DE256998C - - Google Patents

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DE256998C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/10Phosphatides, e.g. lecithin
    • C07F9/103Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 256998 ■-KLASSE 12 #. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von Hydrolecithin. Patentiert im Deutschen Reiche vom 18. November 1911 ab.
Ungesättigte Verbindungen, insbesondere
fette und ätherische Öle, freie Fettsäuren usw., lassen sich bekanntlich durch Behandeln mit Wasserstoff in Gegenwart geeigneter Katalysatoren, wie feinverteilter oder kolloidaler Metalle der Platingruppe oder feinverteiltes Nickel, in gesättigte Verbindungen überführen.
Die Lecithine, welche hauptsächlich infolge
ihres Gehalts an Oleyl- bzw: Linolylgruppen
ίο stark ungesättigten Charakter besitzen, haben manche für ihre Verwendung höchst unangenehme Eigenschaften. Sie sind an der Luft wenig haltbar, färben sich infolge von Autooxydation allmählich dunkel, werden schmierig und sind dann mit einem ranzigen, oft widerlichen Geruch behaftet. Es wurde nun gefunden, daß man die im Lecithin vorhandenen ungesättigten Gruppen bei Gegenwart geeigneter Katalysatoren leicht durch Wasserstoff absättigen kann unter Bildung von Hydrolecithin, welches die erwähnten unangenehmen Eigenschaften des Lecithins nicht hat, im übrigen aber die Struktur des letzteren aufweist und sich ihm auch in seinen physiologischen Wirkungen nähert.
Beispiel I.
20 g Lecithin aus Eigelb werden in etwa 200 ecm Methylalkohol gelöst, mit etwa 0,2 g.
kolloidalem Palladium versetzt und unter kräftigem Schütteln mit Wasserstoff gesättigt. Die Schnelligkeit der Wasserstoffaufnahme ist von der Menge des zugesetzten Katalysators und der Stärke des ungesättigten Charakters des angewandten Lecithins abhängig. Meistens scheidet sich das gebildete Hydrolecithin bereits während der Hydrierung aus. Man bringt nach beendigter Reduktion etwa ausgeschiedenes Hydrolecithin durch Erwärmen wieder in Lösung, filtriert vom ausgeschiedenen Palladium ab und dampft das meist farblose Filtrat im Vakuum ein. Der Rückstand wird aus warmem Essigester umkristallisiert, wodurch man das Hydrolecithin in Gestalt eines kristallinischen Pulvers mit den unten näher bezeichneten Eigenschaften erhält.
Beispiel II.
Eine Lösung von 20 g Eigelblecithin in etwa 200 g Methylalkohol wird mit 0,2 g Palladiumchlorür versetzt und mit Wasserstoff, gegebenenfalls unter Anwendung von Druck, behandelt. Wenn man unter gewöhnlichem Druck arbeiten will, leitet man zweckmäßig die Reduktion durch Zufügen einer Spur feinverteilten oder kolloidalen Palladiums ein.
Statt Wasserstoff kann man auch ein wasserstoffhaltiges Gasgemisch verwenden, wenn es frei ist von Beimengungen, die den Katalysator unwirksam machen. Erwärmen beschleunigt die Reduktion bedeutend. Die weitere Verarbeitung des Reaktionsgemisches geschieht nach Beispiel I und liefert das dort gekennzeichnete Präparat.
In reinem Zustande stellt Hydrolecithin ein schneeweißes, kristallinisches, geschmack- und geruchloses Pulver dar, das an der Luft unverändert haltbar ist. Im Gegensatz zu Lecithin ist es nicht hygroskopisch. In Methylacetat ist Hydrolecithin so gut wie unlöslich, auch von kaltem Essigester, Aceton und

Claims (1)

  1. Methylalkohol wird es nur wenig aufgenommen. Leicht löst es sich dagegen in warmem Alkohol und warmem Essigester, aus dem es recht gut umkristallisiert werden kann. Sowohl mit Chlorcadmium als auch mit Platinchlorwasserstoffsäure gibt Hydrolecithin schwerlösliche Doppelverbindungen. Von alkoholischer Kalilauge wird es zu festen Fettsäuren (Stearinsäure), Glycerinphosphorsäure und
    to Cholin verseift. Beim Erhitzen im einseitig geschlossenen Glasrohr beobachtet man bei i6o° beginnende Braunfärbung. Bei starkem Erhitzen zersetzt sich Hydrolecithin unter Ent Wickelung übelriechender, Trimethylamin enthaltender Dämpfe.
    Außer Lecithin aus Eigelb lassen sich natürlich auch Lecithine anderer Herkunft hydrieren, sofern sie ungesättigten Charakter zeigen.
    Das Hydrolecithin soll das gewöhnliche Lecithin in seinen verschiedenen Verwendungszwecken ersetzen.
    Patent-AνSPRUcn :
    Verfahren zur Darstellung von Hydrolecithin, dadurch gekennzeichnet, daß man Lösungen des Lecithins in Gegenwart von Katalysatoren, wie kolloidalen oder feinverteilten Platinmetallen oder durch Wasserstoff reduzierbaren Platinmetallsalzen, mit Wasserstoff oder Wasserstoff enthaltenden Gasgemischen behandelt.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1002607B (de) * 1953-09-14 1957-02-14 Armour & Co Verfahren zur Herstellung von stabilisierten Emulgatoren aus Soyabohnenphosphatid
US2870179A (en) * 1954-08-10 1959-01-20 American Lecithin Co Hydrogenation of phosphatides
US2907777A (en) * 1957-04-26 1959-10-06 Glidden Co Hydrogenated lecithin and process for preparing same
DE1153975B (de) * 1961-12-01 1963-09-05 Central Soya Co Verfahren zur katalytischen Hydrierung von Phosphatiden
WO2012059702A1 (fr) * 2010-11-05 2012-05-10 Sophim Procede de production d'une composition emulsifiante a base de lecithine hydrogenee.

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WO2012059702A1 (fr) * 2010-11-05 2012-05-10 Sophim Procede de production d'une composition emulsifiante a base de lecithine hydrogenee.
FR2967084A1 (fr) * 2010-11-05 2012-05-11 Sophim Procede de production d'une composition emulsifiante a base de lecithine hdrogenee

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