３０℃の範囲で行な
われる。
温度範囲で府に−６００（，乃至＋３０℃の範囲で行な
われる。
この反応は通席は常圧下で行なうが、加圧下でぞｆなう
こともできる。
こともできる。
還元剤は当業者にとって慣習的な量、好ましくは少くと
も４倍当量、多くとも８倍当量の水素化物量を添加する
。
も４倍当量、多くとも８倍当量の水素化物量を添加する
。
還元の際に用いた溶媒に加えて、ハロケ゛ン化炭化水素
、たとえばクロロホルムおよび塩化メチレンま／ζはケ
トン類たとえばアセトンも、上記ペンツルアルコールの
アルデヒドへの酸化に際（７て用いることができる。
、たとえばクロロホルムおよび塩化メチレンま／ζはケ
トン類たとえばアセトンも、上記ペンツルアルコールの
アルデヒドへの酸化に際（７て用いることができる。
酸化Ｋ （ｒ↓通常、遷移金属酸化物を、好ましくは二
酸化マンガンを酸化剤として用いることができる。
酸化マンガンを酸化剤として用いることができる。
酸化は、高常、−３０乃至＋２００℃の温度範囲で、好
ましくは用いた特定の溶媒の沸点で行なう。
ましくは用いた特定の溶媒の沸点で行なう。
酸化は、亀常、常圧下で行なうが、加圧下で行なうこと
もできる。
もできる。
酸化剤は酸化当世の３乃至２０倍量、好ましくは５乃至
１０倍量使用することができる。数回Ｖこ分けて新鮮な
酸化剤を反応混合物に添加するのも有利な方法であろう
。
１０倍量使用することができる。数回Ｖこ分けて新鮮な
酸化剤を反応混合物に添加するのも有利な方法であろう
。
ＸがＯであるならば式
式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＡけ上述の意味を有するが、Ａはアル
ケニレン鎖ではなく、またイオウを含んでもいない、ま
たＲ８は水素まだは１乃至１０個のＣ原仔を有するアル
ギル金表わす、 のクロモンを不活性有機溶媒の存在下にオゾンと反応さ
せ、ついで、この混合物を還元処理する。
ケニレン鎖ではなく、またイオウを含んでもいない、ま
たＲ８は水素まだは１乃至１０個のＣ原仔を有するアル
ギル金表わす、 のクロモンを不活性有機溶媒の存在下にオゾンと反応さ
せ、ついで、この混合物を還元処理する。
山元′吻質として使用する８−アルケニルクロモンは公
知であるか、または公知の方法により製造することがで
きる（米国特許第３．３５０．４１１号、５ｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ １９８２ ＋ ２２１も参照）。
知であるか、または公知の方法により製造することがで
きる（米国特許第３．３５０．４１１号、５ｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ １９８２ ＋ ２２１も参照）。
オゾン分解の際の不活性溶媒として挙げられるもの１ｒ
ｉ、塩累化炭化水素たとえば塩化メチレン、クロロホル
ム瞥たは四塩化炭素、エステル類たとえば師醸エチル、
アルコール類たとえばメタノールまたはエタノ一ル、お
よび酸類たとえばギ酸または酢醒である。
ｉ、塩累化炭化水素たとえば塩化メチレン、クロロホル
ム瞥たは四塩化炭素、エステル類たとえば師醸エチル、
アルコール類たとえばメタノールまたはエタノ一ル、お
よび酸類たとえばギ酸または酢醒である。
−１−記オシン分解は一１００°Ｃ乃至２０℃で、好ま
しくは一８０′Ｃ乃至−３０’Ｃで行ない、続く還元処
理は、たとえば、硫化ツメチルを用いて、亜鉛末を用い
で、接触水素化によシ、または亜ニチオン酸ナトリウム
を用いて行なう。
しくは一８０′Ｃ乃至−３０’Ｃで行ない、続く還元処
理は、たとえば、硫化ツメチルを用いて、亜鉛末を用い
で、接触水素化によシ、または亜ニチオン酸ナトリウム
を用いて行なう。
必要以上の二重結合の開裂を避けるため、クロモン１モ
ルあたり１モルのみのオゾンを用いる。
ルあたり１モルのみのオゾンを用いる。
製造（（用いられる一般式（ｉｌｌ）のエナミンは公知
であるか、または公知の方法により製造することができ
る（ Ａ、 Ｃ，Ｃ’ｏｐｅ、 、１． Ａｍ、 ｃｈ
、ｅｍ、 Ｓｏｃ。
であるか、または公知の方法により製造することができ
る（ Ａ、 Ｃ，Ｃ’ｏｐｅ、 、１． Ａｍ、 ｃｈ
、ｅｍ、 Ｓｏｃ。
ヱユ、１０１７ （１９４５）を参照）。
製造に用いられる一般式’ＪＶ）のケト化合物は公知で
あるか、または公知の方法（・てよシ製造することがで
きる（ Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈ、ｅｍ、旦、９２７（１
９５５））。
あるか、または公知の方法（・てよシ製造することがで
きる（ Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈ、ｅｍ、旦、９２７（１
９５５））。
製造に用いられる構造式（Ｖ＞を有するケトンは公知で
あるか、または公知の方法により製造することができる
。たとえば、ＹがＯであるならば、Ｄ、 Ｂｏｒｒｒｒ
ｂａｎｎ、 Ｕｍｓｅｔｚｗｎｇ ｖｏｎ Ｊバｋｅｔ
ｅｎｍｉｔＡｌｋｏｈ、ｏｌｅｎ、 Ｐｈｅｎｏｌｅｒ
ｔ ｕｎｄ Ｍｅｒｃａｐｔａ、ｎｅｎ（ソケテンのア
ルコール、フェールおよびメルカプｐンとの反応） Ｘ
Ｈｏｕｂｅｎ−１ｔ”ｅｙｌ、 Ｍｅｔｌｂｏｄ、ｅｎ
ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈ、ｅｍｉ、ｅ
（有ｆｆｉ化学の方法）第■巻、１４．２３０ベーソ以
下（１９６８）および）′、１ンｉｋｏ、ｗｏ、、 、
に、 、Ｓｕｇａ、ｎｏ ａｎｄ Ｏ，Ｙｏｎｅｒｎ
、１−１ｓｕ、 Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ４３
２０８７ （１９７８）。
あるか、または公知の方法により製造することができる
。たとえば、ＹがＯであるならば、Ｄ、 Ｂｏｒｒｒｒ
ｂａｎｎ、 Ｕｍｓｅｔｚｗｎｇ ｖｏｎ Ｊバｋｅｔ
ｅｎｍｉｔＡｌｋｏｈ、ｏｌｅｎ、 Ｐｈｅｎｏｌｅｒ
ｔ ｕｎｄ Ｍｅｒｃａｐｔａ、ｎｅｎ（ソケテンのア
ルコール、フェールおよびメルカプｐンとの反応） Ｘ
Ｈｏｕｂｅｎ−１ｔ”ｅｙｌ、 Ｍｅｔｌｂｏｄ、ｅｎ
ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈ、ｅｍｉ、ｅ
（有ｆｆｉ化学の方法）第■巻、１４．２３０ベーソ以
下（１９６８）および）′、１ンｉｋｏ、ｗｏ、、 、
に、 、Ｓｕｇａ、ｎｏ ａｎｄ Ｏ，Ｙｏｎｅｒｎ
、１−１ｓｕ、 Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ４３
２０８７ （１９７８）。
製造シ′こ用いられる一般式（■）のエナミンは公知で
、しるか、または公知の方法によシ製造することができ
る。
、しるか、または公知の方法によシ製造することができ
る。
製造に用いられる構造式（４）を有するベンジリデン化
４１−物は新規であるが、公知の方法により製造するこ
とができる（ に、 Ｊｏ？？、ｅ８″Ｔｈ、ｅ Ｋｎ
ｏｅｖｅｎａ−ｇｅｌ Ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ ”
、 Ｏｒｇ、 Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ第ＸＶ巻２０４ベ
ーソ９、下（１９６７）を参照）。
４１−物は新規であるが、公知の方法により製造するこ
とができる（ に、 Ｊｏ？？、ｅ８″Ｔｈ、ｅ Ｋｎ
ｏｅｖｅｎａ−ｇｅｌ Ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ ”
、 Ｏｒｇ、 Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ第ＸＶ巻２０４ベ
ーソ９、下（１９６７）を参照）。
本発明記載の化合物は予期し得なかった価値ある薬学的
活性スペクトルを示す。この化合物は心収縮改善用の強
心剤として使用することができる。
活性スペクトルを示す。この化合物は心収縮改善用の強
心剤として使用することができる。
その上、この化合はＣａ の細胞中への流入量を増
加させるので、抗低血圧症剤として、血糖レベル低下用
に、粘ｌｌ！Ｘ腫脹緩和用にならびに塩および液体バラ
ンス（ｓａｌｔ ａｎｄ １ｉｑ１Ｌｉｄ ｂａｌａｎ
ｃｅ １調節用に用いることができる。
加させるので、抗低血圧症剤として、血糖レベル低下用
に、粘ｌｌ！Ｘ腫脹緩和用にならびに塩および液体バラ
ンス（ｓａｌｔ ａｎｄ １ｉｑ１Ｌｉｄ ｂａｌａｎ
ｃｅ １調節用に用いることができる。
本発明記載の化合物は公知の手法で通常の配せ剤たとえ
ば錠剤、カプセル剤、糖衣錠、丸薬、顆粒、アエロゾル
、シロップ剤、乳剤、けん濁剤および溶液に、不活性か
つ無毒性の薬学的に適した賦形剤または溶媒を用いて、
転化するどとができる。本件治療学的活性化合物はいず
れの場合にも全混合物の約０．５乃至９０重量％の濃度
で、換頁すれば指示された投薬量の範囲を達成するのに
十分な量で存在するべきである。
ば錠剤、カプセル剤、糖衣錠、丸薬、顆粒、アエロゾル
、シロップ剤、乳剤、けん濁剤および溶液に、不活性か
つ無毒性の薬学的に適した賦形剤または溶媒を用いて、
転化するどとができる。本件治療学的活性化合物はいず
れの場合にも全混合物の約０．５乃至９０重量％の濃度
で、換頁すれば指示された投薬量の範囲を達成するのに
十分な量で存在するべきである。
本件配合剤は、たとえば、本件活性化合物を俗剤および
／または賦形剤により、任意に乳化剤および／または分
散剤を用いて増量することにより調製され、また、たと
えば水を稀釈剤として用いる場合には、有機溶媒を任意
に袖助浴剤として用いることもできる。
／または賦形剤により、任意に乳化剤および／または分
散剤を用いて増量することにより調製され、また、たと
えば水を稀釈剤として用いる場合には、有機溶媒を任意
に袖助浴剤として用いることもできる。
副次的物質の例として挙は得るものは：水：無滑性有機
溶媒、たとえばパラフィン類（たとえば石油留分）、植
物油（たとえば落花生油／ゴマ油）、アルコール類（た
とえばエチルアルコールおよびグリセロール）およびグ
リコール類（たとえばプロピレンクリコールおよびポリ
エチレングリコール）；固体賦形剤たとえば天然岩石粉
末（たとえばカオリン、アルミナ、タルクおよびチョー
ク）、合成岩石粉末（たとえば高分散シリカおよびケイ
酸塩）および糖類（たとえばショ糖、乳糖およびブドウ
糖）：乳化剤（たとえばポリホキジエチレン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、
スルフォン酸アルキルオヨヒスルフオン酸アリール）；
分散剤（たとえばリダリン亜硫酸塩廃液、メチルセルロ
ース、でん粉およびポリビニルピロリドン）ならびに滑
剤（たとえはステアリン酸マグネシウム、タルク、ステ
アリン酸およびラウリル硫酸ナトリウム）などである。
溶媒、たとえばパラフィン類（たとえば石油留分）、植
物油（たとえば落花生油／ゴマ油）、アルコール類（た
とえばエチルアルコールおよびグリセロール）およびグ
リコール類（たとえばプロピレンクリコールおよびポリ
エチレングリコール）；固体賦形剤たとえば天然岩石粉
末（たとえばカオリン、アルミナ、タルクおよびチョー
ク）、合成岩石粉末（たとえば高分散シリカおよびケイ
酸塩）および糖類（たとえばショ糖、乳糖およびブドウ
糖）：乳化剤（たとえばポリホキジエチレン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、
スルフォン酸アルキルオヨヒスルフオン酸アリール）；
分散剤（たとえばリダリン亜硫酸塩廃液、メチルセルロ
ース、でん粉およびポリビニルピロリドン）ならびに滑
剤（たとえはステアリン酸マグネシウム、タルク、ステ
アリン酸およびラウリル硫酸ナトリウム）などである。
投薬は通常の手法で、好まし、くは経口的にまたは非経
口的に、特に舌下的に（ｐｅｒｌｉｎｇｎａ１５１）ま
たは静脈内に行なう。経口投Ｊの場合には、もちろん、
錠剤に、上記賦形剤に加えてクエン酸ナトリウム、炭酸
カルシウム、およびリン酸二カルシウムのような添加物
ならびにデン粉、好ましくはジャガイモデン粉、ゼラチ
ン等のような各伸の付加物質を含有させることもできる
。さらに、快削を作る際に、ステアリン酸マグネシウム
、ラウリル硫酸ナトリウムおよびメルクのような滑剤を
共用することもできる。経口使用向けの水性けん濁剤お
よび／またはチンキ剤（ｅｌｉｘｉｒｓ ） の場合
には、本件活性化合物は、上述の副次的物質に加えて、
各種の風味改良剤または着色剤と混合することができる
。
口的に、特に舌下的に（ｐｅｒｌｉｎｇｎａ１５１）ま
たは静脈内に行なう。経口投Ｊの場合には、もちろん、
錠剤に、上記賦形剤に加えてクエン酸ナトリウム、炭酸
カルシウム、およびリン酸二カルシウムのような添加物
ならびにデン粉、好ましくはジャガイモデン粉、ゼラチ
ン等のような各伸の付加物質を含有させることもできる
。さらに、快削を作る際に、ステアリン酸マグネシウム
、ラウリル硫酸ナトリウムおよびメルクのような滑剤を
共用することもできる。経口使用向けの水性けん濁剤お
よび／またはチンキ剤（ｅｌｉｘｉｒｓ ） の場合
には、本件活性化合物は、上述の副次的物質に加えて、
各種の風味改良剤または着色剤と混合することができる
。
非経口的使用の場合には、本件活性化合物は適当な６り
状賦形剤を使用して溶液として用いることができる。
状賦形剤を使用して溶液として用いることができる。
一般ＶＣ帽、静脈内投カの場合には体重１ ｋｇあた一
すＨ１９約ｏ、 ｏ ０１ 乃至ｉ ｍｇ、Ｈｉ シ＜
ｔｄ 約ｏ、 ０１カキ０５ｍ／の投与量が、経口投
与の場合には体重工ｌ＋ｙ；４．：＞ｆｃ ｈ Ｈ喉約
０．０１乃至２０ ｙ、ｙ、好壕シ〈ハｏ、 ｉ ）’
）至１０７ｐｑの服用量が、有効な結果を達成するのＶ
τニイ司刊であることがわがっている。
すＨ１９約ｏ、 ｏ ０１ 乃至ｉ ｍｇ、Ｈｉ シ＜
ｔｄ 約ｏ、 ０１カキ０５ｍ／の投与量が、経口投
与の場合には体重工ｌ＋ｙ；４．：＞ｆｃ ｈ Ｈ喉約
０．０１乃至２０ ｙ、ｙ、好壕シ〈ハｏ、 ｉ ）’
）至１０７ｐｑの服用量が、有効な結果を達成するのＶ
τニイ司刊であることがわがっている。
Ｌ、かｊ２ながら、時には一ヒ記量からはずれることが
必侠々こと１０．、％に、実Ｍ動物の体重の関数である
場合、または投系法の性質の関数である場合にそうであ
シ、また、動物の種にょ勺、薬物（ｌこ対する個体の動
態にょシ、ならびに薬物の配合剤の住僧および投与され
る時期および時間間隔にもよる。したがって、ある場合
には上記の最小量」ソ、下を使用して十分であり、他方
、別の場合には上記の北限を超えなければならない。比
較的大量を投与する場合ｒ（は、日量を数回に分けて投
薬するのが好ましい。ヒトの医薬と←７て投与するとき
にも同様の投薬量範囲が想定される。上述の事項はこ＼
でも一般的な意味で適用される。
必侠々こと１０．、％に、実Ｍ動物の体重の関数である
場合、または投系法の性質の関数である場合にそうであ
シ、また、動物の種にょ勺、薬物（ｌこ対する個体の動
態にょシ、ならびに薬物の配合剤の住僧および投与され
る時期および時間間隔にもよる。したがって、ある場合
には上記の最小量」ソ、下を使用して十分であり、他方
、別の場合には上記の北限を超えなければならない。比
較的大量を投与する場合ｒ（は、日量を数回に分けて投
薬するのが好ましい。ヒトの医薬と←７て投与するとき
にも同様の投薬量範囲が想定される。上述の事項はこ＼
でも一般的な意味で適用される。
実施例
実施例Ｉ
２．６−ノメチル・５−ニトロ−４−（２−フェニル−
４−オキンー４−が一クロメンー８−イノ【・）−１，
４−ジヒドロビリジン−３−カルボン酸メ１０・Ｃリモ
ルずつの２−フ工＝ル−４−オキソ−４／ノークロメン
−８−アルデヒド、３−アミノクロトン酸メチルおよび
ニトロアセトンを２０ｍ１の絶対Ｊ、’ ｔ ＯＩｆ
中で還流下に３時間煮沸し、この混合物を濃縮し、残
留物をメタノールで結晶化させる。融点：＞２ｅｏ℃ 実施例２ ５−シアノ−２，６−ノメチルー４−（２−７エニルー
４−オキソ−４Ｈ−チオクロメン−８−イル）−１，４
−ジヒドロビリジン−３−カルボン１０ミリモルずつの
２−フェニル−４−オキソ−４Ｂ−チオクロメン−８−
アルデヒド、アセト酢酸グチルおよび３−アミノクロト
ノニトリルを３０ｍ７！のエタノール中で還流下に一晩
煮那し、この混合物を濃縮して残留物を酢酸エチルで結
晶化させる。
４−オキンー４−が一クロメンー８−イノ【・）−１，
４−ジヒドロビリジン−３−カルボン酸メ１０・Ｃリモ
ルずつの２−フ工＝ル−４−オキソ−４／ノークロメン
−８−アルデヒド、３−アミノクロトン酸メチルおよび
ニトロアセトンを２０ｍ１の絶対Ｊ、’ ｔ ＯＩｆ
中で還流下に３時間煮沸し、この混合物を濃縮し、残
留物をメタノールで結晶化させる。融点：＞２ｅｏ℃ 実施例２ ５−シアノ−２，６−ノメチルー４−（２−７エニルー
４−オキソ−４Ｈ−チオクロメン−８−イル）−１，４
−ジヒドロビリジン−３−カルボン１０ミリモルずつの
２−フェニル−４−オキソ−４Ｂ−チオクロメン−８−
アルデヒド、アセト酢酸グチルおよび３−アミノクロト
ノニトリルを３０ｍ７！のエタノール中で還流下に一晩
煮那し、この混合物を濃縮して残留物を酢酸エチルで結
晶化させる。
融点：１９７〜２０６°Ｃ
実施例３
２．６−ノメチルー５−ニトロ−４−（２−フェニル−
４−オキソ−４Ｈ−チオクロメン−８−イル）−１，４
−ソヒドロビリンンー３−カルボン２０ミリモルずつの
２−フェニル−４−オキソ−４１１−チオクロメン−８
−アルデヒド、ニトロアセトンおよび３−アミノクロト
ン酸メチルを３０ ｍＣのエタノール中で還流下に３時
間煮沸し、この混＠物を＃縮し、残留物をシリカケ゛ル
上、トルエン、／ 酢酸エチル−１：１を用いてクロマ
トグラフにかけ、強い黄色のスポットを単離した。
４−オキソ−４Ｈ−チオクロメン−８−イル）−１，４
−ソヒドロビリンンー３−カルボン２０ミリモルずつの
２−フェニル−４−オキソ−４１１−チオクロメン−８
−アルデヒド、ニトロアセトンおよび３−アミノクロト
ン酸メチルを３０ ｍＣのエタノール中で還流下に３時
間煮沸し、この混＠物を＃縮し、残留物をシリカケ゛ル
上、トルエン、／ 酢酸エチル−１：１を用いてクロマ
トグラフにかけ、強い黄色のスポットを単離した。
融点： ２０９〜２１１℃（メタノールで結晶化したも
の） 正の収縮効果（ｐｏｓｉｔｉｖｅ １ｎｏｔｒｏｐｉｃ
ｅｊ’ｆｅｃｔ）りけなし、体液のイオン媒体および
ｐＨ値と相応するように調節しまた等張拡物塩溶液を含
翁し、その上適当な栄養性］をも含肩する臓器浴（ｏｒ
ｇａｎｂａｔｈ、）甲に吊るす。この臓器浴に酸素と二
酸化炭素からなる混合気体でその二酸化炭素金型が１臓
器浴のｐ Ｈ値を一定に保つような値であるものをノ１
ｕする。左心房をこの臓器浴中に固定し、特定の基礎張
力をＪ１！１節し、たカ変成器（ｆｏｒｃｅ ｔｒａｎ
ｓｄｕ−ｃｅｒ ）を用いて張力を記録する。ついで、
この左心房を特定の間隔で連続的に電気刺戟し、引き起
こされる収縮を記録する。収縮の記録は活性化合物の氏
加佐も続けて行なう。収縮に少なくとも２５ヌ、）の増
加かあったとき、有意の正の収縮効果試験工程中、１０
−” ｙ ７７Ｈ；：の巖度ですでに、切多はなした
テンヅクネズミの左心房に正の収縮効果を示しはじめる
ような一般式（１）の化合物は特に有意である。
の） 正の収縮効果（ｐｏｓｉｔｉｖｅ １ｎｏｔｒｏｐｉｃ
ｅｊ’ｆｅｃｔ）りけなし、体液のイオン媒体および
ｐＨ値と相応するように調節しまた等張拡物塩溶液を含
翁し、その上適当な栄養性］をも含肩する臓器浴（ｏｒ
ｇａｎｂａｔｈ、）甲に吊るす。この臓器浴に酸素と二
酸化炭素からなる混合気体でその二酸化炭素金型が１臓
器浴のｐ Ｈ値を一定に保つような値であるものをノ１
ｕする。左心房をこの臓器浴中に固定し、特定の基礎張
力をＪ１！１節し、たカ変成器（ｆｏｒｃｅ ｔｒａｎ
ｓｄｕ−ｃｅｒ ）を用いて張力を記録する。ついで、
この左心房を特定の間隔で連続的に電気刺戟し、引き起
こされる収縮を記録する。収縮の記録は活性化合物の氏
加佐も続けて行なう。収縮に少なくとも２５ヌ、）の増
加かあったとき、有意の正の収縮効果試験工程中、１０
−” ｙ ７７Ｈ；：の巖度ですでに、切多はなした
テンヅクネズミの左心房に正の収縮効果を示しはじめる
ような一般式（１）の化合物は特に有意である。
下記は例として挙げ得るものである。
△ｄｐ／ｄｔ
実施例１ ＋３６九′
実施例ｓ ＋２５９６
実施例７ ＋３３％
実施例９ →４〇九
％許出ａ人 バイエル・アクテエンケ゛ゼルシャフト
第１頁の続き ０発 明 者 ゲルハルト・フランコピアクドイツ連邦
共和国デー５６００ブツ ペルタール１ヘンゼルベーク１０ ■発明者 マテイアス・シュラム ドイツ連邦共和国デー５０００ケル ン８０パフラターシユトラーセ３８ の発 明 者 ギュンター・トーマス ドイツ連邦共和国デー５６００ブッ ペルタール１クラウデイウスベ ーク９ ０発 明 者 ライナー・グロース ドイツ連邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１プラツホフシユト ラーセ２３
第１頁の続き ０発 明 者 ゲルハルト・フランコピアクドイツ連邦
共和国デー５６００ブツ ペルタール１ヘンゼルベーク１０ ■発明者 マテイアス・シュラム ドイツ連邦共和国デー５０００ケル ン８０パフラターシユトラーセ３８ の発 明 者 ギュンター・トーマス ドイツ連邦共和国デー５６００ブッ ペルタール１クラウデイウスベ ーク９ ０発 明 者 ライナー・グロース ドイツ連邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１プラツホフシユト ラーセ２３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■） 一般式（１） 式中、Ｒ′は水系、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖の
環状のもしくは分校の脂肪族炭化水素基、ｌ乃至１０個
の炭素原子をもつアルキル暴を杢するカルボン散アルキ
ルエステル、ｔたｃ−ｔハロゲン、Ｃ０〜ＣＩｏ−アル
キル、Ｃ８〜ＣＩ。−アルコキシ、ＣαＣ３ｏ−アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ，。−フルキルスルフィニル、シアン
、ヒドロキシル、ニドＥｌ、ｌ乃至５個のＣ原子を有す
る七ノーもしくはポリ−フルオロアルキル、■乃至５個
のＣ原子を有するモノ−もしくはポリ−フルオロアルコ
キシ、ｌ乃至５個のＣ原子を有するモノ−もしくはポリ
−フルオロアルキルチオ、アミン、１乃至５個のＣ原子
’ｒ［するモノアルキルアミノおよび各アルキルが１乃
至５個のＣ原子をＭするジアルキルアミノからなる群か
ら選ばれたｌ乃至５個の同一のまたは異なる置換基によ
りＩｆ換されていることもある芳香族基もしくは異節芳
香族基を表わし、 Ｒ２は１乃至３個のハロゲン原子ｌたは水系を表イノし
、 Ｒ４は１乃至２０個のＣ゛原子有する直鎖の、分枝の、
捷たは環状の、飽和の一！たは不飽和の炭化水素基であ
って、１乃至１０個のＣ原子を有するアルコキシ、１乃
至１０個のＣ原子ｉ有するアルキルチオ、１乃至１０個
のＣ原子を勺するアルキルスルフィニル、各アルキルが
１乃至６個のＣ原子を有するトリアルキルシリル、ハロ
ゲン、シアン、ヒドロキシル、アミノ、１乃至６個のＣ
原子に’ＩＮするアルキルアミノ、各アルキルが１乃至
６個のＣ原子を有するジアルキルアミノ、モルフオリニ
ル、ピペリツル、ピペラジニル、ニトロ、硝酸−４〜、
またはハロケ゛７、ｌ乃至６個のＣ′原子を有するアル
キル、１乃至６個のＣ原子を有するアルコキシ、１乃至
６個の炭素原子を有するアルキルチオ、ｌ乃至６個のＣ
卵子を有するアルキルスルフィニル、ｌ乃至６個のＣ原
子に＋するアルキルスルフォニル、ヒドロキシル、シア
ン、ニトロ、アミン、１乃作゛６個のＣ原子ヲ有するア
ルキルアミノ、各アルキルが１乃至６個のＣ原子を有す
るジアルキルアミノ、１乃至６個のＣ原子を有する七ノ
ーもしくはポリ−フルオロアルキル２よび１乃至６個の
Ｃ原子を４１′するモノ−もしくはポリ−フルオロアル
コキシからなる群から選ばれた１乃至３個の同一のもし
くは異なる［１）：換基により置換されていてもよいア
リールもしくはヘテロアリールでｔｒｔｒＡされている
こともあるものを表わし、 Ｒ′およびＲ７は同一であっても異なっていてもよく、
水素または１乃至１０４周の１バ累加子を有する直鎖の
、分枝のもしくは環状の：４！和もしくは不飽和の脂肪
族アルキル基であって、０、ＣＯ，１Ｖ１１． １乃至
８個のＣ原子を有するＡ−アルキル、ＳおよびＳ０２か
らηる群から選ばれた１捷たは２個の、同一のまたは異
なるヘテロ僅餓を含有していることもあり、かつ、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、アソド、ヒドロキシル、アリー
ル、ヘテロアリール、アミン棟たは各アルキルが１乃至
６個のＣ原子を有するモノアルキルアミノもしくはジア
ルキルアミノで置換されていることもおるものを表わし
、 Ｒ６は水索丑たはｌ乃至２０個のＣ原子を有する直鎖も
しくは分枝のアルキル基であって、１乃全ｌｏ １＋６
１のＣ原子を有するアルコキシ、ハロゲンもしくはモル
フォリノで置換されていることもるるものを表わし、 Ｒ” ｉｊ、： ７ｔ（素、ニトロ、シアン、ハロケ１
ン、１乃＋、 ４１＋メｌの（−’ ）Ｉｔ子ヲ］（す
るアルキル、１乃至４個のＣ′原子を翁するモノ−もし
くはボリーフルオロアルキルオたけヒドロキシカルボニ
ルを表わし、 ｌは直接結合または１乃至２０１固のＣ原子を有するア
ルキレン鎖もしくは２乃至２０個のＣ原子含有するアル
ケニレン知でめってこれらの炭素鎖がＯもしくは５によ
って中断されていてもよいものを表わし、 ＸはＯまたｉｌ′ｌ：Ｓを辰わし、 Ｙに直接結合、Ｏ，Ｓ、−ＮＨ−または−Ａ−を表わす
、 の各異性体、異性体混合物、ラセミ体および光学対掌体
の形状でのジヒドロピリジンＰよびその薬学的に許容で
きる塩類１． ２）式（１）において、 Ｒ′ が水素、ｌ乃が８個のＣ原子を・１→する１区鎖
の、現状のまたは分枝の脂′肪旅灰化水索茫、−アルキ
ル鎖に１乃至８個のＣ′原子を有するカルボンＣ俊アル
キルエステル、フェニル、ナフチル、チェニル、フリル
、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサシリル、
インキサゾリル、チアゾリル、ピリツル、ピリダジニル
、ピリミジル、ピラジニル、キノリル、イソキノリル、
インドリル、ベンズイミダゾリル、＝１−ナゾリル捷た
はキノキサリルであって、上ｄｌシブリール４およびヘ
デロアリールきがフッ素、Ｊ益素、果累、ヨウ素、１乃
至８個のＣ“原子を有するアルキル、ｌ乃至８個のＣ原
子金利するアルキルチオ、１乃至８個のＣ原子イｆ有す
るアルギルスルフィニル、ンアノ、ヒドロキシル、ニト
ロ、１乃至４個のＣ゛原子イ）−する化ノーもしくはポ
リ−フルオロアルキル、１乃至４個のＣ′原子をモする
化ノーもしくはポリ−フルオロアルコキシ、１乃至４制
御のＣ原子を有する化ノーもｌ７．＜は、＋５リーフル
オロアルキルチオ、アミノ、ｌ乃至５イ固のＣ原子を有
するモノアルキルアミンおよび各アルギルが１乃全５個
のＣ“原子を有するジアルキルアミノからなる群から選
ばれた１乃至５個の同一のもしくは異なる１ｄ：換基を
含有していてもよいもの−ｆｃ’Ａわし、 Ｒ２が水累またはｌ乃至３１面のフッ素もしくは塩素原
子を表わし、 Ｒ′が１乃至１８個のＣ原子を有する同類の、分枝のま
たは環状の、飽オ１１の−または不飽和の炭化水業基で
あって、１乃至８個のＣ弁子を有スるアルコキン、１乃
至８個のＣ原子を有するアルキルチオ、ｌ乃至８個のＣ
ｍ子を有するアルキルスルフィニル、各アルキルが１乃
至５個のＣ原子ヲ揃するトリアルキルシリル、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＩＳ Ｆ、’ｙ７／、ヒドロキシル、アミン、１乃
至５個のＣ原子を有するアルキルアミノ、各アルキルが
１乃至５個のＣ′欅子全−１−４するジアルキルアミノ
、モルフオリニル、ビｄＩＪジル、ピペラジニル、ニト
ロ、硝酸基、フェニル、ナフチル、チェニル、フリル、
ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサシリル、イ
ンキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、
ピラゾリル、ピラジニル、キノリル、インドリルまたは
キナゾリルで、上り己芳合族蹟捷たは異節芳査族基が！
？、Ｃ１１１乃３≧５個のＣ原子を刊するアルギル、ｌ
）″Ｊ至５個のＣ″原子有するアルコキシ、１乃’ｂ
４ ’ｉ１６＋のＣ原子ヲ有するアルキルチオ、ひよび
ｌ乃至４個のＣ゛原子２肩するアルキルスルフィニルカ
ム１）なる訃から選ばれた１乃＝ｉｔ ３ ’：回の１
Ｉ−１１−ま／こは異なる眩換請により直換さｆして・
ハでもよいもの（ｌこよって油侠さｒしていることもあ
るものケ表わし、 ＲｓおよびＲ？が同一であ”つても異すって□、Ｊ）て
もよく、水素才たは１乃至８ ｔ！のＣＪ９子を有する
面貌の、分枝のイ３しくは玲状の、σｒ） ；ｊｌ＋の
もしくは不飽和の脂肪族アルキルチオル姑て、１またけ
２個の、同一の捷たは：ｊヰなる０、ＣＯ，Ｓ、および
ｌ乃至６個のＣ′原子ゲ壱するＷ−アルキルからなる群
から選ばれたベテロ連鎖員を含有することもあり、また
、ノ・ログン、ニトロ、ンアノ、ヒドロキシル、アミン
またはモノー〇１〜Ｃ５−アルキルアミノシルくは谷ア
ルキル柄が１乃至５個のＣ′原原子ケチるジアルキルア
ミノにより１σ企さしていることもあるものを衣わし、 Ｒ６が水素捷たは１１う至１ ６ ＋ｊ？ｊのＱ ｊｊ
！，１子勿１１する＋１１釦もしくは分枝のアルキル一
本でろって、１乃至８個のｃ′亦子を４１するアルコキ
シ、ノ・ログンまたはモルフォリノで直φさね，ている
ことも、−／）るものを表４つし、 Ｒ” りく水：４ 、 、ニドｔフ、シアノ、フッ素
、」篇索、臭ネ、ｌ乃資３ （ｊＪのＣ原子を有するア
ルキル、１乃全３１ｊ、′・１のＣ′原子を有するモノ
−も５． （（、、，１ポリーフｌレオ［コアルキルま
た（グヒドロキシカルボールを衣わし、 Ａがい接庄占合なたけ１乃至１８個のＣ′原子を有ｒる
アルキレン鎮もしくは２乃至１８１１ａの” １．ｊＡ
−７−に有するアルケニレン鎖であって（］捷たばＳに
より中１す「されていてもよいものを六わし、 Ｘが（ノー土だＨＩ ５１表わし、 ＹがＩＩ： ７；２＜ｉ針＆、（〕、Ｓ１−八１１１−
または−ｙ（Ｃ’、〜こ゛６アルキル）−を表わす、１
−’ｌ’ ｉ、′：’ ｒ”Ｍ ’：二の！＠ ：：ｉ
ｆ 鳥］、 ４ ｉｌｅ 載ノ化合物。 ３１式（１）Ｖこ−ｒ？いて、 Ｒ’ がノ］り素、■乃至７１ｅ］の６１児子を有する
直鎖の、分枝のもしくは環状の脂肪族炭化水系泰、アル
キル９蝦に１乃＋６個のＣ′原子を有するカルボン岐ア
ルチルエスノ゛ル、フェニル、ナフチル、チェニル、フ
ｌ） ｒし、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オギ
ザゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ビリノル、ビリ
タジニル、ピリミジル、ビシソニル、キノリル、インド
リル、ベンズイミダゾリルまたけキナゾリルであって、
上自己アリール２すおよびヘテロアリール基がフッ素、
’１．７Ｌ系、芙索、１乃毛６個のＣ原子を弔するアル
チル、ｌ乃至６１固のＣ“原子４有するアルキル９蝦オ
１乃ば６１ｉ＃１のＣ原子に＋ｑするアル・ヤレスル
ノ〈ニル、シアノ、ヒドロキシル、＝１・口、ｌ乃至３
曲のＣ原子ｆｃ；ｏ−ｉる七ノーまたはポリ−フルオロ
アルキル、ｌ乃至３１向のＣ′原子と刹するモノ−また
はポリ−フルオロアルコイン、アミン、ｌ乃、Ｈ，ｆ、
４１１；のＣＩＲ子を有するモノアルキルアミノおよ
び各アルキルが１乃至４個のＣ屏子りンＹ１’−、する
コアルキルアミンからなる群からパリ」：れＲ２： １
乃牟４ ｌ１１６！の、同一の捷たは異々る４楳基を谷
・ｆＪシていてもよいものを表わし、Ｒ２が水メ′−１
：たば１乃牟３個のフッ素原子をイ９．に一シ１、 Ｒ４が１乃至１２個のＣ原子を有する直鎖の、分枝のま
たは環状の、白和のまたは不飽和の炭化水素基であって
、ｌ乃至６個のＣ原子を有するアルコキシ、】乃至６１
固のＣ原子を有するアルキルチオ、１乃至６個のＣ原子
を刹スルアルキルスルフィニル、各アルキルが１ノυγ
ン３ ｆｉｒ、ｉのＣ’ １１子ヲ廟するトリアルキル
ンノル、（、’ ｌ 、 ／！ ｒ、 Ｉ”、シアノ
、ヒドロキシル、アミン、ｌ乃−’ｘ’−４１１６ｊの
Ｃ原子を有するアルキルアミン、各アルキルが１乃午４
（１＾（のＣ゛原子ヲ弔スるコアルキルアミン、モルフ
Ｊ−リニル、ビベリゾ’ 、Ｉｔ／、ビー′ラシ゛ニル
、二Ｉ・口、６（’Ｊ敏７．７１− ニー ）’ｖ、ナ
フチル、チニニル、フリル、ビ１リル、１ミクゾリル、
オキ伊ンリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピ
ラジニル寸た４インドリルで、これら力台族−またはビ
・″（ｉｎ芳食族−またがＦ、（、’ｌ、ム７°、１乃
牟４個のＣ原子を粘１′るアルキ２し、ｌ乃主４徊のＣ
′原子を有するアルコキノ、１乃至３個のＣ原子を治す
るアルキルチオおよび１乃￥３個のＣ原子を・ｂするア
ルキルスルフィニルからなる訃から泡げれた１乃至３個
の、同一のｔ／こぐまイ（なる１寛Ａ技で置換されでい
てもよいものにより瀘候きｎていることもあるものを表
わし、Ｒ５およびＲ７が回−であっても異なっていても
よく、水系−！、たば１乃ヤ６．ｒ１°４のＣ′原子を
有する直鎖の、分板！Ｊ） ％＋ Ｌ ＜な環状の飽和
のもしくは不飽和の脂肪族アルキル基であって、Ｑ、Ｃ
’ｊノ、Ｓ ｂ−・よびハ′−Ｃ１〜Ｃ゛４ アルギル
かｌ−昌゛るイｊ１からノ４鴇−Ｊ′註た１才たσ２イ
１にのｒｄＨ−のｆ ｉｃ ？’１． ）Ｉ！Ｈ，７，
） ４−＼ｆノン−：Ｉ ：１久’ＪｒｆＪ員ｒ會刹し
ていても工＜、’ｆＡｃ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
ヒトＩコキ／ル、アミノ甘たば１乃ヱ４ ’：ＲＪのＣ
′斤−−＋’−ｒｔｉ Ｊ−る士ノアルキルアミノもし
く（は各アルイールミＪ弓乃於４個のＣ′原子を南する
ジ−アルギルアミノで、・ｉξ・−δれていゐことＬ＋
ｏち◇ものを１ンわ し２、 Ｒ６が水Ｕ＜ｔたはｌ ／”７王１２個のＣ原子τ勺ず
ｚ）１−卸もしくｖｊ、分枝のアルキル基であって、１
．１１１ 、Ｊ↓且６１１１ζ／ンＣ°ノ入、１子・５
ニイｄするアノトコチシ、ノ・ｌフケ゛−ノも１くにモ
ルフォリノで直侠ぜれていること（樗・／、Ｊものつ二
表わし、 ｌ？８が二）口、シアノ、フッ累層たｖＺＬ塩索を六イ
′）（７、 Ａが直接糾合４には１乃芋１６１向の伏木原子ヲ有スる
アルキレン生白もしくは２乃至１４個の炭素原子全廟す
るアルケニレン悄であって０もしくはＳにより中断され
ていてもよいものを表わし、 ＸがＯ葦ｆｃはＳを表わし、 Ｙが直接結合、ＯＸ Ｓ、−ＮＨ−または−Ａ（Ｃ１〜
Ｃ゛、−アルキル）−を表わす、特許請求の範囲第ｌｓ
Ａ記載の化＠物。 ４）特許請求の範囲第１項乃王第３項記載の疾病防除用
化合物。 ５）特許請求の範囲第１項乃至第３項記載の心収縮改善
用の、抗低血圧症剤としての、血糖レベル降下用の、粘
膜腫脹緩和用のならびに塩類および／または液体バラン
ス・１′１）用の化合物。 ６）Ａ）一般式（ＩＩ） Ｒ’ ０ 式中、ＩＣ、／（２、ＡおよびＸは％ｌｌｆ！Ｆ請求の
範囲第Ｉ Ｊ、Ｑ乃至第３川で与えられた意味を有する
、 のアルデヒドを−ブｒ）式（Ｉｎ） ６ 式中、／＜’ 、Ｒ５、Ｒ”およびＹは特許請求の範囲
尤、１項乃至第３項で与えられた意味をホする、 のエナミンおよび一般式（■） ゛式中、Ｒ７およびｌ＜１１は％、ｉ／を請求の範囲第
１狽乃至第３項で与えられた意味を有する、のケトンと
適宜不活註育後尋媒の存在下に２０乃至１５０℃の温度
で反りしさせるか、チたはＢ）Ｒ’ 、ノ髪′、Ａ２よ
びＸが？）ケ許趙累の範囲第１項乃至第３項で与えられ
ｆ′Ｃ亘味を南する一敗式（Ｉｆ）のアルデヒドを一般
式（Ｖ）１ 式中、Ｒ１、Ｒ１１および１色、特許請求の範１ノお礪
１項乃至第３項で与えらｎた意味余有する、のケトンお
よび一般式（■） 式中、ｌ＜ｌ］、Ｒ７およびＲ６は狩肝請求の範囲第１
１自乃至第３項で与えられた意味を有する、 のエナミンと必宜不活性有嵌溶媒の存在下に２０乃至１
５０℃の温ＩＷで反応させるか、寸たけＣ′）一般式（
ＶＵ） 式中、Ｉｆ’、 ノＣ２，１７４、ノイ”、ＡＸ Ｘ
およびＹは特許請求の範囲第１項乃至第３項で与えら！
した意味を有する、 のイリデン化δ吻イ、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が将Ｗ’ｆ
精求の範囲第１項乃至第３項記載の意味を刹゛する一般
式（Ｍ）のエナミンと適宜不活性有機溶媒の存在−Ｆに
２０乃全１５０℃の温度で反応させるか、または Ｄ）一般式（ｖｍ） 式中、ＲＩ、 Ｒ２、Ｒ７、Ｒ８、ＡおよびＸは上記特
許請求の範囲に与えられｆｃ意味を有する、 のベンヅリデン化付物を、Ｒ’ 、Ｒ’ 、／？’およ
びＹが特許請求の範ｄ第１項乃圭第３項に与えられた意
味を有する一般式（ＩＩＩ）のエナミンと適宜不活性准
“俄耐媒の存在下に２０乃至１５０℃の温度で反応させ
ることを特徴とする請求 項乃至第３項記載の化合物の製糸方法。 ７）％肝請求の範ＩＩ５第ｌ印乃至第３項記載の式（＋
）の化合物を少なくとも１種官有することを特徴とする
医薬。 ８）：ｆ：匈＋Ｓηボのｊ＋龜ｉｉｆｌ郁１項乃至弟３
角記載の式（１）の化骨物を、適宜ＶＣ！・１３常の助
剤およひ賦形剤を用いて：Ｉぷ当な役楽形態に転化する
ことを釣機とする医薬の製造方法。 ９ ） ｝、ｊ汁ｒ：’目（の範囲第１項乃至第３項
記載の化合物の疾病防除用の１史用。 １０）旧許謂求の範ｉ＋４Ｅｌ第１項乃至第３項記載の
化合物の心収縮抜性用の、血圧上弁用の、血糖レベル降
下用の、粘膜腫脹緩和用のおよび塩寂よひ／１たは液体
バランス調節用の使用。
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