DE297995T1 - Polyzyklische aromatische verbindungen, verfahren zu deren herstellung, deren verwendung in menschlicher und tierischer medizin und in der kosmetik. - Google Patents
Polyzyklische aromatische verbindungen, verfahren zu deren herstellung, deren verwendung in menschlicher und tierischer medizin und in der kosmetik.Info
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Claims (17)
1. Polycyclische aromatische Verbindungen folgender Formel:
(D
worin
R für -SO,H1 -SO-NHR,, -SO^N
-5 2. S Z \
, -SOR3 oder
-SR3 steht,
wobei R3 für einen geraden oder verzweigten Niedrigalkylrest,
einen Monohydroxyalkyl-, PoIyhydroxyalkyl-, Aminoalkyl-, Carboxyalkyl-,
Aminocarboxyalkyl- oder Alkoxyalkylrest steht,
R' für ein Wasserstoffatom, einen Niedrigalkylrest, einen
Niedrigalkoxyrest, einen Hydroxylrest, einen C1-C4-Acyloxyrest
oder einen Aminorest steht, R" für ein Wasserstoffatom, einen Niedrigalkylrest oder
einen Niedrigalkoxyrest steht, oder R1 und R" zusammen für einen Oxo-(=0) , Methano-(=CH2)
oder Hydroxyimino-(=N-OH) Rest stehen,
R für ein Wasserstoffatom oder einen Niedrigalkylrest
steht,
&eegr; für 0 oder 1 steht, wenn &eegr; = 1 ist, R für ein Wasserstoffatom oder einen Niedrigalkylrest
steht, oder
R. und R2 zusammen einen Vinylen-(-CH=CH-) Rest bilden,
und
Ar für einen aromatischen Rest folgender Formeln steht:
Ar für einen aromatischen Rest folgender Formeln steht:
(i)
(ü)
(iü)
worin R41 R5,
R7, Rg, R9,
0 und R11 für ein
Wasserstoffatom oder einen Niedrigalkylrest stehen,
wobei mindestens einer der Reste R. und/oder R_ nicht
0297SIS
für Wasserstoff steht und mindestens zwei der Reste R0 bis R11 nicht für Wasserstoff stehen,
A für einen mit einem Niedrigalkylrest substituierten oder nicht substituierten Methylen- oder Dimethylenrest
steht, und wenn A für einen Dimethylenrest steht, R0 und R1 &Lgr; zusammen einen Methylen- oder
ö IU
Dimethylenrest bilden können,
und die Salze der Verbindungen der Formel (I) sowie ihre
geometrischen und optischen Isomere.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß der Niedrigalkylrest ausgewählt
ist unter einem Methyl-, Ethyl-, i-Propyl-, Butyl- und t-Butylrest.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch g e kennzeichnet, daß der Monohydroxyalkylrest
ein Rest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere ein 2-Hydroxy-ethyl- oder 2-Hydroxypropylrest, ist.
4. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß der Polyhydroxyalkylrest ein Rest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und 2 bis 5 Hydroxylgruppen,
insbesondere ein 2,3-Dihydroxypropyl-,
1,3-Dihydroxy-2-propyl- oder Pentaerythritrest, ist.
30
5. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß der Aminoalkylrest 2 bis
6 Kohlenstoffatome umfaßt, wie den 2-Aminoethyl-, 2-Aminopropyl-
oder 3-Aminopropylrest.
6. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß der Carboxyalkylrest 2 bis 7 Kohlenstoffatome umfaßt, wie den Carboxymethyl-, 2-Carboxyethyl-,
2-Carboxypropyl- oder 3-Carboxybutylrest.
7. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß es sich bei dem Aminocarboxyalkylrest
um den 2-Amino-2-carboxyethyl- oder 3-Amino-3-carboxypropylrest handelt.
8. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch 9 e kennzeichnet
, daß es sich bei dem Niedrigalkoxyrest um den Methoxy-, Ethoxy-, Butoxy- oder i-Propoxyrest
handelt.
9. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 8 fol gender Formel:
worin R für -S02R'3, SO2NHR" 3-, SOR 3 oder SR 3 steht,
., für einen Niedrigalkylrest steht
R für ein Wasserstoffatom, einen Hydroxylrest oder Niedrigalkylrest steht,
0297BB5
R für ein Wasserstoffatom steht, oder
&eegr;
R und R zusammen einen Oxo-(=0) Rest bilden, und A für einen Dimethylenrest oder einen Rest der
Formel CH3 steht.
-CH-
-CH-
10. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 9, nämlich
:
- Methyl-4-[ ( 5,6,7, 8-tetrahydro-5 , 5,8, 8-tetramethyl-2-naphthyl)hydroxymethyl]-phenylsulfon,
- Methyl-4-[( 5,6,7, 8-tetrahydro-5 , 5 , 8 , 8- tetramethyl-2-naphthyl)carbonyl]-phenylsulfon,
- N-Ethyl-4-[( 5,6,7, 8- tetrahydro-5, 5 , 8 , 8- tetramethyl-2-naphthyl)hydroxymethyl]phenylsulfonamid,
- N-Ethyl-4-[ (5,6,7, 8-tetrahydro-5 , 5, 8 , 8-tetramethyl-2-naphthyl)carbonyl]-phenylsulfonamid,
- Methyl-4-[E- 3(5,6,7, 8-tetrahydro- 5,5,8, 8- tetramethyl- 2-naphthyl)-3-oxopropenyl]-phenylsulfon,
- Methyl-4-[E-3(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-3-oxopropenyl]-phenylthioäther,
- Methyl-4-[E-3( 5 ,6,7, 8- tetrahydro-5 , 5,8, 8-tetramethyl-2-naphthyl)-3-oxopropenyl]-phenylsulfoxid,
- N-ethyl-4-[E-3(5, 6,7, 8-tetrahydro-5 , 5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-3-oxopropenyl]-phenylsulfonamid,
Methyl-4-[E- 3(1,1,2,3, 3-pentamethyl-5-indanyl) -3-oxopropenyl
]-phenylthioäther,
Methyl-4-[E-3 (1, 1, 2 , 3 , 3-pentamethyl-5-indanyl)-3-oxopropenyl
]-phenylsulfoxid,
- Methyl-4-[E-3{ 1, 1,2, 3, 3-pentamethyl-5-indanyl)-3-oxopropenyl
]-phenylsulfon,
Methyl-4-{E-3(l,l,2,3, 3 - pent ame thyl-5-indanyl) - 3-hydroxypropenyl]-phenylsulfon,
- Methyl-44_E-3(5, 6, 7 , 8- tetrahydro-5 , 5, 8 , 8-tetramethyl-2-naphthyl)-3-methoxypropenyl]-phenylsulfon,
Ethyl-6-[ (5,6,7, 8-tetrahydro-5 , 5 , 8, 8-tetramethyl-2-naphthyl
) carbonyl]-2-naphthylsulfon,
- Ethyl-6-{( 1, 1, 2, 3, 3-pentamethyl-5-indanyl )carbonyl-2-naphthylsulfon,
Ethyl-4-[E-3( 1,1, 3, 3-tetramethyl-5-indanyl )-3-oxopropenyl]-phenylsulfon,
- Methyl-4-[3( 1,1, 2 , 3, 3-pentamethyl-5-indanyl) -3-methoxypropenyl]-phenylsulfon,
- Methyl-4-[3( 1,1, 2 , 3, 3-pentamethyl-5-indanyl) -3-methoxypropenyl]-phenylsulfon,
Ethyl-6-[( 1,1,3, 3-tetramethyl-5-indanyl)carbonyl]-2-naphthylsulfon,
2* , 3' -Dihydroxy-propyl-6-[( 5, 6, 7, 8-tetrahydro-5, 5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbonyl]-2-naphthylsulfon,
- Ethyl-6-[ (5,6,7, 8-tetrahydro-5 , 5,8, 8-tetramethyl-2-naphthyl)hydroxymethyl]-2-naphthylsulfon,
- Ethyl-6-C ( 5 , 8-methano-5 , 6,7, 8-tetrahydro-2-naphthyl) carbonyl]-2-naphthylsulfon,
- Ethyl-6-[ (5, 8-methano-5, 6, 7, 8- tetrahydro-2-naphthyl) carbonyl]-2-naphthylsulfoxid,
- Ethyl-6-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-methylen]-2-naphthylsulfon,
- EthyH l-( 5 , 6 , 7 , 8-tetrahydro-5 , 5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-1-hydroxyethyl]-2-naphthylsulfon,
- N-Ethyl-4-C(5,6,7, 8-tetrahydro-5 , 5 , 8 , 8-tetramethyl-2-naphthyl)carbonyl]-2-naphthylsulfonamid,
- Ethyl-6-t H 5,6,7, 8-tetrahydro-5 , 5,8, 8- tetramethyl-2-naphthyl)-1-hydroxyethyl]-2-naphthylthioäther,
- Ethyl-6-&iacgr;&Kgr; 5,6,7, 8-tetrahydro-5 , 5,8, 8-tetramethyl-2-naphthyl)-ethenyl]-2-naphthylthioäther,
- E thy l-6-[( 5, 6, 7, 8-tetrahydro-5, 5 , 8 , 8- tetramethyl-2-naphthyl)-carbonyl]-2-naphthylsulfoxid,
Ethyl-6-[(5, 8-dimethyl-6-methoxy-2-naphthyl) -carbonyl ]-2-naphthylsulfon,
Ethyl-6-[ ( 5 , 8-dimethyl-6-methoxy-2-naphthyl) -hydroxymethyl]-2-naphthylsulfon
und
Ethyl-6^(5,8-dimethyl-6-methoxy-2-naphthyl)-methylen ]-
2-naphthylsulfon.
35
35
11. Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet daß es sich dabei um eine Verbindung der
Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 10 handelt
12. Pharmazeutisches Mittel, dadurch g e -
kennzeichnet, daß es in einem zur enteralen, parenteralen, topischen oder okularen Verabreichung geeigneten
Träger mindestens eine Verbindung der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 10 enthält.
13. Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet , daß es in geeigneter Form zur
topischen oder okularen Verabreichung vorliegt und 0,0001 bis ca. 5 Gew.-% und vorzugsweise 0,001 bis
1 Gev?.-% einer Verbindung der Formel (I) enthält.
14. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 10 zur Herstellung eines zur Behandlung dermatologischer,
respiratorischer sowie ophthalmologischer Affektionen bestimmten pharmazeutischen Mittels.
15. Kosmetisches Mittel zur Hygiene des Körpers und der Haare, dadurch gekennzeichnet, daß
es in einem geeigneten kosmetischen Träger mindestens eine Verbindung der Formel (I) nach einem der Ansprüche
1 bis 10 enthält.
16. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet , daß es die Verbindung der
Formel (I) in einer Konzentration zwischen 0,0001 und 2 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,001 und 1 Gew.-%
enthält.
Ü^Ü:t#O'::: 0297S95
17. Mittel nach den Ansprüchen 12, 13, 15 und 16, dadurch gekennzeichnet, daß es ein
Additiv enthält, ausgewählt unter Hydratisierungsmitteln, Antiseborrhöe-Mitteln, Antiakne-Mitteln, Antibiotika,
Haarwuchsmitteln, antiinflammatorischen Mitteln, Carotinoiden und Antipsorias-Mitteln.
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