DE3109035A1 - N-substituierte-(delta)(pfeil hoch)1(pfeil hoch)tetrahydrophthalimidderivate, diese enthaltende herbizide zusammensetzung und verfahren zu deren verwendung - Google Patents
N-substituierte-(delta)(pfeil hoch)1(pfeil hoch)tetrahydrophthalimidderivate, diese enthaltende herbizide zusammensetzung und verfahren zu deren verwendungInfo
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Description
PATENTANWÄLTE Dr. rer. nat. DIETER LOUlS Dipl.-Phys. CLAUS PDHLAU
Dipl.-lng. FRANZ LOHÜeNTZ
Dipl.-Phys.WOLFGANG SEGti H
KESSLCRPLATZ 1
8500 NÜRNBERG 20
Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 20 902
No. 2-1, Marunouchi i-chome
Chiyoda-ku, Tokio, Japan
Chiyoda-ku, Tokio, Japan
N-substituierte-^ Tetrahydrophthalimidderivate, diese
enthaltende herbizide Zusammensetzung und Verfahren zu
deren Verwendung
Die Erfindung betrifft neue N-substituierte-^ Tetrahydrophthalimidderivate,
dargestellt durch die Formel
(I) COZ
worin BL Wasserstoff, Halogen, Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy
oder Nitro ist, Rp Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Halogen ist, Ryr die Bedeutung hat von Wasserstoff oder Niedrigalkyl
und Z die Bedeutung hat von Hydroxy oder einem Metallsalz davon, Ketten-Alkoxy, das Halogen, Niedrigalkoxy, Niedrigalkoxyalkoxy
oder Cyano als Substituentengruppen aufweisen
kann, alicyclischem Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkinyloxy,
Phenoxy, das Halogen, Niedrigalkyl oderNiedrigalkoxy als
130G6W0605
Substituentengruppen haben kann, Aralkyloxy, das Halogen,
Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy als Substituentengruppe haben kann, Alkylthio oder Amino, primärem oder sekundärem
Alkylamino, die Halogen und Hydroxy als Substituentengruppen
haben können, Alkenylamine, das Halogen als Substituentengruppe
haben kann oder Morpholino, das Niedrigalkyl als Substituentengruppen haben kann, oder das Metallsalz von
Hydroxy (Z ist nicht Hydroxy, wenn &*, Hp u^d H, Wasserstoff
sind) und Verfahren zu deren Herstellung, eine herbizide Zusammensetzung, die eines oder mehrere der genannten Derivate
als aktiven Bestandteil aufweisen sowie ein Verfahren zur Verhütung bzw. Bekämpfung von Unkräutern unter Verwendung
dieser Verbindungen.
Es ist bekannt, daß N-substituierte-£ -ietrahydrophthalimidderivate
eine herbizide Wirksamkeit aufweisen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wurde gefunden, daß eine Verbindung,
die gebildet wird durch Einführen von Carboxy oder seinem Derivat in meta-Stellung eines N-substituierten Phenylderivats,
eine bemerkenswert starke herbizide Wirksamkeit im Vergleich mit bekannten Verbindungen aufweist.
Als N-substituierte Phenylderivate mit Carboxy können genannt
werden die bekannte Verbindung Nr. 1, die Carboxy in paraStellung aufweist, wie in Agr. Biol. Chem., 40(4), 74-9-751
(1976) gezeigt, jedoch ist die Verbindung Nr. 1 der bekannten Verbindung Nr. 2 (MK-616) in ihrer herbiziden Wirksamkeit
weit unterlegen. Daher wurde es als ungünstig angesehen, Carboxy einzuführen, da man befürchten mußte, die herbizide
Wirksamkeit zu verringern.
130061/0605
COOH
bekannte Verbindung Nr. Λ
"bekannte Verbindung Nr. 2
Jedoch weist eine Verbindung der Formel (I), worin Carboxy oder seine Derivatgruppe in die meta-Stellung eingeführt
wurde, eine überraschend gute herbizide Wirksamkeit auf. Im .Reisfeld weist sie eine ausgezeichnete herbizide Wirkung
in geringer Dosis nicht nur gegen einjährige Unkräuter auf, wie Hühnerhirse und breitblättrige Unkräuter,
sondern weist auch eine starke Wirkung gegen perennierende bzw. winterharte Unkräuter auf, wie Mizugayatsuri, Wurmfarn,
Wasserkastanie, Nadel-Sumpfbinse und Pfeilkraut. Auch im hochgelegenen Land zeigt die Verbindung eine gute
herbizide Wirkung bei einer Behandlung vor und nach dem Auflaufen und sie hat sich als äußerst wirksam in geringer
Dosierung insbesondere gegen derartige breitblättrige Unkräuter erwiesen, wie Amaranth, Gänsefuß und Buchweizenfamilien.
Andererseits ist die Verbindung kaum phytotoxisch gegen Feldfrüchte wie Eeis, Weizen, Hafer, Mais, Sojabohnen,
Baumwolle, Sonnenblumen usw. und sie hat sich als eine herbizide Zusammensetzung für die praktische Anwendung erwiesen.
Als Halogen in der Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung können Chlor, Brom und Fluor genannt werden. Niedrige
130061/0605
Alkyle umfassen Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie
Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl und Niedrigalkoxy umfaßt
Alkoxy mit 1 bis 4· Kohlenstoffatomen wie Methoxy, Äthoxy,
n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy und sec-Butoxy. Als Beispiele für Ketten-Alkoxy können genannt werden Ketten-Alkoxy
bzw. kettenförmiges Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen wie Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, Ieopropoxy, n-Butoxy, sec-Butoxy,
Isobutoxy, tert.-Butoxy, n-Pentyloxy, Isopentyloxy,
1,1-Dimethyl-propoxy, n-Hexyloxy, 1-Methylpentyloxy, 1,3-Dimethylbutoxy,
1-Äthylbutoxy, n-Heptyloxy, 1-Äthylpentyloxy,
n-Octyloxy, 1-Äthylhexyloxy und 2,2-Dimethyl~4-methylpentyloxy.
Als Beispiele für Ketten-Alkoxy, die Halogen» Niedrigalkoxy Niedrigalkoxyalkoxy oder Cyano als Substituentengruppen
aufweisen können, können genannt werden substituiertes Ketten-Alkoxy mit 2 bis θ Kohlenetoffatomen, wie 2-Chloräthoxy,
2,2,2-Trichloräthoxy, 2-Ohlor-i-chlormethyläthoxy,
6-Chlor~n-hexyloxy, 1-Ghlormethyläthoxy, 2-Methoxyäthoxy,
2-Äthoxyäthoxy, 2-Methoxy-i-methylathoxy, 2~Butoxyäthoxy,
2-Isopropoxyäthoxy und 2-(2'-Methoxyäthoxy)-äthoxy,
α -Cyanäthoxy, ß-Cyanäthoxy, oc-Gyanpropoxy, oc-Oyanheptyloxy,
a-Cyanoctyloxy oder -0-.OH-CH2CH-CH5.
CN CH,
Als alicyclische Alkoxy können genannt werden solche mit
3 bis 7 Kohlenstoffatomen wie Cyclopropoxy, Cyclobutoxy,
Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy und Cycloheptyloxy.
Als Alkenyloxy können genannt wea?dtn solche mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen
wie Allyloxy, 2-But#nyloxy, 1-Methallyloxy
und 2-Pentenyloxy, und Alkinyloxys schließen ein solche mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Propftrgyloxy, 2-Butinyloxy,
3-Butinyloxy und 1-Methylpropargyloxy.
130061/060S
Als Beispiele für Phenoxy, die Halogen, Niedrigalkyl oder Medrigalkoxy als Substituentengruppe haben können, können
genannt werden Phenoxy, ο-, m- oder p-Chlorphenoxy, o-, m-
oder p-Methylphenoxy und o-, m- oder p-Methoxyphenoxy.
Als Beispiele für Aralkyloxy, die Halogen, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy als Substituentengruppe haben können, können
genannt werden Benzyloxy, Phenäthyloxy, Chlorbenzyloxy,
Methylbenzyloxy und Methoxybenzyloxy.
Als Beispiele für Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
können genannt werden Methylthio, Äthylthio, n-Propylthio,
Isopropylthio, sec-Butylthio, n-Amylthio, Ieoamylthio,
tert.-Amylthio und n-Octylthio.
Als primäres oder sekundäres Alkylamino, die Halogen und Hydroxy als Substituentengruppe aufweisen können, können
genannt werden solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen wie Methylamino, Äthylamino, Propylamino, Isopropylamino.Isobutylamino,
Isoamylamino, n-Hexylamino, n-Octylamino, Dimethylamino,
Diäthylamino, Dipropylamino, Diisobutylamino,
Methyläthylamino, Athylbutylamino, Propylbutylamino und
1-Hydroxy-2,2,2-trichloräthylamino.
Als Alkenylamino, die Halogen als Substxtuentengruppen
enthalten können, können genannt werden solche mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Allylamino, Allylmethylamino und
ß,ß-Dichlorvinylamino.
Als Beispiele für Morpholino, die Niedrigalkyl als Substxtuentengruppen
enthalten können, können genannt werden Morpholino, 2-MethyImorpholino und 2,6-Dimethylmorpholino.
Als Beispiele für Metallsalze von Hydroxy können genannt werden solche von Alkalimetallen, wie Natrium und Kalium,
Erdalkalimetallen, wie Calcium und Mangan bzw. Magnesium.
Die neuen N-substituierten-^ -Tetrahydrophthalimidderivate,
dargestellt durch die Formel (I), können hergestellt werden nach den in a), b) und c) genannten Verfahren.
a) Wenn Z einer der vorstehenden Reste ist,mit Ausnahme des
Metallsalzes von Hydroxy, so kann die Verbindung der Formel
(I) erhalten werden nach folgenden Methoden (1) "bis (4):
si
(Ό Δ -Tetrahydrophthalsäureanhydrid, dargestellt durch die
nachstehende Formel (II) (worin R* Wasserstoff oder Niedrigalkyl
ist), wird umgesetzt unter Erwärmen mit einer Verbindung, dargestellt durch die nachstehende Formel (III) (worin
R* Wasserstoff, Halogen, Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy oder
Nitro ist, Rp Wasserstoff, Halogen oder Niedrigalkyl ist
und Z wie vorstehend definiert ist) ohne oder in Anwesenheit von einem geeigneten Lösungsmittel zur Erzielung einer Verbindung
der Formel (I).
O COZ
(2) Wenn diese Reaktion unter milden Bedingungen durchgeführt wird, erhält man eine Verbindung, dargestellt durch die Formel
(VI)
(Vl) "COOH 'COZ
130061/060$
(worin R^, Rp, R, und Z wie vorstehend für die Formeln (II)
und (III) definiert sind) als Zwischenprodukt. Die Verbindung wird unter Erwärmen cyclisiert unter Bildung einer
Verbindung der Formel (I).
(3) Die Verbindung der Formel (VI) wird verestert nach üblicher Methode und eine resultierende Verbindung, dargestellt
durch die Formel (YII)
O R, C-NH
COOR, COZ
(worin H^, Rp» ^* ^^ % w^-e ^η der ^o^ßiel (VI) definiert
sind und R^ Niedrigalkyl ist, wie Methyl, Äthyl, Propyl
oder Butyl) wird unter Erwärmen cyclisiert unter Bildung einer Verbindung der Formel (I).
Jegliche dieser Reaktionen können gegebenenfalls ohne Lösungsmittel durchgeführt werden, jedoch ist es im allgemeinen
besser, ein Lösungsmittel zu verwenden. Die Reaktion wird während 30 Minuten bis 5 Stunden bei einer Temperatur
von 50 bis 200 0C, vorzugsweise 80 bis 15Ο 0C,
durchgeführt.
Als Lösungsmittel können verwendet werden niedrige Fettsäuren wie Essigsäure und Propionsäure, aromatische Verbindungen
wie Toluol, Xylol und Chlorbenzol, Kohlenwasserstoff
halogenide , wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Perclene, Alkohole, wie Methanol und Äthanol, Ketone, wie
Aceton und Methylethylketon,und Dioxan, Tetrahydrofuran, Wasser usw.. Die Reaktion kann auch in Anwesenheit von
sauren Katalysatoren (beispielsweise p-Toluolsulfonsaure,
13Q061/060S'
Schwefelsäure, Chlorwasserstoff usw.), Salzen (beispielsweise
Natriumacetat, Kaliumacetat usw.), Phosphoroxychlorid und anderen durchgeführt werden.
Start mit einer Verbindung, dargestellt durch die Formel (IV)
R-
(IV)
(worin R*, Eq 1^ Rx w*e *·η der formel (I) definiert sind),
die man nach dieser Reaktion hält (eine Verbindung der Formel (I), worin Z Hydroxy iat und auch erhalten wird
durch Hydrolyse von Estern der Formel (I)), wird verestert mit einer Verbindung, dargestellt durch die Formel:
Z-H (III)'
(worin Z wie vorstehend definiert ist) in Anwesenheit eines sauren Katalysators (der gleiche wie vorher) unter Erzielung
einer Verbindung der Formel (I).
b) Venn Z ein Metallsalz der Hydroxylgruppe ist, wird eine
Verbindung der Formel (I) in üblicher Weise mit Alkalimetallen, wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, Erdalkalimetallen,
wie Calciumhydroxid und Calciumchlorid, Mangansalzen wie Manganchlorid bzw. Magnesiumsalzen wie Magnesiumchlorid
und anderen umgesetzt, unter Erzielung einer Verbindung der Formel (I).
Das Metallsalz der Hydroxylgruppe kann dargestellt werden durch die folgenden Formeln:
130081/060$
im Falle eines einwertigen Metallatoms
CO-O- (einwertiges detailatom)
(worin E^ , Ep und R-, wie vorstehend definiert sind) und im
Falle eines zweiwertigen Metallatoms durch
:o-O-(5(zweiwertiges Metallatom)
c) Venn Z Ketten-Alkoxy , das Halogen, Niedrigalkoxy,
Niedrigalkoxyalkoxy oder Cyano als Substituentengruppen aufweisen kann, alicyclisches Alkoxy, Alkenyloxy,oder Alkinyloxy,
Phenoxy, das Halogen, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy als Substituentengruppen aufweisen kann, Aralkyloxy, das Halogen,
Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy als Substituentengruppen aufweisen kann, Alkylthio oder Amino, primäres oder sekundäres
Alkylamino, die Halogen und Hydroxy als Substituentengruppen aufweisen können, Alkenylamino, das Halogen als Substituentengruppen
aufweisen kann, oder Morpholino, das Niedrigalkyl als Substituentengruppen aufweisen kann, ist,
wird eine Verbindung der Formel (IV) umgesetzt mit einem Chlorierungsmittel, wie Thionylchlorid oder Phosphoroxychlorid
unter Bildung einer Verbindung, dargestellt durch die
*ormel (V)! 130061/M05
-TY
» ΧΎ ^n-ZoT
(worin R,., H2 und fix w^e ^n der Formel (I) definiert sind
und Hai Chlor oder Brom ist). Die resultierende Verbindung wird anschließend mit Alkoholen, Alkylmercaptanen, Aminen,
Ammoniak oder Lösungen davon, Phenolen oder Morpholinoverbindungen, dargestellt durch die Pormel:
Z-H (III)1
(worin Z wie vorstehend unter c) definiert ist) gegebenenfalls
in Anwesenheit einer geeigneten Base umgesetzt unter Bildung einer Verbindung der .Formel (I).
Bei der vorstehenden Reaktion verwendete Alkohole umfassen beispielsweise Verbindungen, worin Wasserstoff verbunden
ist mit der genannten Alkoxykette, dem genannten alicyclischen Alkoxy, der Alkoxykette, die Halogen oder Niedrigalkoxy
als Substituentengruppen aufweisen kann, dem Alkenyloxy, dem Alkinyloxy und dem Aralkyloxy, die Halogen, Niedrigalkyl
oder Niedrigalkoxy als Substituentengruppen aufweisen können, und Alkylmercaptane umfassen beispielsweise
Verbindungen, worin Wasserstoff mit dem Alkylthio verbunden
ist. Beispiele für Amine sind Verbindungen, worin Wasserstoff jeweils verbunden ist mit dem genannten primären
oder sekundären Alkylaminorest, der Halogen und Hydroxy als Substituentengruppen aufweisen kann und Alkenylaminet das
Halogen als Substituentengruppen aufweisen kann und Beispiele für Phenole und Morpholine sind Verbindungen, worin
Wasserstoff verbunden ist mit jeweils Phenoxy, das Halogen, Niedrigalkyl oder Niedrigalkcxy aufweisen kann und dem
genannten Morpholino, das Niedrigalkyl in entsprechender
130GSU0605
Weise als Substituentengruppen aufweisen kann·
Als erfindungsgemäße Verbindungen, die eine bevorzugte herbizide Wirkung aufweisen, können solche der Formel (I)
genannt werden, worin Rx, Halogen oder Niedrigalkyl ist,
H2 Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Halogen ist, £U Wasserstoff
oder Niedrigalkyl ist und Z Hydroxy, Ketten-Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Halogen, Niedrigalkoxy,
Niedrigalkoxyalkoxy oder Cyano als Substituentengruppen aufweisen kann, alicyclisches Alkoxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,
Alkenyloxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, primäres oder
sekundäres Alkylamino mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, die Halogen oder Hydroxy als Substituentengruppen aufweisen
können, oder Alkenylamino mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, die Halogen als Substituentengruppen aufweisen können, oder
Metallsalze von Hydroxyl, ist.
Bevorzugtere erfindungsgemäße Verbindungen sind solche der Formel (I), worin Rx. Halogen oder Niedrigalkyl ist, Ro
Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Halogen ist, R7, Wasserstoff
oder Niedrigalkyl ist und Z Ketten-Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, das Niedrigalkoxy oder Cyano als üubstituentengruppe
aufweisen kann, primäres Alkylamino mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Halogen und Hydroxy als
Substituentengruppen aufweisen kann, Metallsalz von Hydroxy oder Hydroxy ist.
Darüber hinaus sind die Verbindungen, die die bevorzugteste herbizide Wirksamkeit aufweisen, solche der Formel (I), worin
Rx, Cl oder Br ist, R2 Wasserstoff, Cl oder F ist, R5 Wasserstoff
oder Methyl ist und Z Ketten-Alkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist. Beispiele für solche Verbindungen
umfassen solche, die in der nachstehenden Tabelle als Verbindungen Nr, 3, 5, 7, 8, 10, 27, 29, 30, 63, 64, 65,
85, 86, 88, 89, 92, 103, 104, 114, 13Ο, 133 und 148 sind.
130Q61/Q605
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung.
N-(4,6~Dichlor-5-carboxyphenyl)-Atetrahydrophthalimid (Nr. 1)
160 ml Essigsäure wurden zu einem Gemisch von 18,4 g (0,121
Hol) ^-^etrahydrophthalsäureanhydrid und 25 g (0,121 Mol)
2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure gefügt, die Lösung wurde
unter Rückfluß 5 h erwärmt und anschließend in Eiswasser gegossen. Die erhaltenen Kristalle wurden filtriert, mit
Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert unter Bildung von 56,3 g (Ausbeute 88 %) hellbraunen Kristallen.
| Pp. 247-249 0C. | auf | C15H11C1 | H = | 2N04 | ,26 | N | a 4 | ,12 |
| Element aranalys e | - 52 | ,96 | H » | 3 | ,10 | N | = 4 | ,03 |
| berechnet: C | - 52 | ,71 | 3 | |||||
| gefunden: G | ||||||||
Synthese-Beispiel 2: N-(4,6-Dichlor-3-m<
phthalimid (Nr. 2)
N-(4,6-Dichlor-3-methoxycarbonylphenyl)-J\ -tetrahydro-
6,4 g (0,2 Mol) Methanol, 1 g (0,005 Mol) p-Ioluolsulfonsäure
und 50 ml Toluol wurden zu 3,4 g (0,01 Mol) des vorstehend
erwähnten N-(4,6-Dichlor-3-carboxyphenyl)-j\ -tetrahydrophthalimid
gefügt. Das Gemisch wurde unter Rückfluß 10 h erwärmt, abgekühlt und mit gesättigter wäßriger
Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Anschließend wurde die
Lösung mit Wasser zur Neutralität gewaschen, mit Natriumsulfat wasserfrei getrocknet und unter Bildung von Kristallen
konzentriert, die aus Methanol umkristallisiert wurden unter Bildung von 3,1 g (Ausbeute 87 %) weißer Kristalle.
1"1P. 102-103 0C.
130081/0605
Elementaranalyse auf C,. ,-iL-,CIoNO^,:
berechnet: C » 54,26 H - 3,70 N = 3,95
gefunden: 0 « 54,35 H * 3,51 N = 3,74
N-(4,6-Di
imid (Nr.
>1
N- (4j6-Di chlor-3~äthoxycarbony !phenyl )-/^ -tetrahydrophthal-
9,2 g (0,2 Mol) Äthanol, 50 ml Toluol und eine geringe Menge an konzentrierter Schwefelsäure wurden zu 3,4 δ (0,01 Mol)
N-(4,6-Dichlor-3-carboxyphenyl)-& -tetrahydrophthalimid
gefügt, unter Rückfluß 10 h erwärmt, abgekühlt, mit gesättigter Natriumbicarbonatlb'sung und anschließend mit Wasser
gewaschen. Dann wurde die Lösung mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, konzentriert und die resultierenden Kristalle
wurden aus Methanol umkristallisiert unter Bildung von 3,0 g (Ausbeute 81 %) weißer Kristalle.
Fp. 115-117 0C.
Elementaranalyse auf 0/.ι->Ην.κ012Ν0^:
berechnet: C « 55Λ5 H » 4,11 N = 3,80
gefunden: C * 55*64 H - 4,02 N - 3,61
N-(4,6-Dichlor-3-isopropoxycarbonylphenyl)-/jy-tetrahydrophthalimid
(Nr. 5 )
50 ml Essigsäure wurden zu einem Gemisch von 3,04 g (0,02
Mol) ^1~Tetr^3^r°P^:halsäureannydr:i-d ^a 4,96 g (0,02 Mol)
Isopropyl~5-amino-2,4-dichlorbenzoat gefügt, unter Rückfluß
5 h erwärmt und anschließend in Eiswasser gegossen. Die erhaltenen
Kristalle wurden filtriert, mit Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert unter Bildung von 6,6 g
(Ausbeute 86 %) weißer Kristalle.
130061/0605
Fp. 109-110 0C.
Elementaranalyse auf Ο,-οΗ,,ηΟίρΝΟ^:
berechnet: C - 56,56 H- 4,48 N - 3,66
gefunden: C » 56,51 H » 4,44 N « 3,51
Synthese-Beispiel
5i
N-(3-Äthoxycarbonyl-4-chlor-6-chlorphenyl)-^l -tetrahydrophthalimid
(Er. 63)
70 ml Essigsäure wurden zu einem Gemisch von 2,80 g (0,018 Mol) ^-Tetrahydrophthalsäureanhydrid und 3,93 S (0,018 Mol)
Äthyl-5-aHiino-2-chlor-4-fluorbenzoat gefügt, unter Rückfluß
5 h erwärmt und anschließend in Eiswasser gegossen. Die erhaltenen Kristalle wurden filtriert, mit Wasser gewaschen
und aus einer gemischten Lösung von Benzol und η-Hexan umkristallisiert unter Erzielung von 4,9 g (Ausbeute 78 %)
orange-farbener Kristalle.
| Fp. 92-95 0C. | auf | C1, | 7H15C | IFi | - 4 | ,30 | N | « 3 | ,98 |
| Elementaranalyse | C - | 58 | ,05 | H | « 4 | ,13 | N | « 3 | ,85 |
| berechnet: | C - | 57 | ,86 | H | |||||
| gefunden: | |||||||||
Synthese-Beispiel 6:
N-(3-n-Propoxycarb
phthalimid (Nr. 4)
N-(3-n-Propoxycarb
phthalimid (Nr. 4)
N-(3-n-Propoxycarbonyl-4 ,e-dichlorpheny])-/^ -tetrahydro-
1,1 S (0,018 Mol) n-Propanol und 20 ml Toluol wurden zu
3,23 ε (0,009 Mol) N-(3-Chlorcarbonyl-4,6-dichlorphenyl)-
^f-tetrahydrophthalimid gefügt. 1,1g (0,011 Mol) Triethylamin
wurden tropfenweise zu dem Gemisch unter Rühren gefügt und die Reaktion wurde 1 h bei Raumtemperatur durchgeführt.
Anschließend wurde das Gemisch mit gesättigter wäßriger Natriumbicarbonatlösung und weiter mit Wasser gewaschen,
130081/080$
mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und konzentriert unter Bildung von 5,1 g (Ausbeute 90 °/°) weißer Kristalle.
Die Kristalle wurden aus einer gemischten Lösung von Benzol und η-Hexan umkristallisiert unter Bildung von 2,5 g (Ausbeute
73 %) weißer Kristalle.
125,5-125,5 0C.
125,5-125,5 0C.
Elementaranalyse auf C-gBLnCloNO^:
berechnet: G » 56,56 H - 4,48 N » 3,66
gefunden: G « 56,47 H «= 4,33 N = 3,38
Die vorstehende Verbindung kann auch erhalten werden nach einer ähnlichen Reaktion wie der vorstehenden, unter Verwendung
von N-(3~Bromcarbonyl-4,6-dichlorphenyl)-^ -tetrahydrophthalimid
anstelle von N-(3-Chlorcarbonyl-4,6-dichlorphenyl) J^ -tetrahydrophthalimid.
Synthese-Beispiel
71
N-(3-Äthylthio carbonyl-4,6-di chlorphenyl)-/y -t etrahydrophthalimid
(Nr. 23)
30 ml Toluol wurden zu 2,15 S (0,006 Mol) N-(3-Chlorcarbonyl-4,6-dichlorphenyl)-^
-tetrahydrophthalimid gefügt, unter 10 0C unter Rühren gekühlt, 0,5 g (0,008 Mol) Äthylmercaptan
wurden zugesetzt und 0,62 g (0,006 Mol) Triäthylamin wurden
langsam zugetropft. Nach 1-stündigem Rühren wurde das Gemisch mit Wasser gewaschen, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet,
konzentriert unter Bildung von Kristallen und die resultierenden Kristalle wurden aus einer gemischten Losung von
Toluol und η-Hexan umkristallisiert unter Bildung von 1,9 g (Ausbeute 82 %) weißer Kristalle.
Jb1P. 74-78 0C.
Jb1P. 74-78 0C.
130081/0605
| Elementaranalyse | auf | 0T | 7H15 | H | O5S | ,93 | N | - 3 | ,64 |
| berechnet: | C = | 53 | ,13 | II | * 3 | ,59 | W | » 3 | ,46 |
| gefunden: | C = | 52 | ,78 | » 3 | |||||
N-(3-N'-Äthylcarbamoy1-4,6-dichlorphenyl)-/\ -tetrahydro-
phthalimid (Nr. 77)
30 ml Toluol wurden zu 3,59 6 (0,010 Mol) N-(3-Chlorcarbonyl-4,6-dichlorphenyl)-2V-tetrahydroplithalimid
gefügt, unter 10 0C unter Rühren gekühlt und 1,35 6 (0,021 Mol) 70 %
wäßrige Lösung von Äthylamin wurden langsam zugetropft. Nach dem Zutropfen wurde das Kühlbad entfernt und das Gemisch
wurde 1 h bei liaumtemperatur gerührt, mit Wasser gewaschen,
mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, konzentriert und die resultierenden Kristalle wurden aus einer gemischten
Lösung von Toluol und η-Hexan umkristallisiert unter Bildung von 3,0 g (Ausbeute 82 %) hellgelber Kristalle.
Ip. 89-94 0C
Elementaranalyse auf C^nH^gCLg^O,:
berechnet: C « 55,60 gefunden: C = 55,22
Synthese-Beispiel
^:
4,6-Dichlor-3-(A^tetrahydrophthalimid-1-il)-natriumbenzoat
(Nr. 69)
250 ml Äthylalkohol wurden zu 15,64 g (0,046 Mol) 4,6-Dichlor-3-(3,4-j5,6-tetrahydrophthalimid-1-il)-benzoesäure
gefügt, 100 ml Äthylalkohol, worin 3,36 g (Reinheit 92,5 %, 0,046
Mol) Natriumäthoxid gelöst waren, wurden langsam zu dem Gemisch unter Bildung einer gleichmäßigen Schicht zugefügt,
es wurde unter verringertem Druck konzentriert und die resultierenden Kristalle wurden mit Toluol gewaschen unter
| H | * 4 | ,39 | N | = 7 | ,63 |
| H | = 4 | ,75 | N | = 7 | ,99 |
Erzielung von 15»5 6 (Ausbeute 93 %) gelblicher Kristalle.
Ep: über 270 0C.
Elementaranalyse auf CxJ cH^ QGl2NO^Na:
berechnet: O - 49,75 H = 2,78 N = 3,87
gefunden: G - 49*4-3 H - 2,51 W » 3,54
Synthese-Beispiel 10:
N- (3-i-Propox;
imid (Nr. 25)
N- (3-i-Propox;
imid (Nr. 25)
N-(3-i-Propoxycarbonyl-4-chlorphenyl)-^ -tetrahydrophthal-
50 ml Essigsäure wurden zu 16,5 6 (0,05 Mol) Z-L (3-i-Propoxycarbonyl-4-chlorphenyl)-carbamoylI-1-cyclohexen-1-kohlensäure
gefügt, unter Bückfluß 4 h erwärmt und anschließend in Eiswasser gegossen. Die erhaltenen Kristalle wurden filtriert,
mit Wasser gewaschen, getrocknet und umkristallisiert aus einer gemischten Lösung von Ββηεοί und n-Hexan
unter Bildung von 15»6 g (Ausbeute 90 %) weißer Kristalle.
S1P. 85-85,5 0C.
Si
N-(3-Methoxycarbonyl~4-chlorphenyl)-A -tetrahydrophthalimid
(Nr. 22)
30 ml Essigsäure wurden zu 6,3 g (0,02 Mol) Methyl Z-C(3-methoxycarbonyl-4—chlorphenyl)-carbamoyl]-1-cyclohexen-1-carboxylat
gefügt, 5 Ii unter Rückfluß erwärmt und anschließend
in Eiswasser gegossen. Die erhaltenen Kristalle wurden filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und umkristallisiert
aus einer gemischten Lösung von Benzol und n-Hexan unter Bildung von 5j9 6 (Ausbeute 93 %) weißer Kristalle.
Pp. 123-123,5 0C.
Beispiele für die nach den vorstehenden Methoden erhaltenen Verbindungen sind in den nachstehenden Tabelle I aufgeführt.
130061/060$
CO-Z
| No. | Rl | R2 | R3 | OH | i'p. (0C) oder Brechungs ind ex |
| 1 | 4-Cl | 6-Cl | H | OCH3 | 247-9 |
| 2 | Il | Il | Il | OC2H5 | 102-3 |
| UI | » | It | Il | OC3H7(Ii) | 115-7 |
| 4 | Il | Il | Il | OC3H7(I) | 123.5-5.5 |
| 5 | Il | Il | Il | OC4H9(n) | 109-110 |
| 6 | Il | Il | ·· | OC4II9(SeC) | 92.5-4 |
| 7 | ti | Il | Il | OC3H7(D | .n£5l.5650 |
| 8 | 4-Br | 6-F | II | °<] | ^5I.5565 |
| 9 | 4-Cl | 6-Cl | Il | OC5H11(SeC) | (amorph) |
| 10 | Il | Il | Il | OCH CH CHo CH3CH3 |
ng5i.558O |
| 11 | " | Il | It | OC6H13(Xi) | D |
| 12 | Il | Il | Il | OCH(CH9) ^CH, Xr, i -> J CH3 |
XIq5I. 5555 |
| 13 | Il | Il | Il | OCHCH9CHCH., CH3 CH3 |
nD |
| 14 | Il | Il | Il | OCH(CH2)5CH3 | n£51.5538 |
| 15 | Il | Il | Il | nD 1.5472 | |
130081/0605
NO.
R.
IG 17
18 19 20 21 22 23 24 25 26 27
28 29 30 31 32
4-Cl
4 -Br
6-C1
R.
C2H5
H3
2OH3-OH3
OCH2CH=CH2
SC3II7(I)
OH
OCH3
OC2H5
OC3H7(Ii)
OC3H7(I)
OC4H9(SeC)
OCH CH CH
OCHCH9CH 2
OCH(CH9) -.CH C2H5
OCHCH,
Kr, <
HCH
P. (0C) oder Bre chungs ind ex
η25!.5450
n25l.5496
116-8.5
132.5-5
91-2.5
132.5-5
91-2.5
93-6
145-7
74-8
103-5
239-240
9 9-101
n251.5662
n251.56 25 80-3
η251.5521
η251.5464
η251.5498
η251.5504
η251.5542
η251.5402
130061/060S
4-Br
| 38 | 4-CH3 |
| 39 | Il |
| 40 | Il |
| 41 | Il |
| 42 | Il |
| 43 | Il |
| 44 | Il |
| 45 | » |
| 4b | tr |
| 47 | Il |
| 48 | II |
| 49 | |
| 50 | 4-OCH3 |
| 51 | 4-OCH2CH3 |
| 52 53 |
4-OCH2- CH2CH3 If |
| 54 | Il |
| 55 | 6-F |
| R2 | H | Il | H | ■· | R3 | Z | ϊρ. (0C) oder ßre chungs ind ex |
| Il | Il | II | OCH (CH0) ,CU-, Ah C2H5 |
!T^5I.5478 | |||
| Il | ti | Il | OCH(CH9) ,CH-, O2H5 |
n^51.5380 | |||
| If | ■1 | Il | OH | 237-8 | |||
| Il | ti | ti | OCH3 | 104-5 | |||
| It | OC2H5 | 143-5 | |||||
| It | Il | OC3H7(n) | 106-7 | ||||
| Il | Il | OC3H7(I) | 95-6 | ||||
| Il | Il | OC4H9(SSC) | 88-90 | ||||
| 6-CH3 | Il | OC5H11(SeC) | 80-2 | ||||
| Il | Il | OCH CH CH3 OH3CH3 |
n^5l.5383 | ||||
| Il | Il | OH | 248-252 | ||||
| It | Il | OC2H5 | 74-6 | ||||
| ti | OC3H7(I) | 84-7 | |||||
| Il | OC4Ii9 (sec) | nfl.5465 | |||||
| Il | OCH3 | 124.5-5.5 | |||||
| ti | OCH3 | 129-9.5 | |||||
| Il | OH | 189-190 | |||||
| Il | OCH3 | 85-6 | |||||
| It | OC6H7(X) | 94-5 | |||||
| Il | OH | 243-5 |
130061/060S
No.
| 56 | 6-F |
| 5 7 | 4-F |
| 58 | Il |
| 59 | ti |
| 60 | Il |
| 61 | 2-Cl |
| 6 2 | 2-NO |
| 63 | 4-Cl |
| 6 4 | Il |
| 65 | it |
| 66 | Il |
| 67 | Il |
| 68 | 4-F |
| 69 | 4-Cl |
| V(J | Il |
| 71 | Il |
| 72 | « |
| 73 | 4-Br |
| 74 | Il |
5-Cl H
6-F
6-F
6-Cl
6-Cl
OC3H7(I)
OCH,
OC2H5
OC3H7(I)
OC4H9(n)
UC2Il5
OC2H5
OC2H5
OC3H7(D
OC4H9(SeC)
| 0" | Ca |
| 0" | Mn |
| 0" | |
| 0" | NHCHCCl, |
| "Na | |
| "Na | |
| Ί/2 | |
| "1/2 | |
| NH2 | |
OH
Pp. (0C) oder Brechungsindex
| 92-3. | 5 | .5 |
| 83.5-4.5 | ||
| 69-71 | -9.5 | |
| 133-6 | ||
| 117.5 | ||
| 9 2-5 |
>280 >270 dec 235-50 >270 >270 221-4 138-40
160-3
130G61/060S
| No. | Rl | R2 | R3 | Z | NHCH3 | I1P. (0C) oder Brechungsindex |
| 76 | 4-Cl | 6-Cl | H | NHC2H5 | 88-91 | |
| 77 | Il | Il | Il | NHC3H7(X) | 89-94 | |
| 78 | (I | • I | tr | N(CHj)2 | 202-4 | |
| 79 | Il | It | Il | N b | 154-7 | |
| 80 | ■· | Il | Il | NHC4H9(SeC) | 168-171.5 | |
| 81 | It | If | Il | NHCH0CH(CH9)oCH, AX τ. * J -5 C2H5 |
nfl.5484 | |
| 82 | 11 | Il | Il | NHCH2CH=CH2 | 85-87 | |
| 83 | ti | Il | Il | OC3H5 | 69-71 | |
| 84 | 4-Cl | Il | CH3 | OC3H7(I) | nfl.5484 | |
| 85 | Il | It | Il | OC4H9(SeC) | n251.55 30 | |
| 86 | Il | ti | Il | OC5H11(S0C) | njfl.5521 | |
| 87 | Il | » | Il | OC3H7(D | n*51.5456 | |
| 88 | 4-Br | 6-F | Il | OC2H5 | n251.5531 | |
| 89 | Il | Il | H | OC3H7 (n) | 107-109.5 | |
| 90 | Il | M | Il | OC4H9(n) | nf 1.56 70 | |
| 91 | Il | Il | ti | OC4H9(SeC) | n*51.5618 | |
| 92 | Il | » | Il | OC5Ii11 (n) | n251.5605 | |
| 93 | Il | ti | Il | OC5H11(SeC) | n25l.5545 | |
| 94 | Il | Il | 11 | OCH CH CH3 | n£51.5550 | |
| 95 | II | It | ft | n251.5565 |
130061/0605
| No. | Ri | R2 | R3 | Z | Fp. (0C) oder Br e chungs ind ex |
| 96 97 |
4-Br 4-Cl |
6-F ti |
H M |
OCHCH2CH CH3 CH -» CH-. 3 3 OC3II7(Il) |
n251.5472 n251.5431 |
| 98 | Il | Il | Il | OC4H9(H) | n251.5464 |
| 99 | II | ti | Il | OC5H11(Il) | n25!.5413 |
| 100 | Il | It | Il | OC5H11(SeC) | n25l.5365 |
| 101 102 |
ti Il |
Il Il |
Il Il |
OCH CHCH, OH3CH3 0-CH-CH0CH-CH., ^H Vh 3 |
Xi25I.5320 n251.5330 |
| 10 i | Il | ft | 4-CH3 | 0-C3H7(I) | n251.5338 |
| 104 | Il | Il | Il | 0-C4H9(SGC) | n251.5315 |
| 105 | 4-Br | 11 | H | OH | 215-6 |
| 106 | • it | H . | 3-CH3 | 0-C3H7(D | 97-8 |
| 1.0 7 | 4-Cl | ti | 4-CH3 | OCH3 | 106-110 |
| 10 8 | It | Il | ti | OC2H5 | 73-5 |
| 1.09 | Il | " | ■' | OC3H7(D | 8 7-9 0 |
| LlO | Il | ti | Il | OC3H7(Ii) | 51-4 |
| 1 U | ti | It | Il | OC4H9(SeC) | 53-5 |
| 1.12 | It | It | II | OCHC H ρ CH-CH-, CH3 CH3 |
59-62 |
| 113 | It | 6-Cl | Il | OC4H9(SeC) | n251.5570 |
| L14 | 4-Br | 6-F | Il | OC3H7(D | n251.5520 |
| L15 | 4-Cl | H | 3-CH3 | OC3H7(D | 96-9 |
130061/0605
| No. | Ri | R2 | Il | H | Il | R3 | Z | ϊρ. (UG) oder . Bre chungs ind ex |
| 116 | 4-Cl | 6-Cl | Il | 3-CH3 | OC3H7(D | n^51.5521 | ||
| 117 | If | 6-F | Il | Ii | OH | 194-7 | ||
| 118 | It | H | 6 -F | M | O-CH-CH-> | 110-111.5 | ||
| 119 | Il | Il | Il | CN OCH2CH2CN |
99-101 | |||
| 120 | If | Il | 0-CH(CH0J0CH^ CN * Z J |
n^5l.5120 | ||||
| 121 | it | Il | 0-CH-(CH^)5CH3 | n^51.4970 | ||||
| 122 | 4-Cl | ■ 1 | O-CH-CHq CN |
111-112.5 | ||||
| 123 | Il | Il | 0-CH2CH2CN | 45-47 | ||||
| 124 | 4-Br | Il | 0-CHC0H1- CN |
n^51.5481 | ||||
| 125 | Il | Il | 0-CH-CH0CH-CH, CN ^CH3 |
25 nD 1.5010 |
* CHj bedeutet Gemisch (3-CH5 ; 4-CH, « 25 : 75)
Darüber hinaus werden die Verbindungen der folgenden Formeln,
die nach den Methoden der Synthese-Beispiele 1 bis 9 erhalten
wurden, in der Tabelle II aufgeführt.
130081/060$
co-z
| No. | R | Z | OCH3 | Fp. (0C) oder Bre chungs index |
| 126 | H | OCH2CH3 | 123-5 | |
| 127 | ti | CH., OCH CH3 |
72-5 | |
| 128 | Il | OCH2CH2Cl | 84-5 | |
| 129 | If | CH2Cl OCH CH2Cl |
64-6 | |
| 130 | II | CH3 OCHCH2CH3 |
100-2 | |
| 131 | Il | CH3 09CH3 CH3 |
H^1.5470 | |
| 132 | Il | J« 3 OCHCH2CH2CH3 |
124-6 | |
| Ί33 | Il | 5»39»3 OCH CHCH3 |
||
| 134 | 11 | CH3 OCCH9CH-. CH3 2 |
Fi^51.5441 | |
| 135 | Il | CH2CH3 OCHCH2CH3 |
120-4 | |
| 136 | If | nD 1.5361 |
130061/0605
No.
137 138
139
140
141
142
143
144
145 146 147 148 149
150
Cl
OCH2CH2CH2CH2CH3
ΐΗ3 f
OCHCH2CH-CH3
OCHCH
CH2C
OCHCH
CH3 CC
CH
3 f3
OCIi0CCH0CHCH-
2 ι I
CH3
OH OCH0
OCH2CH3
CH3 OCHCII Fp. (0C) oder
Bre chungsInd ex
66-8
n.p51.5
6 8-9
245.5-6.5 123-3.5
5 8-9 85-85.5
..5640
130061/0605
| No. | R | Z | CH3 | Fp. (0C) oder Brechungsindex |
| 151 | Cl | OCH2CHCH3 | 11251.5615 | |
| CH3 OCHCH2CH3 |
||||
| 152 | Il | CII3 OCCH3 |
n251.5515 D |
|
| 15 3 | M | I CH3 |
122.5-4 | |
| OCH2CH2CH2CH2CH3 | ||||
| 15 4 | I! | oScH CH CH | n251.5528 | |
| 155 | Il | CH3CH3 | n251.5540 | |
| 156 | Il | OCH CHCH3 | n251.5509 | |
| OCH2CH2Cl | ||||
| 157 | Il | CH3 | 96-8eC | |
| 158 | ti | OC CH2CH3 | 123-4'C | |
| CH3 CH3CH3 OCHCH2CH3 |
||||
| 159 | Il | OCH2CH2CH2CH2Ch2CH3 | n251.5553 D |
|
| 160 | ti | CH3 | n251.5509 | |
| 161 | Il | CH3 CH3 OCHCH2CHCH3 |
n251.5492 | |
| 162 | Il | CH2CH3 OCHCH2CH2CH3 |
n251.5429 | |
| 16 3 | It | 58-60 | ||
130061/0605
| No. | R | Z | C H. ,CH-, 1HCH H |
Pp. (0C) oder Bre Chungs ind ex |
| 16 4 | Cl | CH2CH3 | „«1.34» | |
| 165 | Il | <f»3 OCHCH2CH9Ch2CH2CH2CH3 |
XIp5I. 5 380 | |
| 166 | Il | Γ* LJ pi J CH3 (JH3 |
XIp5I. 5408 | |
| OCH2CCH7CHCH3 | ||||
| 167 | Il | OCH2CH=CH2 | H^51.5 4·, 2 | |
| OClI C = CII ■ | ||||
| 16 8 | Il | CH3 OCH2CH2CH-CH3 |
60-1.5 | |
| 169 | Il | S C2H5 | 124.rj-5 | |
| 170 | Il | NH2 | 36-8 | |
| NHCH2CH3 | ||||
| 171 | Il | NHCH2CH2CH3 | 117-7.5 | |
| 172 | Il | N(CH3J2 | 237-40 | |
| 173 | Il | N(C2Hg)2 | 124.5-6 | |
| 174 | Il | NHCH2CH=CH2 | 139-40 | |
| 175 | Il | 0~Na+ | 173-4 | |
| 176 . | Il | 0"K+ | 103.5-4.5 | |
| 177· | Il | 0~l/2 Ca+"*" | 131-2 | |
| 178 | Il | Cf 1/2 Mn+1" | >280 | |
| 179 | Il | 245 | ||
| 180 | Il | >280 | ||
| 181 | Il | Zers. 225- |
130061/0605
Die herbizide Zusammensetzung gemäß der Erfindung kann entweder
allein oder in Form einer Formulierung entsprechend ihrem Anwendungszweck verwendet werden. Um die Wirkung zu fördern
oder sicherzustellen, wird sie mit Zusätzen "bzw. Adjuvantien vermischt, um Formulierungen herzustellen, wie Stäube, Mikrogranulate,
Granulate, benetzbare Pulver, fließbare Suspensionen, Konzentrate und Emulsionen, wobei man sich üblicher
Verfahrensweisen bedient. Die Formulierungen werden zum Zeitpunkt der praktischen Anwendung in der Form, wie sie vorliegen,
oder verdünnt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration angewendet.
Die vorstehend erwähnten Zusätze umfassen Träger (Verdünnungsmittel)
, Streckmittel, Emulgiermittel, Benetzungsmittel, Dispergiermittel, Fixiermittel und Desintegratoren.
Als flüssige Träger können verwendet werden Wasser, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, Alkohole wie
Methanol, Butanol und Glykol, Ketone wie Aceton, Amide wie Dimethylformamid, Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid, Methylnaphthalin,
Cyclohexan, tierische und pflanzliche öle, Fettsäuren und ihre Ester usw.. Als feste Träger können verwendet
werden Ton, Kaolin, Talkum, Diatomeenerde, Siliziumdioxid, Calciumcarbonat,Montmorillonit, Bentonit, Feldspat, Quarz,
Aluminiumoxid, Sägespäne usw..
Als Emulgiermittel oder Dispergiermittel werden allgemein
oberflächenaktive Mittel verwendet. Sie umfassen anionische, kationische, nicht-ionische und amphotere oberflächenaktive
Mittel, wie die Natriumsalze von sulfatisierten höheren Alkoholen, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Polyoxyäthylenalkylphenyläther
und Laurylbetain. Benetzungsmittel umfassen Natriumalkylnaphthalinsulfonat und Ammoniumpolyoxyäthylenalkylphenyläthersulfat,
Fixiermittel umfassen Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat und CMC und Desintegratoren umfassen
Natriumligninsulfonat.
130061/0605
Jegliche Art derartiger Formulierungen kann nicht nur als
solche allein sondern auch vermischt mit Fungiziden, Insektiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Acariziden, Erdbodenmodifizierenden
Mitteln oder Nematοζidenverwendet werden
und kann darüber hinaus in Kombination mit Düngemitteln oder anderen Herbiziden verwendet werden.
Der Gehalt an einer Verbindung (aktiver Bestandteil) gemäß der Erfindung in den Formulierungen variiert mit den Arten
der Formulierung, den Methoden der Anwendung und den anderen Bedingungen, er liegt jedoch im allgemeinen bei 0,1 bis
95 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 50Gew.-%, wohingegen der
Gehalt an Zusätzen 5 "bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis
99»8 Gew.-%, beträgt, wobei die Verbindung manchmal auch
allein verwendet werden kann.
Bevorzugte Bereiche sind im folgenden angegeben.
| Verbindung (Gew.-%) |
- 10 | Zusatz (Gew.-%) |
|
| Staub | 0,2 | - 80 | 90 - 99,8 |
| Emulsion | 20 | - 80 | 20 - 80 |
| benetzbares Pulver | 20 | - 20 | 20 - 80 |
| Granulat und Mikro- granulat |
0,2 | - 80 | 80 - 99,8 |
| fließbares öuspen- s ionskonz entrat |
20 | 20 - 80 |
Die Verwendungsmenge der Formulierungen ist unterschiedlich mit der Art des aktiven Bestandteils und den Anwendungsstellen,
jedoch liegt sie gewöhnlich im Bereich von 1 bis 100 g, vorzugsweise 3 bis 75 g>
der Verbindung pro Ar.
Folgende Beispiele dienen zur genaueren Erläuterung der erfindungsgemäßen Formulierungen; der Ausdruck "Teil" bedeutet
Gewichtsteil.
130061/0805
fformulierunpsbeispiel 1:
Emulsion
Emulsion
35 Teile eines Gemische (1:1) von Xylol und Methylnaphthalin
werden zu 50 Teilen der Verbindung Nr. 7 gefügt, um sie
aufzulösen und die Lösung wird weiter mit 15 Teilen eines
Gemische (8:2) von Polyoxyäthylenalkylphenyläther und
Calciumalkylbenzolsulfonat zur Bildung einer Emulsion vermischt. Sie wird mit Wasser zur Anwendung in einer Konzentration
von 0,01 bis 1 % verdünnt.
Formulierunpebeispiel 2:
Staub
Staub
5 Teile der Verbindung Nr. 23 werden mit 95 Teilen Ton
vermischt und unter Bildung eines Staubs pulverisiert. Er wird direkt zur Stäubung verwendet.
Eormulierungsbeispiel 3'- Benetzbares
Pulver
50 Teile der Verbindung Nr. 25 werden mit 10 Teilen Diatomeenerde
und 32 Teilen Kaolin vermischt und weiter gleichmäßig
mit 8 Teilen eines Gemiachs von Natriumlaurylsulfat und Natrium-2,2*-dinaphthylmethansulfonat vermischt und zur
Erzielung eines benetzbaren Pulvers fein pulverisiert. Es wird in der Form einer Suspension verwendet durch Verdünnen
auf eine Konzentration von 0,06 bis 1 %.
fformulierungsbeispiel 4·:
Granulat
Granulat
5 Teile eines feinen Staubs der Verbindung Nr. 24 werden
zur Überzugsbildung auf 94->5 Teile von Körnern von Siliziumdioxid
(1,00 bis 0,5 mm bzw. 16 bis 32 mesh) gestreckt, zur
Erzielung eines Granulats, unter Verwendung einer
130061/0608
3103035
Methanollösung von 0,5 Teilen Polyvinylpolyacetat als Bindemittel
in einem geeigneten Mischer. Das Granulat wird direkt
auf ein hochgelegenes EeId (trocken) und ein Reisfeld
gestreut.
PormulierunKsbeispiel fii
Fließbare Suspensionskonzentrate
Fließbare Suspensionskonzentrate
40 !eile feines Pulver der Verbindung Wr. 24, 10 Teile Äthylenglykolmonobutyläther,
10 Teile oberflächenaktives Mittel (Gemisch von Trioxyalkyläther, Polyoxyäthylennonylphenyläther
und Natriumalkylarylsulfonat), 3 Teile kolloidales
Aluminiumsilikat-hydrat und 22 Teile Wasser werden gleichmäßig
vermischt und weiter unter Rühren in einem Homogenmischer während 20 Minuten unter Erzielung eines fließbaren
Gemischs gerührt. Zur Anwendung wird es mit Wasser in einer Konzentration von 0,02 bis 1 % verdünnt.
Die ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit einer erfindungsgemäßen Verbindung wird in den folgenden Testbeispielen
veranschaulicht.
Jeder Test wurde an 2-Replikat-Systemen durchgeführt und die
Testergebnisse sind als Mittelwert angegeben.
Testbeispiel 1
·,
Behandlung vor dem Auflaufen unter gefluteten Bedingungen
Eine bestimmte Menge eines Reisfeldbodens wurde in jeweils einem Wagner-Behälter in der Größe von 1/5000 Ar gefüllt,
unter Bildung von Bedingungen gleich denen eines Reisfelds
und es wurde eine feste Menge an Sämlingen von Hühnerhirse, Monochoria, Zahnpflanze (Toothcup), falscher Pimpernelle,
Tännel und Schirmpflanze gesät.
130061/06«
Zusätzlich, wurden Knollen von Pfeilkraut 1 cm unter die Oberfläche
von Erdboden in einer- Meng© von 3 Stück pro Behälter
eingesetzt und der Bekält^r WUr4§ ffiit Wasser 3 cm tief geflutet.
Anschließend wurde auf den Behälter eine verdünnte Losung der erfindungsgemäßen Verbindung in ein©? Menge von
6,25 bis 50 g der erfindungsgemäßen Verbindung pro Ar aufgebracht
.
Nach drei Tagen wurden drei Reissämlinge (Varietät Nihonbare) im 2,5-Blatt~Zustand von einer Kultur in jeden Behälter umgepflanzt»
Dreißig Tage nach der Behandlung wurden die herbizide Wirksamkeit und die Phytotoxizität gegenüber Reispflanzen
festgestellt. Die Testergebnisse sind auf der folgenden Basis in der Tabelle III aufgeführt:
Index der herbiζiden Wirkung;
5 vollständige Unkrautentfernung
4 bis zu 80 % Unkrautentfernung
3 bis zu 60 % Unkrautentfernung
2 bis zu 40 % Unkrautentfernung
1 bis zu 20 % Unkrautentfernung
0 keine Wirkung
Phyt ot oxi ζ it ät s index:
keine Schädigung
+ leichte Schädigung
++ gewisse Schädigung
+++ mäßige Schädigung
++++ schwere Schädigung
χ völliges Absterben
+ leichte Schädigung
++ gewisse Schädigung
+++ mäßige Schädigung
++++ schwere Schädigung
χ völliges Absterben
13 0 0 6 1 / 0 6 0 B
Testbeispiel 1: Behandeln vor dem Auflaufen unter gefluteten
Bedingungen
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis
(g/a)
(g/a)
Herbizide Wirksamkeit
Phytotoxizität
gegen Keispflanzen
| 1 | 50 25 12.5 |
4 2 2 |
5 5 4.5 |
5 5 5 5 5 5 |
5 5 3 3 2 2 |
H- |
| 2 | 25 12.5 6.25 |
5 4.5 4 |
5 5 5 |
5
5 5 |
5 5 5 |
1+ + + |
| 3 | 25 12.5 6.25 |
5 '5 5 |
5
5 5 |
5 5 5 |
4.5 3.5 2 |
— |
| 4 | 25 12.5 6.25 |
5 5 3.5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 4 |
± |
| 5 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5
5 5 |
5 5 4 |
4 2.5 2 |
- |
| 6 | 25 12.5 6.25 |
5 3 2 |
5 4 3,5 |
5 5 5 5 5 5 |
5 5 4 |
— |
| 7 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5
5 5 |
||
| 8 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
130081/060$
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (S/a)
Herbizide Wirksamkeit
Phytotoxizität
gegen fieispflanzen
| 25 | 5 | 5 | 5 | 3.5 | + | |
| 9 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 2 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | r> | 2 | " | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 10 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 11 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 3 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | ri | - | |
| 12 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 4 .5 | -" |
| 6.25 | 3.5 | 5 | 5 | 3 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 13 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 4 .5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 3 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 4 | + | |
| 14 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3.5 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 3 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 3.5 | - | |
| 15 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 2 | - | |
| 25 | 4.5 | 5 | 5 | 3 | - | |
| 16 | 12.5 | 3 | 5 | 5 | 2 | - |
| 6.25 | 2 | 5 | 5 | 2 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 3 | - | |
| 17 | 12.5 | 4.5 | 5 | 5 | 2.5 | - |
| 6.25 | 4 | 5 | 5 | 2 | - |
130061/0605
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (S/a)
Herbizide Wirksamkeit
Phytotoxizität
gegen Heispflanzen
| 50 | 5 | 5 | 5 | 3.5 | - | |
| 18 | 25 | 3.5 | 5 | 5 | 2.5 | - |
| 12.5 | 2 | 5 | 5 | 2 | - | |
| 50 | 3 | 5 | 4.5 | 3.5 | - | |
| 19 | 25 | 2 | 3.5 | 3.5 | 2 | -- |
| 12.5 | 2 | 2 | 2 | 2 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 20 | 12.5 | 4.5 | 5 | 5 | 4 | - |
| 6.25 | 3 | 4.5 | 4.5 | 2 | - | |
| 50 | 3.5 | 5 | 5 | 3 | - | |
| 21 | 25 | 2.5 | 5 | 5 | 2 | - |
| 12.5 | 2 | 5 | 5 | 2 | - | |
| 25 | 4 | 5 | 5 | 3 | - | |
| 22 | 12.5 | 3 | 5 | 5 | 2.5 | - |
| 6.25 | 2 | 5 | 5 | 2 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 23 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3.5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 3 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 3.5 | - | |
| 24 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 2.5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 2 | - | |
| 5 0 | 3.5 | 5 | 5 | 5 | ||
| 25 | 25 | 2.5 | 5 | 5 | 5 | - |
| 12.5 | 2 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 26 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | - |
130061/060S
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (g/a)
Herbizide Wirksamkeit B CDE
Phytotoxizität
gegen Reispflanzen
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 27 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 4 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 28 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 3.5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 29 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 30 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 4 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 3 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 31 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3.5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 2.5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 4 | + | |
| 32 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 2 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 33 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 2 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 34 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 4 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 35 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 2 | - |
130061/0606
Verbin
dung
Nr.
dung
Nr.
Dosis (S/a)
Herbizide Wirksamkeit
Phytotoxizität
gegen ßeispflanzen
| 36 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
3.5 3 2 |
- |
| 37 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
3.5 2.5 2 |
- |
| 38 | 50 25 12.5 |
3 2.5 2 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 4.5 4 |
— |
| 39 | 25 12.5 6.25 |
5 ! 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
|
| 40 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 4 |
|
| 41 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 4 3 |
|
| 42 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 4.5 |
I |
| 43 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 4.5 |
|
| 44 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 ' 5 5 |
5 5 4.5 |
— - - |
130061/0605
310903
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (S/a)
Herbizide Wirksamkeit
Phytotoxizität gegen ßeispflanzen
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | i | - | |
| 45 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | - | |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | - | - | ||
| 50 | 3 | 5 | 5 | 2 | - | - | ||
| 46 | 25 | 2.5 | 5 | 5 | 2 | - | - | |
| 12.5 | 2 | 5 | 5 | 2 | - | - | ||
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | - | ||
| 47 | 12.5 | 5 | 5 | 5 . | 5 | - | - | |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 3.5 | - | - | ||
| 25 | 5 | 5 | 5 | 4 | + | - | ||
| 48 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3 | - | ||
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 2 | - | |||
| 25 | 5 | 5 | 5 | 4 | - | |||
| 49 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3 | - - | ||
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 2 | — | |||
| 25 | 4 | 5 | 5 | 3 | ||||
| 50 | 12.5 | 3 | 5 | 5 | 2 | - | ||
| 6.25 | 2 | 4 | 4 | 2 | ||||
| 50 | 3 | 5 | 5 | 3 | ||||
| 51 | 25 | 2.5 | 4 | 3 | 2 | |||
| 12.5 | 2 | 3 | 3 | 2 | ||||
| 50 | 4.5 | 5 | 5 | 2 | ||||
| 53 | 25 | 2 | 3 | 3 | 1 | |||
| 50 | 4.5 | 5 | 5 | 3.5 | ||||
| 54 | 25 | 3 | 5 | 5 | 2 | |||
| 12.5 | 2.5 | 5 | 5 | 1 | ||||
| 2 5 | 3 | 5 | 5 | 5 | ||||
| 55 | 12.5 | 2.5 | 5 | 5 | 4 | |||
| 6.25 | 2 | 5 | 5 | 3 |
130061/0605
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (S/a)
Herbizide Wirksamkeit B ODE
Phytotoxizität
gegen Heispflanzen
| 56 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
+ |
| 57 | 50 25 12.5 |
3 2 1 |
5 5 2 ' |
5 4 3 |
3 2 1 |
- |
| 58 59 |
50 25 12.5 25 12.'j b . 25 |
5 4 2 5 4.5 3 |
5 5 3 5 5 4 |
5 5 3 5 5 5 |
3 2 2 3 2.5 2 |
± |
| 60 | 50 25 |
4 3 |
5 5 |
5 5 |
3 2 |
— |
| 61 | 25 12.5 6.25 |
5 4 3 |
5 5 4 |
5 4 3 |
3 2 2 |
- |
| 63 64 |
25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
± |
| 65 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
f |
| 5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
; |
130061/0605
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (SA)
Herbizide Wirksamkeit
Phytotoxizität
gegen Heispflanzen
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 66 | 12.5 | 4.5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 3 | 5 | 5 | 4 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 67 | 12.5 | 4.5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 2.5 | 5 | 5 | 4 | - | |
| 50 | 3 | 5 | 4 | 3 | - | |
| 68 | 25 | 2 | 5 | 3.5 | 2 | - |
| 50 | 3 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 69 | 25 | 2 | 5 | 5 | 5 | - |
| 12.5 | 2 | 3 | 5 | 2 | - | |
| 50 | 3 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 71 | 25 | 2 | 5 | 5 | 4 | - |
| 12.5 | 2 | 5 | 5 | 2.5 | - | |
| 50 | 3 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 72 | 25 | 2 | 5 | 5 | 3 | - |
| 50 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 73 | 25 | 3.5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 12.5 | 2 | 5 | 5 | 3 | - | |
| 50 | 4 | 5 | 5 | 4 | + | |
| 74 | 25 | 3.5 | 5 | 5 | 3 | - |
| 12.5 | 2 | 5 | 5 | 2 | - | |
| 50 | 3 | 5 | 5 | 2 | - | |
| 75 | 25 | 2 | 3 | 3 | 1.5 | - |
| 50 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 76 | 25 | 4.5 | 5 | 5 | 3 | - |
| 12.5 | 3 | 5 | 5 | 2 | - |
130061/0605
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis
(e/a)
Herbizide Wirksamkeit
Phytotoxizität
gegen Reispflanzen
| 50 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | -H- | • | + | |
| 77 | 25 | 4.5 | 5 | 5 | 3 | + | - | |
| 12.5 | 3 | 5 | 5 | 2 | - | - | ||
| 25 | 4.5 | 5 | 5 | 3.5 | + | - | ||
| 78 | 12.5 | 4 . | 5 | 5 | 2 | - | - | |
| 50 | 5 | 5 | 5 | 3 | + | |||
| 79 | 25 | 4 | 5 | 5 | 2 | - | - | |
| 12.5 | 3 | 5 | 5 | 2 | - | - | ||
| 50 | 3 | 5 | 5 | 3 | - | + | ||
| 80 | 25 | ,2 | 5 | 5 | 2 | - | ||
| 50 | 5 | 5 | 5 | 4 | - | |||
| 81 | 25 | 4 | 5 | 5 | 2 | - | ||
| 12.5 | 2 | 5 | 5 | 2 | - | |||
| 25 | 4.5 | 5 | 5 | 3 | - | |||
| 8 2 | 12.5 | 3 | 5 | 5 | 2 | - | ||
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |||
| 83 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 4 ■ | |||
| 6.25 | 4 | 5 | 5 | 3 | ||||
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
| 84 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | |||
| 6.25 | 4.5 | 5 | 5 | 3 | ||||
| 25 | 5 | 5 | 5 | 3 | ||||
| 85 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 2 | |||
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 2 | ||||
| 25 | 5 | 5 | 5 | 3 | ||||
| 86 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 2 |
T30061/0605
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (S/a)
Herbizide Wirksamkeit B CBE
Phytotoxizität gegen Heispflanzen
| 25 | 5 | 5 | 5 | 3 | — | |
| 8 7 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 2 | - |
| 25 | • 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 88 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 4 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 89 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | ci | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 90 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + · |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 91 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | lj | 5 | 5 | 5 | + | |
| 92 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 93 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 94 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 95 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | - |
130061/0605
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (g/a)
Herbizide Wirksamkeit
Phytotoxizität gegen Eeispflanzen
| 96 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 4.5 4 |
+ |
| 9 7 | 25 12.5 6 .25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
LO LO LO | 5 5 5 |
|
| 98 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 4.5 4 |
- |
| 99 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 4.5 4 |
i |
| 100 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 4.5 5 4.5 4 |
— |
| 101 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 4.5 4.5 |
— |
| 102 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
— |
| 103 | 25 12,5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
|
| 104 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
130081/06O5
31Q9Q35
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (S/a)
Herbizide Wirksamkeit
Phytotoxizität
gegen Reispflanzen
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 104 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | b | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 1S | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 105 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 106 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 1S | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | '5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 107 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 6 .25 | '5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 108 | 12.5 | . 5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 109 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 110 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | - |
| 6.25 | ■ 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 111 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 3 | - | |
| 112 | 12.5 | 4.8 | 5 | 5 | 3 | - |
| 6.25 | 4.8 | 5 | 5 | 3 | - | |
130061/0605
Verbindung
Nr.
Dosis (S/a)
Herbizide B C
Wirksamkeit
1) E
1) E
Phytotoxizität
gegen Reispflanzen
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 113 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6 .25 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 114 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 115 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | . 5 | + | |
| 116 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 25 | 5 | 5 | ■ 5 | 5 | + | |
| 117 | 12.5 | 4.8 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 4.5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 118 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 4 | + | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 4 | + | |
| 128 | 12.5 | 4.5 | 5 | 5 | 3 | + |
| 6.25 | 4 | 5 | 5 | 2 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 4 | -t- | |
| 131 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 1 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 133 | 12.5 | 4 | 5 | 5 | 4 | - |
| 6.25 | 3 | 5 | 5 | 3 | - |
130061/0605
310903
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (S/a)
Herbizide Wirksamkeit
Phytotoxizität
gegen Reispflanzen
| 25 | 5 | 5 | b | 4 | + | |
| 134 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 2 | - |
| 6.25 | 4 | 5 | 5 | 1 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 4 | - | |
| 138 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3 | - |
| 6.25 | 4 | 5 | 5 | 2 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 139 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 4 | - |
| 6.25 | 4.5 | 5 | 5 | 3 | - | |
| 25 | .5 | 5 | 5 | 4 | - | |
| 140 | 12.5 | 4 . | 5 | 5 | 3 | - |
| 6.213 | 3 | 4 | 4 | 2 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 146 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | + |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 147 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 148 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 4 | - | |
| 150 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3 | - |
| 6.25 | 4 | 4 | 4 | 1 | ||
| 25 | 5 | 5 | 5 | 3 | - | |
| 151 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 1 | - |
| 6.25 | 4.5 | 5 | 5 | 0.5 | - |
130Q61/060S
3109031
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (g/a)
Herbizide Wirksamkeit
Phytotoxizität
gegen Reispflanzen
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 157 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 160 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | - |
| 6.25 | 4.5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 162 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 4 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 171 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | - |
| 6 .25 | 5 | 5 | 5 | 3 | ||
| 25 | 5 | 5 | 5 | 4 | + | |
| 177 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3 | - |
| 6 . 25 | 4 | 5 | 5 | 1 | + | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | + | |
| 180 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | - | |
| 169 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 2 | |
| 6.25 | 3 | 5 | 5 | 1 | + | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | - | |
| 170 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | - |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 4 | + + |
|
| bekannte Verbin dung Nr .2 |
25 12.5 |
5 4.5 |
5 5 |
5 5 |
2 0.5 |
- |
| 6.25 | 1 | 5 | 5 | 0 | ||
130061/060S
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (6/a)
Herbizide Wirksamkeit
Anmerkungen:
Phytotoxizität gegen Reispflanzen
| bekannte | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Verbin dung Nr .1 |
25 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Standard Verbin |
25 | 3 | 4- | 3 | 0 + |
| dung A | 12,5 | 1 | 2 | O | 0 |
B = Hühnerhirse
C « breitblättrige Unkräuter:
Gemisch von Hühnerhirse, Zahnpflanze (Toothcup),
falscher Pimpernelle und Tännel D » Schirmpflanze
E » Pfeilkraut
bekannte Verbin dung Kr. 1
standardverbin~
dung A
bekannte Verbindung Nr. 2
130061/0605
310903
Behandlung nach dem Auflaufen unter gefluteten Bedingungen
Eine bestimmte Menge Reisfeldboden wurde jeweils in einen
Wagner-Behälter mit einer Größe von 1/5000 Ar gefüllt unter
Bereitstellung von Bedingungen ähnlich denen auf einem Reisfeld und es wurde eine bestimmte Menge von Sämlingen von
Hühnerhirse, Monochoria, Zahnpflanze (Toothcup), falscher Pimpernelle, Tännel und Schirmpflanze gesät.
Außerdem wurden Knollen von Pfeilkraut 1 em unter die Bodenoberfläche
eingesetzt in einer Menge von 3 Stück pro Behälter. Drei Reissämlinge im 2,5-Blatt-Stadium (Varietät Nihonbare)
wurden aus einer Kultur umgepflanzt und der Behälter wurde mit Wasser 3 cm tief geflutet und anschließend in ein
Gewächshaus eingebracht.
Wenn die Unkräuter bis zum 2- bis 3-Blatt-Stadium gewachsen
waren, wurde eine verdünnte Lösung der erfindungsgemäßen Verbindung auf die Überflutung in einer Menge von 12,5 bis
50 g der erfindungsgemäßen Verbindung pro Ar angewendet.
Nach 30 Tagen nach der Behandlung mit der verdünnten Lösung wurde die herbizide Wirksamkeit festgestellt und die Ergebnisse
sind in der Tabelle IV aufgeführt. Als Klassifizierungsbasis der Ergebnisse dienten die des Testbeispiels 1.
130061/060S
Testbeispiel 2: Behandlung nach dem Auflaufen unter gefluteten
Bedingungen
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (g/a)
Herbizide Wirksamkeit
| 3 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | |
| 5 | 25 | 5 | 5 | 5 | 4.5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3 | |
| 7 | 25 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 12.5 | 5 | 'S | 5 | 3 | |
| 9 | 50 | 5 | 'S | 5 | 3 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 2 | |
| 10 | 25 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| • | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3 |
| 11 | 25 | 5 | 5 | 5 | 3.5 |
| 12.5 | 4 | 5 | 5 | 2.5 | |
| 12 | 50 | 4.5 | 5 | 5 | 4 |
| 25 | 4 | 5 | 5 | 3 | |
| 13 | 25 | 5 | 5 | 5 | 4.5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3 | |
| 14 | 50 | 5 | 5 | 5 | 3 |
| 25 | 4.5 | 5 | 5 | 2 | |
| 15 | 50 | 4 | 5 | 5 | 3.5 |
| 25 | 3 | 5 | 5 | 2 | |
| 23 | 50 | 4.5 | 5 | 5 | 5 |
| 25 | 3 | 5 | 5 | 3.5 |
130061/0605
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (g/a)
Herbizide Wirksamkeit
| 26 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3.5 | |
| 27 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | |
| 28 | 25 | 5 | . 5 | 5 | 4.5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3 | |
| 29 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12,5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 30 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 31 | 25 | 4.5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 3 | 5 | 5 | 3 | |
| 32 | 50 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | |
| 33 | 50 | 5 | 5 | 5 | 4.5 |
| 25 | 4.5 | 5 | 5 | 4 | |
| 34 | 50 | 4 | 5 | 5 | 4 |
| 25 | 3 | 5 | 5 | 3 | |
| 35 | 50 | 3 | 5 | 5 | 4.5 |
| 25 | 2 | 5 | 5 | 3 | |
| 36 | 50 | 3 | 5 | 5 | 3 |
| 25 | 2 | 5 | 5 | 2 | |
| 39 | 25 | 4 | 5 | 5 | 3 |
| 12.5 | 3 | 5 | 5 | 2 |
130061/0605
Verbindung
Nr.
Dosis (g/a)
Herbizide Wirksamkeit
| 40 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 4 | 5 | 5 | 3 | |
| 42 | 25 | 4 | 5 | 5 | 4 |
| 12.5 | 3 | 5 | 5 | 3 | |
| 43 | 50 | 3 | 5 | 5 | 3.5 |
| 25 | 2 | 5 | 5 | 3 | |
| 45 | 25 | 4.5 | 5 | 5 | 3 |
| 12.5 | 3 | 5 | 5 | 2 | |
| 47 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 48 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12^5 | 5 | 5 | 5 | 3 | |
| 49 | 25 | 5 | 5 | 5 | 3 |
| 12.5 | 3 | 5 | 5 | 2 | |
| 55 | 50 | 3 | 5 | 5 | 5 |
| 25 | 2 | 5 | 5 | 5 | |
| 56 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 58 | 50 | 3 | 5 | 5 | 3 |
| 25 | 2 | 5 | 5 | 2 | |
| 62 | 50 | 3 | 5 | 5 | 3 |
| 25 | 2 | 5 | 5 | 2 | |
| 63 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 64 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
130061/0605
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis
(e/a)
Herbizide Wirksamkeit
| 65 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 66 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 67 | 50 | 3 | 5 | 5 | 5 |
| 25 | 2 | 5 | 5 | 5 | |
| 73 | 50 | 3 | 5 | 5 | 3 |
| 25 | 2 | 5 | 5 | 2 | |
| 76 | 50 | 4 | 5 | 5 | 4 |
| 25 | 3 | 5 | 5 | . 3 | |
| 77 | 50 | 4 | 5 | 5 | 3.5 |
| 25 | 2 | 5 | 5 | 2 | |
| 78 | 50 | 3 | 5 | 5 | 3.5 |
| 25 | 2 | 5 | 5 | 2 | |
| 83 | 50 | 5 | 5 | '5 | 3 |
| 25 | 4.5 | 5 | 5 | 2 | |
| 84 | 25 | 4 | 5 | 5 | 4.5 |
| 12.5 | 2 | 5 | 5 | 3 | |
| 86 | 50 | 3 | 5 | 5 | 3 |
| 25 | 2 | 5 | 5 | 2 | |
| 89 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 4 | 5 | 5 | 5 | |
| 6.25 | 3 | 5 | 5 | 5 | |
| 90 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
130061/0605
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (g/a)
Herbizide Wirksamkeit
| 91 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
| 92 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
| 93 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 4 |
| 94 | 25 12.5 6 .25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 4.5 4 |
| 95 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 5 5 5 |
5 5 5 |
5 4.5 4.5 |
| 96 | 25 12.5 6.25 |
5 5 4 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 4 3 |
| 97 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
| 98 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 4.5 4 |
| 99 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 4.5 4 |
130061/060S
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (ß/a)
Herbizide Wirksamkeit
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 100 | 12.5 | 5 | 5 | ■3 | 4.5 |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 101 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 3 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 102 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 4.5 |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 103 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 104 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 106 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 126 | 50 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 25 | 2 | 4.5 | 5 | 2 | |
| 127 | 50 | 4 | 5 | 5 | 5 |
| 25 | 2 | 5 | 5 | 2.5 | |
| 145 | 50 | 4.5 | 5 | 5 | 4 |
| 25 | 2 | 5 | 5 | 3 | |
| 146 | 50 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 2.5 | |
| 177 | 50 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 25 | 4.5 | 5 | 5 | 4 |
130081/0605
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (g/a)
Herbizide Wirksamkeit
| 179 | 50 25 |
4 3 |
5 4 |
5 5 |
5 2.5 |
| 181 | 50 25 |
5 4 |
5 4.5 |
5 5 |
5 3 |
| 168 | 50 25 |
4 3 |
5 5 |
Cn cn | 5 3 |
| IG 9 | 50 25 |
5 3 |
5 5 |
cn cn | Co cn |
| bekannte Verbin dung Nr. 1 |
50 25 |
0 0 |
0 0 |
0 0 |
0 0 |
| bekannte Verbin dung Nr. 2 |
50 25 |
3.5 0.5 |
5 4.5 |
5 5 |
5 0.5 |
| Standard verb in- lung A |
50 25 |
1 0 |
1 0 |
0 0 |
0 0 |
130061/0605
Untersuchung an perennierenden Unkräutern in einem Reisfeld
Wagner-Behälter mit einer Größe von 1/5OOO Ar wurden mit
einer bestimmten Menge Beisfeldboden gefüllt unter Bildung von Bedingungen gleich denen auf einem Eeisfeld und es
wurde eine bestimmte Menge an Sämlingen von Wurmfarn eingesät. Zusätzlich wurden Knollen von Mizugayatsuri und
Wasserkastanie 3 cm unter die Bodenoberfläche in einer Menge von 3 Stück pro Behälter eingesetzt und anschließend wurde
der Behälter 3 cm tief mit Wasser geflutet.
Die Behandlung vor dem Auflaufen wurde am zweiten Tag nach dem Einsetzen der Samen und Knollen der Unkräuter in den
Boden durchgeführt, während die Behandlung nach dem Auflaufen
im 2-Blatt-Stadium von Wurmfarn, im 2~ bis 3-Blatt-Stadium
von Mizugayatsuri und zum Zeitpunkt wenn die Wasserkastanie 5 bis 6 CJ& gewachsen war, durchgeführt, wobei
jedesmal eine verdünnte Lösung der erfindungsgemäßen Verbindung auf die Überflutung in einer Menge von 6,25 bis 50 g
der erfindungsgemäßen Verbindung pro Ar angewendet wurde.
Die herbizide Wirksamkeit wurde am 30. Tag nach jeder Behandlung festgestellt und die löstergebnisse sind in
der Tabelle V aufgeführt. Die Beurteilungsstandards der Ergebnisse waren die gleichen wie beim Testbeispiel 1.
130061/0605
■ Tabelle V
Testbeispiel 3' Untersuchung von perennierenden Unkräutern
im Reisfeld
Verbin- Dosis vor dem Auflaufen dung (g/a)
Nr. ϊΊ G H
nach, dem Auflaufen
| 50 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | 3.5 | |
| 3 | 25 | 5 | 4 | 3 | 5 | 3.5 | 2.5 |
| 12.5 | 5 | 3 | 2.5 | 5 | 3 | 2 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 2.5 | |
| 5 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 2 |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 2.5 | 2 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 7 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | 3 |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 2 | |
| 50 | 5 | 4.5 | ' 4 | 5 | 4 | 2.5 | |
| 11 | 25 | 4 | 3 | 3 | 4 | 3 | 2 |
| 12.5 | 3 | 2.5 | 2 | 3 | 2 | 2 | |
| 50 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4.5 | 3.5 | |
| 13 | 25 | 4 | 5 | 2.5 | 4 | 3 | 3 |
| 12.5 | 3 | 3 | 2 | 3 | 2 | 2 | |
| 25 | 5 | 4 | 4 | 5 | 4 | 3.5 | |
| 14 | 12.5 | 5 | 3 | 2.5 | 4 | 3 | 2.5 |
| 6.25 | 5 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 28 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 29 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4.5 | 3 |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 2 · | 2 | 2 |
130061/0605
6? -
310903
Verbindung
Nr.
Dosis (S/a)
dem AuflaufeDL
nach dem
| 50 | X1 | 5 | Ki | 5 | 4 | H | 5 | V | 5 | 3 | .5 | |
| 25 | 4 | 5 | 3 | 4 | 4.5 | 2 | ||||||
| 31 | 12.5 | 3 | 5 | 2 | 2 | 4 · | 2 | .5 | ||||
| 25 | 5 | 5 | 4 | 4 | .5 | 4 | 3 | |||||
| 12.5 | 5 | 5 | 3 | 3 | .5 | 3 | 2 | |||||
| 32 | 6.25 | 5 | 5 | 2 | 2 | .5 | 2 | 2 | ||||
| 50 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 3 | .5 | |||||
| 25 | 4 | 5 | 3 | 3 | 4 | 2 | ||||||
| 33 | 12.5 | 2.5 | 5 | 2 | 2 | .5 | 3 | 2 | ||||
| 25 | 5 | 5 | 4 | .5 | 4 | 4.5 | 3 | |||||
| 12.5 | 5 | 5 | 3 | .5 | 3 | 3 | 2 | |||||
| 34 | 6.25 | 5 | 5 | 2 | 2 | 2 | 2 | .5 | ||||
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | ||||||
| 12.5 | 5 | 5 | 3 | 4 | 3.5 | 3 | ||||||
| 39 | 6 , 25 | 5 | 3 | 2 | 3 | 3 | 2 | .5 | ||||
| 2'> | 5 | r> | 5 | 3 | 3 | 2 | ||||||
| 12.5 | 5 | 4.5 | 3 | 3 | .5 | 2.5 | 2 | |||||
| 44 | 6.25 | 4.5 | 4 | 2 | 2 | 2 | 2 | |||||
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | .5 | |||||
| 12.5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4.5 | 4 | ||||||
| 63 | 6.25 | 5 | 5 | 4 | .5 | 5 | 4 | 4 | ||||
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | .5 | |||||
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | ||||||
| 64 | 6.25 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4.5 | 4 | |||||
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | ||||||
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | 3 | ||||||
| 65 | 6.25 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | 3 | |||||
130061/0605
310-3035
Verbin- Dosis vor dem Auflaufen
dung (s/a)
Nr. FGH
nach, dem Auflaufen
Ϊ G H
| 66 | 25 12.5 6.25 |
Ui Ul Ul | 5 4.5 4 |
4.5 4 4 |
5 4 3 |
4.5 3 2 |
4 3 2 |
| 67 | 50 25 12.5 |
5 5 5 |
5 4 3 |
4.5 4 3 |
5 4 3 |
4 3 2 |
3.5 3 2 |
| 84 | 25 12.5 6.25 |
5 5 4.5 |
5 4 3 |
4 3 2 |
5 4 3 |
4.5 3.5 2.5 |
3.5 2.5 2 |
| 89 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 4 |
5 4.5 4 |
5 4.5 4 |
5 5 4 |
5 4 3 |
| 90 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 4 4.5 4 3.5 |
5 4.5 4 5 4 3 |
5 4.'5 4.5 5 5 4.5 |
5 4 3 |
| 91 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 4.5 4 |
5 5 4.5 |
5 4.5 3 |
| 92 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 5 4.5 |
4.5 4 4 |
| 93 | 25 12.5 6.25 |
5 : 5 5 |
5 5 5 |
5 5 5 |
5 4.5 4 .5 |
5 5 5 |
5 4 3 |
| 9 4 | 25 12.5 6.25 |
5 5 5 |
5 5 5 |
4.5 4.5 4 |
130061/0605
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (S/a)
vor dem Auflaufen Έ G H
nach dem Auflaufen
FG H
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 95 | 12.5 | 5 | 4.5 | 4 | 4.5 | 4 | 3 |
| 6.25 | 5 | 4.5 | 4 | 4 | 3.-3 | 2.5 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ■ 5 | |
| 96 | 12.5 | 5 | 5 | 4.5 | 4.5 | 4.5 | 4 |
| 6.25 | 5 | 5 | 4.5 | 4 | 4 | 3 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 97 | 12.5 | 5 | 5 | 4.r> | 5 | 5 | 3 |
| 6.25 | 5 | 4.5 | 4 | 4 | 4.5 | 2 | |
| 25 | 5 ' | 5 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | |
| 98 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | 5 | 4 |
| 6.25 | 5 | 5 | 4.5 | 4 | 5 | 3 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 99 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 6.25 | 5 | 5 | 4.5 | 4.5 | •5 | 3 | |
| 25 | 5 | 5 | 4.5 | 5 | 5 | 4 | |
| 100 | 12.5 | 5 | 4.5 | 4.5 | ti | 4.5 | 3 |
| fa.25 | 5 | 4.5 | 4 | 4.5 | 4 | 2.5 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4,5 | |
| 101 | 12.5 | 5 | 4.5 | 4 | 4.5 | 4.5 | 4.5 |
| 6.25 | 5 | 4.5 | 3 | 4.5 | 4 | 3 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 102 | 12.5 | 5 | 5 | 4.5 | 5 | 5 | 4 |
| 6.25 | 5 | 5 | 4.5 | 3 | 3 | 3 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 103 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 4.5 | 4 | 3 |
| 6.25 | 5 | 4.5 | 4.5 | 4 | 3 | 2.5 |
130081/0605
31Q9Q3
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (g/a)
vor dem Auflaufen FGH
nach dem Auflaufen
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 104 | 12.5 | 5 | 5 | 4.5 | 5 | 5 | 4.5 |
| 6.25 | 5 | 4.5 | 4.5 | 5 | 5 | 4.5 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 106 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4.5 |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3.5 | 4.5 | |
| 25 | 5 | 5 | 4.5 | 5 | 5 | 4 | |
| 131 | 12.5 | 5 | 4 | 3 | 5 | 4 | 3 |
| 6.25 | 5 | 3 | 2 | 5 | 3 | 2 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 146 | 12.5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 |
| 6.25 | 5 | 3 | 5 | 5 | 3 | 5 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 147 | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 6.25 | 5 · | 5 | 5 | 5 | 4 | 3 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 14Ü | 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 6.25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 149 | 12.5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 |
| 6.25 | 5 | 3 | 5 | 4 | 3 | 5 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 162 | 12.5 | 5 | 4 | 3 | 5 | 4 | 3 |
| 6.25 | 4 | 3 | 2 | 3 | 2 | 2 | |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 165 | 12.5 | 5 | 4 | 3 | 4 | 5 | 4.5 |
| 6.25 | 4 | 2 | 1 | 3 | 3 | 4 |
130061/0605
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis
(S/a)
(S/a)
vor dem Auflaufen
F G H
nach dem Auflaufen FG H
| 25 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | |
| 168 | 12.5 | 5 | 4.5 | 3 | 5 | 5 | 5 |
| 6.25 | 4.5 | 3 | 1 | 4 | 3 | 3 | |
| bekannte | 25 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Verbin dung Nr .1 |
12.5 | 2 | 0 | 0 | ü | 0 | 0 |
| 6.25 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| bekannte | 25 | 4 | 3 | 4 | 3 | 2 | 4.5 |
| Verbin dung Nr .2 |
12.5 | 2.5 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 |
| 6.25 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | |
| Standard | 50 | 2 ' | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| verbin | 25 | 1 | 0 | Q | 0 | 0 | 0 |
| dung A | 12.5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Anmerkungen:
P β Wurmfarn
G = Mizugayatsuri H = Wasserkastanie
Aus den Ergebnissen der Testbeispiele 1 , 2 und 3 ist ersichtlich,
daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine beträchtliche,
herbizide Wirksamkeit gegenüber den wesentlichen einjährigen und perennierenden Unkräutern in Heisfeldern bei
Behandlung vor und nach dem Auflaufen ergeben.
Darüber hinaus hat sich gezeigt, daß die erfxndungsgemäßen
Verbindungen nur eine geringe Phytotoxizität bei Behandlung vor und nach dem Umpflanzen aufweist.
130081/Q6Q5
Die folgenden Testbeispiele auf Feldern waren wie folgt»
Erdbodenbehandlung vor dem Auflaufen
Eine feste Menge des Erdbodenfelds wurde in einen runden Kunststoffbehälter von 8 cm Umfang und 8 cm Tiefe gefüllt
und eine bestimmte Menge an Sämlingen von Fingerhirse, i'uchschwanzgras (Alopecurum und Setaria) , Fuchsschwanz
(Amaranthus), weißer Gänsefuß, wurden eingesät und sie wurden mit 0,5 bis 1 cm Erdboden bedeckt. Anschließend
wurde unmittelbar eine verdünnte Lösung der erfindungsgemäßen Verbindung aufgetragen, um die gesamte Bodenoberfläche
in einer Menge von 12,5 his 25 g der erfindungsgemäßen
Verbindung pro Ar zu behandeln.
Nach der Behandlung wurde in einem Gewächshaus kultiviert und die herbizide Wirksamkeit wurde am 20. Tag festgestellt.
Der Test wurde an einem 2-Replikat-Üystem durchgeführt
und es wurden in federn Pall Durchschnittswerte ermittelt. Der Bewertungsstandard der Ergebnisse ist der gleiche wie
im Testbeispiel 1. Die Ergebnisse des Tests sind in der Tabelle VI aufgeführt.
130061/0605
Testbeispiel 4: Erdbodenoberflächenbehandlung vor dem Auflauren
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (S/a)
herbizide Wirksamkeit
| 2 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 4 | 5 | 5 | 5 | |
| 3 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 4.5 | 5 | 5 | 5 | |
| 5 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 6 | 25 | 4.5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | .4 | 4.5 | 5 | 4.5 | |
| 7 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 4.5 | 5 | 5 | 5 | |
| 8 | 25 | 5 | 5 | 5 | 'j |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 9 | 25 | 4.5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 4 | 4.5 | 5 | 5 | |
| 10 | 25 | 4.5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 4 | 5 | 5 | 5 | |
| 11 | 25 | 4.5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 4 | 5 | 5 | 5 | |
| 13 | 25 | 4.5 | 5 | 5 | 4.5 |
| 12.5 | 4 | 4.5 | 5 | 4 | |
| 14 | 25 | 4.5 | 4.5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 4 | 4 | 5 | 5 | |
| 18 | 25 | 3 | 4 | 5 | 4 |
| 12.5 | 2 | 3 | 5 | 3 |
130061/0605
31Q9035
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (6/a)
herbizide Wirksamkeit
| 27 | 25 | 4.5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 4.5 | 4.5 | 5 | 5 | |
| 28 | 25 | 4 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 3.5 | 4.5 | 4 | ||
| 29 | 25 | 4 | 4.5 | '3 | |
| 12.5 | 3 | 4 | 5 | 4 | |
| 30 | 25 | 4 | 4.5 | 5 | 4.5 |
| 12.5 | 3 | 4 | 5 | 4 | |
| 31 | 25 | 3 | 4 | 5 | 4 |
| 12.5 | 2 | 3 | 5 | 3 | |
| 33 | 25 | t 3 |
4 | 5 | 4 |
| 12.5 | 2 | 3 | 5 | 3 | |
| 34 | 25 | 3.5 | 4.5 | 5 | 4 |
| 12.5 | 3 | 4 | 5 | 3 | |
| 40 | 25 | 4 | 5 | 5 | 4.5 |
| 12.5 | 3 | 4.5 | 5 | 3 | |
| 41 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 42 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 43 | 25 | 4.5 | 4.5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 3 | 4 | 5 | 4 | |
| 44 | 25 | 4 | 4.5 | 5 | 4.5 |
| 12.5 | 3 | 4 | 5 | 4 | |
| 48 | 25 | 4 | 4.5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 4 | 4 | 5 | 5 | |
| 49 | 25 | 4 | 4 | 5 | 5 |
| 12.5 | 3.5 | 3.5 | 5 | 4 |
130061/0605
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (S/a)
herbizide Wirksamkeit
| 63 | 25 | 5 | 5 | S | 5 |
| 12.5 | 4.5 | 5 | 5 | 5 | |
| 64 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 65 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 74 | 25 | 4 | 4 | 5 | 5 |
| 12.5 | 3 | 3 | 5 | 4 | |
| 80 | 25 | 3 | 4 | 5 | 5 |
| 12.5 | 2 | 3 | 5 | 5 | |
| 83 | 25 | 4.5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 4 | 5 | 5 | 5 | |
| 84 | 25 | 4.5 | 4.5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 3 | 3 | 5 | 5 | |
| 85 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 4 | 4 | 5 | 4.5 | |
| 86 | 25 | 3 | 4 | 5 | 5 |
| 12.5 | 2 | 3 | 5 | 3 | |
| 88 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 89 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 90 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 4.5 | 5 | 5 | 5 | |
| 91 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
3103035
Verbin- Dosis dung (g/a)
Nr.
herbizide Wirksamkeit
| 92 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | ||
| 93 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 4.5 | 5 | 5 | 5 | |
| 94 | 25 | 5 | 5 | '5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 95 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 96 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | !5 | 5 | |
| 97 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 98 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 99 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 100 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 1.01 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 102 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 103 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | . 5 | 5 | 5 | |
| 104 | 25 | 5 | 5 - | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
130Ό&1/Ώ605
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (S/a)
herbizide Wirksamkeit
| 106 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 109 | 25 | 4.8 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 2 | 4.5 | 5 | 5 | |
| 111 | 25 | 3 | 4.5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 2.5 | 4 | 5 | 5 | |
| 113 | 25 | 4 | 5 | 5 | 4.5 |
| 12.5 | 4 | 4.8 | 5 | 3 | |
| 114 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 115 | 25 | 4.8 | 4.8 | 5 | 5 |
| 12.5 | 4.5 | 4,5 | 5 | 4.8 | |
| 116 | 25 | 5 | 5 | 5 | 4 .8 |
| 12.5 | 4.8 | 4.8 | 5 | 4.8 | |
| • 128 | 25 | 5 | 4 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 3 | 5 | 5 | |
| 131 | 25 | 5 | 4.5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 134 | 25 | 5 | 4.5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 138 | 25 | 5 | 4 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 3.5 | 5 | 5 | |
| 147 | 25 | 5 | 4 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 3.5 | 5 | 3 | |
| 148 | 25 | 5 | 4 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 3 | 5 | 3 | |
| 149 | 25 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 12.5 | 5 | 4.5 | 5 | 5 |
Verbindung
Nr.
Nr.
Dosis (g/a)
herbizide Wirksamkeit
vor dem Auflaufen
| 160 | '25 12.5 |
5 5 |
4.5 4 |
5 5 |
4 3.5 |
| 162 | 25 12.5 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
Ul Ul |
| 175 | 25 12.5 |
4.5 4 |
3.5 3 |
5 5 |
3 2.5 |
| bekannte Verbin dung Nr 2. |
25 12.5 |
cn cn | 3 1 |
5 1 |
4 1 |
| bekannte Verbin dung Nr .1 |
50 25 |
0 0 |
0 0 |
0 0 |
0 0 |
| ßtandard- verbin- dung N |
25 12.5 |
2 1 |
4 2 |
3 1 |
2 0 |
Anmerkungen:
Standardverbindung N
I = Fuchsschwanzgras (Alopecurum und Setaria)
K = Fingerhirse
L = .Fuchsschwanz (Amaranthus)
M = Buchweizen
P = weißer Gänsefuß
130061/0505
Behandlung nach dem Auflaufen
Eine bestimmte Menge Feldboden wurde in einen runden Kunststoffbehälter
von 8 cm Umfang und 8 cm Tiefe gefüllt und eine bestimmte Menge Sämlinge von iuchsschwanzgras (Alopecurum
und Setaria) und Fuchsschwanz (Amaranthus) wurde eingesät.
Wenn sie auf das 5- bis 4-Blatt-Btadium gewachsen waren,
wurde ein benetzbares Pulver, das die erfindungsgemäße Verbindung enthielt, auf den Pflanzenkörper nach Verdünnen
auf eine Menge von 12,5, 25 oder 50 g des aktiven
Bestandteils pro Ar aufgesprüht.
Die Untersuchung wurde an einem 2-Beplikat-System durchgeführt.
20 Tage nach der Behandlung wurden die Testergebnisse
festgestellt und es wurde der gleiche Bewertungsstandard wie für die Tabelle I angewendet.
130061/06(1$
Testbeispiel 5: Behandeln nach dem Auflaufen
Ver- Dosis herbizide Wirkung Verbin- (s/a) bindung I L dung
Dosis (S/a)
herbizide Wirkung I L
| 1 | 50 25 12.5 |
3 2 1 |
5 4.5 4 |
27 | 50 25 12.5 |
U) Ul Ul Ul |
Ul Ul UI |
| 3 | 50 25 12.5 |
3 2.5 2 |
5 5 4.5 |
28 | 50 25 12.5 |
5 5 4 |
Ui Ui Ui |
| 5 | 50 25 12.5 |
3 2.5 2 |
5 5 4.5 |
29 | 50 25 12.5 |
4.5 3 2 |
5 5 5 |
| 7 | 50 25 12.5 |
5 3.5 3 |
5 5 5 |
30 31 |
50 25 12.5 |
4.5 3 2 |
5 5 5 |
| 10 | 50 25 12.5 |
4.5 4 3.5 |
Ul UI Ul | 32 | 50 25 12.5 |
3 2.5 2 |
(_n cn cn |
| 11 | 50 25 12.5 |
4 3 2.5 |
in in tn | 34 | 50 25 12.5 |
4 3 2 |
5 5 5 |
| 12 | 50 25 12.5 |
4 3.5 3 |
UI Ul Ul | 35 | 50 25 12.5 |
4 2.5 2 |
5 5 5 |
| 13 | 50 25 12.5 |
3.5 3 2 |
5 5 4 |
36 | 50 25 12.5 |
3 2.5 2 |
5 5 5 |
| 14 | 50 25 12.5 |
3 2 1 |
5 5 3.5 |
37 | 50 25 12.5 50 25 12.5 |
4 3 2 3.5 2.5 2 |
5 5 5 5 4 '' 3 ' |
| 21 | 50 25 12.5 |
3 2.5 2 |
5 4 3 |
Verbin dung
Dosis (g/a)
herbizide Wirkung I L
Ver- Dosis herbizide Wirkung
bin- (g/a)
dung I L
| 50 | 3 | 5 | 71 | 50 | 3 | 5 | |
| 40 | 25 | 2.5 | 4.5 | 25 | 2 | 4.5 | |
| 12.5 | 2 | 3 | 12.5 | 2 | 4 | ||
| 50 | 3 | 5 | ?2 | 50 | 3 | 5 | |
| 41 | 25 | 2.5 | 5 | 25 | 2 | 4.5 | |
| 12.5 | 2 | 4.5 | 12.5 | 2 | 3 | ||
| 50 | 3.5 | 5 | Öl | 50 | 4 | 5 | |
| 4 2 | 25 | 2.5 | 5 | 25 | 3 | 4 | |
| 12.5 | 2 | 5 | 12.5 | 2 | 4 | ||
| 50 | 3 | 5 | 84 | 50 | 4.5 | 5 | |
| 57 | 25 | 2 | 5 | 25 | 4 | 5 | |
| 12.5 | 2 | 5 | 12.5 | 3 | 5 | ||
| 50 | 4 | 5 | 85 | 50 | 4 | 5- | |
| 60 ' | 25 | 3 | 4.5 | 25 | 3 | 5 | |
| 12.5 | 2 | 3 | 12.5 | 2 | 5 | ||
| 50 | 5 | 5 | 86 | 50 | 4 | 5 | |
| 63 | 25 | 5 | 5 | 25 | 3 | 5 | |
| 12.5 | 4.5 | 5 | 12.5 | 2 | 5 | ||
| 50 | 5 | 5 | 87 | 50 | 4 | 5 | |
| 64 | 25 | 5 | 5 | 25 | 3 | 5 | |
| 12.5 | ' 5 | 5 | 12.5 | 2 | 5 | ||
| 50 | 5 | 5 | 89 | 50 | 5 | 5 | |
| 65 | 25 | 5 | 5 | 25 | 5 | 5 | |
| 12.5 | 5 | 5 | 12.5 | 5 | 5 | ||
| 50 | 4 | 5 | 90 | 50 | 5 | 5 | |
| 66 | 25 | 3.5 | 4 | 25 | 5 | 5 | |
| 12.5 | 2.5 | 3 | 12.5 | 5 | 5 | ||
| 50 | 3 | 5 | 91 | 50 | 5 | 5 | |
| 70 | 25 | 3 | 4.5 | 25 | 5 | 5 | |
| 12.5 | 2 | 3.5 | 12.5 | 5 | 5 | ||
Ver- Dosis herbizide Wirkung Ver- Dosis herbizide Wirkung
bin- (s/a) bin- (g/a)
dung I ' L dung I L
| 50 | 5 | 5 | 101 | 50 | 5 | 5 | |
| 92 | 25 | 5 | 5 | 25 | 4.5 | 5 | |
| 12.5 | 5 | 5 | 12.5 | 4 | 5 | ||
| 50 | 5 | 5 | 102 | 50 | 5 | 5 | |
| 93 | 25 | 5 | 5 | 25 | 5 | 5 | |
| 12.5 | 5 | 5 | 12.5 | 4.5 | 5 | ||
| 50 | 5 | 5 | 103 | 50 | 5 | 5 | |
| 94 | 25 | 5 | 5 | 25 | 5 | 5 | |
| 12.5 | 4.5 | 5 | 12.5 | 5 | 5 | ||
| 50 | 5 | 5 | 104 | 50 | 5 | 5 | |
| 9 5 | 25 | 5 | 5 | 25 | 5 | 5 | |
| 12.5 | 4 | 5 | 12.5 | 5 | 5 | ||
| 50 | 5 | 5 | 106 | 50 | 5 | 5 | |
| 96 | 25 | 5 | 5 | 25 | 5 | 5 | |
| 12.5 | 5 | 5 | 12.5 | 5 | 5^ | ||
| 50 | 5 | 5 | 146 | 50 | 3 | 5 | |
| 9 7 | 25 | 5 | 5 | 25 | 2 | 5 | |
| 12.5 | 5 | 5 | 12.5 | 1 | 5 | ||
| 50 | 5 | 5 | 150 | 50 | 5 | 5 | |
| 98 | 25 | 4.5 | 5 | 25 | 5 | 5 | |
| 12.5 | 4 | 5 | 12.5 | 3 | 5 | ||
| 50 | 5 | 5 | 151 | 50 | 5 | 5 | |
| 99 | 25 | 4.5 | 5 | 25 | 5 | 5 | |
| 12.5 | 3.5 | 5 | 12.5 | 3 | 5 | ||
| 50 | 5 | 5 | 16 2 | 50 | 5 | 5 | |
| 100 | 25 | 4.5 : | 5 | 25 | 5 | 5 | |
| 12.5 | 4 | 5 | 12.5 | 5 | 5 | ||
130061/0605
Ver- Dosis bin- (g/a) dung
herbxzide Wirkung
Verbin dung
Dosis (S/a)
herbizide Wirkung
| 177 | 50 25 12.5 |
4 3.5 3 |
5 5 5 |
bek. Verb. Hr-. 2 |
5 0 25 1.2.5 |
0 0 0 |
4 0.5 0 |
I |
| 178 | 50 25 12.5 |
2 1 0.5 |
5 4.5 3.5 |
ütand. Verb. Nr. N |
50 25 12.5 |
2.5 2 0 |
4 3 1 |
|
| bek. Verb. Nr. 1 |
50 25 12.5 |
0 0 0 |
0.5 0 0 |
130QS1/0605
Phytotoxizität gegenüber Nutzpflanzen
Eine bestimmte Menge Erdboden wurde in einen Kunststoffbehälter in der Größe von 23 cm χ 4,5 cm χ 12,5 cm gefüllt
und eine bestimmte Menge an Sämlingen von Sojabohnen, Baumwolle, Mais, Weizen, Sonnenblumen und Reis wurde eingesät,
worauf mit 3 cm dick Erdboden bedeckt wurde.
Anschließend wurde unmittelbar eine verdünnte Lösung der
erfindungsgemäßen Verbindung auf die Erdbodenoberfläche
mit einem kleinen Sprüher aufgesprüht in einer Menge von 25 bis 50 6 der Verbindung gemäß der Erfindung.
Nach der Behandlung wurden die Nutzpflanzen in einem Grünhaus kultiviert und 20 Tage später wurde das Ausmaß
der Phytotoxizität gegen jede Nutzpflanze festgestellt.
Die Tests wurden im 2-Heplikations-öystem durchgeführt
und es wurde jeweils ein Mittelwert festgestellt.
Die Bewertungsstandards der Testergebnisse sind die gleichen wie im Testbeispiel 1 und die Ergebnisse sind
in der Tabelle VIII aufgezeigt.
130051/0605
Testbeispiel 6
Verbin- Dosis dung (g/a)
Nr.
~ 85 -
Fnytotoxizität gegenüber Nutzpflanzen
Q R S T U V
| 2 | 50 25 |
- | - | - | - . | - | - |
| 3 | 50 25 |
± | - | - | - | - | - |
| 5 | 50 25 |
- | - - | - | - | - | |
| 6 | 50 25 |
- | - | - | - | - | |
| 7 | 50 25 |
± | - | ± | ± | - | - |
| 8 | 50 25 |
- | - | - | - | - " | - |
| 9 | 50 25 |
- | - | - | - | - | - |
| 10 | 50 25 |
± | - | - | - | - | |
| 11 | 50 25 |
- | - | - | -> | - | - |
| 13 | 50 25 |
- | - | - | - | - | - |
| 14 |
NJ Ul
UI O |
- | - | - | - | - | - |
130061/0605
Verbindung
Nr.
Dosis (B/a)
Phytotoxizität gegenüber Nutzpflanzen
| 18 | 50 25 |
- | - | - | - | - | - |
| 27 | 50 25 |
± | - | ± | ± | - | - |
| 28 | 50 25 |
- | - | - | - | - | - |
| 29 | 50 25 |
- | - | - | - | - | - - |
| 30 | 50 25 |
i | - | - | - | - | - |
| 31 |
(O Ul
UlO , |
± | - | - | - | - | - |
| 33 | 50 25 |
- | - | - | - | - | - |
| 34 | 50 25 |
± | - | - | - | - | |
| 40 | 50 25 |
- | - | - | - | - | - |
| 41 | 50 25 |
- | - | ± | ± | - | - |
| 42 | 50 25 |
± | - | ± | - | - |
130061/0605
Verbindung
Dosis (S/a)
Phytotoxizität gegenüber Nutzpflanzen Q R S T U V
| 4 3 | 50 25 |
- | - | - | _ | - | - |
| 44 | 50 25 |
- | - | - | - | - | - |
| 48 |
N) Ul
Ul O |
- | - | - | - | - | - |
| 49 | 50 25 |
- | - | ± | - | - | - |
| 63 | 50 25 |
- | - | ± | - | - | |
| 64 | 50 25 |
- | - | - | - | - | - . |
| 65 | 50 25 |
- | - | - | - | ||
| 74 | 50 25 |
- | - | - | - | - | - |
| 80 | 50 25 |
- | - | ± | ± | - | - |
| 83 | 50 25 |
± | - | - | - | - | |
| 84 | 50 25 |
- | - | ||||
130061/0605
* 88 -
Verbindung
Nr.
Nr.
Etosis (g/a)
Phytotoxisität gegenüber Nutzpflanzen
Q K ti ΐ U V
| 85 | 50 25 |
—. | - | + | + | - | - | I |
| 86 | 50 25 |
- | - | - | - | - | j | |
| 88 | 50 25 |
- | - | + | + + |
- | ||
| 90 | SO 25 |
----- - | - | + | + | 1+1 + | - | |
| 91 | 50 25 |
+ | - | + | - | |||
| 92 | 50 25 |
- | + + + |
+ | + + |
- | ||
| 9 3 | 50 25 |
—. | + + |
+ + + |
+!i I +!+I | - | ||
| 94 | 50 25 |
- | + | + + |
+ | - | ||
| 95 | 50 25 |
- | ||||||
| 96 | 50 25 |
- | ||||||
| 97 |
NJ Ul
Ul O I |
|||||||
130061/0605
Verbindung
Dosis (g/a)
Pnytotoxizität gegenüber Nutzpflanzen Q R 8 -I U V
| 98 | 50 25 |
- | - | : ί | - | ■ | -" | ± | - |
| 99 | 50 25 |
- | ■ ± | - | - | - | |||
| 100 | 50 25 |
- | - - | ± | ± | - | |||
| 101 | 50 25 |
- | *-+ | £ ± - | ± | ± | - | ||
| 102 | 50 25 |
- | *■■.' | •Ι- | ξ' | ± | - | ||
| 103 | 50 25 |
- | ■ΐ | - | - | - | |||
| 104 | 50 25 |
- | -" | . - | - | ||||
| 105 | 50 25 |
- | ft· | ■ f | - - | - | - | ||
| 106 | 50 25 |
- | - | - | |||||
| 107 | 50 25 |
- | - - | ■ - | - | - | |||
| 130 | 50 25 |
- | - | ||||||
| 131 |
NJ Ul
Ul O |
130061/060$
Verbindung
Dosis
(g/a)
(g/a)
Phytotoxiüität gegenüber Nutzpflanzen
Q R ü ΐ U . V
| 148 | 50 25 |
- | - | - |
| 149 | 50 25 |
± | - | - |
| 150 | 50 25 |
- | - | - |
| J 6 2 | 50 25 |
- | - | - |
| 177 | 50 25 |
I | - | - |
| bok. Verb. Nr. 1 |
50 25 |
- | - | - |
| bek. Verb. Nr. 2 |
50 25 |
- | - | - |
| Jtand. Verb. Nr. N |
50 25 |
-H-J, | •H- | I I |
■Hi
| - | - |
| - | - |
| - | - |
| •l·+ | 44-1- -H- |
Anmerkungen:
ti = Sojabohne
R = Baumwolle
ü = ?Iais
'Γ a Weizen
U = He is
V = Sonnenblume
T30061/060S
Aus den Ergebnissen der Testversuche 4- und 5 ist ersichtlich,
daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirksamkeit bei Behandlung sowohl vor als auch nach dem
Auflaufen gegenüber hauptsächlichen Unkräutern in feldern aufweisen. Andererseits ist es aus den Ergebnissen des Testbeispiels
6 ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber Nutzpflanzen nicht phytotoxisch sind und
als herbizide Mittel zur Anwendung auf Nutzflächen geeignet sind.
130061/0605
Claims (1)
- &■ 31O9O3SDlp,,Phys. CLAU8500Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 20 902No. 2-1, Marunouchi 1-chome
Chiyoda-ku, Tokio, JapanPatentansprüche1. N-subst ituiertes-^-Tetrahydrophthalimidderivat dargestellt durch die IOrmel(DCOZworin E^ Wasserstoff, Halogen, Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy oder Nitro ist, Eg Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Halogen ist, E, Wasserstoff oder Kiedrigalkyl ist und Z Hydroxy, Ketten-Alkoxy, das Halogen, Niedrigalkoxy, Niedrigalkoxyalkoxy oder Cyano als Substituentengruppen aufweisen kann, alicyclisohes Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkinyloxy, Phenoxy, das Halogen, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy als Substituentengruppen haben kann, Aralkyloxy, das Halogen, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy als Substituentengruppen haben kann, Alkylthio oder Amino, primäres oder sekundäres Alkylamino, die Halogen oder Hydroxy als Substituentengruppen haben können, Alkenylamine,130061/060$das Halogen als Substituentengruppen haben kann, Morpholine», das Niedrigalkyl als Substituentengruppen haben kann, oder ein Metallsalz von Hydroxy ist (wenn R1, Rp und Κχ Wasserstoff sind, ist Z nicht Hydroxy).2. N-substituiertes^ -Tetrahydrophthalimidderivat nach Anspruch 1t worin H* Halogen oder Niedrigalkyl ist, JL-, Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Halogen ist, H, Wasserstoff oder Niedrigalkyl ist und Z Hydroxy, Ketten-Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Halogen oder Niedrigalkoxy, Niedrigalkoxyalkoxy oder Cyano als Substituentengruppen haben kann, alicyclisches Alkoxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, primäres oder sekundäres Alkylamino mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, die Halogen oder Hydroxy als Substituentengruppen haben können, oder Alkenylamino mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, das Halogengruppen haben kann, oder ein Metallsalz von Hydroxy is ti.3- N-substituiertes/^ -Tetrahydrophthalimidderivat nach Anspruch 1, worin E- Halogen oder Niedrigalkyl ist, R^ Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Halogen ist, iu die Bedeutung hat von Wasserstoff oder Niedrigalkyl und Z die Bedeutung hat von Ketten-Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Niedrigalkoxy oder Cyano als Substituentengruppen haben kann$ primäres Alkylamino mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Halogen und Hydroxy als Substituentengruppen haben kann, Metallsalz von Hydroxy oder Hydroxy.4. N-substituiertesA -Tetrahydrophthalimidderivat nach Anspruch 1, worin IL Cl oder Br ist, H^ Wasserstoff, Cl, Br oder F ist, R, Wasserstoff oder Methyl ist und Z Ketten-Alkoxy mit 2 bis 4· Kohlenstoffatomen ist.130061/06055- N-(4,6-Dichlor-3-isopropoxycarbonylphenyl)-^ -tetrahydrophthalimid nach Anspruch 4.6. N-(A-Brom-6-fluor-3-isopropoxycarbonylphenyl)~/^ -tetrahydrophthalimid nach Anspruch7. N-(4,6-Dichlor-3-sec-butoxycarbonylphenyl)-^ -tetrahydrophthalimid nach Anspruch8. N-(4-Brom-3-isopropoxycarbonylphenyl)-^ -tetrahydrophthalimid nach Anspruch 4.9. N-(4-Chlor-6-fluor-3-äthoxycarbonylphenyl)-^ -tetrahydrophthalimid nach Anspruch10. N-(4-Chlor-6-fluor-3-isopropoxyphenyl)-^ -tetrahydrophthalimid nach Anspruch 4.SiΊ1. N-(4-*Chlor-6-f luor-3-sec-butoxyphenyl)-^ -tetrahydrophthalimid nach Anspruch 4·.12. N-(4-Brom-6-fluor-3-isopropoxycarbonylphenyl)-^ -tetrahydrophthalimid nach Anspruch13· N-(4-Brom-6-iluor-3-äthoxycarbonylphenyl)-^ -tetrahydro phthalimid nach Anspruch 4.14. N-(4-Broin-6-fluor-3-sec-butoxycarbonylphenyl)-^;-tetrahydrophthalimid nach Anspruch 4,15. N-(4-Chlor-6-fluor-3-i8opropoxycarbonylphenyl)-4-methyl ^ -tetrahydrophthalimid nach Anspruch16. N-(4,6-Dichlor-3-äthoxycarbonylphenyl)-^ -tetrahydrophthalimid nach Anspruch 4.130081/060$17. N-C^-Chlor-jJ-isopropoxycarbonylphenyl)-,^ -tetrahydrophthalimid nach Anspruch 4.18. N-(4— Chlor-^-sec-butoxycarbonylphenyl)-^ -tetrahydrophthalimid nach Anspruch 4.19. N-(4-Chlor-6-fluor-3-sec-butoxycarbonylplienyl)-4-methyl"- J\ -tetrahydrophthalimid.20. N-(4-Chlor-3-n-propoxycarbonylphenyl)-/\ -tetrahydrophthalimid.21. N-(4~Brom-6-fluor—isopropoxycarbonylphenyl)-4—methyl-/^ -tetrahydrophthalimid.22. Herbizide Zusammensetzung enthaltend 0,1 bis 95 Gew.-% eines neuen N-substituierten-^ -Tetrahydrophthalimidderivats dargestellt durch die FormelCOZworin Rx. die Bedeutung hat von Wasserstoff, Halogen, Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy oder Nitro, Rp ^^e Bedeutung hat von Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Halogen, K^ die Bedeutung hat von Wasserstoff oder Niedrigalkyl und Z die Bedeutung hat von Hydroxy, Ketten-Alkoxy, das Halogen, Niedrigalkoxy, Niedrigalkoxyalkoxy oder Cyano als Substituentengruppen haben kann, alicyclischem Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkinyloxy, Phenoxy, das Halogen, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy als Substituentengruppen haben kann, Aralkyloxy, das Halogen,130061/0605Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy als Substituentengruppen haben kann, Alkylthio oder Amino, primäres oder sekundäres Alkylamino, die Halogen und Hydroxy als Substituentengruppen haben können, Alkenylamine, das Halogen als Substituentengruppen haben kann, Morpholino, das Niedrigalkyl als Substituentengruppen haben kann oder Metallsalz von Hydroxy (wenn Rx,, &2 "0^ ^* Wasserstoff sind, Z nicht Hydroxyl ist) und 5 bis 99,9 Gew.-% Zusätze.23. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 22, enthaltend das N-substituierte-Δ -Tetrahydrophthalimidderivat als einen aktiven Bestandteil, dargestellt durch die Formel (I), worin R^ Halogen oder Niedrigalkyl ist, ILj Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Halogen ist, R, Wasserstoff oder Niedrigalkyl ist und Z Hydroxy, Ketten-Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Halogen, Niedrigalkoxy oderaufweiten kannCyano ,Y alicyclisches Alkoxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, primäres oder sekundäres Alkylamino mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, die Halogen oder Hydroxy als Substituentengruppen haben können oder Alkenylamino mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, das Halogen aufweisen kann, oder ein Metallsalz von Hydroxy ist»24. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 22, enthaltend das N-substituierte-^-^etrahydrophthalimidderivat als einen aktiven Bestandteil, worin R^ Halogen oder Niedrigalkyl ist, Ro Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Halogen ist, R-, die Bedeutung hat von Wasserstoff oder Niedrigalkyl und Z die Bedeutung hat von Ketten-Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Niedrigalkoxy als Substituentengruppen aufweisen kann, primärem Alkylamino mit 1 bis Kohlenstoffatomen, das Halogen und Hydroxy als Substituentengruppen aufweisen kann, Metallsalz von Hydroxy oder Hydroxy.130C61/060525· Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 22, enthaltend das N-substituierte-^ -Tetrahydrophthalimidderivat als einen aktiven Bestandteil, worin R^ Cl oder Br ist, R2 Wasserstoff, Cl, Br oder Ϊ ist, R^ Wasserstoff oder Methyl ist und Z Ketten-Alkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.26. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Unkräuter oder deren Ort eine herbizid wirksame Menge von N-substituierten-^ Tetrahydrophthaliffiidderivaten der PormelCOZaufträgt, worin R^ Wasserstoff, Halogen, Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy oder Nitro ist, Rp Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Halogen ist, R, Wasserstoff oder Niedrigalkyl· ist und Z die Bedeutung hat von Hydroxy, Ketten-Alkoxy, das Halogen, Niedrigalkoxy, Niedrigalkoxyalkoxy oder Cyano als Substituentengruppen aufweisen kann, alicyclisehern Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkinyloxy, Phenoxy, das Halogen, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy als Substituentengruppen aufweisen kann, Aralkyloxy, das Halogen, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy als Substituentengruppen aufweisen kann, Alkylthio oder Amino, primäres oder sekundäres Alkylamino, die Halogen oder die Hydroxylgruppe als Substituentengruppen aufweisen können, Alkenylamino, das Halogen als Substituentengruppen aufweisen kann, Morpholino, das Niedrigalkyl als Substituentengruppen aufweisen kann oder Metallsalz von Hydroxy (falls R^, R2 und IU Wasserstoff sind, ist 2 nicht Hydroxy).130061/060527· Verfahren nach Anspruch 26, worin E^ Halogen oder Niedrigalkyl ist, R2 Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Halogen ist, K, Wasserstoff oder Niedrigalkyl ist und Z die Bedeutung hat von Hydroxy, Ketten-Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Halogen, Niedrigalkoxy oder Cyano als Substituentengruppen haben kann, alicyclischem Alkoxy mit J bis 7 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, primärem oder sekundärem Alkylamino mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, die Halogen oder Hydroxy aufweisen können, oder Alkenylamine mit 5 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder ein Metallsalz von Hydroxy.28. Verfahren nach Anspruch 26, worin H. Halogen oder Niedrigalkyl ist, Ro Wasserstoff, Niedrigalkyl oder Halogen ist, R, Wasserstoff oder Niedrigalkyl ist und Z die Bedeutung hat von Ketten-Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Niedrigalkoxy oder Cyano als Substituentengruppen aufweisen kann, primärem Alkylamino mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Halogen und Hydroxy als Substituentengruppen aufweisen kann, Metallsalze von Hydroxy oder Hydroxy.29. Verfahren nach Anspruch 26, worin K^ Cl oder Br ist, R2 Wasserstoff, Cl, Br oder F ist, R, Wasserstoff oder CH3 ist, Z Ketten-Alkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.13QQ61/Q605
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| NL (1) | NL8101135A (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0207894A1 (de) * | 1985-06-24 | 1987-01-07 | Ciba-Geigy Ag | Herbizid wirkende Derivate des N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalsäureimides |
| EP0288960A1 (de) * | 1987-04-30 | 1988-11-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Alkyl-N-aryl-tetrahydrophthalimide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung im Pflanzenschutz |
| EP0303573A1 (de) * | 1987-08-14 | 1989-02-15 | Ciba-Geigy Ag | Pyrrolidin-2,5-dione und 4,5,6,7-Tetrahydroisoindol-1,3-dione |
| EP0338987A1 (de) * | 1988-04-20 | 1989-10-25 | Ciba-Geigy Ag | 5-(N-3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureimido)benzoesäurethiolester als selektive Herbizide |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4439229A (en) * | 1981-06-29 | 1984-03-27 | Rohm And Haas Company | Substituted phthalimides herbicides |
| EP0075267B1 (de) * | 1981-09-19 | 1986-01-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 4-(2-Fluor-4-halogen-5-subst.-phenyl)urazole, ihre Herstellung und Verwendung |
| AU1526483A (en) * | 1982-06-14 | 1983-12-22 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | N-substituted-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acids |
| AU1787783A (en) * | 1982-09-02 | 1984-03-08 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Nitrogen containing heterocyclic |
| AU578708B2 (en) * | 1984-06-12 | 1988-11-03 | Fmc Corporation | Herbicidal 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2h,4h)-diones and sulfuranalogs thereof |
| DE3533440A1 (de) * | 1985-09-19 | 1987-03-26 | Hoechst Ag | N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz |
| DE3533442A1 (de) * | 1985-09-19 | 1987-03-26 | Hoechst Ag | Neue 2-aryl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz |
| US4917721A (en) * | 1986-02-11 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal esters, compositions and use |
| DE3607300A1 (de) * | 1986-03-06 | 1987-09-10 | Basf Ag | N-aryltetrahydrophthalimidderivate und deren vorprodukte |
| EP0259264A1 (de) * | 1986-09-03 | 1988-03-09 | Ciba-Geigy Ag | Neue 4-Methylphthalimide |
| DE3830733A1 (de) * | 1988-09-09 | 1990-03-22 | Basf Ag | 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)-zimtsaeurederivate, ihre herstellung und ihre verwendung in herbiziden mitteln |
| USRE37664E1 (en) * | 1989-02-25 | 2002-04-16 | Basf Aktiengessellschaft | Use of derivatives of N-phenl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide for the desiccation and abscission of plant organs |
| DE3905916A1 (de) * | 1989-02-25 | 1990-08-30 | Basf Ag | Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen |
| US5393735A (en) * | 1990-08-09 | 1995-02-28 | Rohm And Haas Company | Herbicidal glutarimides |
| DE4139636A1 (de) * | 1991-12-02 | 1993-06-03 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen |
| JPH05208975A (ja) * | 1991-12-02 | 1993-08-20 | Mitsubishi Kasei Corp | テトラヒドロフラン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 |
| US5861360A (en) * | 1995-12-21 | 1999-01-19 | Basf Corporation | Encapsulated plant growth regulator formulations and applications |
| WO1997022249A1 (en) * | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Basf Corporation | Enhancing the rate of seed germination with application of ethylene biosynthesis inhibitors |
| WO1997023133A1 (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-03 | Basf Corporation | Low rate application of inhibitors of ethylene biosynthesis or action |
| US5869424A (en) * | 1995-12-21 | 1999-02-09 | Basf Corporation | Plant growth retardants in combination with inhibitors of ethylene biosynthesis or action |
| EP0946089A1 (de) | 1996-12-20 | 1999-10-06 | Basf Corporation | Planzenwachstumsregulatoren in pyrrolidonlösungsmitteln |
| PA8557501A1 (es) * | 2001-11-12 | 2003-06-30 | Pfizer Prod Inc | Benzamida, heteroarilamida y amidas inversas |
| PA8591801A1 (es) * | 2002-12-31 | 2004-07-26 | Pfizer Prod Inc | Inhibidores benzamidicos del receptor p2x7. |
| US7071223B1 (en) * | 2002-12-31 | 2006-07-04 | Pfizer, Inc. | Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor |
| AU2005258911A1 (en) * | 2004-06-29 | 2006-01-12 | Pfizer Products Inc. | Method for preparing 5-`4-(2-hydroxy-propyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3H`1,2,4!triazin-2-YL!-benzamide derivatives by deprotecting the hydroxyl-protected precursers |
| WO2006003513A1 (en) * | 2004-06-29 | 2006-01-12 | Pfizer Products Inc. | Method for preparing 5-`4-(2-hydroxy-ethyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3h-`1,2,4!-triazin-2-yl!benzamide derivatives with p2x7 inhibiting activity by reaction of the derivative unsubstituted in 4-position of the triazine with an oxiran in the presence of a lewis acid |
| EP1763353A1 (de) * | 2004-06-29 | 2007-03-21 | Warner-Lambert Company LLC | KOMBINATIONSTHERAPIEN MIT BENZAMID-HEMMERN DES P2X<SB>7</SB> REZEPTORS |
| CN100427466C (zh) * | 2005-09-08 | 2008-10-22 | 沈阳化工研究院 | 一种2-苯甲酸基丙烯酸酯类化合物及其应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3984435A (en) * | 1970-12-23 | 1976-10-05 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Herbicidal N-substituted-Δ1 -tetrahydrophthalimide |
| US3878224A (en) * | 1970-12-23 | 1975-04-15 | Mitsubishi Chem Ind | N-substituted-{66 {40 -tetrahydrophthalimides |
| JPS55139359A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-31 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Tetrahydrophthalimides, and herbicide containing compound as effective component |
| US4292070A (en) * | 1979-04-13 | 1981-09-29 | Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. | N-Substituted tetrahydrophthalimide and herbicidal composition |
-
1981
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-
1983
- 1983-10-11 US US06/540,691 patent/US4594099A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0207894A1 (de) * | 1985-06-24 | 1987-01-07 | Ciba-Geigy Ag | Herbizid wirkende Derivate des N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalsäureimides |
| US4824476A (en) * | 1985-06-24 | 1989-04-25 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidally active derivatives of N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
| EP0288960A1 (de) * | 1987-04-30 | 1988-11-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Alkyl-N-aryl-tetrahydrophthalimide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung im Pflanzenschutz |
| EP0303573A1 (de) * | 1987-08-14 | 1989-02-15 | Ciba-Geigy Ag | Pyrrolidin-2,5-dione und 4,5,6,7-Tetrahydroisoindol-1,3-dione |
| US4919704A (en) * | 1987-08-14 | 1990-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | 4,5,6,7-Tetrahydroisoindole-1,3-diones |
| EP0338987A1 (de) * | 1988-04-20 | 1989-10-25 | Ciba-Geigy Ag | 5-(N-3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureimido)benzoesäurethiolester als selektive Herbizide |
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| Publication number | Publication date |
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