DE2551975A1 - Salze von 3-phenyl-6-halogen-4- hydroxypyridazinen, deren herstellung und verwendung als herbizide - Google Patents

Salze von 3-phenyl-6-halogen-4- hydroxypyridazinen, deren herstellung und verwendung als herbizide

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DE2551975A1
DE2551975A1 DE19752551975 DE2551975A DE2551975A1 DE 2551975 A1 DE2551975 A1 DE 2551975A1 DE 19752551975 DE19752551975 DE 19752551975 DE 2551975 A DE2551975 A DE 2551975A DE 2551975 A1 DE2551975 A1 DE 2551975A1
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Engelbert Ing Auer
Alfred Dr Diskus
Engelbert Ing Kloimstein
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms

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Description

Lentia Gesellschaft mit beschränkter Haftung *·« ^ |lj! v Chem. u. pharm.Erzeugnisse - Industriebedarf 8 München 2, Schwanthalerstraße 39
Salze von S-Phenyl-e-halogenM-hydroxypyridazinen, deren Herstellung und Vervendung als Herbizide
Die Erfindung betrifft neue Aminsalze von 3-Phenyl-—6-4ialog«jv-4-faydr©xypyridazine, die vertvolle herbizide Eigenschaften besitzen.
Aus der österreichischen Patentschrift Nr. 309 883 ist bekannt, daß Phenylpyridazinderivate der allgemeinen Formel
S09827/Ö3S7
in der X ein Chlor- oder Bromatom und R Wasserstoff oder die Gruppe -CH- oder CH3CO- bedeutet, herbizide Eigenschaften besitzen. Besonders jene Derivate, in denen R für ein Wasserstoff atom steht» erwiesen sich in einer Aufwandmenge von 2,0 kg Aktivsubstanz pro Hektar gegen eine Reihe von breitblätterigen Unkräutern sehr gut her»· bizid wirksam, wogegen Getreidekulturen sich gegenüber diesen Stoffen als tolerant zeigen· Dieser Umstand ermöglicht eine selektive Bekämpfung breitblätteriger Unkräuter.
Aus der DT-OS 2 256 172 ist weiters bekannt, daß Phenylpyridazinderivate der allgemeinen Formel
—«al
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom, R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest oder die Gruppe OR*, wobei R· ein Alkylrest der geradkettig oder verzweigt sein kann, bedeutet, eine sehr günstige herbizide Eigenschaft aufweisen. Diese Verbindungen sind zum Teil aufwendig in ihrer Herstellung und zerfallen in Anwesenheit von Wasser leicht in die freie Hydroxyverbindung und die entsprechende Säurekomponente. Diese Schwierigkeit tritt insbe·» sonders dann auf, wenn diese Ester in die anvendungsgemÄfte Form, die üblicherweise als Formulierung bezeichnet wird» gebracht werden. t-
60982770957
München 2, S^^foie
55s481/82 FS-Ht. 052/387*
Ss konnte nun gefunden werden, daß die Aminsalze des S-Phenyl^-hydroxy-e-chlorCbzv.bromi-pyridasins, eine im Vergleich zu der jeweiligen freien OH-Verbindung wesentlich gesteigerte herbizide Wirkung aufweisen und im Vergleich su den in der DT-OS 2 256 172 angeführten Verbindungen leichter herzustellen und in Lösung beständiger sind. Dies ist umso Überraschender» als die entsprechenden Alkali· oder Ammonsalze nur eine geringe herbizide Wirksamkeit besitzen.
gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demnach Salze von 3-Phenyl-6-halogen-4-*ydroxypyridazinen der allgemeinen Formel
(D
\ Λ
in der X Chlor oder Brom und R1 einen Alkylrest mit maximal 14 C-Atomen, einen Alkenylrest mit maximal 6 C-Atomen oder einen Cycloalkylrest mit 5-7 C-Atomen bedeutet, weiche Reste durch eine Hydroxygruppe, Alkoxygruppe mit maximal 10 C-Atomen, Hitrilgruppe« Aninogruppe oder Mono- oder Dia&ylaminogruppe, in der Alkyl maximal 6 C-Atome besitzt, substituiert sein können» bedeuten sowie R2 und K. die gleiche Bedeutung wie R1 besitzen oder Wasserstoff darstellen, oder R1 und S2 gemeinsam eit de* M-Atom des Amins einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest darstellen, der auch Sauerstoff enthalten kann.
Besonders bevorzugt sind hierbei Verbindungen der Formel I in der X Chlor darstellt. Die bevorzugte Definition für
609827/0957
./4
ίίϋΐ'ϋ/η fm*«/**
S1 ist Alkyl Bit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Allyl, Cyclohexyl, Cyanathyl, Hydroxyalkyl mit 2-4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxyalkyl ait bis zu 6 C-Atomen ist Alkoxyrest* vobei in solchen Fällen S2 und S3 Wasserstoff, Alkylreste mit 1-6 C-Atomen, Allyl, Hydroxy-*iie<ie*alkyl oder Cyanäthyl darstellen können. Bilden R1 und S2 zusammen »it dem Amino-« einen heterocyclischen Sing, so ist besonders der Pyrrolidino-Fiperidino- oder Morpholinorest hervorzuheben« vobei diese Seste durch eine oder zvei Methylgruppen substituiert sein können. R3 ist dann bevorzugt Wasserstoff· Die Herstellung der Verbindungen der Formel X gelingt» indem man 3-Phenyl-6-chlor(bzv.brom)-4-hydroxypyridazin mit einem Amin der allgemeinen Formel
H^S2 . (II)
in der; S1, S2 und S3 vie in Formel I definiert sind, in stöchioaetrischen Mengen in Anvesenheit oder Abwesenheit eines Lösungsmittels bei Temperaturen zvischen Saumtemperatur und 1CK)0C umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf Grund ihrer interessanten herbiziden Eigenschaften als Wirkstoffe in herbiziden Mitteln Vervendung finden.
Die Formulierung der Wirkstoffe der Formel I ist sehr einfach· Die Aminsalze sind im allgemeinen in Wasser, einige auch in organischem Lösungsmitteln löslich. Bei Anvendung eines organischen Lösungsmittels sind sie durch Zusatz von Emulgatoren und/oder Metzmitteln sehr leicht in «ine in Wasser äußerst fein verteilte Form zu bringen·
Feste Formulierungen können durch einfaches Vermischen der Aminsalze mit festen Verdtinnungs- oder Streckmitteln unter Zusatz eines Dispergiermittels erhalten verden·
Demgegenüber ist die entsprechende freie Mydroxyverbindung sowohl in Wasser als auch in organischen Lösungsmitteln
609827/0957
praktisch unlöslich und nuß deshalb vor der Anwendung auf eine sehr feine Korngröße pulverisiert werden.
Sehr günstige Ergebnisse verden erhalten, wenn als virkstoff koaponente «ine Mischung der Aminsalze der Formel I eingesetzt wird»
Eine Kombination des erfindungsgemäßen Mittels mit weiteren, bekannten herbiziden Wirkstoffen, wie insbesondere mit 2,4-Oichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), ■- - ,
2-Hethyl-4-chlorphenoxy-essigsäure (MCPA), 2f4»5-Trichlorphenoxy-essigsäure (2,4t5-T), 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (CMPP), 2-(2,4rDichlorphenoxy)-pr©pionsäure (2,4-DP), 4-(2-Methyl-4-chlorphen«xy)-buttersäure (MCPB), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure (2#4-ΦΒ), 2-(2t4t5-jrrichlorpheno3cy)-propionsäure (2,4,5-TP)» 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-essigsäuret 3,6-Dichl©r—2-methoxy-benzoesäure und deren Aminsalze oder Ester ist gleichfalls möglich, da die erfindungsgemäßen Wirkstoffe im Gegensatz zu jenen gemäß DT-OS 2,256.172 nicht säureempfindlich sind.
Die Aufwandmenge wird in der Segel 1-2 kg/ha betragen· Beispiel 1t
20,6 g a-Phenyl-^-hyöroxy-e-chlorpyridazin wurden in 100 ml Äthanol suspendiert, 12,9 g n-Octylaain zugegeben und kurze Zeit auf 80° C erwärmt» Die gebildete Lösung wurde eingedampft. Es verblieben 32,8 g Rückstand, der beim Abkühlen kristallisiert. Mach der Urakristallisation aus Äthylacetat ergaben sich 25,8 g n-Octylaminsalz des 3-Phenyl-4-hydroxy- -6-chlerpyridaai» mit Fp « 90 - 95°C*
C b*r 64,56 % U ber 7.53 % H ber 12,55 % gef 63,9 Jt gef 7,7 % gef 12,1 %
Cl ber 10,59 % 0 ber 4,78 % gef 1O'#Ä % gef 5,0 %
609827/0957
8 München 2, jj^ynft&äisfid;·;; .-? 55448t/Si FS-Hr'. 052/3o7S
Beispiel 2:
20,6 g S-Phenyl-^-hydroxy-ö-chlorpyridazin wurden in 100 ml Wasser suspendiert, 8,4 g N-Hethyl-N-ß-cyanäthylamin zugegeben und 15 Hinuten auf 80° C ervärnt. Dann vurde gekühlt, das rristallisat abgesaugt, getrocknet und aus Äthylacetat umkristallisiert. Es wurden 26,6 g N-Methyl-N-ß-cyanäthylaminsalz des S-Phenyl-^-hydroxy- -6-chlorpyridazine mit Fp = 110° C erhalten,
C ber 57,83 % H ber 5,20 % N ber 19,27 % gef 57,6 % gef 5,1 % gef 19,0 %
Cl ber 12,20 % 0 ber 5,50 % gef 12,0 Jt gef 6,0 %
Beispiel 3:
20,6 g S-Phenyl^-^iydroxy-ö-chlorpyridazin wurden in
100 ml Xylol suspendiert, 11,3 g H-Methyl-K-cyclohexylaein zugegeben, 15 Minuten auf ca, 90° C unter Rühren erwärmt·
Das gebildete öl wurde abgetrennt, mit Aceton versetzt, das tristallisat abgesaugt und getrocknet·
Bs wurden 27,4 g N-Methyl-N-cyclohexylaminsalz des 3-Pheayl- -4-hydroxy-6-chlorpyridazins nif ' Fp » 110 - 112° C erhalten·
C ber 63,84 % H ber 6,93 % N ber 13,14 % gef 64,1 % gef 6,9 % gef 13,1 %
Cl ber 11,09 % Q ber 5,0 % ;
gef 11,0 % gef 5,2 %
609827/0aS7
l«ieic.· 5544Si/82 ^4 !·. ^i/ϊ~'
Ebenso können z.B. folgende Verbindungen der Formel I erhalten verdent
»-»-Propyl-il-ß-cyanäthylaininsalz des S-Phenyl chlorpyridazins
Pp ab 150°C Zers.
C ber 60,28 % H ber 6,01 % N ber 17,58 % 59,9 % gef 6,0 % gef 17,4 %
Cl ber 11,12 % O ber 5,02 % gef 11,1 % gef 5,3 %
M-Isopropyl-N-2-cyanäthylaniinsalz des 3-1 —6-chlorpyridazins Fp * 138 - 140° C Zers.
Triäthylaminsalz des 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazins
M-Isobutyl-H-2-cyanäthylaminsalz des S-Phenyl-A-hydroxy-öchlorpyridazins
Pp 220° C
1-(2l-Xthyl-hexyloxy)-propyla«in-(3)-salz des 3-Phenyl- -^—hydroxy-e-chlorpyridazins.
Ferner lassen sich auch alle übrigen, in den nachfolgenden Beispielen erwähnten Wirkstoffe nach den Methoden der Beispiele 1-3 erhalten·
Die nach den Beispielen 1-3 erhaltenen Wirkstoffe können vie folgt formuliert verden. ,,
./8
609827/0957
8 Mönchen 2, i-r*- heterstafc- ".
_ Q — !«telon 55448·./:,«. ■ FS-
Beispiel 4t
20 Teile S-Phenyl-^hydroxy—6-chlorpyridazin vurden mit der äquivalenten Menge eines in der Beschreibung definierten Amines und mit 5 Teilen Alkylarylpolyglykoläther vermengt und mit einem Verdünnungsmittel vie Wasser, »' Glycerin, Cyclohexanon oder Xylol auf 100 Teile ergänzt und unter leichtem Erwärmen gerührt bis eine klare'Lösung entstanden var. Die so gewonnenen Xonzentrate ergaben nach dem Einrühren in die zur Applikation auf die Pflanzen erforderliche Wassermenge klare Lösungen oder Emulsionen«
Beispiel 5:
287»6 Teile Monoraethylarainsalz und 321,5 Teile Trimethylaminsalz des 3-Phenyl-4~hydroxy-6~chlorpyridazin warden mit 40 Teilen Natriumligninsulfonat, 230,9 Teilen Kiesel* erde und 120 Teilen Polyoxyathylen-Alkyläther-Harnstoff*- komplex vermählen· Dieses Spritzpulver vurde in Wasser suspendiert und auf die Pflanzen versprüht·
Beispiel 6t
215,6 Teile Methylaminsalz und 241,1 Teile Trimethylaminsalz des 3—Phenyl-4-hydroxy-«6-chlorpyridazin vurden mit 381,3 Teile 2-Methyl—4-chlor-phenoxypropionsäure-Magnesiumsalz vermengt, 30 Teile Natriumligninsuifonatt 31 Teile Xieselcrde und 100 Teile Polyoxylthylett-Alkylätber~Harastof£kontplex vermählen·
Die Wirkung der erf indungsgemäßen Aminsalze bzw· Aminsalxgeaische auf Unkrauter und die Verträglichkeit der Verbindungen für Nutzpflanzen soll in nachfolgenden Beispielen näher erläutert verden·
609827/0957 e/9
LE.\ ! ;.λ
8 München 2, :..-.- Λι,
„. η .. Wefon 55 J481/82 FS-Nr.
Beispiel 7s Gewächshaus herangezogene Unkräuter
Xlettenlabkraut s A
Reiherschnabel c B
Flockenblume = C
Rainkohl * D
Ackerhundskami He - E
Taubnessel « F
Vogelmiere = G
Ehrenpreis ~~ H
Franzosenkraut = I
Hederich s= r
Galius aparine Bärodium cicutarium Centaurea jacea Lapsana coemnmis Anthemis arvensis Lamium purpureum Stellaria media Veronica hederaefolia Galinsoga parvif lora Raphanus raphanistrum
vurden, nachdem die Unkräuter das 4- bis 6-Blattstadium erreicht hatten« mit einer wäßrigen Lösung bzv. einer Suspension des jeweiligen erfindungsgemäOen Aminsalzes bzv· Aminsalzgemisches bespritzt. Die Dosierung entsprach 1,0 kg pro Hektar» bezogen auf die freie OB-Verbindung. 14 Tage nach der Behandlung vurde der herbizide Effekt an den Unkräutern gemäß dem EVRC-Bonitierungsschema (EWRC ~ European Weed Research Council) ermittelt· Den Wertzahlen 1-9 entsprechen die folgenden Abtötungsraten bzv· Erfolgsbeurteilungenj
Wertzahl der herbi- entsprechend Beurteilung des her-
ziden Wirkung % Abtötung biziden Effektes
1 100 ausgezeichnet
2 97,5 sehr gut
3 95 gut
4 90 befriedigend
5 85 noch ausreichend
6 75 nicht ausreichend
7 65 gering
8 32,5 sehr gering
9 0 unvirksam
609827/0957
- 10 -Tabelle 1
Verbindungen < C ler Kormel I, X « Cl A E P G H 1 bis 9) E 0 herbizide Wirkung
in X
3 Herbizide Wirkung (Wertzahlen 2 2 2 2 2 I 2 97,5
B 3 D 3 3 3 4 2 1 2 95,5
Triethylamin 1 2 3 3 3 3 4 3 2 3 95,2
Triathanolarain 2 2 3 3 3 3 4 3 3 3 95,2
Pyrrolidin 2 3 2 3 3 2 3 2 3 3 96,0
Äthanolamin 2 2 2 1 1 1 2 2 2 2 99,0
2-Äthylhexylamin 2 2 3 3 2 3 3 4 1 2 95,7
3-(2·-Äthylhexyl-
oxy)propylamin(i)		 1 2 1 3 3 3 3 3 3 3 96,0
n-Propylamin 1 3 3 4 2 2 3 3 2 3 95,7
Äthylamin 1 3 3 3 2 2 2 3 3 3 96,5
Diethylamin 1 3 2 3 2 2 2 3 3 3 96,5
Tri-n-propylamin 1 3 2 3 3 2 2 3 3 4 95,5
Tri-n-butylamin 1 3 2 3 3 3 2 3 3 2 96,5
Piperidin 1 3 3 .2' ;;3;':;. 2 3 3 2 3 96,2
2-Methylpipferidin 1 3 2 2 3 3 3 2 3 2 96,5
2,6-Diraethylpiperidin 1 3 2 3 3 3 2 3 •3 3 96,2
2-Xthylpiperidin 1 2 2
Morpholin 1 2
B C D A B T G H I E 0 herbizide Wirkung
in %
Di-»-butylaniin 2 3 3 2 3 3 3 2 1 3 96,2
Jlthanolamin 2 3 2 4 2 3 3 3 2 3 95,5
Bis(2-Äthylhexyl)amin 3 4 4 3 1 3 4 3 2 3 94,2
Isobutylamin 2 4 2 2 1 3 3 3 2 4 95,5
2-(N,lW)imethyla»ino)-
Jlthylamin 		2 4 2 3 1 3 3 3 2 4 95,2
propyl-(1 )-amin 2 3 2 4 1 3 3 2 2 3 96,0
N,M-Dimethyl-N-tert.-
hydroxy—butylamin 		2 3 2 4 1 2 3 3 3 3 96,2
3-( M,N-Dibutylamino)-
propyl-(i )-amin 		3 4 4 4 1 4 4 3 3 4 92,5
N,N-Dimethyl-N-(3-hy-
droxy-p«Opyl—{1}—arain 		1 3 1 3 1 2 4 2 2 3 96,7
NtN-Di-n-butyl-
&thanolamin 		1 3 1 1 1 2 3 2 1 3 98,0
N,N-Diraethyl-N-(2-hy-
droxy-isopropyl)-«mln 1 4 1 2 1 2 3 2 2 3 97,0
Jf-Methyl-cyclo-
hexylanin 		1 3 1 1 1 2 3 2 1 2 98,2
Diallylaain 1 2 1 1 1 2 3 3 2 3 97,7
WJnoff*thYi ami η 2 4 1 4 3 3 4 4 2 4 93,5
B C D A E P G H I C ft herbizide Wirkung
in %
Dimethylamin 1 3 3 3 ' 1 3 3 3 2 3 96,2
Trine thylamin 2 4 3 3 3 3 4 2 2 4 94,2
n-Oktylaaain 1 3 1 1 1 2 3 3 2 3 97,5
n-Decylamin 1 3 1 1 1 2 3 2 2 3 97,7
n-Dodecylaroin 2 4 4 4 ' 1 3 4 3 3 4 93,2
Di-isopentylamin 2 4 3 4 1 4 4 3 3 4 93,2
Di-jo-oktylamin 1 3 3 3 3 3 3 2 2 3 96,0
»-(3-( S^Xthylhexyloxy )-
propyl)-*-( 2-cy«nÄthyl )-
ainin 		1 3 1 3 1 3 4 3 2 4 95,0
N-Methyl-4i-( 2-cyaa-
athyl)-erain 		1 3 1 1 1 2 3 3 2 3 97,5
H-Athvl»«*- ( 2-cyaa-
&thyl)amin 		1 2 1 1 1 2 3 2 1 3 98,2
N-Propyl-N-( 2-cyan-
ttthyljamia 		1 1 1 1 1 2 2 2 1 3 98,7
N-Isopropyl-K-C 2-
cyanJithyl) «Bin 		1 3 1 1 1 2 3 3 1 3 97,7
N-Butyl-»-(2-cyan-
Hthyl)-«ain 		1 3 1 3 1 3 4 3 3 4 95,5
K-.ISobutyl-N-(2- 1 3 1 1 1 2 3 3 2 3 97,5
B-(Oktyl-i 1)-»-( 2- 1 4 1 1 1 2 3 2 2 3 97,2
co --j cn
ο co OO IO
O CO
B C D A ε P G H I 1 ft herbizide wirkung
in %
Methoxyüthylamin
3-Methoxypropyl-
3-Äthoxypropyl-
(i)-amin
3-(n-But oxy )-propyl-
(1)-amin		 1
1
1
1		 4
4
4
4		 2
2
2
3		 3
3
4
3		 1
1
2
1		 4
3
4
4		 5
5
5
4		 4
4
4
3		 Ol OJ OJ Oi I 4
4
4
3		 93.5
94.0
92,7
94,7
freie OH-Verbindung
(Vergleichssubstanz
gem. Ö.Pat. 309 883)		 - 7 6 6 6 6 7 6 4 6 75,5
if*
Y"
CD O CO OO ro
co cn
K~r1 -Gemisch
R3 		• Methylamin 1
+ f
Trimethylamin J 		■ B C D A Ξ P Q H I K $ herbizide Wirkung
in %
Diäthanolamin
Dimethylamin ; 		Triäthanolamin
Trimethylamin 		1 2 1 1 1 1
I		 3 2 1 3 98,5
Monoäthanolamin
Methylamin		 Monoäthanolamin 1 1 1 1 1 2 3 2 1 3 98,5
Monoäthylamin
Triäthanolamin J 		Methylamin 1 1 3 1 1 3 3 3 1 3 97,5
Triäthanolamin 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 99,7
2 4 3 3 1 4 4 3 2 4 94,0
1 3 1 3 1 3 3 2 2 3 97,0
ro cn cn
t »v» r-i >-·«-
GO O CD CO to
JSU
H —Rl —Gemisch 		> B C D A B F Q H I 3 # herbizide Wirkung
in % 		97,0
Methylamin Ί ■
Moaoäthanolamin '
Triethanolamin 		1 3 3 1 1 2 3 3 2
Trinethylamin _>
co cn
Cn
ο co CD
CS en
Verbindungen der Formel I, X » Br priathylamin
p-Qktylanin
N-Methyl-H-cyan-
üthyl-arain 		Herbizide Wirkung (Wertzahlen 1 bis 9) B C D A E F G H I X # herbizide Wirkung
in %
1
1
1		 3
4
2		 3
1
1		 2
1
1		 2
1
1		 2
3
2		 2
4
3		 2
4
2		 1
2
2		 2
4
3		 97,5
96,0
98,0
ro cn cn
co cn
8 Möpchen 2, χ ,· :!:!
. 17 , i«kioo 55«.;,/32 Fc..
Beispiel 8t
Im Gewächshaus wurden Weizen, Gerste, Hafer, Roggen, Mais und Reis herangezogen. Sobald die Pflanzen 3 Blätter ausgebildet hatten, wurden sie mit einer wäßrigen Lösung bzw. einer Suspension des jeweiligen erfindungsgemäßen Aminsalzes bzw· Aminsalzgemisches bespritzt. Die Dosierung entsprach 2,0 kg pro Hektar, bezogen auf die freie OH-Verbindung. Die Pflanzen wurden 3 Wochen lang fortlaufend auf etwaige schädigende Wirkungen hin (Verbrennungen, Wachstumshemmung )untersucht. Sämtliche der in Beispiel 4 angeführten Aminsalze bzw. Aminsalzgemische der Formel I erwiesen sich als voll verträglich für die Nutzpflanzen. Es konnten in keinem Falle schädigende Einflüsse festgestellt werden·
609827/0957

Claims (18)

  1. Patentansprüche :
    (iJ Salze von 3-Phenyl-6-halogen-4~hydroxypyridazinen der allgemeinen Formel
    (D
    in der X Chlor oder Brom und R- einen Alkylrest mit maximal 14 C-Atomen, einen Alkenylrest mit maximal 6 C-Atomen oder einen Cycloalkylrest mit 5 - 7 C-Atomen bedeutet, velche Reste durch eine Hydroxygruppe, Alkoxygruppe mit maximal 10 C-Atomen, Nitrilgruppe, Aminogruppe, oder Mono- oder Dialkylaminogruppe, in der Alkyl maximal 6 C-Atome besitzt, substituiert sein können, bedeuten sovie R2 UKa R3 die gleiche Bedeutung vie R- besitzen oder Wasserstoff darstellen, oder R1 und R2 gemeinsam mit dem N-Atom des Amins einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest darstellen, der auch Sauerstoff enthalten kann.
    609827/0867
    8 München 2,'. - ■__. ■.-;■" .'.I1... - 19 -
  2. 2. Als Salz gemäß Anspruch 1 das Triäthylaminsalz des 3-Phenyl-6—chlor-4-hydroxypyridazins·
  3. 3· Als Salz gemäß Anspruch 1 das 3-(2f-Äthylhexyloxy)- propylarainsalz des S-Phenyl-e-chlor-^hydroxypyridazins.
  4. 4· Als Salz gemäß Anspruch 1, das Ν,Ν-Di-n-butyl-äthanolaminsalz des 3~Phenyl-6-KAlor-4-hydroxypyridazins.
  5. 5« Als Salz gemäß Anspruch % das N,N-Dimethyl-N-(2- -hydroxy~isopropyl)-aminsalz des S-Phenyl-e-chlor- -4—hydroxypyridazins.
  6. 6. Als Salz gemäß Anspruch 1, das N-Methyl-cyclohexylaminsalz des S-Phenyl-e-chlor-A-hydroxypyridazins.
  7. 7· Als Salz gemäß Anspruch 1, das Diallylaminsalz des S-Phenyl-e-chlor-^-hydroxypyridazins.
  8. 8. Als Salz gemäß Anspruch 1, das n-Oktylaminsalz des S-Phenyl-e-chlorM-hydroxypyridazins ·
  9. 9« Als Salz gemäß Anspruch 1, das n-Decylaminsalz des S-Phenyl-e-chlorM-hydroxypyridazins ·
  10. 10· Als Salz gemäß Anspruch 1, das N-Äthyl-N-(2~cyan äthyl)aminsalz des S-Phenyl-e-chlor-A-hydroxypyridazins,
  11. 11. Als Salz gemäß Anspruch 1, das H-n-Propyl-N-(2- «cyanlthyl)-aminsalz des 3-Phenyl-6-<:hlor-4-hydroxypyridazins.
  12. 12. Als Salz gemäß Anspruch 1, das K-Isobutyl-N-(2-cyanäthyl) aminsalz des S-Phenyl-e-chlor-^-hydroxypyridazins·
    ./20
    6O9827/00S7
  13. 13. Als Salz gemäß Anspruch 1, das N-n-0ktyl-N-(2-cyanäthyl)-aminsalz des S-Phenyl-ö-chlor^-hydroxypyridazins.
  14. 14. Als Salz gemäß Anspruch 1, das N-Methyl-N-(2-cyanäthyl)-aminsalz des S-Phenyl-e-bronwl-hydroxypyridazins.
  15. 15. Verfahren zur Herstellung von Salzen gemäß den Ansprüchen 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man 3—Phenyl—6- -chlor(bzw.bror)-4-hydroxypyridazin mit einem Amin der allgemeinen Formel
    in der R1, R2 und R3 wie in Formel I definiert sind, in annähernd stöchiometrischen Mengen bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 100° C umsetzt.
  16. 16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels erfolgt.
  17. 17· Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1-14 enthält.
  18. 18. Herbizides Mittel nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem bekannte herbizide Wirkstoffe mit Säurefunktion im Molekül enthält. ·
    Lentia Gesellschaft mit beschränkter Haftung Chem. fU. pharm.Erzeugnisse - Industriebedarf
    O.Z.586
    6.11.1975 GB .
    09827/0357
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2741260A1 (de) * 1977-09-14 1979-03-22 Bayer Ag Neue 1,4-dihydropyridazine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2745496A1 (de) * 1977-10-10 1979-05-17 Bayer Ag Neue 1-n-substituierte 1.4-dihydropyridazine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
US4187097A (en) * 1977-12-16 1980-02-05 Monsanto Company N-hydrazides of 2-benzothiazolinone as plant growth regulants
AT397598B (de) * 1990-04-05 1994-05-25 Agrolinz Agrarchemikalien Herbizides mittel
AT397085B (de) * 1992-02-17 1994-01-25 Agrolinz Agrarchemikalien Herbizide n-cyanopyridazinone
CN110128352A (zh) * 2018-02-02 2019-08-16 青岛清原化合物有限公司 哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
CN111820225B (zh) * 2019-04-22 2022-04-05 江苏清原农冠杂草防治有限公司 包含3-芳基-6-三氟甲基哒嗪醇类化合物的除草组合物及其应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2805926A (en) * 1956-04-11 1957-09-10 Us Rubber Co Plant growth regulants
DE2129109C3 (de) * 1971-06-11 1979-06-07 Lentia Gmbh Phenylpyridazine, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
DE2341629A1 (de) * 1973-08-17 1975-02-27 Basf Ag Herbizid
DE2351553A1 (de) * 1973-10-13 1975-04-24 Basf Ag Herbizid

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