DE2601548A1 - Herbizide mittel - Google Patents

Herbizide mittel

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DE2601548A1 DE19762601548 DE2601548A DE2601548A1 DE 2601548 A1 DE2601548 A1 DE 2601548A1 DE 19762601548 DE19762601548 DE 19762601548 DE 2601548 A DE2601548 A DE 2601548A DE 2601548 A1 DE2601548 A1 DE 2601548A1
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Description

260 Ib48
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Aktenzeichen - HOE 76/F
Datum 15. Januar 1976 - Dr.TG/sch
Herbizide Mittel
Aus der Deutschen Offenlegungsschrift 2.223.894 ist bereits bekannt, daß Phenoxyphenoxyalkancarbonsäuren und ihre Derivate eine gute Wirkung als selektive Herbizide auf grasartige Unkräuter haben. Insbesondere die Verbindung
CH3
Cl-(( )>-O-( VS-O-CH-C
« 2-/5-(2*,4f-Dichlorphenoxy)-phenoxy_/-propionsäuremethylester"r^
ist mit Vorteil zur Bekämpfung von Flughafer (Avena fatua und Avena ludoviciana), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Borstenhirse (Setaria faberii, Setar-ia lutescens, Setaria viridis), Raygras (Lolium multiflorum) u.a. geeignet.
Es wurde nun gefunden, daß 2-/4-(2'-Chlor-4'-bromphenoxy)-phenoxy 7-propionsäure und ihre Dei'ivate eine im Vergleich zu obengenannter Verbindung überraschenderweise deutlich überlegene herbizide Wirkung besitzen und mit größerer Sicherheit einzusetzen sind.
' vgl. Langelüddeke, Becker, Nestler und Schwerdtle: HOE 23 408, ein neues Herbizid gegen Flughafei' und Schadhirsen. 40. Dt. Pflanzenschutz-tagung, Oldenburg 1975, S.
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Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen der Formel II
CH
Br~((l}-°~\(j) - 0-CH-C^ 11
worin R-OH, -0-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, -S-Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, -0-Alkenyl mit 2 bis 4 C-Atomen, -O-Cyclohexyl, -O-Cyclopontyl, ein gegebenenfalls mit Halogen ein- oder zwei mal substituierter Phenoxy- oder Phenylthio-Rest, IiH2, -NH-Alkyl
mit 1 bis 4 C-Atomen, -N-Dialkyl oder -NCo^Alkyl mit 1^ bis 4 C-Atomen in jeder Alkylgruppe,
ein mit Halogen, -CF3, -OCF2CF2H oder -COOCH0 substituierter-KH-Phenylrest oder -0-Benzyl oder -MH-Benzyl oder -S-Benzyl oder -0-Kat., \robei Kat. das Kation einer anorganischen oder organischen Base ist, bedeutet.
Bevorzugt unter den Verbindungen der Formel II sind die freie Säure (R = OH), Ester mit niederen aliphatischen Alkoholen (R - (C-, - C4) Alkoxy) und Salze der freien Säure (R = O-Kat).
Als Kationen kommen solche von anorganischen Basen wie Na+, K+, 1/2 Ca + , NII4 +, oder von organischen Basen, wie
H3N+ - CH2CH2OK, H3N+-CH3, H3N+-C2H5, H2N+(CH3)2, H2N+(CH3)C4H9U),
HN+(CH0CH0OH)O, HN (C0H1.) ο oder Pyridin in Frage.
Gegenstand der Erfindung sind ferner herbizide Mittel, die als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel II neben üblichen Formulierungshilfsmitteln und Inertstoffen enthalten. Diese Verbindungen sind sowohl im Vor- als auch im Nachauflauf-Verfahren wirksam und vernichten dabei Unkräuter aus der botanischen Familie der Gramineen (Gräser). Zweikeimblättrige Kulturpflanzen, wie z.B. Leguminosen (Bohnen, Erbsen etc.), - Baumwolle, Zuckerrüben, Genüsekulturen und viele andere, v/erden
geschont; auffallenderweise werden auch einige
crasart.ire Kulturen wie Gerste und '.fei ζ en geschont. Die Verbindungen sind in der wirkung den bekannten Phenoxyphenoxyalkancorbonsäuren, insbesondere der Verbindung I, deutlich überlegen.
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- JS -
Sie sind dabei vorzüglich wirksam gegen Flughaferarten (Avena fatua, Avena ludoviciana), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Borstenhirse-Arten (Setaria faberii, Setaria lutescens, Setaria viridis), Külrnerhirse (Echinochloa crus-galli), Bluthirse (Digitaria sanguinalis), Raygras (Lolium multiflorum) und andere. Die erforderlichen Aufwandmengen können in weiten Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,1 und 10 kg/ha Wirkstoff, vorzugsweise jedoch von 0,1 Ms 2,5 kg/ha.
Besonders überraschend ist die Wirkung der erfindungsgeraäßen Verbindungen gegen Ackerfuchsschwanz in Dosierungen bei denen I praktisch unwirksam ist.
Die Herstellung der Verbindung II erfolgt nach an sich bekannten Verfahren. So kann man z.B. o-CT-Phenol selektiv in 4-Stellung bromieren, das erhaltene 2-Cl-4-Br-Phenol mit p-Nitrochlorbenzol umsetzen und das erhaltene 4-(2t-Cl-4'-Br-phenoxy)-nitrobenzol durch Reduktion, Diazotierung und Verkochung zun gewünschten 4-(21-Cl-4t-Br~phenoxy)-phenol weiter verarbeiten. Die Herstellung der Verbindung II erfolgt dann in an sich bekannter Weise, z.B. analog den in der DT-OS 2.223.894 beschriebenen Verfahren oder gemäß den nachfolgenden Beispielen.
-OH +
BrCH-u
CH3
OCB,
IC2CO2 Aceton·
Br-
.-O-CH-a
CH3
0
•OCH,
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HERSTELLIMGSBEISPIELE
Beispiel 1;
a) 4-(2'-Chlor-4'-bromphenoxy)-a-phenoxy-propionsäurernethylester
Im 1-Liter-Vierhalskolben, versehen mit Rückflußkühler, Tropftrichter und Thermometer, wurde eine Lösung von 160 g (0,534 Mol) 2-Cblor-4~brom-4'-hydroxy-diphenyläther in 500 ml trockenem Aceton und dazu unter Rühren 74 g (0,535 Mol) K2CO5, wasserfrei, in kleinen Portionen eingetragen. Zu diesem Gemisch wurden unter v/eiterem Rühren 89,5 g (0,535 Mol) ct-Brom-propionsäure-methylester getropft, nach beendetem Eintropfen die Temperatur bis zum leichten Sieden des Acetons (6O°-63°C) erhöht und anschließend 12 Stunden bei dieser Temperatur v/eitergerührt. Nach Abkühlen wurde von den ausgefallenen Salzen abgesaugt und diese mit Aceton gewaschen. Aus den vereinigten Filtraten wurde das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abdestilliert, das zurückbleibende OeI in 500 ml Petroläther (Siedebereich 60° 90°C) aufgenommen und die Lösung dreimal mit je 150 ml In-NaOH ausgeschüttelt, um evtl. nicht umgesetztes Ausgangs-Phenol zu entfernen. Dann wurde mehrmals mit kleinen Portionen Wasser neutral gewaschen. Nach Trocknen über Na2SO4 wurde der Petroläther abdestilliert und der rohe Ester bei ca. 0,4 Torr fraktioniert, Kpo,4 = 195°-.1930C.
Die Ausbeute betrug 168 g (81,4 ^ d. Th.) eines gelbgrünen, klaren OeIs (nr 25 = 1.5830), das bald zu farblosen Kristallen erstarrte (Fp. 48O-49°C).
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In analoger Vieise, ausgehend von den entsprechenden a-Propionsäure-alkylestern, wurden die folgenden Ester der 4-(2'-Chlor-4I-bromphenoxy)-cc-phenoxy-propion3äure dargestellt:
b) Aethylester:
KPo»o2 = 185°-188°C, nD 25 = 1.5696
c) Isopropylester:
Kp0502 = 185° -19O°C, nD 25 = 1.5583
d) n-Butylester
Kp0502 = 186°-187°C, nD 25 = 1.5590
Beispiel 2:
4-(2'-Chlor-4,' -bromphenoxy)-κ-phenoxy-propionsäure
20 g (0,052 Mol) dos Methylesters aus Beispiel (1) wurden unter Rühren in eine Lösung von 2,2 g NaOH (0,055 Mol) in 100 ml Wasser eingetropft« Das Gemisch erwärmte sich leicht, und nach wenigen Minuten war eine klare Lösung entstanden. Die Temperatur wurde nun auf 800C erhöht und bei dieser Temperatur noch 30 Hin. weiter gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde mit 2n-HCl sauer gestellt (pH 1-2) und die ausfallende ölig-kristalline rohe Säure in 150 ml Methylenchlorid aufgenommen. Nach dem Abtrennen der wäßrigen Phase ird Scheidetrichter wurde die CK2Cl2-Lösung zweimal mit je 50 ml Y/asser gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und nach Abdestillieren des Lösungsmittels der kristalline Rückstand zweimal aus Cyclohexan umkristallisiert.
Die Ausbeute betrug 16 g (82,8 f. d. Th.) farblose Kristalle vom Fp. 117° - 1180C.
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-sr -
T->~ J -,„4 ^
4-(2' -Chlor-4'-bromphenoxy)»a-phenoxypropipnsäure-amid
78 g (0,21 Mol) der nach Beispiel (2) hergestellten Säure wurden in 200 ml Toluol gelöst und langsam unter Rühren in ein vorgelegtes Gemisch aus 30 g (0,25 Mol) SOCl2 + 50 ml Toluol eingetropft. Nach beendetem Eintropfen der Säure wurde die Temperatur der Lösung bis zum gelinden Sieden des Thionylchlorids (80°~82°C) gesteigert, bei dieser Temperatur weitergerührt, bis die HC!-Entwicklung praktisch aufgehört hatte (ca. 3 1/2 Std.). Dann wurden das überschüssige SOCl2 und das Toluol zuerst bei Normaldruck und gegen Ende der Destillation bei etwa 12 Torr abdestilliert, das rohe Säurechlorid mit 100 ml frischem Toluol versetzt und dieses in gleicher Weise abdestilliert.
Das so gewonnene rohe Säurechlorid (80 g) wurde langsam in ein Gemisch aus 50 ml konz. wäßrigein Ammoniak (25 /Sig) + 170 ml Aethanol eingetropft. Die Temperatur stieg rasch an und wurde durch Kühlen im Wasserbad bei 300C gehalten. Nach dem Eintropfen wurde noch 45 Hin. bei der gleichen Temperatur v/eitergerührt. Dann wurde im Eisbad abgekühlt, das rohe Amid abfiltriert und mit kaltem wasser nachgewaschen. Nach zweimaligem Umkristallisieren aus Aethanol zeigte das Amid einen Schmelzpunkt von 149° - 1500C. Die Ausbeute betrug 62 g (79,7 $ d. Th., bezogen auf die eingesetzte Säure).
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2801548
BIOLOGISCHE BEISPIELE
Beispiel
Samen von Ungräsern wurden in Topfen, die mit Lehmerde gefüllt waren, ausgelegt, die Töpfe anschließend in Gewächshaus aufgestellt und die Pflanzen zum Keime'n und Auflaufen gebracht. Nachdem die Pflanzen 3 bis 4 Blätter entwickelt hatten, wurden sie mit in Wasser suspendierten Spritzpulverformulierungen erfindungsgemäßer Substanzen besprüht. Die Resultate und ebenso die Ergebnisse aller folgenden Beispiele wurden 4 Wochen später nach folgendem Bonitierungsschema festgehalten:
fo Schadwirkung an
Wertzahl Unkräutern 100 <100 Kulturpflanzen 0 2,5
1 bis <97,5 bis 5,0
2 97,5 bis <95sO >*O bis 10,0
3 95,0 bis <90,0 ^2,5 bis 15,0
4 90,0 bis <85,0 >5,0 bis 25,0
5 85,0 bis <75,O >10,0 bis 35,0
6 75,0 bis <65,O >15,0 bis 67,5
7 65,0 bis <32,5 >25,0 bis 100
8 32,5 bis >35,O bis
9 0 >67,5
Die Wertzahl 4 gilt allgemein als noch annehmbare Unkrautwirkung "bzw. Kulturpflanzenschonung (vgl. Bolle, Kachrichtenblatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16.» 1964, 92-94).
Die Ergebnisse des Versuches sind in Tabelle I wiedergegeben: sie zeigen, daß die geprüften neuen Substanzen durchweg eine bessere wirkung auf die angeführten Ungräser hatten als die Vergleichssubstanz I. Besondere auffallend ist, daß diese Verbindungen ε:ο1 Aclicrfuchsscb.-ranz (Alopecurus) erheblich besser wirkten:
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Bereits 0,15 bis 0,62 kg/ha der erfindungsgemäßen Verbindungen reichten aus, um Ackerfuchsschwanz ausreichend zu kontrollieren, von der Vergleichssubstanz -wurden dagegen 2,5 kg/ha benötigt. In einem ähnlichen Versuch wurden Kulturpflanzen in analoger Weise mit denselben Präparaten behandelt; 2,5 kg/ha wurden bei allen Wirkstoffen"gut vertragen von Zuckerrübe, Spinat, Sonnenblume, Salat, Raps, Kohl, Erdnuß, Soja, Luzerne, Erbse, Äckerbohne, Lein, Baumvrolle, Tomate, Tabak, Sellerie, Möhre und Buschbohne.
Tabelle I
Wirkung auf Ungräser im Nachauflauf-Verfahren (3onitierungen) Topf-Versuch, Gewächshaus
Wirkstoff
aus
Beispiel		 kg/ha Alope-
curus		 Digi-
taria		 Echino-
chloa		 Setaria Lolium
la 2,5
0,62
0,15		 1
1
3		 1
1
6		 1
2
2		 1
1
2		 2
3
5
'ld 2,5
0,62
0,15		 1
2
3		 1
1
6		 1
1
2		 1
1
2		 2
4
6
Ib 2,5
O, 62
0,15		 1
1 ·
6		 1
1
7		 1
1
1		 1 1
2
6
lc 2,5
0,62
0,-15		 1
3
6		 1
4
7		 1
1
1		 1
. 1
3		 3
4
5
Vgl.subGt.
I		 2,5
0, 62
0,15		 4
7
8		 1
3 ■
8		 2
3
4		 1
2
4		 3
5
7
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28Q1548
- IB
Beispiel II:
Die Ergebnisse eines Nachauflauf-Versuches.an Flughafer und eier aux
offenen fi-eien Platz natürlichen Witte
rungsbedingungen ausgesetzt v/ar, lassen erkennen (vgl. Tabelle II), daß die erfindungsgemäße Substanz aus Beispiel (la) deutlich besser auf Flughafer wirkte als die Vergleichssubstanz I. Die verwendete Formulierung beider Wirkstoffe war ein 36 Jbiges Emulsionskonzentrat. Die nach dem Probit-Verfahren (vgl. Bliss, Annals of Applied Biology, 22, 1935) ermittelten Aufwandmengen für 90 c/o Wirkung zeigen die Unterschiede zwischen dem beanspruchten Wirkstoff und der Vergleichssubstanz besonders deutlich; bei Anwendung im Stadium 2 benötigte die Substanz aus Beispiel (la) nur etwa die halbe Dosierung der Vergleichssubstanz. Weizen wurde durch keine der beiden Substanzen geschädigt.
Tabelle II
Wirkung auf Flughafer in Getreide (Bonitierungen) Nachauf lauf-Behandlungen in zwei verschiedenen Entwicklungsstadien, Versuch in Töpfen auf nicht überdachtem Platz
V/irkstoff
aus
Beispiel		 kg/ha Avena
Stadium
1		 fatua
Stadium
2		 Sommer-
Stadium
1		 •Iveizen
Stadium
2
0,9 3 3 2 2
la 0,45 4 4 1 1
0,225 VJl 6 1 1 .
0,112 6 7 1 1
Vergleichs
substanz		 0,9
0,45		 fr
5 		5
5 		1
1 ·		 1
1
ι ■ 0,225 8 7 1 1
0,112 9 8 1 1
Grafisch ermittelte Dosis für 90 £dge V/irkung (in kg/ha):
V/irkstoff aus Beispiel la 0,342 st. 1°>45? stadium 2 Vgr^l^ichssubstanz I 0,55·^ * 0762i __
Stadium 1: 3- bis 4-BlattstadiuKi mit beginnender Bestockuni Stadium 2: Haupt-Bestockung bis abgeschlossene Bestockung
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260154a
ff
Beispiel III;
Ein unter ähnlichen Bedingungen durchgeführter Versuch zur Bekämpfung von Flughafer in Zuckerrüben ließ erkennen, daß vor allem bei später Behandlung die erfindungsgemäße Verbindung voll v/irksam war, während die Vergleichssubstanz den Flughafer zwar schädigte, aber nicht mehr zum Absterben brachte.
Tabelle III
Wirkung auf Flughafer und Zuckerrüben
Nachauflauf-Behandlung in zwei verschiedenen Entwicklungsstadien, Gefäße 20x24x22 cm auf nicht-überdachtem Platz
Wirkstoff
aus
Beispiel
kg/ha
Avena fatua
Bonitur ι Schädigung in fi (Gewichts-Ausw. )
Zuckerrübe Bonitur
la
Vergleichssubstanz I
0,9
0,9
3-Blatt stadium 100
99
2 Blatt 2
beginnende Bestockung
la
Vergleichssubstanz I
0,9
0,9"
3 bis 4 5
96 79
4 Blatt 2
Beispiel _ IV:
Unter ähnlichen Bedingungen wurde im Sommer ein Versuch durchgeführt, in dem die "Wirkung der beanspruchten Verbindung aus Beispiel (la) mit der Vergleichssubstanz I verglichen wird; beide waren als Emulsiorskonzentrate formuliert (vgl. Tabelle IV). Die Wirkung der Verbindung aus Beispiel (la) auf zwei Flughaferarten (Avena fatua und Avena ludoviciana) war deutlich besser als die des Vergleichsmittels. Roch deutlicher war
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2801548
der Unterschied bei Ackerfuchsschwanz (Alopecurus), der auf die Verbindung la sehr gut reagierte, auf das Vergleichsmittel I dagegen nur wenig. Gerste und Weizen blieben ungeschädigt.
Tabelle IV
Wirkung auf Flughafer-Arten und Ackerfuchsschwanz in Getreide Nachauflauf-Behandlungen (Bonitierungen) Topf-Versuch auf nicht-überdachtem Platz
Wirkstoff
aus
Beispiel		 kg/ha Avena
fatua		 Avena
ludoviciaiia		 Alopecu-
rus my ο s.		 Sommer-
Weizen		 Sommer-
Gerste
la 0,9
0,45
0,225		 5
6
7		 4
5
6		 1
3
5		 μι H H HHH
Vergleichs
substanz I		 0,9
0,45
0,225		 6
8
8		 6
7
7		 4
6
8		 HHH HHH
Beispiel V:
Im Gewächshaus wurde ein Versuch durchgeführt, in dem erfindungsgemäße Verbindungen unmittelbar nach der Aussaat auf die Bodenoberfläche versprüht wurden. Tabelle V zeigt das Ergebnis dieser Vorauflaufbehandlung für die beanspruchte Verbindung aus Beispiel (la) und die Vergleichssubstanz I, wobei sich ein v.rirkungsvorteil zugunsten von Verbindung la ergibt. In denselben Dosierungen behandelte dikotyle Kulturpflanzen .(die gleichen Arten wie in Beispiel I) wurden nicht geschädigt. Aehnliche Ergebnisse wurden mit den Verbindungen aus den Beispielen Ib, Ic und Id erzielt.
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- yell
Tabelle V
Wirkung auf Ungräser im Vorauflauf-Verfahren (Bonitierungen) Topf-Versuch, Gewächshaus
V/irkstoff
aus
Beispiel		 kg/ha Digitaria Echinochloa LoIium Setaria
la 1,25
0,62		 2
4		 2
3		 3
6		 4
6
Vergleichs
substanz		 1,25
0,62		 4
7		 3
4		 5
6		 6
8
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Claims (2)

HOE 76/p oo4 2601bA8 PATENTANSPRÜCHE
1. Verbindungen der Formel II
CH3
Br-
SC1
worin R -OH, -O-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, -S-Alkyl mit 1 bic 6 C-Atomen, -O-Alkenyl mit 2 bis 4 C-Atomen, -O-Cyclohexyl, -O-Cyclopentyl, ein gegebenenfalls mit Halogen ein- oder zweimal substituierter Phenoxy- oder Phenylthio-Rest, NH3, -NH-Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, -N-Dialkyl oder ""^X)-AIkVl mi^ ■*· ^is 4 c~ At omen in jeder Alkylgruppe, ein mit'Halogen, -CF3, -OCF2CF2H oder -COOCH3 substituierter -NH-Phenylrest oder -O-Benzyl oder -NH-Benzyl oder -S-Bonzyl oder -Ό-Kate, wobei Kat„ das Kation einer anorganischen oder organischen Base ist, bedeutet. .
2. Herbizide Mittel, die als "wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel II neben üblichen Formulierungshilfsmitteln und Inertstoffen enthalten.
709829/1063 original inspected
DE2601548A 1976-01-16 1976-01-16 2-[4-(2'-Chlor-4'-bromphenoxy)-phenoxy]-propionsäure und Derivate sowie diese enthaltende herbizide Mittel Expired DE2601548C2 (de)

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