AT397085B - Herbizide n-cyanopyridazinone - Google Patents

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AT397085B AT0025892A AT25892A AT397085B AT 397085 B AT397085 B AT 397085B AT 0025892 A AT0025892 A AT 0025892A AT 25892 A AT25892 A AT 25892A AT 397085 B AT397085 B AT 397085B
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Description

5 AT 397 085 B 10
Die Erfindung betrifftneue N-Cyanopyridazinone mit herbizider Wirkung, ein Verfahren zu deren Herstellung, herbizide Mittel, die die neuen N-Cyanopyridazinone enthalten, ein Verfahren zu deren Herstellung und ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern. In DE-OS 26 28 990 sind herbizide 3,5-Diphenyl-4( lH)-pyridazinone und -pyridazinthione, die am 1-Stickstoff durch Alkylgruppen mit 1 bis 3 C-Atomen substituiert sind, geoffenbart. Die für eine herbizide Wirkung nötige Aufwandmenge ist aber exorbitant hoch. Es wurden nun unerwarteterweise neue N-Cyanopyridazinone-4, die bereits in geringer Aufwandmenge eine ausgezeichnete herbizide Wirkung aufweisen, gefunden. Gegenstand der Erfindung sind daher N-Cyanopyridazinone der allgemeinen Formel 15
20 25 30 35 40 C Ξ= N in der Rj, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen-, Amino-, Nitro-, Cyano-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy- oder Aryloxygruppen bedeuten. In der allgemeinen Formel I bedeuten die Reste Rj, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen-, Amino-, Nitro-, Cyano-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy- oder Aryloxygruppen. Unter Halogengruppe ist dabei Fluor, Chlor, Brom oder Jod, bevorzugt Chlor oder Brom, unter Aminogruppen sind unsubstituierte oder durch Alkyl- oder Aiylgruppen substituierte Aminogruppen oder Aminogruppen in oder an einem heterocyclischen Ring zu verstehen. Alkylgruppen sind unsubstituierte oder durch Halogen-, Amino-, Nitro-, Cyano-, Alkoxy-oder Aryloxygruppen substituierte,bevorzugtunsubstituierteoderdurchHalogen substituierte Alkylgruppen, die ganz bevorzugt 1 bis 4 C-Atome aufweisen, beispielsweise Methyl-, Äthyl-, iso-Propyl-, Butyl-, Trifluormethyl-, Trifluoräthylgruppen. Unter Arylgruppen sind unsubstituierte oder durch Halogen-, Amino-, Nitro-, Cyano-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy- oder Aryloxygruppen ein oder mehrfach substituierte Phenylgruppen, bevorzugt unsubstituierte oder durch Halogen-, Nitro-, Cyano- oder Alkylgruppen ein- oder mehrfach substituierte Phenylgruppen zu verstehen. In den Alkoxy- oder Aryloxygruppen haben die Alkyl- oder Arylgruppen die oben angeführte Bedeutung. Bevorzugt sind dabei Alkoxygruppen, besonders bevorzugt solche mit 1 bis 8, ganz besonders bevorzugt solche mit 1 bis 6 C-Atomen. Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen die Reste Rj, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen-, Alkoxy- oder Arylgrappen bedeuten. Besonders bevorzugt bedeuten Rj eine Halogen- oder eine Arylgruppe, ganz besonders bevorzugt eine unsubstituierteoderem-odermehrfachdurchHalogen-, Nitro-, Cyano- oder Alkylgruppen substituiertePhenylgruppe, R2 Wasserstoff oder eine Halogengruppe und R3 eine Alkoxy-, eine Halogen- oder eine Arylgruppe, die besonders bevorzugt eine unsubstituierte Phenylgruppe ist. Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung von N-Cyanopyridazinonen der allgemeinen Formel 45
CsN in der Rj, Rj und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen-, Amino-, Nitro-, Cyano-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy- oder Aryloxygruppen bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Hydroxypyridazin der allgemeinen Formel -2- 50 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
AT 397 085 B
in der Rj, R2 und R3 die obgenannte Bedeutung haben, in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Verdünnungsmittel gelöst oder suspendiert, mit einer Base und mit einem Halogencyan versetzt und reagieren gelassen wird, worauf das gebildete Cyanopyridazinon der allgemeinen Formel I, aus dem Reaktionsgemisch isoliert wird. Zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinenFormellwirddasHydroxypyiidazin der allgemeinenFormel Π in einem unter den Reaktionsbindungen inerten Verdünnungsmittel, beispielsweise chlorierte Kohlenwasserstoffe wieMethylenchlGrid,Äthylenchlorid,Trichloiäthylen,Ketone wie Aceton, Dibutylketon, Äther wieDiisopropyläther, Dioxan, Säureamide wie Dimethylformamid, Dialkylsulfoxide wie Dimethylsulfoxid, Alkohole wie Methanol, Äthanol, Diisopropylalkohol oder Mischungen der angeführten Verdünnungsmittel gelöst oder suspendiert und mit einer anorganischen oder organischen Base, beispielsweise Natrium· oder Kaliumhydroxid, -hydrid, -carbonat, Ammoniak, Amine wie Triäthylamin, Pyridin, bevorzugt mit Aminen, besonders bevorzugt mit Triäthylamin und mit einem Halogencyan wie Chlor-, Brom- oder Jodcyan, bevorzugt Bromcyan, versetzt und reagieren gelassen. Das Halogencyan und die Base werden im allgemeinen mindestens äquimolar oder in einem Überschuß bezogen auf das Hydroxypyridazin der Formel II eingesetzt, wobei es aber in manchen Fallen auch von Vorteil sein kann, das Hydroxypyridazin der Formel Π im Überschuß einzusetzen. Die Zugabe der Base und des Halogencyans erfolgt, abhängig von der chemischen Struktur der verwendeten Reaktionspartner, bei Temperaturen von etwa -70 °C bis zum Siedepunkt des verwendeten Verdünnungsmittels. Bevorzugt werden die Base und das Halogencyan bei Temperaturen von -10 °C bis 60 °C, ganz bevorzugt von etwa 0oCbisRaumtemperaturzugegeben,DieTemperatur der Reaktionsmischung steigtbeiderZugabedesHalogencyans im allgemeinen an. Nach beendeter Zugabe, die gegebenenfalls unter Kühlung erfolgen kann, kann bei gegebener Temperatur weiterreagieren gelassen werden, oder die Reaktionsmischung wird zur Vervollständigung der Reaktion, gegebenenfalls bis zum Siedepunkt des verwendeten Verdünnungsmittels, erhitzt Im allgemeinen ist ein Erhitzen jedoch nicht notwendig. Bevorzugt werden die Base und das Halogencyan bei Raumtemperatur zugegeben und bei der dabei erreichten Temperatur ohne von außen zu kühlen oder zu erhitzen reagieren gelassen. Dabei reagiert das Halogencyan im Gegensatz zu Acylhalogeniden nicht am Sauerstoffatom in Position 4, sondern unerwarteterweise am Stickstoffatom in Position 1 des Pyridazinringes. Die Umsetzung kann auf übliche Art und Weise, beispielsweise chromatographisch verfolgt werden. Nach beendeter Reaktion wird das, aus dem Halogen des Halogencyans mit der Base gebildete Salz aus dem Reaktionsgemisch wie üblich, etwa durch Abfiltrieren, Extraktion, entfernt, worauf das organische Verdünnungsmittel abgedampft wird. Dabei verbleibt das gewünschte N-Cyanopyridazinon der allgemeinen Formel I als öliger oder kristalliner Rückstand. Falls gewünscht, kann der Rückstand noch einer weiteren Reinigungsoperation, z. B. Chromatographieren, Umkristallisieren, unterzogen werden. Die Herstellung der Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel Π ist beispielsweise aus DE 40 13 734 bekannt und kann etwa durch Umsetzung entsprechender Pyridazine mit einem Alkalihydroxid oder durch Dealkylierung eines 4-Alkoxypyridazins, beispielsweise mit Hilfe von Alkalihydrid und Alkylthiol in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Verdünnungsmittel erfolgen. So können etwa 3-Aryl-4-hydioxy-6-brompyridazin durch Umsetzung von 3-Aryl-4,6-dibrompyridazin mit Natriumhydroxid in Dioxan/Wasser und 3-Phenyl-4-hydroxy-6-methoxy-pyridazin aus 4,6-Dimethoxy-3-phenylpyridazin durch Umsetzung mit Natriumhydrid und Butanthiol in Dimethylformamid hergestellt werden. 3- Aryl-alkoxypyridazinesindbeispielsweiseaus den entsprechenden 3- Aryl-halogenpyridazinendurch Umsetzung mit Alkalialkoholatherstellbar. 3-Aryl-halogenpyridazine, wie etwa3-(3'-Trifluormethylphenyl)-4,6-dichlorpyridazin können beispielsweise aus 3-Aryl-pyridazinon-6 durch Halogenierung in Phosphoroxidchlorid mit rotem Phosphor und elementarem Halogen hergestellt werden. Bei längerer Halogenierung können schrittweise alle Positionen 4,5 und 6 des Pyridazinonringes halogeniert werden. Die erfindungsgemäßen N-Cyanopyridazinone zeigen ausgezeichnete herbizide Wirkung und stellen somit eine Bereicherungder Technik dar. Sieeignen sich zur Bekämpfung von dikotylen, aber auch monokotylen Samenunkräutem in Kulturen wie z. B. Getreide, Mais, Erdnuß, Kohlgewächsen, Kichererbsen, Tomaten, Zwiebeln. -3- 55 AT 397 085 B '
Besonders geeignet sind sie beispielsweise zur Bekämpfung von
Amaranthus retroflexus (AMARE) - zurückgekrümmter Amarant Anthemis arvensis (ANTAR) - Acker-Hundskamille 5 Centaurea cyanus (CENCY) - Kornblume
Chenopodium album (CHEAL) - Weißer Gänsefuß EchinocMoa crus-galli OECHCG) - Hühnerhirse Galium aparine (GALAP) - Klettenlabkraut Lapsana communis (LAPCO) - Rainkohl 10 Stellaria media (STEME) - Vogelmiere in den oben genannten Kulturen.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein herbizides Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens ein N-Cyanopyridazinon der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1 neben Hilfs- und/oder Trägerstoffen enthält Das herbizide Mittel wird inbekannter Weise formuliert, z. B. durch Vermischen der WirkstoffemitStreckmitteln, 15 also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Tensiden, also Emulgatoren und/oder Dispergier- und/oder Netzmitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Rage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische 20 Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol, sowiederenEther undEster, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe, sowie Butan, Propan, 25 Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline,
Tonerde, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Produkte wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine, wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen, sowie Granulate aus organischem Material, wie Sägemehl, 30 Kokosnuß-Schalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgiermittel und/oder schaumerzeugende Mittel kommen inFrage:z.B.nichtionogeneundionogeneTenside,wiePolyoxyethylen-Sorbitan-Tallölester,Na-01eylmethyltaurid, Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester.Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfate und Arylalkylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Netzmittel können etwa polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxyethylierte Oleyl- oder Stearylamme, Alkyl- oder Alkylphenylsulfonate 35 eingesetzt worden. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Ligninsulfonate oder Kondensationsprodukte von
Arylsulfonaten mit Farmaldehyd.
Es können in den Formulierungen Haft- und Verdickungsmittel wie Carboxymethylcellulose, Methylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige und latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat. 40 Es können Farbstoffe, wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische
Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%. 45 Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder aus daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Benetzbare Pulver sind im Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben denWirkstoffenaußergegebenenfallsVerdünnungs-bzw.InertstoffennochNetzmittelenthaltenkönnen.Emulgierbare Konzentratekönnen beispielsweise durch Auflösen der Wirkstoffe in einem organischen Lösungsmittel unter Zusatz 50 voneinemodermehrerenEmulgiermittelnhergestelltwerden. Stäubemittel werden durch Vermahlen der Wirkstoffe mit fein verteilten festen Trägerstoffen erhalten.
Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Verdampfen, Injizieren, Verschlammen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren. 55 Mit den äußeren Bedingungen, wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge an den erfindungsgemäßen Mitteln. Sie kann sich innerhalb weiter Grenzen bewegen und beträgt im allgemeinen zwischen 0,1 und 5 kg/ha Wirkstoffe, vorzugsweise 0,1 bis 1,7 kg/ha. -4-
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Beispiel 1: 10,35 g 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlor-pyridazin (0,05 Mol) wurden in 100 ml Aceton suspendiert und bei Raumtemperatur unter Rühren mit 6,07 g Triethylamin (0,06 Mol) versetzt. Nach etwa einer halben Stunde Rührens wurden der Reaktionsmischung 6,36 g Bromcyan (0,06 Mol), gelöst in Aceton, zugetropft, wobei die Temperatur 5 der Reaktionsmischungleichtanstieg.NachRührenüberNachtwurdedas abgeschiedene Triethylammoniumbromid abfiltriert und das organische Lösungsmittel abgedampft. Der kristallisierende Rückstand wurde in 100 ml Wasser digeriert, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet
Dabei wurden 113 g l-Cyano-3-phenyl-6-chlor-pyridazinon-4, das sind 97 % der Theorie, erhalten.
Nach dem Umkristallisieren aus Diisopropylether/Aceton = 7:3 wurden weiße Kristalle mit einem Schmelz· 10 punkt von 120 bis 121 °C erhalten.
EinähnlichesErgebnis wurde bei Verwendung von 5,3 g Bromcyan (0,05Mol) unter sonst gleichen Bedingungen erhalten.
Beispiel 2: 15 12,55 g 3-Phenyl-4-hydroxy-6-brom-pyridazin (0,05 Mol) wurden in 100 ml Aceton suspendiert und bei
Raumtemperatur unter Rühren mit 7,6 g Triethylamin (0,075 Mol) versetzt. Nach einer halben Stunde Rührens wurden 10,6 g Bromycan (0,1 Mol), gelöst in 100 ml Aceton, zugetropft, wobei die Temperatur leicht anstieg. Nach Rühren über Nachtwurde vom ausgefallenen Triethylammoniumbromidabfiltieit und das organischeLösungsmittel abgedampft Der Rückstand wurde in 100 ml Wasser digeriert, der dabei erhaltene Feststoff abfiltiert, mit Wasser 20 gewaschen und getrocknet
Dabei wurden 12,6 g l-Cyano-3-phenyl-6-brom-pyridazinon-4, das sind 91 % der Theorie, erhalten.
Zur weiteren Reinigung wurde über eine Kieselsäule mit Chloroform als Eluationsmittel Chromatographien und anschließend aus einem Aceton/Diisopropyläthergemisch umkristallisiert, wobei weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 152 bis 155 °C erhalten wurden. 25 Auf die in den Beispielen 1 oder2beschriebeneArtundWeise, unterVerwendung entsprechender Ausgangsstoffe, wurden die in Tabelle 1 angeführten Verbindungen 3 bis 13 erhalten.
Tabelle 1 30 Rl R2 R3 FP(°Q 3 Phenyl H och3 185-190 4 Phenyl H OC4H9 162-164 5 4-Br-Phenyl H CI 122-123 35 6 2-F-Phenyl H CI 157-159 7 3C1,4C1-Phenyl H CI 153-157 8 2C1,3C1,4C1-Phenyl H CI 180-184 9 4-CN-Phenyl H CI 204-208 10 4-NC>2-Phenyl H CI 205-209 40 11 4-C2H5-Phenyl H CI 97-98 12 3-CF3-Phenyl H CI 74-77 13 Chlor CI Phenyl 170-173 Beispiel 14: 45 20,6 g 3-PhenyM-hydroxy-6-chlorpyridazin (0,1 Mol) wurden miteinerLösung von 85,8 gPhosphoroxidbromid (0,3 Mol) in 150 ml Toluol bei Raumtemperatur unter Rühren versetzt, worauf 3 Stunden auf Rückfluß erhitzt wurde. Dabei entstand Bromwasserstoffgas, das abgezogen wurde. Nach beendeter Reaktion wurde das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen, wobei ein teigiges Reaktionsprodukt erhalten wurde, das beim Anreiben in Petroläther erstarrte. Der Feststoff wurde abfiltiert, mit Wasser gewaschen und getrocknet 50 Dabei wurden 27,1 g 3-Phenyl-4,6-dihrompyridazin, das sind 88 % der Theorie, mit einem Schmelzpunkt von 145-146 °C erhalten. Beispiel 15: 47,0 g 3-Phenyl-4,6-dibrompyridazin (0,15 Mol) wurden in 300 ml Dioxan auf Rückfluß erhitzt und mit 17 g 55 Natriumhydroxid (0,43 Mol), gelöst in 50 ml Wasser, innerhalb von 10 Minuten versetzt Nach 4,5 Stunden auf Rückflußtemperatur wurde das Dioxan äbgedampft und der feste Rückstand in heißem Wasser gelöst Nach Abfiltrieren eines teerigen Rückstandes mit Hilfe von Aktivkohle wurde Salzsäure bis zur deutlich sauren Reaktion -5-
AT 397 085 B zugegeben, wobei ein Feststoff ausfiel. Der Feststoff wurde abfiltrieit, in Wasser aufgeschlämmt und durch Zugabe von wäßrigem Ammoniak unter Erhitzen gelöst. Durch erneutes Ansäuern mit Salzsäure wurde der Feststoff wieder ausgefallt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet
Dabei wurden24,2g3-Phenyl-4-hydroxy-6-brom-pyridazin, das sind 64 % der Theorie, miteinem Schmelzpunkt von 210 bis 215 °C erhalten.
Beispiel 16: 96,1 g 3-(3-Trifluormethylphenyl)-pyridazinon-6 wurden in 400 ml Phosphoroxidchlorid suspendiert und mit 12,4 g rotem Phosphor versetzt. In die Suspension wurde langsam Chlorgas eingeleitet, wobei die Temperatur anstieg, die dann durch Erwärmen der Reaktionsmischung von außen auf etwa 95 °C gehalten wurden. Nach 1,75 Stunden war die Reaktion beendet. Die Reaktionsmischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und auf Eis gegossen, wobei die entstandene Säure durch gleichzeitige Zugabe von wäßrigem Ammoniak neutralisiert wurde. Der dabei anfallende Feststoff wurde abfiltriert, getrocknet und aus Hexan umkristallisiert
Dabei wurden 84,4 g 3-(3’-Trifluormethylphenyl)-4,6-dichlorpyridazm, das sind 72% der Theorie, mit einem Schmelzpunkt von 80 bis 81,5 °C erhalten.
Beispiele 17 bis 21:
Auf die im Beispiel 16 beschriebene Art und Weise, unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsstoffe wurden 17.3- (4,-Bromphenyl)-4,6-dichlorpyiidazin miteinem Schmelzpunkt von 170 bis 171ÖC, 18.3- (3',4'-Dichloiphenyl)4,6-dichloipyridazin mit einem Schmelzpunkt von 153 bis 154,5 °C, 19.3- (2'-Fluorphenyl)-4,6-dichlorpyridazin mit einem Schmelzpunkt von 96 bis 98 °C, 20.3- (4,-Cyanophenyl)-4,6-dichloipyridazin mit einem Schmelzpunkt von 210 bis 222 °C und 21.3- (4'-Äthylphenyl)4,6-dichlorpyridazin mit einem Schmelzpunkt von 35 bis 39 °C erhalten.
Beispiel 22: 70 g 3-Phenylpyridazinon-6 (0,41 Mol) wurden mit 10 g rotem Phosphor in 300 ml Phosphoroxidchlorid suspendiert In diese Suspension wurde Chlorgas unter Rühren eingeleitet wobei die Reaktionstemperatur, die dabei zuerst anstieg, erst durch Kühlen, dann durch Erwärmen derReaktionsmischung auf Temperaturen von 70 bis 75 °C gehalten wurde. Nach 3 Stunden wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abkühlen gelassen und auf Eis gegossen, wobei die entstandene Säure durch Zugäbe von wäßrigem Ammoniak neutralisiert wurde. Der erhaltene Feststoff wurde abfiltrieit, mit Wasser gewaschen und aus Äthanol zwei Mal umkristallisiert
Dabei wurden 88,9 g 3,4,5-Trichlor-6-phenyl-pyridazin, das sind 84 % der Theorie, miteinem Schmelzpunkt von 120 bis 121,5 °C erhalten.
Beispiele 23 bis 25:
Auf die in Beispiel 22 beschriebene Art und Weise, unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsstoffe wurden 23.3.4.5- Trichlor-6-(4'-bromphenyl)-pyridazin mit einem Schmelzpunkt von 164 bis 167 °C, 24.3.4.5- Trichlor-6-(4'-chlorphenyl)-pyridazin mit einem Schmelzpunkt von 155 bis 159 °C und 25.3.4.5- Trichlor-6-(4,-fluorphenyl)-pyridazin mit einem Schmelzpunkt von 153 bis 155 °C erhalten.
Beispiel 26: 75 g 3,4,5-Trichlor-6-(4'-chlorphenyl)-pyridazin (0,255 Mol) wurden bei Siedehitze in 300ml Dioxan gelöst und mit 100 mlWasser versetzt DieserLösung wurde innerhalb von 30 Minuten eineLösung von 20,4 gNatriumhydroxid in 150 ml Wasser zugetropft Das Lösungsmittel wurde äbgedampft und der Rückstand in heißem Wasser gelöst Durch Zugabe von wäßriger Salzsäure wurde ein Feststoff ausgefällt, der abfiltriert und zur Reinigung durch Lösen in einer verdünnten, wäßrigen Ammoniaklösung und anschließende Zugabe von Salzsäure umgefallt wurde. Der Feststoff wurde abfiltriert und aus einem Äthanol/Dimethylsulfoxidgemisch umkristallisiert, wobei 36,6 g 3,5-Dichlor4-hydroxy-6-(4'-chlorphenyl)-pyridazin, das sind 52 % der Theorie mit einem Schmelzpunkt von 272 bis 278 °C (Zersetzung) erhalten wurde.
Beispiele 27 bis 29: -6-
AT 397 085 B
Auf die im Beispiel 26 beschriebene Art und Weise, unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsstoffe wurden 27.3.5- Dichlor4-hydroxy-6-phenyl-pyridazin mit einem Schmelzpunkt von 190 bis 193 °C, 5 28.3,5-Dichlor-4-hydroxy-6-(4'-fluorphenyl)-pyridazin mit einem Schmelzpunkt von 266 bis 270 °C und 29.3.5- Dichlor-4-hydroxy-6-(4'-bromphenyl)-pyridazin mit einem Schmelzpunkt von 276 bis 281 °C hergestellt.
Beispiel 30: 10 45 g 3-Phenyl4,6-dichlor-pyridazin (0,2 Mol) wurden in 600 ml Methanol gelöst und mit 108 g einer 30%igen
IrisungvonNatriummethylat in Methanol (0,6Mol) versetzt, worauf die Reakdonsmischung7StundenaufRückfluß erhitzt wurde. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung wurde vom ausgefallenen Natriumchlorid abfiltriert und die organische Phase abgedampft. Der Rückstand wurde in Methylenchlorid/Wasser aufgenommen, die organische Phase mit Wasser ausgeschüttelt, über Natriumsulfat getrocknet und abgedampft. Der Rückstand wurde aus IS Cyclohexan umkristallisiert. Dabei wurden 39,9 g 3-Phenyl-4,6-dimethoxy-pyridazin, das sind 92 % der Theorie, mit einem Schmelzpunkt von 53 bis 54 °C erhalten.
Beispiel 31:
Auf die in Beispiel 30 beschriebene Art und Weise, aber unter Verwendung von Natriumbutylat anstatt 20 Natriummethylat, wurde 4,6-Dibutoxy-3-phenylpyridazin in Form eines hellen, chlorfreien Öles erhalten.
Beispiel 32: 39,9 g 3-Phenyl-4,6-dimethoxy-pyridazin (0,18 Mol) wurden in 500 ml Dimethylformamid gelöst und bei Raumtemperatur mit4,9 g einer 80%igen Suspension von Natriumhydrid in Mineralöl versetzt Anschließend wurde 25 dem Reaktionsgemisch 18,4 g Butanthiol (0,2 Mol) zugetropft, wobei leichte Erwärmung eintrat Nach einigen Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde 5 Stunden auf 100 °C erhitzt, worauf das Lösungsmittel abgedampft wurde. Der Rückstand wurde in Wasser/Cyclohexanaufgenommen, die wäßrigePhasemitCyclohexan ausgeschüttelt und durch Zugabe von Essigsäure angesäuert, wobei ein Feststoff ausfiel, der abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde. Dabei wurden 32,5 g 3-Phenyl4-hydroxy-6-methoxy-pyridazin, das sind 87 % der Theorie 30 erhalten, das nach dem Umkristallisieren aus einem Gemisch von Methanol: Dimethylformamid =1:1 einen Schmelzpunkt von 204 bis 209 ®C aufwies.
Beispiel 33:
Auf die in Beispiel 30 beschriebene Art und Weise wurde ausgehend von 3-Phenyl4,6-dibutoxy-pyridazin 3-35 Phenyl4-hydroxy-6-butoxy-pyridazin mit einem Schmelzpunkt von 217 bis 220 °C erhalten.
Beispiel 34: 0,5 Teile der Verbindung 1 wurden mit 5 Teilen Na-N-Oleoyl-N-methyltaurid, 3 Teilen Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat,10TeilenCa-Ligninsulfonatund81,5Teilen Kaolin innig vermengt und anschließend 40 in einer Planetenkugelmühle 1 Stunde lang gemahlen. Dabei wurde ein benetzbares Pulver, das sich zur Herstellung einer herbiziden Spritzbrühe eignet, erhalten.
Beispiel 35: 10 Teile der Verbindung 1 wurden in 30 Teilen Xylol und 40 Teilen N-Methylpyrrolidon gelöst und mit 10 Teilen 45 eines Emulgator-Gemisches, bestehend aus Ca-Dodecylbenzolsulfonat und äthoxylierter Tallölfettsäure, versetzt.
Dabei wurde ein emulgierbares Konzentrat, das sich zur Herstellung einer herbiziden Spritzbrühe eignet, erhalten.
Beispiel 36: 25 Teile der Verbindung 1 wurden mit 5 Teilen Na-N-Oleoyl-N-methyltaurid, 3 Teilen Na-50 Diisobutylnaphthalinsulfonat, lOTeilenCa-Ligninsulfonat, 25 Teilen AttaclayR und 32 Teilen Kaolin innig vermengt und anschließend in einer Planetenkugelmühle eine Stunde lang gemahlen. Dabei wurde ein benetzbares Pulver, das sich zur Herstellung einer herbiziden Spritzbrühe eignet, erhalten.
Beispiel 37: 55 60 Teile der Verbindung 1 wurden mit 5 Teilen Na-N-Oleoyl-N-methyltaurid, 3 Teilen Na-Laurylsulfat, 10 Teilen Ca-Ligninsulfonat und 22 Teilen AttaclayR innig vermengt und anschließend in einer Planetenkugelmühle eine Stunde lang gemahlen. Dabei wurde ein benetzbares Pulver, das sich zur Herstellung einer herbiziden -7-
AT 397 085 B
Spritzbrühe eignet, erhalten.
Beispiel 38: 90 Teile der Verbindung 1 wurden mit 4 Teilen Na-N-Oleoyl-N-methyltaurid, 2 Teilen Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat und 4 Teilen gefällter Kieselsäure innig vermengt und anschließend in einer Planetenkugelmühle eine Stunde lang gemahlen. Dabei wurde ein benetzbares Pulver, das sich zur Herstellung einer herbiziden Spritzbrühe eignet, erhalten.
Zur Überprüfung der Wirksamkeit der neuen N-Cyanopyridazinone wurde eine bestimmte Wiikstoffmenge im Nachlaufverfahren (3 bis 6-Blaltstadium) auf die Testpflanzen appliziert. Die Bonitur erfolgte 2 bis 3 Mal. Die dargestellten Werte sind Duchschnittswerte aller Bonituren. Die Auswertung erfolgte nach dem Boniturschema der EWRC-Scala 1-9 der Tabelle 2.
Tabelle 2
Note Herbizide Wirkung in% 1 ausgezeichnet 100 2 sehr gut > 97,5 3 gut > 95,0 4 befriedigend > 90,0 5 noch ausreichend > 85,0 6 nicht ausreichend < 85,0 7 gering < 75,0 8 sehr gering < 65,0 9 keine Wirkung < 32,5
Als Vergleichssubstanz wurdedasbekannteHerbizidLentagranderChemieLinzAG(6-Chloro-3-phenylpyridazin-4-yl-S-octylthiocarbonat) herangezogen. Die Dosierung ist in Gramm Wirkstoff pro Hektar angegeben. Die Präparate wurden teilweise mit Nopon 1 XE ausgebracht. NOPON1 IE ist ein käufliches Präparat der Firma Sun oil und besteht zu 99 % aus Paraffinöl und zu einem Prozent aus Emulgatoren.
Beispiel A;
Präparat Dosierung herbizide Wirkung
STEMME LAPCO ANTAR
Lentagran 250 8,0 5,5 7,0
Verbindung! 250 6,5 2,0 1,0
Beispiel B:
Die Wirkstoffe wurden jeweils mit 5,0 Liter NOPON 1 IE pro Hektar ausgebracht.
Präparat Dosierung herbizide Wirkung in %
ECHCG lentagran 600 78 Lentagran 450 38 Verbindung 1 367 78 Verbindung 1 275 56 Verbindung 2 437 75 Verbindung 2 327 58 Verbindung 9 406 69 Verbindung 9 304 66
Beispiel C:
Die Wirkstoffe wurden jeweils mit 2,5 Liter NOPON 1 IE pro Hektar ausgebracht. -8-

Claims (10)

  1. AT 397 085 B Präparat Dosierung herbizide Wirkung CHEAL AMARE Lentagran 300 5,0 2,7 Lentagran 225 6,3 3,3 Verbindung 1 183 4,0 2,7 Verbindung 1 138 6,3 2,7 Verbindung 2 218,4 2,3 2,0 Verbindung 2 163,5 3,3 2,3 Verbindung 5 246 1,3 2,3 Verbindung 5 184 2,0 3,7 Verbindung 7 238 1,3 2,0 Verbindung 7 178 2,3 23 Verbindung 9 203 1,3 2,0 Verbindung 9 152 1,3 1,7 20 PATENTANSPRÜCHE 25 1. N-Cyanopyridazinone der allgemeinen Formel, Π 2 30
    I 35 in der Rj, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen-, Amino-, Nitro-, Cyano-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy- oder Aryloxygruppen bedeuten. 40
  2. 2. N-Cyanopyridazinone nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Rj,R2 undR3 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Halogen-, Alkoxy- oder eine Arylgruppe bedeuten.
  3. 3. N-Cyanopyridazinone nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Rj eine Halogen- oder Arylgruppe bedeutet. 45
  4. 4. N-Cyanopyridazinone nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Rj eine Halogen- oder Arylgruppe, R2 Wasserstoff oder eine Halogengruppe und R3 eine Alkoxy-, Halogen- oder Arylgruppe bedeuten.
  5. 5. N-Cyanopyridazinone nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Arylgruppe eine 50 unsubstituierte oderein-odermehifachdurch Halogen-,Cyano-,Nitro-oder Alkylgruppen substituierte Phenylgruppe ist
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von N-Cyanopyridazinonen der allgemeinen Formel 55 I 3 AT 397 085 B
    K N-N CsK
    H in der Rj, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen-, Amino-, Nitro-, Cyano-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy- oder Aryloxygruppen bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Hydroxypyrida2in der allgemeinen Formel Π in der Rj, R2 und R3 die obgenannte Bedeutung haben, in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Verdünnungsmittel gelöst oder suspendiert, mit einer Base und mit einem Halogencyan versetzt und reagieren gelassen wird, worauf das gebildete Cyanopyridazinon der allgemeinen Formel I aus dem Reaktionsgemisch isoliert wird.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Base ein Amin und als Halogencyan Bromcyan eingesetzt werden.
  8. 8. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens einN-Cyanopyridazinon der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1 neben Hilfs- und/oder Trägerstoffen enthält.
  9. 9. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein N-Cyanopyridazinon der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1 mit Hilfs- und/oder Trägerstoffen vermischt wird.
  10. 10. Verfahren zur Bekämpfung vonUnkräutem, dadurch gekennzeichnet, daß einN-Cyanopyridazinon der Formel I nach Anspruch 1 oder ein herbizides Mittel nach Anspruch 8 auf Unkräuter oder deren Lebensraum einwirken gelassen wird. -10-
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