HU177327B - Herbicide compositions containing 2-square bracket 4-bracket-2-comma above-chloro-4-comma above-bromo-pfenoxy-bracket closed-phenoxy-square bracket closed-propionic acid derivatives as active agents,and process for producing the active agents - Google Patents
Herbicide compositions containing 2-square bracket 4-bracket-2-comma above-chloro-4-comma above-bromo-pfenoxy-bracket closed-phenoxy-square bracket closed-propionic acid derivatives as active agents,and process for producing the active agents Download PDFInfo
- Publication number
- HU177327B HU177327B HU77HO1951A HUHO001951A HU177327B HU 177327 B HU177327 B HU 177327B HU 77HO1951 A HU77HO1951 A HU 77HO1951A HU HO001951 A HUHO001951 A HU HO001951A HU 177327 B HU177327 B HU 177327B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- phenoxy
- acid
- bracket
- active ingredient
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 32
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 4
- 229940111131 antiinflammatory and antirheumatic product propionic acid derivative Drugs 0.000 title description 2
- -1 cyclohexyloxy, cyclopentyloxy, phenoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 38
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 22
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 9
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 claims description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 claims description 2
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 claims description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 claims description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims 3
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 claims 1
- 244000152045 Themeda triandra Species 0.000 claims 1
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromopropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)Br ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 35
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 18
- 241001647031 Avena sterilis Species 0.000 abstract description 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 abstract description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 abstract 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 abstract 1
- 241000820163 Setaria leucopila Species 0.000 abstract 1
- 235000001155 Setaria leucopila Nutrition 0.000 abstract 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 5
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 5
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 4
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 4
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- YGTHVYSXHIVTOV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-bromo-2-chlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical class C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1Cl YGTHVYSXHIVTOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDTZBYPBMTXCSO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 KDTZBYPBMTXCSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- 235000011635 Avena sterilis subsp ludoviciana Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001668545 Pascopyrum Species 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- WLWNRAWQDZRXMB-YLFCFFPRSA-N (2r,3r,4r,5s)-n,3,4,5-tetrahydroxy-1-(4-phenoxyphenyl)sulfonylpiperidine-2-carboxamide Chemical compound ONC(=O)[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)CN1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WLWNRAWQDZRXMB-YLFCFFPRSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanoic acid Chemical compound CC(Br)C(O)=O MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWKOSQMFZCKDLT-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-chloro-1-(4-nitrophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1Cl JWKOSQMFZCKDLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 4-bromophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1 GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 244000208874 Althaea officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006576 Althaea officinalis Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- PZOQBIIPMLADGU-UHFFFAOYSA-N CC(C(=O)O)(C)OC1=CC=C(C=C1)OC1=C(C=C(C=C1)Br)Cl Chemical compound CC(C(=O)O)(C)OC1=CC=C(C=C1)OC1=C(C=C(C=C1)Br)Cl PZOQBIIPMLADGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016622 Filipendula ulmaria Nutrition 0.000 description 1
- 244000061544 Filipendula vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000237536 Mytilus edulis Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 240000003059 Portulaca quadrifida Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- 244000010062 Setaria pumila Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Polymers 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000015241 bacon Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 125000002243 cyclohexanonyl group Chemical group *C1(*)C(=O)C(*)(*)C(*)(*)C(*)(*)C1(*)* 0.000 description 1
- GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OC1CCCCC1 GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000001035 marshmallow Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 235000020638 mussel Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Polymers [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 150000005599 propionic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000021251 pulses Nutrition 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
- C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
- C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Hatóanyagként 2-|4-(2 -klór-4 -bróni“fenoxi)-fenoxi|-propionsav-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
2
A találmány hatóanyagként 2-[4-(2'-klór-4'-bróm-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciókra és a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik
A 2 223 894. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratból ismeretessé vált, hogy a fenoxi-fenoxi-alkánkarbonsavak és származékaik jó hatást rejtenek ki szelektív herbicidként füszerű gyomokra. Különösen az (I> képletű 2-[4-(2',4'-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav metil-észter alkalmazható előnyösen hélazab, tyúkhúr, perjefű és egyéb gyomok kipusztítására.
Azt tapasztaltuk, hogy a 2-(44 2'-Jdór-4'-bróm-fenoxi)-feno.xij-propionsav és származékai az (I) képletű vcgyülethez képest lényegesen jobb herbicid hatékonysággal rendelkeznek és nagyobb biztonsággal alkalmazhatók.
A találmány szerinti kompozíció valamely (II) általápos képletű fenoxi-fenoxj-alkáakarbonsav származékot tartalmaz. A (II) képletben:
— R hidroxil-. 110 szénatomos alkoxi-, 1—6 szénatomos alkil-tio-, 2—4 szénatomos alkenil-oxi-, ciklohexil-oxi-. ciklopentil-oxi-csoport, továbbá adott esetben egy vagy két halogénatonunal helyettesített — fenoxi-, fenil-tio-, benzil-οχϊ-, benzil-tio-, vagy —O—Kát.-csoport — Kát. valamely szervetlen Vagy szerves bázis kationja — lehet.
A (Π) általános képletű vegyületek közül a rövidszénláncú aliCJs alkoholokkal képzett észterek (R = 1—6 szénatomos alkoxicsoport) és a szabad sav sói (R = O—kát.) a legelőnyösebbek. Kationként szervetlen bázisok kationjai, így nátrium-, kálium-, ’/i kalcium-, vagy ammóniumion; vagy szerves bázisok kationjai, így a ILN+ CH2CH2OH, h3n+ — CHj, H3N + - C2H5.
H2N+(CH3)2, H2N+(CH3)C4H9(n), HN+(CH2C1LOH)3, 5 NH +(C2HS)3 vagy a piridiniumkation jön számításba.
A (II) általános képletű vegyületeket az analóg vegyülitek előállítására ismert eljárással készí tjük. Az észtert pél dául úgy állítjuk elő, hogy a 4-(2'-klór-4'-bróm)-fenoxi-fenolt valamely α-halogén-propionsav-észterrel valami!0 lyen savmegkötőszer — például nátrium-karbonát, kaaum-karbonát vagy trietil-amin — jelenlétében reagaltatjuk. Az előbbi eljárás változataként úgy is előállíthatjuk a vegyületet, hogy először a fenoxi-fenolt a megfelelő bázissal fenoláttá alakítjuk át, majd a fenolátot reagál tatjuk az 15 a-halogén-propionsav-észicrrel. Mindkét reakciót előnyösen valamely inért szerves oldószerben, a szobahőmérséklet és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten játszatjuk le. Megfelelő szerves oldószer az accton, kloroform, benzol vagy toluol. A reakciót közclebb20 ről a csatolt .A” reakcióvázlaton mutatjuk be.
Az előállított észterek ismert módon a megfelelő szabad savvá elszappanosíthatók, a szabad sav pedig haiogenezőszerrel — például, foszfor-pentaklorid, foszfor-oxi-klorid, vagy SOC12 segítségével — savhalogeniddé, a savhaioge25 nid pedig savmegkötőszer jelenlétében alkohollal vagy merkaptánnal egy másik észterré vagy tioészterré alakítható át. A szabad savak szervetlen vagy szerves bázissal sókká (R = O—Kát.) alakíthatók át. Ezek a reakciók általában ismertek. A reakciókat közelebbről ismertetjük a kivi30 teli példákban.
A (11) általános képletű vegyületek szintéziséhez kiindulási anyagként alkalmazott 4-(2'-klór-4'-bróm)-fenoxi-fenolt például úgy állítjuk elő, hogy o-klór-fenolt 4-helyzetben brómozzuk, a kapott 2-klór-4-bróm-fenolt p-nitro-klór-benzollal reagáltatjuk és a kapott 4-(2'-klór-4'-bróm-fenoxi)-nitro-benzolt redukáljuk és a kívánt 4-(2'-klór-4'-fenoxi)-fenollá alakítjuk át forralással.
A találmány tárgyát képező herbicid kompozíció tehát valamely (II) általános képletű vegyületet, valamint formáláshoz használt segédanyagokat és inért anyagokat tartalmaz. A (11) általános képletű vegyületek mind kikelés előtti, mind kikelés utáni növénykezelés során hatékonyak és a Gramineák (füvek) növénytani családhoz tartozó gyomokat kipusztítják. Különösen hatásosak a következő gyomfajtákra: hélazab (Avena Fatua, Avena ludoviciana), ecsetpázsit (Alopecurus myosuroides), vadmuhar (Setaria faberii, Setaria lutescens, Setaria viridis), tyúkhúr (Echinochloa crus-galli), ujjas muhar (Digitaria sanguinalis) és perje (Lolium multiforum). A két csíralevelű kultúrnövényeket. így például a hüvelyeseket (bab, borsó), gyapotot, cukorrépát, főzelékkultúrákat és más haszonnövényeket, továbbá bizonyos fűszerü kultúrnövényeket, így az árpát és búzát a (II) általános képletű vegyület meglepő módon nem károsítja.
A kompozíciók általában 2—95 súly„-nyi mennyiségben tartalmazzák a (II) általános képletű fenoxi-fenoxi-alkán-karbonsav-származékokat. A herbicid kompozíció például nedvesíthető por, emulgeálható koncentrátum, permetezhető oldat, porozószer vagy granulátum lehet.
A nedvesíthető porok vízben egyenletesen diszpergálható készítmények, amelyek a hatóanyagon kívül hígítószert, vagy inért anyagot, továbbá nedvesítőszert tartalmaznak. Nedvesítőszer például polietoxilezett alkil-fenol, polietoxilezett oleil- vagy sztearil-amid. Diszpergálószer lehet például ligninszulfonsav-nátriumsó, 2,2'-dinaftil-metán-6,6'-diszulfonsav-nátriumsó. > dibutil-naftalinszulfonsav-nátriumsó vagy oleil-metil-taurinsav-nátriumsó.
Az emulgeálható koncentrátumokat úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot valamilyen szerves oldószerben, így például butanolban, ciklohexanonban, dimetil-formamidban, xilolban vagy más magas forráspontú aromás vegyületekben feloldjuk. Vízzel jól elegyedő emulzió előállítása céljából nemionos emulgeátorokat és/vagy dodecil-benzol-szulfonsav-kalciumsót adunk az oldathoz. Nemionos emulgeátorként használhatunk például zsíralkohol-poliglikol-étert, alkil-fenolt vagy szintetikus alkoholokat ; zsirsav-poliglikol-észtert, polietilén-glikolt és polipropilén-glikolt. Az alkalmazott emuigeátorok száma legfeljebb 4 lehet.
A porozószereket úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot finomeloszlású szilárd anyaggal - igy például talkummal, természetes anyagokkal, így kaolinnal, bentonittal, pirofillittel vagy diatomafölddel - együtt megőröljük.
Az aeroszol palackban forgalomba hozható permetezhető oldatok a hatóanyagon kívül szerves oldószert, valamint hajtóanyagként fluorozott és klórozott szénhidrogének keverékét tartalmazzák.
A granulátumot úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot adszorpcióra alkalmas granulált inért anyagra porlasztjuk vagy a hatóanyag-koncentrátumot ragasztószerrel, például poli(vinil-alkohol)-lal, poliakrilsav-nátriumsóval vagy ásványolajokkal vivőanyagok — így homok, kaolint vagy granulált inért anyagok — felületére hordjuk fel. A hatóanyagokból a herbicid szerek a műtrágya granulátumok előállításánál szokásos módon, kívánt esetben a műtrágyával keverve is előállíthatók.
A herbicid kompozícióban a hatóanyagok koncentrációja 0,5—95 s% lehet. A nedvesíthető porok hatóanyagkoncentrációja 10—95 s% között változik, a fennmaradó 5—90 s/ó a fent említett formálásra alkalmazott adalékanyagokból áll. Az emulgeálható koncentrátumok hatóanyag-koncentrációja 10—80 s%. A porkészítmények többnyire 5—20 s% hatóanyagot, permetezhető oldatok pedig 2—10 s% hatóanyagot tartalmaznak. A granulátumok hatóanyag-tartalma részben attól függ, hogy a hatóanyag folyékony vagy szilárd alakban van-e jelen és milyen granuláló segédanyagot vagy töltőanyagot alkalmazunk a granulálásnál.
Alkalmazás előtt a kereskedelmi forgalomba hozott koncentrátumokat adott esetben szokásos módon felhígítjuk. Nedvesíthető porok és emulgeálható koncentrátumok esetében vízzel hígítunk. A poralakú és granulált készítmények valamint a permetezhető oldatok felhasználás előtt további inért anyagokkal már nem hígíthatok. A hőmérséklettől, a környezet nedvességtartalmától és egyéb tényezőktől függően változik az alkalmazott adag mennyisége.
Pékiák kompozíciók előállítására:
A) Példa
Vízben könnyen diszpergálható, nedvesíthető porkészítményt állítunk elő az alábbi anyagok összekeverése és őrlése útján:
súlyrész 4-(2-klór-4-bróm-fenoxi)-a-fenoxi-propionsav (hatóanyag) súlyrész kaolintartalmú kvarc (inért anyag) súlyrész ligninszulfonsav-káliumsó súlyrész oleil-metil-taurinsav-nátriumso (nedvesítőés diszpergálószer)
B) Példa
Gyomirtásra jól felhasználható porozószert állítunk elő az alábbi komponensek összekeverése és kalapácsosmalomban végzett őrlése útján:
súlyrész 4-(2-klór-4-bróm-fenoxi)-a-fenoxi-propionsav (hatóanyag) súlyrész talkum (inért anyag)
C) Példa
Emulgeálható koncentrátumot állítunk elő a következő komponensek felhasználásával:
súlyrész 4-(2-klór-4-bróm-fenoxi)-ot-fenoxi-propionsav (hatóanyag) súlyrész ciklohexanon (oldószer) súlyrész 10 mól etilén-oxiddal etoxilezett nonil-fenoi (emulgeálószer)
D) Példa
Emulgeálható koncentrátumot állítunk elő a következő komponensek felhasználásával:
súlyrész 4-(2-klór-4-bróm-fenoxíl)-a-fenoxi-propionsav (hatóanyag) súlyrész ciklohexanon súlyrész xilol súlyrész 40 mól etilén-oxiddal etoxilezett ricinusolaj-poliglikoléter súlyrész dodecil-benzol-szulfonsav-kalciumsó és. nemionos emuigeátorok keveréke
E) Példa
Granulátumot készítünk az alábbi komponensek felhasználásával :
súly rész 4-(2-klór-4-bróm-fenoxi)-a-fenoxi-propionsav (hatóanyag) súlyrész kvarchomok
4.5 súlyrész szilikagél
2.5 súlyrész dodecil-benzol-szulfonsav-kalciumsó és nemionos emulgeátorok keveréke.
Példák a hatóanyagok előállítására 5
1. példa
a) 4-(2'-kiór-4'-bróm-fenoxi)-a-fenoxi-propionsav-metil-észter
Visszafolyató hűtővel, csepegtető tölcsérrel és hőmérővel felszerelt 1 literes négynyakú lombikba 160 g (0,534 10 mól) 4-(2'-klór-4'-bróm)-fenoxi-fenolt 500 ml vízmentes acetonban oldunk és az oldathoz keverés közben kisebb részletekben 74 g (0,535 mól) vízmentes kálum-karbonátot adunk. A reakcióelegyhez.további keverés közben 89,5 g (0,535 mól) α-bróm-propionsav-meiil-észtert csepegte- Ϊ5 tünk, a csepegtetés befejezése után a hőmérsékletet az aceton enyhe forrásáig (60- -63 :C) emeljük, végül ezen a hőmérsékleten 12 óra hosszait továbbkeverjük.
Lehűtés után a kivált sókat szűrjük és acetonnal mossuk. Az egyesített szőriéiből az oldószert rotációs bepárlóban ledesztilláljuk, a visszamaradt olajat 500 ml pefroléterben (forráspont 60—90 ’C) oldjuk és az oldatot 3x 150—150 ml 1 n nátrium-hidroxiddal kirázzuk, hogy az esetleg jelenlevő reagálatlan fenolt eltávolítsuk. Ezután a terméket — többször, kisebb részletekben adagolt — vízzel semlegesre mossuk. Nátrium-szulfát feletti szárítás után a petrolétert ledesztilláljuk, a nyers észtert pedig körülbelül 0,4 torr nyomáson frakcionáljuk. Forráspont: 195 -198 C/0,4 torr.
A 168 g (81,4%) súlyú termék sárgászöld, átlátszó olaj (ni]7 — 1,5830). amely gyorsan színtelen kristályos anyaggá alakul. Olvadáspont: 48—49 C.
A fentiekkel analóg módon a megfelelő a-propionsav-aik lészterekből kiindulva a 4-(2'-klór-4'-bróm-fenoxi)-α-f :noxi-propionsav következő észtereit állítjuk elő (a /„-i.s mennyiségeket s%-ban adtuk meg):
| 1 | b) | etil-észter: | forrpont 0,02 Hgmm nyomáson 185- 188 C, ng= 1,5696 |
| 1 | C) | izopropil-észter: | fór pont 0,02 Hgmm nyomáson 185—190 C, ng-= 1,5583 |
| 1 | d) | n-butil-észter: | forrpont 0,02 Hgmm nyomáson 186—187 C, ng5 = 1,5590 |
| 1 | e) | izobutil-észter: | forrpont 0,1 Hgmm nyomáson 210—212 °C, ntf = 1,5561 |
| 1 | 0 | szek-butil-észter: | forrpont 0,04 Hgg nyomáson 193 C, ηβ5 = 1,5560 |
| 1 | g) | n-amil-észter: | forrpont 0,05 Hgmm nyomáson 210—213 C, ngs = 1,5602 |
| 1 | h) | n-hexil-észter: | forrpont 0,05 Hgmm nyomáson 211—214 ’C, Πβ· = 1,5543 |
| 1 | i) | n-propil-észter: | forrpont 0,1 Hgmm nyomáson 191—193 nC, ng5 = 1,5692 |
| l | k) | ciklopentil-észter: elemanalízis: | olaj, Πβ5 = 1,5720 számított: C 54,63%, H 4,58% talált: C 54,3%, H 4,6% |
| 1 | 1) | ciklohexil-észter: elemanalízis: | olaj, ng5 = 1,5700 számított: C 55,59%, H 4,88% talált: C 55,7%, H 4,8% |
| 1 | m) allil-észter: elemanalízis: | olaj, Πβ5 = 1,5755 számított: C 52,51%, H 3,92% talált: C 52,1%, H 4,0% | |
| 1 | n) | benzil-észter: elemanalízis: | olaj, ηβ5 = 1,5941 számított: C 57,25%, H 3,93% talált: C 57,0%, H 4,2% |
| 1 | o) | benzil-tio-észter: elemanalízis: | olaj, ηβ5 = 1,6178 számított: C 55,30%, H 3,80% talált: C 55,6%, H 4,0% |
| 1 | P) | etil-tio-észter: elemanalízis: | olaj, np5 = 1,5955 számított: C 49,11%, H 3,88% talált: C 49,3%, H 4,1% |
| 1 | q) | fenil-észter: elemanalízis: | olaj, ηβ5 = 1,5940 számított: C 56,34%, H 3,60% talált: C 56,1%, H 3,8% |
| 1 | r) | p-klór-fenil-észter elemanalizis: | olaj, ηβ5 = 1,5955 számított: C 52,31%, H 3,13% talált: C 52,1%, H 3,3% |
| 1 | s) | fenil-tio-észter: elemanalízis: | olaj, ηβ5 = 1,6215 számított: C 54,39 %, H 3,48% talált: C 54,1%, H 3,6% |
| 1 | t) | p-klór-fenil-tio-észter: elemanalízis: | olaj,nij5 = 1,6245 számított : C 50,62%, H 3,03% talált: C 50,8%, H 3,2% |
2. példa
4-(2'-klór4'-bróm-fenoxi)-a-fenoxi-propionsav g (0,052 mól; 1. példa szerinti metil-észtert keverés közben 2,2 g (0.055 mól) nátrium-híd roxid 100 ml vízben készített oldatába becsepegtetünk. A reakcióelegy gyengén 5 felmelegszik és néhány perc leforgása alatt átlátszó oldat képződik. A hőmérsékletet azután 80 C-ra felemeljük és a reakcióelegyet ezen a hőmérsékleten még 30 percig keverjük. Szobahőmérsékletre való lehűtés után a reakcióelegy pH-ját 2 n sósavval 1—2-re állítjuk be és a részben olajo- 10 san kiváló nyers vasat 150 ml diklór-metánban felvesszük. A vizes fázist választó tölcsérben elválasztjuk és a diklórmetános oldatot 2x50—50 ml vízzel mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és az oldószer ledesztillalása után a kristályos maradékot ciklohexánbol kétszer át kristályosít- 15 juk.
A hozam 16 g (82,8%) színtelen kristályok, olvadáspont 117—118 °C.
A kapott savat bázisokkal reagáltatjuk és így a követke-
| ző sókat állítjuk elő: | 20 | |
| 2 b) Na-* -só | op.: 135 ’C (bomlik) | |
| 2 c) K+-só | op.: 120—122 °C | |
| 2 d) NH4+-só | op.: 129—133 °C | |
| 2 e) +NH3—C2H5-só | op.: 148—149 °C | 25 |
| ch3 2 f) +NH< -só | op.: 118-120 °C |
CH3
g) +NH3—CH2CH2OH-só op.: 119 C
Hatástani vizsgálatok
I. példa
Agyagos talajjal megtöltött cserepekbe tűszerű gyomok magvait ültettük és a cserepeket üvegházban tartottuk, 35 amíg a növények csírázása és kikelése megkezdődött. A 3—4 levelet tartalmazó növényeket olyan vízben szuszpendált porkészítményekkel permeteztük be, amelyek a (II) általános képletű vegyületeket tartalmazták. A porkészítmények összetétele az A) példában megadotí volt, csak 40 hatóanyagként különféle, az I. táblázatban feltüntetett (II) általános kepietű vegyületeket tartalmaztak. Az eredményeket minden esetben 4 hét elteltével értékeltük ki az alábbi módszer alapján:
| Értékelési szár· | A pusztulás mértéke, % | |
| Gyomok | Kultúrnövények | |
| 1 | 100 | 0 |
| T | 97,5 < 100 | > 0- 2,5 |
| 3 | 95,0- < 97,5 | .. 2,5- 5,0 |
| 4 | 90,0— < 95,0 | 5.0 - 10,0 |
| 5 | 85,0—- 90,0 | '· 10,0— 15,0 |
| 6 | 75,0—< 85,0 | . 15,0— 25,0 |
| 7 | 65,0—< 75,0 | >25,0— 35,0 |
| 8 | 32,5—< 65, | >35,0— 67,5 |
| 9 | 0—< 32,5 | >67,5—100 |
A kísérleti eredményeket az I. táblázatban ismertetjük. A táblázat eredményei azt bizonyítják, hogy a vizsgált vegyületek sokkal jobb hatást fejtenek ki a felsorolt fűszerű gyomokra, mint az (I) képletű összehasonlító anyag. KüliM nősen feltűnő, a vegyületek ecsetpázsitra (Alopecurus) gyakorolt jobb hatása.
A találmány szerinti kompozíciókból illetve ezek hatóanyagából már 0,15—0,62 kg/ha adag megfelelő ahhoz, hogy az ecsetpázsit fejlődése megállítható legyen. Ezzel szemben az összehasonlító anyagból 2,5 kg/ha szükséges. Az előbbivel hasonló kísérletben kultúrnövényeket az előbbivel analóg módon, ugyanazon készítményekkel kezeltünk. 2,5 kg/ha adag mellett a hatóanyag a következő kultúrnövényeket nem károsítja; cukorrépa, paraj, napraforgó, fejessaláta, repce, káposzta, földimogyoró, szója, lucerna, borsó, lóbab, len, gyapot, paradicsom, dohány, zeller, murokrépa és bokorbab.
í. táblázat
A (II) általános képletű vegyületek hatása fűszerű gyomokra kikelésük után;
cserepes kísérlet; üvegházban
| Példa szerinti kg/ha ható- anyag | Alo- Pecurus | Digi- Echino- | Setaria | Loll- iim | |
| taria | chloa | ||||
| 1 a 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 | l |
| 0,62 | 1 | 1 | > | 1 | 3 |
| 0,15 | 3 | 6 | 2 | ? | 5 |
| 1 d 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| 0,62 | 2 | 1 | 1 | 1 | 4 |
| 0,15 | 3 | 6 | 2 | 2 | 6 |
| 1 b 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 0,62 | f | 1 | 1 | 1 | 2 |
| 0.15 | 6 | σ i | 1 | 1 | 6 |
| 1 c 2,5 | 1 | 1 | 1 | I | •3 |
| 0,62 | 3 | 4 | 1 | 1 | 4 |
| 0,15. | 6 | 7 | 1 | 3 | 5 |
| (I) képle-· 2,5' | 4 | 1 | 2 | 1 | 3 |
| tű össze- 0,62 | 7 | 3 | 3 | 2 | 5 |
| hasonlí- 0,15 | 8 -J | 8 | 4 | 4 | 7 |
| tó anyag |
II. példa
Kikelés utáni kísérletben, szabadföldi kísérletben természetes időjárási feltételeknek kitett hélazab és búza esetében megállapítható, hogy az 1 a) példában megadott találmány szerinti hatóanyag a II. táblázat szerint sokkal jobb hatást fejt ki a hélazabra, mint az (I) képletű összehasonlító anyag. Az alkalmazott készítmény mindkét esetben 36 s% hatóanyagot tartalmazó, a D) példa szerinti emulziós koncentrátúm volt. Azún. Probit-eljárással (vö. Bliss, Annals of Applied Biology, 22,1935) 90%-os hatásfokra meghatározott adagmennyiségek egyértelműen mutatják a találmány szerinti kompozíció hatóanyaga és az összehasonlító anyag közötti különbséget. A növények 2 stádiumában alkátóazyít’ff fa) példában használt hatóanyagból csak fele volt szükség, mint az összehasonlító anyagból, a búzát egyik hatóanyag sem károsítja.
A 4 értékelési szám átlagában még elfogadható gyomirtó illetve kultúrnövényeket alig károsító hatásra, utal (vö.
Bölle, Nachrichtenbiatt des Éteutschen Pflanzénsclíutzdienstes 16. 1964,92—94.). 65
1. stádium: 3—4 leveles állapot, kezdődő bokrosodással,
2. stádium: fő bokrosodási állapot a bokrosodás befejeztél g.
II. táblázat
A vegyület hatása hélazabra gabonában (becslés)
Kikelés utáni kezelés két különböző fejlődési stádiumban lévő kísérleti növénnyel: a kísérletet cserepekben szabadföldön végeztük. Az értékelés 4 hét elteltével történt.
| Példa szerinti hatóanyag | kg/ha | Avena fatua | Tavaszi búza | ||
| 1 stádium | 2 | 1 stádium | 2 | ||
| 1 a | 0,9 | 3 | 3 | 2 | 2 |
| 0,45 | 4 | 4 | 1 | 1 | |
| 0,225 | 5 | 6 | 1 | 1 | |
| 0,112 | 6 | 7 | 1 | 1 | |
| Az (I) | 0,9 | 3 | 5 | 1 | 1 . |
| képletű | 0,45 | 5 | 5 | 1 | 1 |
| összeha- | 0,225 | 8 | 7 | 1 | 1 |
| sonlító | 0,112 | 9 | 8 | 1 | 1 |
anyag
A grafikus úton meghatározott adag 90%-os hatásfokhoz (kg/ha):
a) példa hatóanyaga 0,34 ( , ,, 0,45
I. összehasonlító 0,55 1 stádmm 0,82 2 stadlun) anyag
III. példa
Az előbbivel azonos feltételek mellett hélazab kipusztítására végzett kísérlet cukorrépában azt mutatja, hogy — különösen későbbi kezelés esetén — a találmány szerinti hatóanyag teljes hatását kifejti, míg az összehasonlító anyag a hélazabot ugyan károsítja, de teljesen kipusztítani nem képes.
III. táblázat
Hatás hélazabra és cukorrépára
Kikelés utáni kezelés két különböző fejlődési stádiumban, 20 x 24 x 22-cm-es edények, szabadföldi kísértet· Az értékelés 4 hét elteltével törtéaL·
| Példa szerinti hatóanyag | kg/ha | Avena fatua károsodása %-ban becslés súly szerint 3’leveles állapot | Cukorrépa becslés rá, leveles állapot | |
| 1 a (I) képletű összehasonlí- | 0,9 | 1 | 100 | 2 |
| tó anyag | 0,9 | 2 | 99 | 2 |
kezdődő bokrosodás 4 leveles állapot
| 1 a | ,0,9 | 3—4 | 96 | 2 |
| (I) , képletű | ||||
| összehasonlí- | ||||
| tó anyag | 0,9 | 5 | 79 | 2 |
IV. példa
Az előbbivel hasonló feltételek mellett nyári kísérletet végeztünk oly módon, hogy az 1 a) példában megadott vegyület hatását az (I) képletű összehasonlító anyaggal hasonlítottuk össze. Mindkét anyagot a D) példa szerinti emulziós koncentrátum alakjában formáltuk (vö. IV. táblázat). Az 1 a) példában megadott vegyület hatása két hélazab-fajtára (Avéna fatua és Avena ludoviciana) sokkal jobb, mint az összehasonlító anyagé. A különbség még szembetűnőbb ecsetpázsit (Alopecurus) kipusztításánál, amelyik az 1 a) példában megadott vegyületre jól reagál, az (I) képletű összehasonlító anyagra azonban kevésbé. A kísérlet során az árpa és a búza nem károsodott.
IV. táblázat
Hatás hélazab-fajtákra és ecsetpázsitra gabonában Kikelés utáni kellős (becsült értékek); cserepes kísérlet szabadföldön
| Példa szerinti hatóanyag | kg/ha | Avena fatua | Avena Aló- Tava- Tava- | |||
| ludo- pecu- szí | SZÍ árpa | |||||
| vici- ana | rus myos. | búza | ||||
| 1 a | ö,9 | 5 | 4 | 1 | 1 | 1 |
| 0,45 | 6 . | 5 | 3 | 1 | 1 | |
| 0.225 | 7 | 6 | 5 | 1 | 1 | |
| (I) képle-0,9 | 6 | 6 | 4 | 1 | 1 | |
| tű össze-0,45 | 8 | 7 | 6 | 1 | 1 | |
| hasonlí- | 0,225 | 8 | 7 | 8 | 1 | 1 |
tó anyag
V. példa
Üvegházi kísérletet végeztünk qly módon, hogy a találmány szerinti vegyületeket közvetlenül a, növények elvetése után a talajfelüíetre permeteztük. Az V. táblázatban megadjuk a kikelés előtti kezelés eredményeit az 1 a) példában alkalmazott és az (I) képletű összehasonlító anyagra. A többlethatás az 1 a) példában alkalmazott vegyületnél mutatkozik. Ugyanazzal az adaggal kezelt két sziklevelű kultúrnövények (I. példával azonos fajták) nem károsodnak.
Hasonló eredményekhez jutottunk az 1 b), 1 c) és ld) példában megadott vegyületekkel.
V. táblázat
Hatás fűszerű gyomokra kikelés előtti eljárással (becsült értékek)
Cserepes kísérlet, üvegházban
| Példa szerinti hatóanyag | kg/ha | Digitaria | Echinochloa | Lolium | Setaria |
| 1 a | 1,25 | 2 | 2 | 3 | 4 |
| 0,62 | 4 | 3 | 6 | 6 | |
| (I) képletű | 1,25 | 4 | 3 | 5 | 6 |
| összehasonlító | 0,62 | 7 | 4 | 6 | 8 |
| anyag |
VII. táblázat
Kikelés utáni kísérlet üvegházban
Hatás hélazabra 4 héttel a kezelés után
Adag 0,31 kg/ha hatóanyag
Példa száma Értékelés
VI. példa
Szabadföldi kísérletben az 1 a) példában alkalmazott találmány szerinti hatóanyagot az A) példában leírt 36 s%-os permetezhető készítmény alakjában hélazab kultúrára (természetes fertőzöttség) permeteztük, miután a levelek 3—4 leveles állapotra fejlődtek.
A készítménytől és az adagolástól függően három parcellát különböző hatóanyag-koncentrációk mellett 600 liter/ha adaggal kezeltünk. Az átlagértékeket az 1. táblázatban ismertetjük. A szokásos vizuális becslést kiegészítve a kísérlet végén az a m2 parcella-területre eső kikelt' gyomok számát megszámoljuk és ebből a hatásfokot kiszámítjuk. Az állomány a kezeletlen parcellán 400—-500 fiirt m’-enként. vagyis a fertőzöttség mértéke igen erős.
A kiértékelés azt mutatja, hogy az összehasonlító anyag hatása 0,90 kg/ha adag mellett nem kielégítő, ezzel szemben a találmány szerinti hatóanyag 0.72—0.90 kg/ha adagban a hélazabót kielégítő illetve jó hatásfokkal kipusztította.
VI. táblázat
Szabadföldi kísértet hélazabbal, kikelés utáni kezelés adag kg/ha hatóanyag
| Hatóanyag | adag kg/ha | Kiértékelés 5 héttel a kezelés után | Hatásfok %-ban (fürtök megszámolása alapján) |
| l a | 0,54 | 7 | '79,0 |
| 0,72 | 5 | 90,0 | |
| 0,90 | 3 | 97,4 | |
| (I) képletű össze- | 0,54 | 8 | 50,7 |
| hasonlító anyag | 0,72 | 7 | 59,9 |
| 0.90 | 6 | 65.2 |
A kétfé^ hatóanyaggal elért hatások közötti eltérés még jobban mutatkozik akkor, hogyha a 90% hatásfok értékeket a II. példában említett Probjt-féle eljárással meghatározzuk (grafikus kiértékelés).
a) anyag nedvesítőszer nélkül 0,68 kg/ha hatóanyag (1) képletű nedvesítőszer nélkül 2,7 kg/ha hatóanyag összehasonlító anyag
Ezek az értékek azt jelzik, hogy az 1 a) anyagból csak körülbelül % adag szükséges az összehasonlító anyaghoz képest.
VH. példa
Üvegházi kísérletben több találmány szerinti vegyület alkalmazásával hélazabot kikelés után bepermeteztünk.
A hatóanyagokat emulziós koncentrátum alakjában formáltuk, a D) példában ismertetett módon. A kezelés után héttel a VII. táblázatban megadott eredményeket kaptuk: Ebből megállapítható, hogy az összes kompozíció viszonylag alacsony adag mellett kedvező hatást fejt ki.
a)- l
b)1 le)1
d)1
e)2
VIII. példa
Több találmány szerinti vegyületet diszpergálható por alakjában készítménnyé formáltunk az A) példában ismertetett módon, és a készítménnyel tyúkhúrt 3—4 leveles állapotban bepermeteztünk. A VIII. táblázatban megadott eredmények azt jelzik, hogy az összes vegyület jó, illetve igen jó hatást fejt ki.
VIII. táblázat
Kikelés utáni kísérlet üvegházban, Hatás tyúkhúrra 4 héttel a kezelés után Adag 0,31 kg/ha hatóanyag
Példa száma Értékelés
............ ............ — -' - .................'........· írt·»*.·· le)1
b)3
c)1
d)1
2e)4
IX. példa
Herbicid hatás kinövés előtti kezelés esetén
Perjefű magokat cserepekben elültettünk, és az A) példában ismertetett összetételű — de különböző, a IX. táblázatban megadott hatóanyagot tartalmazó — nedvesíthető porkészítmény alkalmazásával bepermeteztük a cserepekben elhelyezett föld felületét. A hatóanyagot 3 kg/ha mennyiségbe»! alkalmaztuk. Ezután a cserepeket két hétig üvegházban tartottuk, majd ai kezelés-eredményét kiértékeltük. AIX. táblázatban bemutatott adatok a vizsgált vegyületek kedvező herbicid hatását jelzik.
IX. táblázat
Példa száma Értékelés te----T-----TT~--------------a t)1
s)1
1)1
k)1
P)1
I q)1
r)1
m)1
X. példa
Herbicid hatás kinövés utáni kezelés esetén
Különféle fűmagvakat cserepekben elültettünk,1 és a repeket üvegházban tartottuk. Az elültetés tOi 3 MAd
F példa bepermeteztük a növényeket az A) példában ismertetett összetételű—de különféle, a X. táblázatban megadott hatóanyagot tartalmazó — nedvesíthető porkészítmény alkalmazásával. A hatóanyagot 3 kg/ha mennyiségben alkalmaztuk. További 2 hétig tartottuk a növényeket üvegházban, majd kiértékeltük a kezelés hatékonyságát. Az eredményeket a X. táblázatban foglaltuk össze, perjefűre és hélazabra vonatkozólag.
súlyrész súlyrész súlyrész
5,5 súlyrész
5,5 súlyrész súlyrész hatóanyag (la példa szerinti) dimetil-formamid ciklohexanon dodecil-benzolszulfonsav-kálcium ricinus-olaj (40-szeresen etoxilezett) oleil-alkohol (8-szorosan etilezett)
Claims (2)
- Szabadalmi igénypontokX. táblázat
Példa száma Értékelés Perjefű Hélazab l t) 3 4 1 s) 1 1 Π) ' 1 3 1 k) 1 3 I P) 3 4 I q) 3 4 1 r) 3 4 1 m) 3 3 XI. példa 1. Herbicid kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,5-60 súly% mennyiségben valamely (II) általános képletű — fenoxi-fenoxi-alkánkarbonsav-származé15 kot tartalmaz a képletben:R hidroxil-, 1—10 szénatomos alkoxi·, 1 6 szénato201 súly% 1 a) példa szerinti hatóanyagot tartalmazó granulátum 20—25 kg/ha mennyiségével (megfelel 0,2—0,25 kg/ha hatóanyagnak) rizsföldet kezeltünk, néhány nappal az ültetés után, olyan módon, hogy a granulátumot a parcellákon álló vízbe szórtuk. A tyúkhúr (Echinochloa crusgalli) — amely a rizsföldek gyakori gyomnövénye — 90—95%-ban megsemmisült, míg a rizs nem károsodott.XII. példaRizstáblán a kultúrnövények kiültetése után néhány nappal az Echinochloa crus-galli (tyúkhúr) nagy mértékben elszaporodott. A találmány szerinti hatóanyag metilészterét, 0,5% hatóanyagot tartalmazó granulátum formájában alkalmaztuk, amely során a granulátumot a parcellák álló vizébe szórtuk. A granulátum felhasznált mennyisége 40—50 kg/ha. A kezelést követő 3 hét múlva a gyomok teljesen kipusztultak, míg a kultúrnövények nem károsodtak.mos aikil-tic-. 2 4 szénatomos alkenil-oxi-, ciklohexil-oxi-. ciklopentil-oxi-csoport, továbbá — adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesített — fenoxi- vagy fenil-tio, benzil-οχι-, benzil-tio- vagy —O—Kát.-csoport; az utóbbi csoportban Kát. valamely szervetlen vagy szerves bázis kationja — az alábbi kiszerelési segédanyagok lég alább egyikének a kíséretében:a) felületaktív anyagok, előnyösen ligninszulfonsav-káliumsó, oleil-metil-taurinsav-nátriumsó, etfexilezett nonil-fenol, ricinusolaj-poliglikoléter, oleil-alkohol-poliglikoléter vagy dodecil-benzolszulfonsav-kálciumsó;, b) oldószerek, előnyösen ciklohexanon, xilol vagy izoforon;c) inért töltőanyagok, előnyösen kvarc, talkum vagy diatomaföld; valamintd) kötőanyagok, mint a poli(vinil-alkohol) vagy ásványolaj. - 2. Eljárás a (II) általános képletű fenoxi-fenoxi-alkánsav-származékok előállítására — a képletben a szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban leírtakkal megegyezik —, azzal jellemezve, hogy 4-(2'-klór-4'-bróm)-fenoxi-fenolt α-halogén-propionsavval vagy valamilyen alacsony molekulasúlyú α-halogén-propionsav észterrel — célszerűen a-bróm-propionsav-metil-észterrel — savmegkötőszer — célszerűen alkálifém-karbonát yagy tercier-amin — jelenlétében 50—180 °C közötti hőmérsékleten reagáltatunk, majd — kívánt esetben — az így kapott karbonsavat észterezzük és adott esetben sóvá alakítjuk; illetve az így kapott észtert hidrolizáljuk vagy átészterezzük.Egy rajzlappalA budisért felel· a Ktagazdaaiji te A* KUnysWlfft jjpMt—rftj·82 650166-42 Alföldi Nyomda, ΜΜβΜ — Flllitl « IMtf: Mvta vizgMó (I)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2601548A DE2601548C2 (de) | 1976-01-16 | 1976-01-16 | 2-[4-(2'-Chlor-4'-bromphenoxy)-phenoxy]-propionsäure und Derivate sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU177327B true HU177327B (en) | 1981-09-28 |
Family
ID=5967611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU77HO1951A HU177327B (en) | 1976-01-16 | 1977-01-12 | Herbicide compositions containing 2-square bracket 4-bracket-2-comma above-chloro-4-comma above-bromo-pfenoxy-bracket closed-phenoxy-square bracket closed-propionic acid derivatives as active agents,and process for producing the active agents |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4370489A (hu) |
| JP (1) | JPS5289628A (hu) |
| AT (1) | AT353547B (hu) |
| AU (1) | AU508383B2 (hu) |
| BE (1) | BE850450A (hu) |
| BG (1) | BG27721A3 (hu) |
| BR (1) | BR7700144A (hu) |
| CA (1) | CA1093576A (hu) |
| CS (1) | CS193081B2 (hu) |
| DD (1) | DD130092A5 (hu) |
| DE (1) | DE2601548C2 (hu) |
| DK (1) | DK14777A (hu) |
| EG (1) | EG13579A (hu) |
| ES (1) | ES454915A1 (hu) |
| FR (1) | FR2338243A1 (hu) |
| GB (1) | GB1561462A (hu) |
| GR (1) | GR61410B (hu) |
| HU (1) | HU177327B (hu) |
| IE (1) | IE44212B1 (hu) |
| IT (1) | IT1113751B (hu) |
| LU (1) | LU76578A1 (hu) |
| NL (1) | NL7700213A (hu) |
| NZ (1) | NZ183080A (hu) |
| OA (1) | OA05545A (hu) |
| PL (1) | PL105490B1 (hu) |
| PT (1) | PT66076B (hu) |
| RO (1) | RO70687A (hu) |
| SU (1) | SU638237A3 (hu) |
| TR (1) | TR19583A (hu) |
| ZA (1) | ZA77188B (hu) |
| ZM (1) | ZM577A1 (hu) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH650493A5 (en) * | 1977-12-24 | 1985-07-31 | Hoechst Ag | D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives |
| US4263040A (en) * | 1978-02-18 | 1981-04-21 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Phenoxyphenoxy unsaturated derivatives and herbicidal composition |
| DE2949681A1 (de) * | 1979-12-11 | 1981-07-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven d-(phenoxy, bzw. benzyl)-phenoxypropionsaeuren und ihren alkalisalzen |
| DE2949728A1 (de) * | 1979-12-11 | 1981-06-19 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven 2-phenoxypropionsaeuren |
| DE3246847A1 (de) * | 1981-12-18 | 1983-06-30 | Hokko Chemical Industry Co. Ltd., Tokyo | 2-(substituiertes-phenoxy)-propionsaeurederivate, verfahren zur inhibierung des pflanzenwachstums und herbizide zusammensetzung |
| MA19709A1 (fr) * | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| DE3240694A1 (de) * | 1982-11-04 | 1984-05-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Herbizide mittel |
| FR2544718B1 (fr) * | 1983-04-21 | 1985-12-20 | Hexachimie | Diniflumate d'ester morpholinoethylique d'acide niflumique, preparation, utilisation en therapeutique comme analgesique et anti-inflammatoire |
| US4550192A (en) * | 1983-09-01 | 1985-10-29 | The Dow Chemical Company | Fluorophenoxyphenoxypropionates and derivatives thereof |
| US4808750A (en) * | 1983-09-01 | 1989-02-28 | The Dow Chemical Company | Fluorophenoxyphenoxypropionates and derivatives thereof |
| US4642338A (en) * | 1983-09-01 | 1987-02-10 | The Dow Chemical Company | Fluorophenoxyphenoxypropionates and derivatives thereof |
| CN1008820B (zh) * | 1985-05-10 | 1990-07-18 | 施林工业产权保护股份公司 | 17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基-4，15-雌甾二烯-3-酮的制备方法 |
| US4786732A (en) * | 1987-08-05 | 1988-11-22 | The Dow Chemical Company | Resolution of enantiomers of 2-(4-aryloxyphenoxy) propionic acids by liquid chromatography with a chiral eluent |
| US5012017A (en) * | 1988-08-18 | 1991-04-30 | Dowelanco | Phenoxyphenoxypropionates, intermediates thereof and methods of preparation |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| CA2827159A1 (en) | 2011-02-15 | 2012-08-23 | Ruth Meissner | Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator |
| DE102011080007A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener |
| DE102011080004A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener |
| DE102011080010A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener |
| DE102011080020A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener |
| DE102011079997A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Corpscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener |
| DE102011080001A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener |
| DE102011080016A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener |
| DE102011079991A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Crop Science Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener |
| JP6153619B2 (ja) | 2012-10-19 | 2017-06-28 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | カルボキサミド誘導体を含む活性化合物の組み合わせ |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3721703A (en) * | 1968-01-11 | 1973-03-20 | Hoechst Ag | Phenoxyalkane-carboxylic acids,salts and esters thereof |
| BE786644A (fr) * | 1971-07-23 | 1973-01-24 | Hoechst Ag | Derives d'acides phenoxy-4 phenoxy-alcane-carboxyliques leur preparation et les medicaments qui en contiennent |
| DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
-
1976
- 1976-01-16 DE DE2601548A patent/DE2601548C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-01-10 ES ES454915A patent/ES454915A1/es not_active Expired
- 1977-01-11 TR TR19583A patent/TR19583A/xx unknown
- 1977-01-11 NL NL7700213A patent/NL7700213A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-01-11 BR BR7700144A patent/BR7700144A/pt unknown
- 1977-01-12 HU HU77HO1951A patent/HU177327B/hu not_active IP Right Cessation
- 1977-01-12 BG BG7735152A patent/BG27721A3/xx unknown
- 1977-01-12 EG EG20/77A patent/EG13579A/xx active
- 1977-01-13 AT AT14777A patent/AT353547B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-01-13 FR FR7700843A patent/FR2338243A1/fr active Granted
- 1977-01-14 ZA ZA770188A patent/ZA77188B/xx unknown
- 1977-01-14 LU LU76578A patent/LU76578A1/xx unknown
- 1977-01-14 PT PT66076A patent/PT66076B/pt unknown
- 1977-01-14 US US05/759,490 patent/US4370489A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-01-14 OA OA56047A patent/OA05545A/xx unknown
- 1977-01-14 JP JP256477A patent/JPS5289628A/ja active Granted
- 1977-01-14 ZM ZM5/77A patent/ZM577A1/xx unknown
- 1977-01-14 SU SU772437907A patent/SU638237A3/ru active
- 1977-01-14 AU AU21341/77A patent/AU508383B2/en not_active Expired
- 1977-01-14 IE IE71/77A patent/IE44212B1/en unknown
- 1977-01-14 DK DK14777A patent/DK14777A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-01-14 GB GB1569/77A patent/GB1561462A/en not_active Expired
- 1977-01-14 CA CA269,785A patent/CA1093576A/en not_active Expired
- 1977-01-14 IT IT19343/77A patent/IT1113751B/it active
- 1977-01-14 RO RO7789056A patent/RO70687A/ro unknown
- 1977-01-14 CS CS77249A patent/CS193081B2/cs unknown
- 1977-01-14 NZ NZ183080A patent/NZ183080A/xx unknown
- 1977-01-15 GR GR52581A patent/GR61410B/el unknown
- 1977-01-15 PL PL1977195341A patent/PL105490B1/pl unknown
- 1977-01-16 DD DD19693677A patent/DD130092A5/xx unknown
- 1977-01-17 BE BE174131A patent/BE850450A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU177327B (en) | Herbicide compositions containing 2-square bracket 4-bracket-2-comma above-chloro-4-comma above-bromo-pfenoxy-bracket closed-phenoxy-square bracket closed-propionic acid derivatives as active agents,and process for producing the active agents | |
| US4270948A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof | |
| US4391624A (en) | Herbicidally active 2-substituted 5-phenoxyphenylphosphonic acid esters | |
| JPS6230184B2 (hu) | ||
| JPS6310749A (ja) | Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| DE2548231A1 (de) | 1-(bis-trifluormethylphenyl)-2-oxo- pyrrolidin-4-carbonsaeurederivate, deren herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und herbizide | |
| HU183195B (en) | Herbicide compositions containing new oxime ethers and oxime esters of diphenyl-ether derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| EP0205271B1 (en) | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)carboxamides, process for producing them, and selective herbicides containing them | |
| JPH05178844A (ja) | 除草性化合物 | |
| CA1060225A (en) | Herbicidal composition | |
| KR850001330B1 (ko) | 3, 5-비스(트리플루오로메틸)페녹시 카르복실산과 그 유도체 | |
| JP4391747B2 (ja) | 殺虫剤および害虫防除法 | |
| JP2525199B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US4069036A (en) | N-haloacyl 4-spirocycloaliphatic oxazolidines | |
| US4140520A (en) | 3,5-Dichloropyridyl-2-oxy-phenoxy malonic acids and derivatives and herbicidal use thereof | |
| KR860002107B1 (ko) | α, α-디메틸페닐초산 아닐리드 유도체의 제조방법 | |
| US4640702A (en) | 2-chloro-4-trifluoromethyl-thiazolecarbothioic acids useful as herbicidal safeners | |
| US4334909A (en) | N-(Alkoxymethyl)-2'-nitro-6'-substituted-2-haloacetanilides and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| HU186351B (en) | Antidotal or herbicide-antidotal preparations containing substituted dithia-alkylidene-amino derivatives as actor | |
| JPH0352862A (ja) | 置換ピリジン誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| IE44423B1 (en) | Phenoxyphenoxy-alkane carboxylic acid derivatives, process for their preparation and compositions containing them | |
| US4411686A (en) | Dihalopropyl ester antidotes for acetanilide herbicides | |
| US4650512A (en) | Oxazolidone herbicides and methods of use | |
| US4102673A (en) | 1-Phenyl-hexyl ureas as herbicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |