NL8101135A - Aan het stikstofatoom gesubstitueerde delta1-tetrahydroftaalimidederivaten - Google Patents
Aan het stikstofatoom gesubstitueerde delta1-tetrahydroftaalimidederivaten Download PDFInfo
- Publication number
- NL8101135A NL8101135A NL8101135A NL8101135A NL8101135A NL 8101135 A NL8101135 A NL 8101135A NL 8101135 A NL8101135 A NL 8101135A NL 8101135 A NL8101135 A NL 8101135A NL 8101135 A NL8101135 A NL 8101135A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- group
- substituents
- lower alkyl
- alkoxy
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title claims description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen(.) Chemical compound [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 4-chloro-3-sec-butoxycarbonylphenyl Chemical group 0.000 claims description 75
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 70
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 69
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 61
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 60
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 46
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 45
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 43
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 36
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 32
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 31
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 16
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 7
- CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 3α,4,7,7α-tetrahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione Chemical compound C1C=CCC2C(=O)NC(=O)C21 CIFFBTOJCKSRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- SPAMRUYRVYMHPV-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical class C1=CCCC2C(=O)NC(=O)C21 SPAMRUYRVYMHPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 109
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 39
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 33
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 26
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 25
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 23
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 20
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 20
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 20
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 19
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 19
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 19
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 15
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 11
- 241000585794 Stipa borysthenica Species 0.000 description 11
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 11
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 11
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 10
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 10
- 240000004928 Paspalum scrobiculatum Species 0.000 description 9
- 235000003675 Paspalum scrobiculatum Nutrition 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 8
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 8
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 8
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 8
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 6
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 5
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008575 Ammannia baccifera Species 0.000 description 3
- 235000001248 Dentaria laciniata Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003283 Pachira macrocarpa Nutrition 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000001085 Trapa natans Species 0.000 description 3
- 235000014364 Trapa natans Nutrition 0.000 description 3
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 235000009165 saligot Nutrition 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001213965 Panicum decompositum Species 0.000 description 2
- 241000226265 Phanopyrum Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006325 2-propenyl amino group Chemical group [H]C([H])=C([H])C([H])([H])N([H])* 0.000 description 1
- GWQAKTJQXQZZNO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2,4-dichlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=C(Cl)C=C1Cl GWQAKTJQXQZZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010019133 Hangover Diseases 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000219701 Leucas martinicensis Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000169139 Monochoria Species 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219050 Polygonaceae Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006184 cellulose methylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000003113 cycloheptyloxy group Chemical group C1(CCCCCC1)O* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- KOWWOODYPWDWOJ-LVBPXUMQSA-N elatine Chemical compound C([C@]12CN(C3[C@@]45OCO[C@]44[C@H]6[C@@H](OC)[C@@H]([C@H](C4)OC)C[C@H]6[C@@]3([C@@H]1[C@@H]5OC)[C@@H](OC)CC2)CC)OC(=O)C1=CC=CC=C1N1C(=O)CC(C)C1=O KOWWOODYPWDWOJ-LVBPXUMQSA-N 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- ZSPZAOASMCGAES-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-amino-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(N)=C(F)C=C1Cl ZSPZAOASMCGAES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001245 hexylamino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229940094506 lauryl betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N odevixibat Chemical compound C12=CC(SC)=C(OCC(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC)C(O)=O)C=3C=CC(O)=CC=3)C=C2S(=O)(=O)NC(CCCC)(CCCC)CN1C1=CC=CC=C1 XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- RYDLWHBYEGZRMI-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-amino-2,4-dichlorobenzoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(N)=C(Cl)C=C1Cl RYDLWHBYEGZRMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
4 .#·
Br/Bl/lh/7
Aan het stikstofatoom gesubstitueerde /^“tetrahydroftaal-imidederivaten.
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe aan het stikstofatoom gesubstitueerde ^-tetrahydroftaalimidederi- vaten met de formule 1, waarin R^ een waterstof- of halo- geenatoom of een lagere alkyl- of alkoxygroep of nitrogroep, 0 5 R2 een waterstofatoom, een lagere alkylgroep of halogeen- atoom, R^ een waterstofatoom of een lagere alkylgroep en Z een hydroxyIgroep of metaalzout daarvan, een alkoxyketen, die halogeenatomen, lagere alkoxy- en/of alkoxyaikoxygroe- pen en/of cyaangroepen als substituenten kan bezitten, een ♦ 10 alicyclische alkoxygroep, een alkenyloxy- of alkyloxygroep of fenoxygroep, die halogeenatomen, lagere alkyl- en/of lagere alkoxygroepen als substituenten kan bezitten, een aralkoxygroep, die halogeenatomen,. lagere alkyl- en/of lagere alkoxygroepen als substituenten kan bezitten, een 15 alkylthio- of aminogroep, een primaire of secondaire alkyl- aminogroep, die halogeenatomen en/of hydroxylgroepen als substituenten kan bezitten, een alkenylaminogroep, die halo- ' geenatomen als substituenten kan bezitten, of een morfolino-groep, die lagere alkylgroepen als substituenten kan bezit-20 ten, of een metaalzout van de hydroxylgroep voorstellen (Z stelt geen hydroxylgroep voor indien R , R2 en R3 waterstofatomen voorstellen), alsmede op. werkwijzen ter bereiding daarvan, een herbicidepreparaat, dat êên of meer van de genoemde derivaten als werkzame bestanddelen bevat, en 25 verder op een werkwijze voor het bestrijden van onkruid onder toepassing van de genoemde verbindingen.
Het is bekend, dat aan het stikstofatoom gesubstitueerde Δ-tetrahydroftaalimidederivaten een herbicide-activiteit bezitten. Volgens de uitvinding werd gevonden, 30 dat een verbinding, die verkregen wordt door een carboxyl-groep of derivaat daarvan op de m-plaats van een aan het stikstofatoom gesubstitueerd fenylderivaat in te voeren, een opmerkelijk sterke herbicide-activiteit bezit in verge- 8101135 $"· ~ -2- lijking met bekende verbindingen, hetgeen het onderwerp vormt, waarop de uitvinding is gericht.
Als aan het stikstofatoom gesubstitueerde fenyl-derivaten met een carboxylgroep kan'de bekende verbinding 5 no. 1 met de formule 2 worden genoemd, die de carboxylgroep op de p-plaats bezit, zoals vermeld in Agr. Biol. Chem., 40 (4), 749-751, 1976, maar deze bekende verbinding no. 1 met de formule 2 bezit een veel minder goede herbicide-activi-teit dan de bekende verbinding no. 2 (MK-616) met de formule 10 3. Het invoeren van een carboxylgroep werd daarom ongewenst geacht in verband met het gevaar van het verlagen van de herbicide-activiteit.
Een verbinding met de formule 1, waarin de carboxylgroep of derivaat daarvan op de ία-plaats is ingevoerd 15 bezit echter een onverwacht sterke herbicide-activiteit.
In rijstvelden vertoont deze uitmuntende herbicide-effekten in geringe dosering niet alleen tegen éénjarige onkruid-soorten, zoals panicum grassoorten en breedbladige onkruid-soorten, maar eveneens een sterk effekt tegen overblijvende 20 onkruidsoorten, zoals ’’mizugayatsuri”, biezen, ^waterkastanje", fijne biezen en pijlkruid. Ook op hoger gelegen grond vertoont de verbinding een goed herbicide-effekt bij behandelingen zowel vóór als na het uitlopen, waarbij gevonden werd, dat de verbinding bijzonder effectief is in geringe 25 doseringen in het bijzonder tegen breedbladige onkruidsoorten, zoals die, die behoren tot de amarant-ganzevoet en boekweitfamilies. Anderzijds is de verbinding nauwelijks fytotoxisch ten opzichte van oogstgéwassen, zoals rijst, tarwe, haver, mais, sojabonen,, katoen, zonnebloemen, enz., 30 en is de verbinding geschikt gebleken óm in de praktijk in herbicidepreparaten te worden gebruikt.
Als halogeenatomen in de verbinding met de formule 1 volgens de uitvinding kunnen worden genoemd; chloor, broom of fluor. Lagere alkylgroepen omvatten alkylgroepen 35 met 1-4 koolstofatomen, zoals methyl-, ethyl-, propyl- en butylgroepen, terwijl lagere alkoxygroepen alkoxygroepen met 1-4 koolstofatomen omvacUa, zoals methoxy-, ethoxy-, n.propoxy-, isopropoxy-, n.butoxy- en sec.butoxygroepen.
8101135 - 4 -3-
Als voorbeelden van alkoxyketens kunnen alkoxyketens met 1- 8 koolstofatomen, zoals methoxy-, ethoxy-, n.propoxy-, isopropoxy-, n.butoxy-, sec.butoxy-, isobutoxy-, tert.butoxy-, n.pentoxy-, isopentoxy-, 1,1-dimethylpropoxy-, n.hexoxy-, 5 1-methylpentoxy-, 1,3-dimethylbutoxy-, 1-ethylbutoxy-, n.
heptoxy-, 1-ethylpentoxy-, n.octoxy-, 1-ethylhexoxy- en 2,2-dimethyl-4-methylpentoxygroepen.
Als voorbeelden van alkoxyketens, die halogeen-atomen, lagere alkoxy-, lagere alkoxyalkoxy- en/of cyaan-10 groepen als substituenten kunnen bezitten, kunnen gesubstitueerde alkoxyketens met 2-8 koolstofatomen worden genoemd, zoals 2-chloorethoxy-, 2,2,2-trichloorethoxy-, 2-chloor-l-chloormethyl-ethoxy-, 6-chloor-n.hexoxy-, 1-chloormethyl-ethoxy-, 2-methoxyethoxy-, 2-ethoxyethoxy-, 2-methoxy-l-15 methylethoxy-, 2-butoxyethoxy-, 2-isopropoxyethoxy- en 2- (2'-methoxyethoxy)-ethoxy-, o^cyaan— ethoxy-, |&-cyaan-ethoxy-, ©C-cyaan-propoxy-, o<-cyaan-heptoxy-, or-cyaan-octoxy-of -O-CH-CH-GH-CH-.-groepen.
h 2Ïh3 20 Als alicyclische alkoxygroepen kunnen de groepen met 3-7 koolstofatomen worden genoemd, zoals cyclopropoxy-, cyclobutoxy-, cyclopentoxy-, cyclohexoxy- en cycloheptoxy-groepen.
Als alkenyloxygroepen kunnen de groepen met 2-5 25 koolstofatomen worden genoemd, zoals allyloxy-, 2-butenyl-oxy-, 1-methylaryloxy- en 2-pentenyloxygroepen, terwijl de alkynyloxygroepen groepen met 2 en 4 koolstofatomen omvatten, zoals propargyloxy-, 2-butynyloxy-, 3-butynyloxy- en 1-methylpropargyloxygroepen.
30 Als voorbeelden van fenoxygroepen, die halogeen- atomen, lagere alkyl- en/of lagere alkoxygroepen als substituenten kunnen bezitten, kunnen onder andere worden genoemd: fenoxy-, o-, m- en p-chloorfenoxy-, o-, m- of p-methylfenoxy- en o-, m- en p-methoxyfenoxygroepen.
35 Als voorbeelden van aralkyloxygroepen, die halo- geenatomen, lagere alkyl- en/of lagere alkoxygroepen als substituenten kunnen bezitten, kunnen worden genoemd: benzyloxy-, fenetoxy-, chloorbenzyloxy-, methylbenzyloxy- 8101135 +f -4- en methoxybenzyloxygroepen.
Als voorbeelden van alkylthiogroepen mèt 1-8 koolstofatomen kunnen worden genoemd: methylthio-, ethyl-thio-, n.propylthio-, isopropylthio-, sec.butylthio-, n.
5 amylthio-, isoamylthio-, tert.amylthio- en n-octylthio-groepen-
Als primaire of secondaire alkylaminogroepen, die halogeenatomen en/of hydroxylgroepen als substituenten kunnen bezitten, kunnen worden genoemd de alkylaminogroepen 10 met 1-8 kool stof atomen, zoals methylamirio-, ethylamino-, propylamino-, isoprópylamino-, isobutylamino-, isoamylamino-, n.hexylamino-, n. octyl amino-, dimethyl amino-,, diethylamino-, dipropylamino-, diisobutylamino-, methylethylamino-, ethyl-butylamino-, propylbutylamino- en l-hydroxy-2,2,2-trichloor-15 ethylaminogroepen.
'Als alkenylaminogroepen, die halogeenatomen als substituenten kunnen dragen, kunnen de alkenylaminogroepen met 3-5 koolstofatomen worden genoemd, zoals allylamino-, allylmethylamino- en n -dichloorvinylaminogroepen.
20 Als voorbeelden van morfolinogroepen, die alkyl- groepen als substituenten kunnen dragen, kunnen worden genoemd: morfolino-, 2-morfolino- en 2,6-dimethylmorfolino-groepen.
Als voorbeelden van de metaalzouten van de hydro-25 xylgroep kunnen de zouten worden, genoemd van alkalimetalen, zoals natrium en kalium, aardalkalimetalen, zoals calcium en magnesium.
De nieuwe aan het stikstofatoom gesubstitueerde ^-tetrahydroftaalimidederivaten met.de formule 1 kunnen 30 worden bereid volgens de onderataand.onder a), b) en c) beschreven werkwijzen.
a) Indien Z één van de bovenbeschreven resten met uitzondering van de metaalzouten van de hydroxyIgroep voorstelt, kan de verbinding met de formule l worden verkregen 35 volgens de volgende methoden (1) tot (4) .
(1) Een A1”tetrahydroftaalzuuranhydride met de formule 4 (waarin een waterstofatoom of een lagere alkylgroep voorstelt) wordt onder verhitting met een ver- 8101135 i -5- binding met de formule 5 (waarin R^ een waterstof- of halo-geenatoom, lagere alkyl-, lagere alkoxy- of nitrogroep en R2 een waterstof- of halogeenatoom of een lagere alkyl-groep voorstellen en Z de bovengenoemde betekenis bezit) 5 bij afwezigheid of bij aanwezigheid van een geschikt oplosmiddel omgezet voor het verkrijgen van een verbinding met de formule 1.
.(2)Indien de omzetting onder milde omstandigheden wordt uitgevoerd, wordt een verbinding met de formule 10 6 (waarin R^, R2, R^ en Z de bovenstaande voor formule 4 en 5 genoemde betekenissen bezitten) als tussenprodukt verkregen. Deze verbinding wordt door verhitting gecycli-seerd onder vorming van een verbinding met de formule 1.
(3) De verbinding met de formule 6 wordt volgens 15 gebruikelijke methoden veresterd, waarna de verkregen verbinding met de formule 7 (waarin R^, R2, R^ en ,Z dezelfde betekenissen als vermeld voor formule 6 bezitten en R. een 4 lagere alkylgroep, zoals een methyl-, ethyl-, propyl- of butylgroep, voorstelt) door verhitting gecycliseerd onder 20 vorming van een verbinding met de formule 1'.
Al deze reakties kunnen soms zonder een oplosmiddel worden uitgevoerd, hoewel het in het algemeen beter is een oplosmiddel toe te passen. De omzetting wordt gedurende 30 minuten tot 5 uren voortgezet bij een temperatuur 25 van 50-200°C, bij voorkeur 80-l50°C.
Als oplosmiddelen kunnen lagere vetzuren, zoals azijnzuur en propionzuur, aromatische verbindingen, zoals tolueen, xyleen en chloorbenzeen, gèhalogeneerde koolwaterstoffen, zoals chloroform, tetrachloorkoolstof en "perclene", 30 alcoholen, zoals methanol en ethanol, ketonen, zoals aceton en methylethyIketon, en dioxan, tetrahydrofuran, water, enz., worden gebruikt. Bovendien kunnen deze reakties worden uitgevoerd bij aanwezigheid van zure katalysatoren (bijvoorbeeld p-tolueensulfonzuur, zwavelzuur, waterstof-35 chloride, enz.), zouten (bijvoorbeeld natriumacetaat, kaliumacetaat, enz.), fosforoxychloride en dergelijke, alsmede tevens (4) Uitgaande van verbinding met de formule 8 8101 135 a? -6- (waarin R2 en de voor formule 1 genoemde betekenissen bezitten) die verkregen wordt bij deze omzetting (een verbinding met de formule 1, waarin Z een hydroxylgroep voorstelt; welke verbinding eveneens kan worden verkregen 5 door hydrolyse van esters met de formule l) door deze te veresteren met een verbinding met de formule 9 (waarin Z de genoemde betekenis bezit)bij aanwezigheid van een zure katalysator (eenzelfde zuurkatalysator als bovenstaand vermeld) voor het vetkrijgen van een verbinding met de formule 10 1. ' b) Indien Z een metaalzout van de hydroxylgroep voorstelt, wordt een verbinding met de formule 1 op de ge-" bruikelijke wijze omgezet met een alkalimetaalverbinding, zoals natriumhydroxide of kaliumhydroxide, aardalkalimetaal- 15 verbinding, zoals calciumhydroxide en calciumchloride, mangaanzout, zoals mangaanchloride en dergelijke voor het verkrijgen van een verbinding met de formule 1.
Deze metaalzouten van de hydroxylgroep kunnen worden voorgesteld in het geval van ëênwaardige metaalatomen 20 door de formule 10 (waarin R , R2 en R^ de bovengenoemde betekenissen bezitten) en in het geval van een tweewaardig metaalatoom door de formule 11.
c) Indien Z een alkoxyketen, die halogeenatomen, lagere alkoxy-, lagere alkoxyalkoxy- en/of cyaangroepen als 25 substituenten kan bevatten, alicyclische alkoxy-, alkenyl-oxy- of alkynyloxygroep,.fenoxygroep, dihalogeenatomen, lagere alkylr en/of lagere alkoxygroepen als substituenten kan bezitten, aralkoxygroepen, die halogeenatomen, lagere alkyl- en/of lagere alkoxygroepen als substituenten kan 30 bezitten, alkylthio- of aminogroep, primaire of secondaire alkylaminogroep, dihalogeenatomen en/of hydroxylgroepen als substituenten kan bezitten, alkenylaminogroep, die halogeenatomen als substituenten kan bezitten, of morfolino-groep die lagere alkylgroepen als substituenten kan bezit-35 ten, wordt een verbinding met de formule 8 tot omzetting gebracht met een chloreringsmiddel, zoals thionylchloride of fosforoxychloride, voor het bereiden van een verbinding met de formule 12 (waarin R^, R2 en R^ de voor formule 1 8101135 -7- genoemde betekenissen bezitten en Hal een chloor- of broom-atoom voorstelt). De verkregen verbinding wordt dan met alcoholen, alkylmercaptanen, aminen, amoniak of oplossing daarvan, fenolen of morfolinoverbindingen omgezet, die 5 beantwoorden aan de formule 9 (waarin Z de onder c) genoemde betekenis bezit) omgezet, indien noodzakelijk bij aanwezigheid van een geschikte base, voor het verkregen van een verbinding met de formule 1.
Zoals toegepast bij de bovenbeschreven reaktie 10 omvatten de alcoholen verbindingen waarbij een waterstofatoom gëbonden is aan de genoemde alkoxyketen, de genoemde alicyclische alkoxygroep, de genoemde alkoxyketen, die halogeenatomen en/of lagere alkoxygroepen als substituenten kan bezitten, de genoemde alkenyloxvgroep, de genoemde 15 alkynyloxygroep en de genoemde aralkoxygroep,. die halogeenatomen, lagere alkyl- en/of alkoxygroepen als substituenten kan bezitten, en omvatten de mercaptanen verbindingen, waarin waterstof aan de genoemde alkylthiogroep is gebonden. Voorbeelden van de aminen zijn verbindingen, waarin een 20 waterstofatoom gëbonden is aan de genoemde primaire, resp. secondaire alkylaminogroep, die halogeenatomen en/of hydro-xylgroepen als substituenten kan bezitten, de genoemde alkenylaminogroep, die halogeenatomen als substituenten kan bezitten, terwijl als voorbeelden van de fenolen en 25 morfolinoverbindingen verbindingen kunnen worden genoemd, waarin waterstof gebonden is aan de genoemde fenoxygroep, die halogeenatomen, lagere alkylr en/of lagere alkoxygroepen als substituenten kan. bezitten en de genoemde mor-folinogroep, die lagere alkylgroepen als substituenten kan 30 bezitten.
Als verbindingen volgens de uitvinding, die een herbicide-effekt vertonen, dat de voorkeur verdient, kunnen de verbindingen met de formule 1 worden genoemd, waarin R^ een halogeenatoom of een lagere alkylgroep, R2 een water-35 stofatoom, een lagere alkylgroep of een halogeenatoom, R^ een waterstofatoom of een lagere alkylgroep en Z een hydroxylgroep, een alkoxyketen met 1-8 koolstofatomen, die halogeenatomen, lagere alkoxy-, lagere alkoxyalkoxy- en/of 8101 135 * -8- cyaangroepen als substituenten kan bezitten, alicyclische alkoxygroep met 3-7 koolstofatomen, alkenyloxygroep met 2-5 koolstofatomen, alkylthiogroep met 1-8 koolstofatomen, primaire of secondaire alkylaminogroep met 1-8 koolstof-5 atomen, dihalogeenatomen en/of hydroxylgroepen als substituenten kan bezitten, of alkenylaminogroep met 3-5 koolstof-atomen, die halogeen als substituenten kan bezitten of metaalzout van de hydroxylgroep.
Verbindingen volgens de uitvinding, die meer in 10 het bijzonder de voorkeur verdienen, zijn de verbindingen met de formule 1, waarin R^ een halogeenatoom of een lagere alkylgroep, R2 een waterstofatoom, een -lagere alkylgroep of een halogeenatoom, een waterstofatoom of een lagere alkylgroep en Z een alkoxyketen met 1-8 koolstofatomen, die 15 lagere alkoxygroepen en/of cyaangroepen als substituenten kan bezitten, primaire alkylaminogroep met 1-8 koolstof-atomen, die halogeenatomen en/of hydroxylgroepen als substituenten kan bezitten, metaalzout van hydroxylgroep of hydroxylgroep voorstellen.
20 Verbindingen, die herbicide-effekten vertonen, die zeer speciaal de voorkeur verdienen, zijn de verbindingen met de formule 1, waarin R.^ Cl of Br, R2 waterstof,
Cl of F, R^ waterstof of een methylgroep en Z een alkoxyketen met 2-4 koolstofatomen voorstellen. Voorbeelden van 25 dergelijke verbindingen zijn de verbindingen, die in de onderstaande tabel aangeduid zijn als verbindingen nos. 3,5, 7,8,10,27,29,30,63,64,65,85,86,88,89,92,103,104,114,130, 133 en 148.
Een gedetaileerde toelichting zal worden gegeven 30 aan de hand van de volgende voorbeelden.
Bereidingsvoorbeeld 1:'N-(4,6-dichloor-3-caboxyfenyl)-Δ*- tetrahydroftaalimide (no. 1).
Bij een mengsel van 18,4 g (0,121 mol) Δ -tetra-hydroftaalzuuranhydride en 25 g (0,121 mol) 2,4-dichloor-35 5-aminobenzoezuur werden 160 ml azijnzuur gevoegd, waarna de oplossing gedurende 5 uren onder terugvloeikoeling werd gekookt en vervolgens in ijswater werd uitgegoten. De verkregen kristallen werden afgefiltreerd, met water gewassen 8101135 4 -9- en uit ethanol herkristalliseerd, waarbij 36,3 g (opbrengst: 88%) lichtbruine kristallen werden verkregen.
Smeltpunt: 247 - 249°C.
Elementaire analyse: c^5Hnc^2N^4 5 Berekend: C : 52,95, H : 3,26, N : 2,12 Gevonden: C : 52,71, H : 3,10, N : 4,03.
Bereidingsvoorbeeld 2: N- (4,6-dichloor-3-methoxycarbonyl- fenyl)-Δ^-tetrahydroftaalimide (no.2). 10 Bij 3,4 g (0,2 mol) van het op de bovenbeschreven wijze verkregen N-(4,6-dichloor-3-carboxyfenyl)-/Ü'-tetra-hydroxyftaalimide werden 6,4 g (0,2 mol) methanol, 1 g (0,005 mol) p-tolueensulfonzuur en 50 ml tolueen gevoegd, waarna het mengsel gedurende 10 uren onder terugvloeikoeling 15 werd gekookt, afgekoeld en met een verzadigde natriumbicarbonaat oploss ing in water werd gewassen. Hierna werd de oplossing met water tot neutrale reaktie gewassen, met water-vrij natriumsulfaat gedroogd en geconcentreerd voor het verkrijgen van kristallen, die uit methanol werden her-20 kristalliseerd, waarbij 3,1 g (opbrengst 87%) witte kristallen werden verkregen.
Smeltpunt: 102 - 103°C.
Elementaire analyse: .
Berekend: C : 54,26, H : 3,70, N : 3,95 25 Gevonden: C : 54,35, H : 3,51, N : 3,74.
Bereidingsvoorbeeld 3 : N- (4,6-dichloor-3-e.thoxycarbonyl- fenyl)-Δ^-tetrahydroftaalimide (no.3). Bij 3,4 g (0,01 mol) N-(4,6-dichloor-3-carboxy-30 fenyl)-Ü^-tetrahydroftaalimide werden 9,2 g (0,2 mol) ethanol, 50 ml tolueen en een kleine hoeveelheid geconcentreerd zwavelzuur gevoegd, waarna het mengsel 10 uren onder terugvloeikoeling werd gekookt, afgekoeld, met een verzadigde natriumbicarbonaatoplossing in water werd gewassen en 35 verder met water werd gewassen. Vervolgens werd de oplossing met watervrij natriumsulfaat gedroogd en geconcentreerd en werden de verkregen kristallen uit methanol herkristalliseerd, waarbij 3,0 g (opbrengst: 81%) witte kristal- 8101135 Λ -10- len werden verkregen.
Smeltpunt: 115 - 117°C Elementaire analyse: C
Berekend: C : 55,45, H : 4,11, N : 3,80 5 Gevonden: C : 55,64, H : 4,02, N : 3,61.
Bereidingsvoorbeeld 4: N-(4,6-dichloor-3-isopropoxycarbonyl- fenyl)-^"tetrahydroftaalimide (no.5) Bij een mengsel van 3,04 g (0,02 mol) ^-tetra-10 hydroftaalzuuranhydride en 4,96 g (0,02 mol) 5-amino-2,4- dichloorbenzoezuur-isopropylester werden 50 ml azijnzuur gevoegd, waarna het mengsel gedurende 5 uren onder terug-' vloeikoeling werd gekookt en vervolgens in ijswater werd uitgegoten. De verkregen kristallen werd afgefiltreerd, met 15 water gewassen en uit ethanol herkristalliseerd, waarbij 6,6 g (opbrengst 86%) witte kristallen werden verkregen. Smeltpunt: 109 - 110°C.
Elementaire’ analyse: C^gH^C^NO^
Berekend: C : 56,56, H : 4,48, N : 3,66 20 Gevonden: C : 56,51, H : 4,44, N : 3,51.
Bereidingsvoorbeeld-5: N-(3-ethoxycarbonyl-4-chloor-6-fluor- fenyl) - ahydroftaalimide (no. 63)
Bij een mengsel van 2,80 g (0,018 mol) A^tetra-25 hydroftaalzuuranhydride en 3,93 g (0,018 mol) 5-amino-2- chloor-4-fluorbenzoezuur-ethylester werden 70 ml azijnzuur gevoegd, waarna het mengsel gedurende 5 uren onder terug-koeling werd gekookt en vervolgens in ijswater werd uitgegoten. De verkregen kristallen werden afgefiltreerd, met 30 water gewassen, gedroogd en uit een gemengde oplossing van benzeen en n.hexaan herkristalliseerd, waarbij 4,9 g (opbrengst: 78%) oranjekleurige kristallen werden verkregen. Smeltpunt: 92 - 95°C Elementaire analyse: C^H^CIFNO^ 35 Berekend: C : 58,05, H : 4,30, N : 3,98 Gevonden: C : 57,86, H : 4,13, N : 3,85 „· 1.· '·* _ „ 8101135 -10-^
Bereidingsvoorbeeld 6: N-(3-n.propoxycarbonyl-4,6-dichloor- fenyl)-&^-tetrahydroftaalimide (no.4) Bij 3,23 g (0,009 mol) N-(3-chloorcarbonyl-4,6-dichloorfenyl)-A.1_tetrahydrof taalimide werden 1,1 g (0,018 5 mol) n.propanol en 20 ml tolueen gevoegd. Onder roeren werden 1,1 g (0,011 mol) triethylamine druppelsgewijs bij het mengsel gevoegd en werd de reaktie gedurende één uur bij kamertemperatuur uitgevoerd. Vervolgens werd het mengsel met een verzadigde natriumbicarbonaatoplossing in water en 10 verder met water gewassen, met watervrij natriumsulfaat ge- ψ droogd en geconcentreerd, waarbij 3,1 g (opbrengst: 90%) witte kristallen werden verkregen). De kristallen werden uit een gemengde oplossing van benzeen en n.hexaan herkris-talliseerd, waarbij 2,5 g (opbrengst: 73%) witte kristallen 15 werden verkregen.
Smeltpunt: 123,5 - 125,5°C.
Elementaire analyse: C^gH^C^NO^
Berekend: C : 56,56, H : 4,48, N : 3,66 Gevonden: C : 56,47, H : 4,33, N : 3,38.
20 De bovengenoemde verbinding kan eveneens worden verkregen door eenzelfde omzetting uit te voeren als bovenstaand beschreven onder toepassing van N-(3-broomcarbonyl- 4,6-dichloorfenyl)-^-tetrahydrof taalimide in plaats van het N- (3-chloorcarbony 1-4,6-dichloorf eny 1) -A^-tetrahydro-25 ftaalimide.
Bereidingsvoorbeeld 7: N-(3-ethylthiocarbonyl-4,6-dichloor- fenyl)-A^-tetrahydroftaalimide (no.23) Bij 2,15 g (0,006 mol) N-(3-chloorcarbonyl-4,6-30 dichloorfenyl)-A^-tetrahydroftaalimide werden 30 ml tolueen gevoegd, waarna onder roeren tot een temperatuur beneden 10°C werd afgekoeld, 0,5 g (0,008 mol) ethylmercaptan werden toegevoegd en vervolgens 0,62 g (0,006 mol) triethylamine langzaam druppelsgewijs werd toegevoegd. Na één uur 35 roeren werd het mengsel met water gewassen, met watervrij natriumsulfaat gedroogd en geconcentreerd voor het verkrijgen van kristallen, waarna de verkregen kristallen uit een gemengde oplossing van tolueen en n.hexaan werden herkristal- 8101135 -11- u— " liseerd, waarbij 1,9 g (opbrengst: 82%) witte kristallen werden verkregen.
Smeltpunt: 74 - 78°C
Elementaire analyse: C^H^C^NO^S · 5 Berekend: C : 53,13, H : 3,93, N : 3,64 Gevonden: C : 52,78, H : 3,59, N : 3/46
Bereidingsvoorbeeld 8: N-(3-N'-ethylcarbamoyl-4,6-dichloor- fenyl)-A1-tetrahydroftaalimide (no.77) 10 Bij 3,59 g (0,010 mol) N-(3-ehloorcarbonyl-4,6- dichloorfenyl)-A^-tetrahydroftaalimide werden 30 ml tolueen gevoegd, waarna onder roeren tot een temperatuur beneden 10°C werd afgekoeld en 1,35 g (0,021 mol) van een 70%'s watervrij ethylamine-oplossing langzaam druppelsgewijs werd’ 15 toegevoegd. Na afloop van het toevoegen werd het koelbad
verwijderd en werd het mengsel gedurende één uur bij kamertemperatuur geroerd, met water gewassen, met watervrij natriumsulfaat gedroogd en geconcentreerd, waarna de verkregen kristallen uit een gemengde oplossing van tolueen 20 en n.hexaan werden herkristalliseerd, waarbij 3,0 g (opbrengst: 82%) lichtgele kristallen werden verkregen. Smeltpunt: 89 - 94°C
Elementaire analyse: <"i7H26C^2N2°3 Berekend: C : 55,60, H : 4,39, N : 7,63 25 Gevonden: C : 55,22, H : 4,75, N : 7,99
Bereidingsvoorbeeld 9: Natriumzout van N-(4,6-dichloor-3- carboxyfenyll-A1-tetrahydroftaalimide (no. 69) .
30 Bij 15,64 g. (0,046 mol) N-(4,6-dichloor-3-carbo- xyfenyl)-Δ^-tetrahydroftaalimide werden 250 ml ethanol gevoegd, waarna 100 ml ethanol, waarin 3,36 g (zuiverheid: 92,5%, 0 ,'046 mol) natriumethanolaat waren opgelost, langzaam bij het mengsel werden gevoegd onder vorming van een unifor-35 me laag, hetgeen werd gevolgd door concentreren onder verminderde druk, waarna de verkregen kristallen met tolueen werden gewassen, waarbij 15,5 g (opbrengst: 93%) geelachtige kristallen werden verkregen.
8101 135 -12-
Smeltpuntï boven 270°C Elementaire analyse: C^H^C^NO^Na Berekend: C : 49,75, H : 2,78, N : 3,87 Gevonden: C : 49,43, H : 2,51, N : 3,54.
5
Bereidingsvoorbeeld 10: N-(3-isopropoxycarbonyl-4-chloor- fenyl)-Δ^-tetrahydroftaalimide (no.25)
Bij 15,5 g (0,05 mol) Z-2f(3-isopropoxycarbonyl- 4-chloorfenyl)-carbamoy]s7-l-cyclohexeen~l-carbonzuur werden 10 50 ml azijnzuur gevoegd, waarna het mengsel 4 uren onder » terugvloeikoeling werd gekookt en vervolgens in ijswater werd uitgegoten. De verkregen kristallen werden afgefiltreerd, met water gewassen, gedroogd en uit een gemengde oplossing van benzeen en n.hexaan herkristalliseerd, waarbij 15,6 g 15 (opbrengst: 90%) witte kristallen werden verkregen.
Smeltpunt: 85 85,5°C
Bereidingsvoorbeeld 11: N-(3-methoxycarbonyl-4-chloorfenyl)- Z^-tetrahydroftaalimide (no.22).
20 Bij 6,3 g (0,02 mol) Z-/~(3-methoxycarbonyl-4- chloorfenyl)-carbamoyl/-1-cyclohexeen-l-carbonzuur-methyl-ester werden 30 ml azijnzuur gevoegd, waarna het mengsel 5 uren onder terugvloeikoeling werd gekookt en vervolgens in ijswater werd uitgegoten. De verkregen kristallen werden 25 afgefiltreerd, met water gewassen, gedroogd en uit ëen gemengde oplossing van benzeen en n.hexaan herkristalliseerd, waarbij 5,9 g (opbrengst: 93%) witte kristallen werden verkregen.
Smeltpunt: 123 - 123,5°C.
30 Voorbeelden van de verbindingen, die volgens de bovengenoemde methoden worden verkregen, zijn in de onderstaande tabel A vermeld.
8101135 -13-
TABEL A
O
II
^V/C\ Uk/R2 *3 VV /nï(c34 o co-z ΙνΣ R,R, R, Z S.p(”C)o£ bre- l /Li kirtgsindex 1 4-C1 6-Cl H OH 247-9 .2 " ” ” OGH3 102-3 3 " " " OC2E5 115-7 4 " " " OC3H?(n) 123.5-5.5 5 ” " " OC3H?(i) 109-110 6 .... OC4Hg (n) 92.5-4 7 ” " " OC4H9(sec) η^51.565Ό· 8 4-Br 6-F " OC3H7(i) n^l.5565 9 4-Cl 6-Cl H o/~[ (amorf) ^-1 (n^l.5600) 10 " " " OC5Hi;L(sec) n25i.5580 11 " " " ΟςΗ CH CH3 n^51.5607 * j ch3ch3 13 i 12 " " OC6H13(n) n^51.5555 13 " " " 09H(CH2)3CH3 h25i.5542 14 " " OCHCH-CHCH, n^51.5538
óh3 zóh3 D
15 " " " OCH(CH2)5CH3 Hq51.5472 ώΗ3 8101 135 -14- I I L· 7 s~prc)0f 1 δ 3 brekingsindex 16 4-Cl 6-Cl H C>9H(CH2)4CH3 n^51.5450 C2H5 17 «* " * n CH3 1.5496 0CHoCCHoCHCH, 2&32ΪΗ3 » 18 " " " OCH2CH=CH2 116-8.5 19 » " " OCH2CsCH 132.5-5’ 20 " " " 0CH2CH2C1 91-2-5 21 ” " u 0CH2-<^) 93-6 22 " " " °-^) 145-7 23 " " " SC2H5 74-8 24 ” ” SC3H7(i) 103-5 25 4-Br H " OH 239-240 26 " " " OCH3 99-101 27 " " " 0C2H5 - n^51.5662 28 w .. ... 0C3H7(n) n^51.56 25 29 ” " " OC3H7(i) 80-3 30 " " M OC4Hg(sec) n^51.5521 31 " " " 0C5Hi;L(sec) ti^51.5464 32 " " " OCH CH CH, n^51.5498 33 " " " OCHCH-CH, il5 1.550 4 Ó2H5 34 " " " OCH(CH2)3CH3 η^51.5542 ^2H5
35 " " " 09HCK.CHCH . rL?51.5402 I
ch3 0h3 j
_ I
8101135 | i { -- u r- -15-
No. R, R2 R, Z S*p(ftC) of 36 4-Br Η H 09H(CH2)2CH3 n^l.5478 C2H5 37 " " . " OCH(CH2)3CH3 n^51..5380 έ2Η5 38 4-CH3 " " OH 237-8 39 " " . " OCH3 104-5 40 " " OC2H5 143-5 41 " " ” OC3H?(n) 106-7 42 " " " . OC3H?(i) 95-6 43 " " " OC4H9(sec) 88-90 44 " ' ” " OC5H11(sec) 80-2 45 " " " OCH CH CH, 25, ch3 3 Hd 1·5383: 46 " 6-CH3 " OH 248-252 47 " " OC2H5 74-6 48 " " " OC3H7(i) 84-7 49 " " " OC4H9(sec) n^51.5465 50 4-OCH3 H " OCH3 124.5-5.5 51 4-OCH2CH3 " " OCH3 129-9.5 52 4-OCH2- " " OH 189-190 CH2CH3 53 " " OCH3 85-6 54 " " " OC,H_ (i) 9 4-5 6 7 55 6-F " " OH 243-5 8101135 ~ . ^ -16- | NO. R, R2 R, z S,P*(eC) Cf 1 23 brekingsundex- 56 6-F Η H OC3H7(i) n^51.534o 57 4-F " " OCH3 92-3.5 58 " ” '* OC2H5 83.5-4.5 59 " ' " : " OC3H7(i) 69-71.5 60 " " " 0C4Hg(n) n^51.5445 61 2-Cl 5-Cl " OC2H5 133-6 62 2-N02 H " OC2H5 117.5-9.5 63 4-Cl 6-F “ OC2H5 92-5 64 " " ” OC3H7(i) n^51.5482 65 " .. π OC H (sec) n^51.5460 66 " 6-Cl " 0(CH2)20CH3 i^51.5736 67 " " ” 0(CH2)20C2E5 n^51.5 5 30 68 4-F H " 0~Na+ >280 69 4-Cl 6-Cl " 0_Na+ >270 70 " " " (Γκ+ ontl.235-50 71 " ” " 0~l/2 Ca**” >270 72 11 ” " (Γΐ/2 Mn"^ >270 / * 73 4-Br H n NH2 221-4 74 " " ” NKgHCCl3 138-40 75 ” " " NHCH=C<^ 160-3 8101 135 i » i __I.
9 " -17-
No. R. R2 R Z S.p.(eC) of 1 __ brekingsindex 76 4-Cl 6-Cl H NHCH3 v 88-91 77 ” " " NHC2H5- 89-94 78 " " " NHC3H7(i) ^ 202-4 79 " " · ·. " N(CH3)2 154-7 80 " " " N h 168-171.5 81 " " " NHC4H9(sec) nj31.5484 82 " " " NHCH9CH(CH9)-CH-, 85-87 C2K5 83 " " NHCH2CH=CH2 69-71 84 4-Cl " CH* 0CoHc n^51.5484 85 " ” " OC3H7(i) n^51.5530 86 " " " 0C4Hg(sec) η^51.5521 .
87 " · " " 0C5Hi:L(sec) n^51.5456 88 4-Br 6-F " OC^ii) n25i.553i 89 " " H OC2H5 10 7-109 .5 90 " " OC3H7(n) n^5L.5670 91 " . " " OC4H9(n)' n^51.5618 92 ” " " OC4Hg(sec) . n^51.5605 93 " " ” OC5Hi:L(n) n^51.5545 94 " " " OC5H11(sec) . n^51.5550 95 " " " OCH CH CH3 n^51.5565 CHj CH 2 8101135 -18- 't t ! i ~Z b Tb bz S.p.CC) of
No. "o , . ...
J- /. δ brekmgsandex - ... i '" 1 1 * " ......... ' j 96 4-3r 6-F H O^HCH29H CH3 n^51.5472 97 4-Cl " H OC3H?(n) n^51.5431 25 98 " " " OC4Hg(n) ‘ 1.5464 99 ·* " n OC5H1]L(n) n^51.5413 100 ” ” " OC5H11(sec) n^51.5365 101 " " " OCH CHCH-j ηί?51.5320 ÓHg ÓH3 102 ” " " O-CH-CH-CK-CH- n^51.5330 óh3 ch3 103 ” " 4-CH3 0-C3H?(i) n^51.5338 104 " " " 0-C4Hg(sec) n^51.5315 105 4-Br " H OH 215-6 106 ” H 3_CH3 0-C3Hy(i) 97-8 L07 4-Cl " 4-CH3 OCH3 106-110 108 " " " QC2H5 73-5 109 ” " " OC3H7(i) 8-7-90 HO ” " " OC3H7(n) 51-4 LH w " " OC4Hg(sec} 53-5 L12 " " " OCHCH-CH-CH, 59-62 óh3 ίκ3 113 " 6-Cl H OC4Hg(sec) n^S1.5570 114 4-Br 6-F ” OC3H7(i) n*51.5520 L15 4-Cl H 3-CH3 OC3E7(i) 96-9 j ï i i * I ----—- i
! I
! 8101135 i i» ï it ί Ü l . -19-
No. R, R2 R Z * S*p.(eC) of 1 3 brekingsindex 116 4-Cl 6-Cl 3-CH3 OC3H7(i) n^51.5521 117 " 6-F H OH 194-7 118 " H " O-^H-CH-. 110-111.5 *
CN J
119 " " " 0CH2CH2CN · 99-101 120 " " ” O-CH(CH-) -jCH-, n25l.'5120
CN
121 " ” " 0-CH-(CHo)cCH, n251.4970 CN 253 D .
122 4-Cl 6-F ” O-CH-CH, 111-112.5 j CN 3 123 " " . " 0-CH2CH2CN 45-47 124 4-Br H " 0-CHCnHc n?51.5481 CN 2 5 13 125 " " " O-CH-CH -CH-CH, n25, -n1 n CN 20H3 3 ° ^5°1° 1 ......... ' 1 " 1 .. . , ,, —...
* CH3 betekent mengsel (3-CH3 : 4-CH3 = 25 : 75) .
Volgens de methode van de bereidingsvoorbeelden 1-9 worden verder de in tabel B vermelde verbindingen met de daarbij aangegeven formule verkregen.
8101135 i -20-
TABEL B
O
R
II co-z
O
Π I ~ S.p.(eC) Of
No* . brekingsindex 126 H OCH3 123-5 127 " OCH2CH3 72-5 128 " CH, 84-5 OCH CH3 129 " 0CH2CH2C1 64-6 130 ” CH2C1 100-2 OÓH 'CH2C1 131 ” CH3 n^51.5470 ochch2ch3 132 " CH3 124-6 cqcz3 ch3 133 ” CH3 11¾.5372 OCHCH2CH2CH3 25 134 " CH3CH3 nD 1*5441 OCH CHCH3 135 " CH3 120-4 OCCK^CH-.
ch3 136 " n^51.5 361
OCHCH CH I
J _ f 8101 135 i
[ L
e -21- ΓΓ IT ~s.p.ro "of
No . “· “ 1 T · ‘ J
brekingsindex 137 H OCH2CH2CH2CH2CH3 n^51.5443 138 " γπ3 CH3 -66-a OCHCH2CH-CH3 139 " CH2CH3 * n^51.5365 oc!:hch2ch2ch3 140 " CH3 n^51.5300 OCHCH2CH2CH2CH3 141 " CH2CH3 n£51.5250 ochch2ch2ch2ch3 142 " 9¾0¾ n^51.5 309 ochch2ch2ch2ch2ch3 143 ” CH3 n^5l.4800 ochch2ch2ch2ch2ch2ch3 144 " CH3 <j!H3 68-9 0CHoCCH_CHCH_ 21 2 3 ÓH3 145 Cl OH 245.5-6.5 146 " OCH3 123—3.5 147 OCH2CH3. 95 148 " OCH2CH2CH3 58-9 149 " CH3 85-85.5 ochch3 150 " 0-CH2CH2CH2CH3 n^51.5640 8101135 -22- " i j ï i t t ! g _ . _^ \ÏZ. ü z s’p;.'”c) /f I brekingsindex ï 9 ^ 151 Cl CH3 1.5615 och2chch3 152 " (j:H3 n251.5515 ochch2ch3 * ° 153 " CH3 122.5-4 OCCH-I 3 CH3 154 " OCH2CH2CH2CH2CH3 n251.5528 nc 155 " (pH3 n^l.5540 ochch2ch2ch3 15$ CH3CH3 n251.5509 OCH CHCH3
157 " “ 0CH2CH2C1 96-8°C
158 " CH3 - 123-4eC
o£ CH-CH-I 2 3 ch3 25 159 " CH3CH3 n 1.5553
oÏhch2ch3 D
160 " OCH2CH2CH2CH2CH2CH3 n251.5509 161 " CH3 n^51.5492 ochch2ch2ch2ch3 162 " CE, CH, n251.5429
I 3 T 3 D
OCECH2CECH3 163 « CH-CH, 58-60 j [23 ! OCHCHCK_CH_ 2 2 3 i
* - 1 -- -— --I
8101135 i ! !
!! L
-23-
No. R Z S-P.(eC) of •brekingsindex 164 Cl' CH-CH, n^5l.5459
I 2 3 D
ochch2ch2ch2ch3 165 " QH2CH3 n^5l. 5380 ochch2ch2ch2ch2ch3 166 " - CH3 n^ **1.5408 ochch2ch2ch2ch2ch2ch3 167 "·,. CH3 CJH3 n^51.5452 och2cch2chch3 άπ3 168 " OCH2CH=CH2 60-1.5 169 " 0CH2C=CE 124.5-5 170 " CH- . 36-8 I 3 OCH2CH2CH-CH3 171 " S C2H5 117-7.5 172 " NH2 237-40 173 " NHCH2CH3 124.5-6 174 "· NHCH2CH2CH3 139-40 175 " N(CH3)2 173-4 176 " N(C2H5)2 103.5-4.5 177 " NHCH2CH=CH2 131-2 178 " 0“Na+ >280 179 " 0~K+ 245 180 " 0**l/2 Ca** >280 181 " 0"l/2 Μη"* ontl. 225- 8101135 -24-
De herbicidemiddelen volgens de uitvinding kunnen hetzij alleen hetzij in de vorm van een preparaat afhankelijk van de beoogde toepassing daarvan worden gebruikt.
Voor het begunstigen of waarborgen van het effekt wordt het 5 herbicidemiddel onder toepassing voor gebruikelijke methoden gemengd met adjuvantia voor het bereiden van preparaten/ zoals stuifpreparaten/ microgranulaten, granulaten, spuit-poeders, vloeiende suspensieconcentraten en emulsies. Deze preparaten worden ten tijde van het gebruik daarvan in de 10 praktijk gebruikt in de vorm, waarin zij verkeren of met water tot de gewenste concentratie verdund.
De bovengenoemde adjuvantia omvatten dragers (verdunningsmiddelen), versnijdingsmiddelen, emulgeermidde-len, bevcchtigingsmiddeien, dispergeermiddelen, hechtmidde-15 len en desintegreermiddelen.
.Als vloeibare dragers kunnen water, aromatische koolwaterstoffen, zoals tolueen en xvieen, alcoholen, zoals methanol, butanol en glycol, ketonen, zoals aceton, amiden, zoals dimethylformamide, sulfoxiden, zoals dimethylsulfoxide, 20 methylnaftaleen, cyclohexaan, dierlijke en plantaardige oliën, vetzuren en esters daarvan, enz., worden gebruikt.
Als vaste dragers worden klei, kaölien, talk, diatomeen-aarde, siliciumoxide, calciumcarbonaat, montraorilloniet, bentoniet, feldspaat, quartz, aluminiumoxide, zaagsel, enz.
25 toegepast.
Als emulgeer- of dispergeermiddelen worden gewoonlijk oppervlakte-actieve stoffen gebruikt. Deze omvatten anionogenen, cationogenen, niet-ionogenen en amfotere oppervlakte actieve stoffen, zoals natriumzouten van gesul-30 fateerde hogere alcoholen, stearyltrimethylammoniumchloride, polyoxyethyleenalkylfenylethers en laurylbetaine. Bevochti-gingsmiddelen omvatten natriumalkylnaftaleensulfonaten en ammoniumpolyoxyethyleenalkylfenylethersulfaten, hecht- of fixeermiddelen omvatten polyvinylalcohol, polvvinylacetaat 35 en CMC, terwijl desintegreermiddelen natriumligninesulfo-naat omvatten.
Elk type van de genoemde preparaten kan ook niet als zodanig worden gebruikt maar kan met fungiciden, 8101135 . . ί !
-25- I
insecticiden, middelen voor het regelen van de plantengroei, acariciden, bodemmodificerende middelen of nematociden ; worden gemengd en kan verder in combinatie met kunstmest- · stoffen of andere herbiciden worden, gebruikt.
5 Het gehalte aan een verbinding (werkzaam bestand deel) volgens de uitvinding in de preparaten wisselt afhankelijk van het type preparaat, de wijzen van toepassing en andere omstandigheden, maar bedraagt in het algemeen 0,1-95 gew.%, bij voorkeur 0,2-50 gew.%, terwijl het gehalte aan 10 adjuvantia 5-99,9 gew.%, bij voorkeur 50-99,8 gew.% bedraagt, hoewel de verbinding volgens de uitvinding soms ook als zodanig kan worden gebruikt.
Meer in het bijzonder zijn onderstaand voorkeurstrajecten van het gehalte aangegeven: 15 Verbinding Adjuvans . ('qew.% 1 (gew.%)
Stuifpreparaat 0,2-10 90-99,8
Emulsie 20 - 80 20 - 80
Spuitpoeder 20-80 20-80 2Q Granulaat en microgranulaat 0,2-20 80-99,8
Vloeiend suspensieconcentraat 20 - 80 20-80
De gebruikshoe.veelheid van de preparaten verschilt afhankelijk van het type van het werkzame bestanddeel en de 25 plaats van gebruik, maar bedraagt in het algemeen 1-100 g, i bij voorkeur 3-75 g van de verbinding per are. j
Onderstaand zal nu aan de hand van voorbeelden j van preparaten volgens de uitvinding een gedetaileerde uiteenzetting worden gegeven.
30
Preparaatvoorbeeld 1: Emulsie
Bij 50 gew.delen verbinding no. 7 worden teneinde deze op te lossen 35 gew.delen van een mengsel (1:1) van xyleen en methylnaftaleen gevoegd, waarna de oplossing 35 verder wordt gemengd met 15 gew.delen van een mengsel (8:2) van polyoxyethyleenalkylfenylether en calciumalkylbenzeen-sulfonaat voor het verkrijgen van een emulsie. Deze wordt vóór het gebruik met water verdund tot een concentratie 8101 135 i ________i_ -26- van 0,01-1%.
Preparaatvoorbeeld 2: stuifpreparaat.
Met 95 gew.delen klei worden 5 gew.delen ver-5 binding no. 23 gemengd en gepoederd voor het verkrijgen van een stuifpreparaat. Dit preparaat wordt direkt voor het bestuiven gebruikt.
Preparaatvoorbeeld 3: spuitpoeder.
10 Met 10 gew.delen diatoxneenaar.de en 32 gew.delen kaolien worden 50 gew.delen verbinding no. 25 gemengd, waarna het mengsel verder homogeen wordt gemengd met 8 gew.delen van een mengsel van natriumlaurylsulfaat en natrium-dinaftyl-methaan-2,2*-sulfonaat en wordt fijngepoederd voor het ver-15 krijgen van een spuitpoeder. Dit wordt in de vorm van een suspensie gebruikt door verdunning tot een concentratie van 0,06-1%.
Preparaatvoorbeeld 4: granulaat.
20 Voor het vormen van een bekleding worden 5 gew.
delen verbinding no. 24 in fijne stofvorm versneden met 94,5 gew.delen siliciumoxidekorrels (0,5-1 mml in een geschikte menginrichting voor het vormen van een granulaat onder toepassing van een methanoloplossing van 0,5 gew.
25 delen polyvinylpolyacetaat als bindmiddel. Het granulaat wordt direkt uitgestrooid op een droogveld en een nat rijstveld.
Preparaatvoorbeeld 5: vloeiende suspensieconcentraten.
30 Gelijkmatig worden 40 gew.delen verbinding no.24 in de vorm van een fijn poeder, 10 gew.delen ethyleenglycol-monobutylether, 10 gew.delen van een oppervlakte-actieve stof (mengsel van trioxyalkylether, polyoxyethyleennonyl-fenylether en natriumalkylarylsulfonaat), 3 gew.delen 35 colloidaal aluminiumsilicaat-hydraat en 22 gew.delen water, waarna nog 20 minuten in een homogeniserende menginrichting wordt gemengd voor het verkrijgen van een vloeibare suspen-sieconcentraat. Dit wordt voor het gebruik met water ver- 8101135 -27- dun d tot een concentratie van 0,02-1%.
De uitmuntende herbicide-activiteit van een verbinding volgens de uitvinding zal aan de hand van de vol-5 gende proefvoorbeelden worden toegelicht.
Elke proef werd uitgevoerd op een systeem met twee herhalingen, waarbij de proefresultaten uitgedrukt zijn in de gemiddelde waarde.
10 Proefvoorbeeld 1: Behandeling in bevloeide toestand voor het uitlopen.
Elk van een aantal Wagner potten met een afmeting van 1:5000 werd met een vaste hoeveelheid rijstveld-grond gevuld om soortgelijke omstandigheden als op een nat 15 rijstveld te verschaffen, waarna hierin een vaste hoeveelheid zaden van panicumgras, monochoria, "toothcup", guigel-heil, elatine en australische gierst wordt gezaaid.
Bovendien werden wortelstokstukken van pijlkruid 1 cm onder het oppervlak van de grond'>begraven in een 20 hoeveelheid van drie stukken per pot en werd de pot met water bevloeid tot een diepte van 3 cm. Vervolgens werd de pot behandeld met een verdunde oplossing van de verbinding volgens de uitvinding in een hoeveelheid van 6,25-50 g van de verbinding volgens de uitvinding per are.
25 Na drie dagen werden drie rijstzaailingen (varië teit: Nihonbare) in het 2,5-bladstadium uit een kwekerij overgeplant in elke pot. De herbicide-activiteit en fyto-toxiciteit ten opzichte van natte rijst werden 30 dagen na de behandeling waargenomen. In de onderstaande tabel C zijn 30 de proefresultaten vermeld, die bij evaluering volgens het volgende schema werden verkregen.
Herbicide-activiteitsindex: 5 volkomen uitroeiing van onkruid 4 tot 80% 35 3 tot 60% " 2 tot 40% 1 tot 20% 0 geen effekt 8101 135 -28-
Fytotoxiciteitsindex: - geen beschadiging + geringe beschadiging ++ enige beschadiging· 5 +-H- matige beschadiging ++++ ernstige beschadiging x volkomen afstërven.
* 81 01135 -29- TABEL C ‘
Proefvoorbeeld 1: Behandeling onder bevloeide omstandig- - heden vóór het uitlopen.
Verbinding Dosis Herbicide-acitiviteit Fytotoxiciteit ' g/a -~j- ten opzichte
Wo' Panicum- . Breed-- Australi- -Pijl- van natte gras bl|<|^g 'sche^^^ kruid rijst 50 4 5 5 5 + 1 ' 25 2 5 5 5 + 12.5 2 4.5 5 3 .25 -5 5 5 3 + 2 12.5 4.5 5 5 2 6.25 4 5 5 2 25 5 5 5 5 + 3 12.5 55 55 + 6.25 55 55 + 25 55 5 4.5 + 4 12.5 5 55 3.5 - 6.25 3.5 5 5 2 - - 25 5 5 5 5 + 5 12.5 5555 + 6.25 5 5 5 4 25 5 5 -5 4 6 12.5 3.4 5 2.5 6.25 2 3.5 4 2 25 5 5 5 5 + 7 12.5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 4 25 5 5 5 5 + 8 12.5 5555 + 6.25 5 5 5 5 + 8101 135
__ _ * _ ........ . ... . . _______ . .. ..... . I
V
-30- j j i »
Verbinding Dosis _Herbicide-activiteit _Eytotoxiciteit NÓ. 9/a Pgnimrr ! Breed-!Austr.f Pijl- ten opzichte van gras bladia gierst kruid natte rijst ____m "__ 25 5 5 5 3.5 + 9 12.5 5 5 5 2 6.25 5 5 5.2 25 5 5 5 5 + 10 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 5 25 ' 5 5 5 5 + 11 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 3 25 5 5 5 5 12 12.5 5 5 5 4.5 6.25 3.5 5 53 25 5 5 5 5 + 13 12.5 5 5 5 4.5 6.25 5 5 5 3 25 5 5 5 4 + 14 12.5 5 5 5 3.5 + 6.25 5 5 5 3 25 5 5 5 3.5 15 12.5 5 5 5 3 6.25 5 5 5 2 25 4.5 5 5 3 16 12.5 3 5 5 2 6.25 2 5 5 2 25 5 5 5 3 17 12.5 4.5 5 5 2.5 6.25 4 5 5 2 1 _!_____ i 8101135 j * -31- * ~~ " " ~~ ' ""........... 1 ' 1
Verbinding Dosis Herbicide-activiteit Fytotoxiciteit
Ito* g/a ” ; Γ" , I 7 i ten opzichte van
Pamam- Breed- Austr Pi]l-
gras bladig gxerst kruxd J
1. 50 5 5 5 3.5 18 25 3.5 5 5 2.5 12.5 2 5 5*2 50 3 5 4 .5 3.5 19 25 2 3.5 3.5 2 12.5 2222 - 25 5.5 5 5 - 20 - 12.5 4.5 5 5 4 - ' 6.25 3 4.5 4.5 2 50 3.5 5 5 3 21 25 2.5 5 5 2 - 12.5 2 5 5 2 25 4 5 5 3 22 12.5 3 5 5 .2.5 6.25 2 5 5 2 25 5 5 5 5 + 23 12.5 5 5 5 3.5 - 6.25 5 5 5 3 25 5 5 5 3.5 24 12.5 5 5 5 2.5 6.25 5 5 5 2 50 3.5 5 5 5 + 25 25 2.5 5 5 5 12.5 2 5 5 5 25 5 5 5 5 + 26 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 4.5 8101135 i -32-
Verbinding Dosis - Herbicide-activiteit Fyfcotoxiciteit - g/a -1-i-j- ten opzichte van
Panicumr iBreed- Austr. , Pijl- natte rijst gras bl^Lyg gierst kruid 25 5 5 5 5 + 27 12.5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 ‘ 4 25 5 5 5 5 + 28 12.5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 3.5 25 5 5 5 5 + 29 12.5 5 555 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 5 + 30 12.5 5 5 5 4 + 6.25 5 5 5 3 25 5 5 5 5 + 31 12.5 5 5 5 3.5 6.25 5 5 5 2.5 - 25 5 5 5 4 + 32 12.5 5 5 5 3 + 6.25 5 5 5 2 25 5 5 5 5 + 33 12.5 5 5 5 3 6.25 5 5 5 2 25 5 5 5 5 + 34 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 4 - ! 25 5 5 5 5 + ; 35 12.5 5 5 5 4.5 - j 6.25 5 5 5 2 - ; » 8101135 j ï .. . . .._._ -33-
Verbinding Dosis Herbicide-activiteit Fytotoxiciteit
Nb. ' g//a “ ! ΓΓ 7"T 7 I ten opzichte van
Panicum- Breed Austr. B13I- natte rijst gras bladig gierst kruid ___:__uj______ 25 5 5 5 3.5 36 12.5 5 5 5,3 6.25 5 5 5 2 25 5 5 5 3.5 + 37 12.5 5 5 5 2.5 - 6.25 5 5 5 2 50 ' 3 5 5 5 + 38 ^ 25 2.5 5 5 4.5 12.5 2 5 5 4 25 5 5 5 5 + 39 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 5 + 40 12.5 5 5. 5 5 + 6.25 5 5 5 4 + 25 5. 5 5 5 + 41 12.5 5 5 5 4 + .6.25 5 5 ·5 3 25 5 5 5 5 + 42 12.5 5 '5 55 + 6.25 5 5 5 4.5 25 5 5 5 5 -5- 43 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 4.5 25 5 5 5 5 + 44 12.5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 4.5 8101135 r~ -34- ί
J
Ί
Verbinding Dosis Herbicide-activiteit Fytotoxiciteit
Nb· gy/a j i Breed-1 ~ 7 ., ten opzichte
Pamcum bladig ^Sur. P13I van natte rijsfc gras gierst kruid 25 5 5 5 5 . + 45-12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 - 4.5 .- ' 50 3 5 5 2 46 . 25 2.5 5 5 2 12.5 2 5 5 2 25 5 5 5 5 + 47 12.5 5 5 5 5 - 6.25 5 5 5 3.5 25 5 5 5 4 ± 48 12.5 5 5 5.3 - 6.25 5 5 5 2 25 5 5 5 4 49 12.5 5 5 5 3 6.25 5 5 5 2 .- 25 4 5 5 3 50 12.5 3 5 5 2 6.25 2 4 ' 4 2 50 3 5 5 3 ' 51 25 2.5 4 . 3 2 12.5 2 3 3 2 50 4.5 5 5 2 53 25 2 3 3 1 50 4.5 5 5 3.5 - j 00 54 25 3 5 5 2 - ! <3 12.5 2-5 5 5 1 - j -* ~25 3 5 5 5 I j £ 55 12.5 2.5 5 5 4 - j ς* 6.25 ! 2 5 5 3· . j I j ........ ......! -35-
‘S
Verbinding Dosis Herbicide-activiteit Fytotoxiciteit
No. O'/3 ~ ; T“ i 7 ten opzichte van
Panicum- .Breed-, Anstr. .P13I- natte rijst gras bladig gierst kruid 25 5 5 5 5 . + 56 12.5 5 5 5,5 + 6.25 5 5 5 5 50 3 5 5 3 - 57 25 2 5 4 2 12.5 1 2 3 1 50 5 5 5 3 58 25 4 5 5 2 12.5 2 3 3 2 25 5 5 5 3 + 59 12.5 4.5 5 5 2.5 6.25 3 4 5 2 50 4 5 5 3 60 25 3 5 5 2 25 5 5 5 3 - 61 12.5 4542 6.25 3 4 3 2 25 5 5 5 5 + 63 12.5 5 5 55 ' + 6.25 5 555 - • 25 5 5 5 5 + 64 12.5 5 555 . + 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 5 + 65 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 5 8101135 -36- _
Verbinding ^ Dosis Herbicide-activiteit Fytotoxiciteit
No. g/a --j- ten opzichte van
Panicum- Breed- Austr. | Pijl- natte rijst gras bladig gierst kruid 25 5 5 5 5 + 66 12.5 4.5 5 5 5 + 6.25 3 5 5.4 25 5 5 5 5 + 67 12.5 4.5 5 5 5 + 6.25 2.5 5 5 4 50 3 5 4 3 - 68 25 25 3.5 2 50 3 5 5 5 + 69 25 !2 5 5 5 12.5 .2 3 5 2 50 3 5 5 5 + 71 25 2 5 5 4 12.5 2 5 5 2.5 50 3 5 5 5 + 72 25 2 5 5 3 50 5 5 5 5 + 73 25 3.5 5 5 5 + 12.5 2 5 5 3 50 4 5 5 4 + 74 25 3.5 5 5 3 12.5 2 5 5 2 50 3 5 5 2 75 25 2 3 3 1.5 50 5 5-55 + 76 25 4.5 5 5 3 - ' 12.5 3 5 5 2 ________ ___ 8101135 -37-
Verbinding Dosis Herbicide-activiteit Fytotoxiciteit
No. g/a -j-;—- ten opzichte van
Panicurrt- . j Breed- Austr. -Pijl- natte rijst gras bladig gierst kruid 50 5 5 5 . 4.5"' -H- 77 25 4.5 5 5 3 + 12.5 3 55*2 25 4.5 5 5 3.5 + 78 12.5 4552 50 5 5 5 3 - 79 25 4 5 5 2 12.5 3 5 5 2.
50 3 5 5 3 80 25 2 5 5 2 50 5 5 5 4 + 81 25 4 5 5 2 12.5 2552 - 25 4.5 5 5 3 82 12.5 3 5 5 2 25 5 5 5 5 + 83 12.5 5554 6.25 4 5 5 3 - 25 -5 5 5. 5 + 84 12.5 5 5 5 4.5 - · 6.25 4.5 5 5 3 25 5 5 5 3 85 12.5 5 5 5 2 6.25 5 5. 5 2 25 5 5.5 3 86 12.5 5 5 5 2 - - 8101135 -38- Vérbinding Dosis Herbicide-activiteit Fytotoxiciteit
No. g/a - j —j- | ten opzichte
Panicum- ,Breed- Austr. van natte rijst gras bladig gierst kruid 25 5 5 5 3 87 12.5 5 5 5 2 - 25 5 5 5 5 + 8'8 12.5 5 5 5.5 6.25 5 5 5 4 25 5 5 5 5 + 89 12.5 5 5 5.5 + 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 5 + 90 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 5 + 91 12.5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 5 + 92 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 5 + 93 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 4.5.
25 5 5 5 5 + 94 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 4.5 25 5 5* 5 5 + 95 12.5 5 5 ’ 5 5 6.25 5 5 5 4.5 - 8101135 "λ « -39-
j I
Verbifying 130315 Herbicide-activjteit_ Fytotoxiciteit °* g/a I ! ΓΓ , 1 _ 7 i'' ten opzichte van
Panicum- .Breed- Aastr. Pnl- , . ...
77 vr I I , , natte rijst gras bladig gierst kruid 25 5 5 5 5 + 96 1 12.5 5 5 5 4.5 6.25 5 5 5 4 25 5 5 5 * 5 + .97 12.5 5 5 5 5 ± 6 .25 5 5 5 5 + . 25 5 5 5 5 + 98 12.5 5 ' 5 5 4.5 6.25 5 5 5 4 25 5 5 5 5 + 99 12.5 5 5 5 4.5 6.25 5 5 5 4 25 5 5 5 5 + lod 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 4.5 25 5 5 5 5 - 101 12.5 5 5 5 4.5 6.25 5 5 5 4 25 5 5 5 5 + 102 12.5 5 5 ‘5 4.5 6.25 5 5 5 4.5- 25 5 5 5 5 + 103 12.5 5555 6.25 5 5.5 5 25 5 5-5 5 + 104' 12.5 5 ' 5 ' 5 5 6.25 5 5 5 5 8101135 -40-
Verbinding Dosis Herbicide-activiteit Fytotoxiciteit
No. g/a j - - 7 I ' ten opzichte van _ . Breed- Austr. P13I- -;0+-
Panicum- . . , . , natte nist bladig gierst kruid __gras__(1) ___ 25 5 5 5 5 + 104 12.5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 5 # 25 5 5 5 5 + 105 12.5 5 " 5 5 5 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 5 106 12.5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 5 25 '5 5 5 5 + 107 12.5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 5 + 108 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 5 + 25 5 5 5 5 + 109 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 5. + 25 5 5 5 5 110 12.5 5 5 5 5 - 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 5 + 111 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 3 112 12.5 4.8 5 5 3 - .
6.25 4.8 5 5 3 . 8101135 -41- _ -
Verbinding Dosis Herbicide-activiteit Fytotoxiciteit
No· 9/a --:—-ten opzichte van Τ5υ*ΡΡΠ—· ^ ,
Panicurrr Jv Austr. Pijl- natte rijst gras gierst kruid 25 5 5 5.5 + 113 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 555 + 25 5 5 5 5 + 114 12.5 5 5 5 5 + - 6.25 5 5 -5 5 + 25 5 5 5 5. + 115 12.5 ' 5 5 5 5 + * __ 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 5 + 116 12.5 5 5 5 5 ± 6.25 5 5 5 5 + 25 5 5 5 5 + 117 12.5 4.8 5 5 5 + 6.25 4.5 5 5 5 + 25 5 5 5 5 + 118 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 4 + 25 5 5 5 4 + 128 12.5 4.5 5 53 + 6.25 4 5 5 2 25 5 5 5 4 + 131 12.5 5 5 5 3 - 6.25 5 5 5 1 25 5 ‘ 5'· 5 5 133 12.5 4 5 5 4 - 6.25 3 5 5 3 8101135 -42-
Verbinding Dosis Herbicide-activitsit Fytotoxiciteit
No. g/a -;-j-j-r—— |ten opzichte van
Panicunr- Breed- Austr. natte rijst qras bladig gierst 'kruid _________a) - :__ 25 5 5 5 4 + 134 12.5 5 5 5 2 6.25 4 5 5.1 25 5 5 5 4 138 12.5 5553 6.25 4 5 5 2 25 5 5 5 5.
139 12.5 5 5 5 4 6.25 4.5 5 5 3 - 25 ‘5 5 5 4 140 12.5 .4553 6.25 3 4 4 2 25 5 5 5 5 + • 146 12.5 5555 + 6.25 5 5 5 5.- 25 5 5 5 5 + 147 12.5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 5 + 148 12.5 5555 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 4 150 12.5 5 5 5 3 6.25 4 4 4 1 25 5 5.5 3 - 151 12.5 5 5 5 1 - - 6.25 4.5 5 5 0.5 8101 135 4 -43- r j ~ ~ ;
Verbinding Dosis Herbicide-activiteit Fytotoxiciteit
No‘ g'a -p-a-n-ir^nm- I ΓΊ I ten opzichte van
Panicum- , Breed- Austr. P13I- nat-tp riist bladig gierst . kruid ----U4---- 25 5.5 5.5 + 157 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 5 - 25 5 5 5 * 5 - 160 12.5 5 5 5 5 - 6.25 4.5 5 55 25 5 5 5 5 , . 162 12.5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 4 25 5 5 5 5 171 12.5 5 5 5 4.5 6.25 5 5 5 3 25 5 5 5 4 _ 177 12.5 5 5 5 3 + 6.25 4 5 5 1 25 5 5 5 5 + 180 12.5 5 5 5 5 + 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 4.5 169 12.5 5 552 6.25 3 5 5 1 25 5 5 5 5 + 170 12.5 5 5 5 5 - 6.25 5 5 5 4
Bekende 25 5 5 5 2 + verbinding 12>5 4.5 5 5 0<5 4- .
no. 2 — (formule 3' 6 · 25 1 5 5 0 - 8101135 -44-
Verbinding Dosis Herbicide-activiteit Fytotoxiciteit -
No. g/a ; _'l ~ 1 .. ten opzichte van
Panicunt- Breed- Austr Pijl- natte rijst gras bljidig. gierst Kruid
Bekende 50 0 0 0 0 - verbinding 25 0 0 0 0 no. 1 (form.
-23-------
Standaard- 25 3 4 3 0 +
verb. A
(formule 13) 12.5 1 2 0*0 - - - - I - _ I * - I ·
Opmerking : (1) Breedbladigen: Mengsel van Monochoria, "tooth- cup" / guichelheil en elatina.
Bekende verbinding no. 1 beantwoordt aan formule 2.
5 Standaardverbinding A beantwoordt aan formule 13.
Bekende verbinding no. 2 beantwoordt aan formule 3.
Proefvoorbeeld 2: Behandeling onder bevloeide omstandigheden na het uitlopen.
10 In elk van een aantal Wagner potten met een af meting van 1/5000 werd een vaste hoeveelheid rijstveldgrond gebracht voor het verschaffen van soortgelijke omstandigheden als op een nat rijstveld, waarna in elk van de potten een vaste hoeveelheid zaden van panicumgras, monochoria, 15 "toothcup", guichelheil, elatina en australische gierst werd gezaaid.
Bovendien werden wortelstokstukken van pijlkruid 1 cm onder het oppervlak van de grond begraven in een hoeveelheid van drie stukken per pot en werden drie rijst-20 zaailingen (variëteit: Nihonbare) in het 2,5-bladstadium uit een kwekerij overgeplant in de pot en werd de pot met water bevloeid tot een diepte van 3 cm en vervolgens in een broeikas geplaatst.
Toen het onkruid bij het groeien het 2-3-blad-25 stadium had bereikt werd een verdunde oplossing van de verbinding volgens de uitvinding op het bevloeiingswater aangebracht in een hoeveelheid van 12,5 tot 50 g van de 8101 135 r -45- '-'s * verbinding volgens de uitvinding per are.
De herbicide-activiteit werd 30 dagen na de behandeling met de verdunde oplossing waargenomen, waarbij de in tabel D vermelde resultaten werdén verkregen. De basis 5 voor de indeling van de resultaten is dezelfde als bij proefvoorbeeld 1.
8101135
-46-TABEL D
Proefvoorbeeld 2: Behandeling onder bevloeide omstandigheden na het uitlopen.
Verbinding Dosis Herbicide-activiteit
No. g/a ---j— -
Panicumgras Breedbladig Austr. Pijlkruid _____(1)__gierst__ 3 25 5 5 5 5 12.5 5 5 .5 4.5 5 25 5 5 5 . 4.5 12.5 5 5 5 3 7 25 5 ‘5 5 4 12.5 5 5 5 3 9 50 5 5 53 25 5 5 5 2 10 25 5 5 5 4 12.5 5 5 5 3 11 25 5 5 5 3.5 12.5 4 5 5 2.5 12 50 4.5 5 5 4 25 4 5 5 3 13 25 5 5 5 4.5 12.5 5 5 5 3' . 14 50 5 5 5 3 25 4.5 .5 5 2 15 50 4 5 5 3.5 25 3-5 5 2 23 50 4.5-5 5 5 25 3 5 5 3.5 8101135
......I _ _____________________________... ______L
-47-
Verbinding Dosis Herbicide-activiteit
No. g/a -j-:--
Panicum.gras Breedbladig Austr. Pijlkruid (1) gierst 26 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 3.5 27 25 5 5' 55 12.5 5 5 5 4.5 28 25 5 5 5 4.5 12.5 '5 5 5 3 29 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 30 25 5 5 5 5 12.5 ' 5 5 5 5 31 25 4.5 5 5 5 12.5 3 5 5 3 32 50 5 5 5 5 25 5 5 5 4.5 33 50 5 5 5 4.5 25 4.5 5 5 4 34 50 4 5 5 4 25 3 -5 5 3 35 50 3 5 5 4.5 25 2 5 5 3 36 50 3 5 5 3 25 2 5 5 2 39 25 4 5 5 3 12.5 3 .5 5 2 8101135 -48- ί ï 1 ; ; i
Verbinding Dosis Herbicide-activiteit
No. g/a -j-r--
Panicumgras Breecbladig Austr. Pijlkruid (1) gierst 40 25 5 5 5 5 12.5 4 5 5 3 42 25 4 5-5 4 12.5 3 5 5 3 43 50 3 5 5 3.5 25. 2 5 5 3 45 25 4.5 5 5 3 12.5 3 5 5 2 47 25 5 5 5 5 12.5 ! 5 5 55 48 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 3 | ------t 49 25 5 5 5 3 j 12.5 3 552| ------i 55 50 3 5 5 5 | 25 2 5 5 5 56 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 58 50 3 5 5 3 25 2 5 5 2 62 50 3 5 5 3 25 2 5 5 2 63 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 64 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5
8101135 I
i i ♦ -49- -ί-!--‘---
Verbinding Dosis Herbicic3e-activiteit
No. g/a -i---
Panicumgras Breedbladig Aastr. piiücruid (1) gierst 65 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 66 25 5 5· 5 5 12.5 .5 5 55 67 50 3 ‘ 55 5 25 2 5 5 5 73 50 3 5 5 3 25 2 5 5 2 76 50 4 5 54 25 ' 3 5 5 3 77 50 -4 5 5 3.5 25 2 5 5 2 78 50 3 5 5 3.5 25 2 5 5 2 83 50 5 5 5 3 25 4.5 5 5 -2 84 25 4 5 5 4.5 12.5 2 .5 5 3 86 50 3 5 5 3 25 2 5 5 2 89 25 5 5 5 5 12.5 4 5 5 5 6.25 3 5 5 5 90 25 5 .5 55 12.5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 5 8101135 1» -50-
Verbinding1 Dosis ! Herbicide-activiteit^
No. g/a j--1-
Panicumgras Breedbladig Austr. 'Pijlkruid
(1) gierst J
25 5 5 5 5 91 12.5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 5 92 12.5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 5 93 12.5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 4 25 5 5 5 5 94 12.5 5 5 5 4.5 6.25 5 5 5 4 25 5 3 5 5 95' 12.5 5 5 5 4.5 6.25 5 5 5 4.5 25 5 5 5 5 96 12.5 5 554 6.25 4 5 5 3 25 5 .5 5 5 97 12.5 5 5 5 5.
6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 5 98 12.5 5 5 5 4.5 6.25 5 5 5 4 ______:__ 25 5 5 5 5 99 12.5 5 '5 5 4.5 6.25 5 5 5 4 8101135 r -51-
Verbinding Dosis j Herbicide-activitéit
No. g/a j-j---
Panicumgras Breedbladig Austr. Pi-nkmid· (1) gierst ] 25 5 5 5 5 100 12.5 5 5 5 4.5 6.25 5 5. 5 4 25 5 5 5 5 101 12.5 5 5 5 4 6.25 5 5 5 3 25 5 5 5 5 102 12.5 5 55 4.5 6.25 5 5 5 4 25 ' 5 5 5 5 103 12.5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 5 104 12.5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 5 25 5 5 5 5 106 12.5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 5 126 50 5 55 5 25 2 4.5 5 2 - 127 50 4 5 5 5 25 2 5 5 2.5 145 50 4.5 5 5 4 25 2 5 5 3 146 50 5 '5 5 5 25 5 5 5 2.5 177 50 5 5 55 25 4.5 5 5 4 810 1135.
-52- ï
Verbinding Dosis Herbiciöe-activiteit
No. g/a --j-
Panicumgras Breedbladig Austr. pülkruid (1) gierst 179 50 4 5 5 5 25 3 4 5 2.5 181 50 5 .5’ 5 5 25 4-4.5 5 3 168 50 4 5 5 5 25 3 5 5 3 169 50 5 5 5 5 25.... 3 5 5 3
Bekende 50 0 0 0 0 verb. no. 1 1 n n n n 25 '0 0 0 0 (fonnule 2)
Bekende 50 3.5 5 5 5 verb. no. 2 25 0.5 5 0.5
Formule 3)
Standaard- 50 1 10 0 verb. A 25 o 0 0 0 j(formule 13) ' ~ ' I " " " π τ Ί""'ν - - „ , 8101 135 -53-
Proefvoorbeeld 3: Proef tegen overblijvende onkruidsoorten in een rijstveld.
Wagner potten met een afmeting van 1/5000 werden met een vaste hoeveelheid rijstveldgrond gevuld voor het 5 verschaffen van soortgelijke omstandigheden als op een nat rijstveld, waarin een vaste hoeveelheid zaden van biezen (Shirpus lacustris) werd gezaaid. Bovendien werden wortel-stokstukken van mizugayatsuri en "water chestnut" 3. cm onder het oppervlak van de grond begraven in een hoeveelheid 10 van drie stukken per pot, waarna de pot'met water tot een diepte van 3 cm werd bevloeid.
De behandeling vóór het uitlopen werd uitgévoerd op tweede dag nadat de zaden en de wortelstokstukken van het onkruid in de grond waren gebracht, terwijl de behandeling 15 na het uitlopen uitgevoerd werd in het tweebladstadium van de biezen, 2-3-bladstadium van miziigayatsuri en het moment dat de "water chestnut" een hoogte van 5-6 cm had bereikt, op welke momenten een verdunde oplossing van de verbinding volgens de uitvinding op het bevloelingswater werd aange-20 bracht in een hoeveelheid van 6,25-50 g van de verbinding volgens de uitvinding per are.
De herbicide-activiteit werd op de 30ste dag na elke behandeling waargenomen, waarbij de in tabel Ξ vermelde proefresultaten werden verkregen. De evaluatiestan-25 daard van de resultaten is dezelfde als bij proefvoorbeeld 1.
8101135 * -54-
ΤΑΒΕΙι E
Proefvoorbeeld 3: Proef tegen overblijvende onkrui'd- soorten in nat rijstveld.
Verbinding Dosis Behandeling vcor hët uit- j ’ ^
No. g/a I Iepen—-c---j--c- - Mizuga- Water Mizuga- Water '
Biezen yatsuri chest- Biezen yatsuri chestnut'* nut" 50 5 5 4 5 4 3.5 j 3 25 5 4 3 5 3*5 2.5 j 12.5 5 3 2.5 5 3 2 25 5 5 5 5 .3 2.5 5 12.5 5 5 5 5 3 2 6.25 5 5 5 5 2.5 2 25 5 5 5 I 5 5 4 7 12.5 5 555 4.5 3 6.25 5 5 5 5 4 2 50 5 4.5 4 5 *· ' 4 2.5 11 25 4 3 3 4 3 2 12.5 3 2.5 2 3 2 2 50 5 5 4 5 4.5 3.5 13 25 4 5 . 2.5 4 3 . 3 * 12.5 3 3 2 3 2 2 25 5 4 4 5 4 3.5 14 12.5 5 3 2.5 4 3 2.5 6.25 5 2 2 3 2 2 25 5 5 5 5 5 5 ® 28 12.5 5 5 5 5 5 5 O 6.25 5 5 5 5 5 4.5 ^ 25 5 5 5 5 5 ^4 ^ 29 12.5 5 5 5 3 4.5 3 6.25 5 5 52. 2 2 -55-
Ifeïbi5ïi5™^ösïr"^^ ! Behandeling na het uitlopen
No. g/a -—-^-1---r- - _ Mizuga- Water . . Mizuga- Water
Biezen yatsuri chest- Biezen yatsuri chestnut'* nut" 50 5 5 4,5 5 3 31 25 4 5 3 4 4.5 2 j 12.5 3 5;2 2.5 4 2 25 5 5 4 4.5 4 3 32 12.5 5 5 3 3.5 3 2.5 6.25 5 5 2 2 2 2 50 5 5 4 '5 5 3.5 33 25 4 5 3 3.5 4 2 12.5 2.5 5 2.5 2 3 2 25 5 5 4.5 4 4.5 3 34 12.5 5 5 3 3 3 2.5 6.25 5 5 2 2 2 2 25 5 5 5 5 5 4 39 12.5 5 5 3 4 3.5 3 6.25 5 '3 2 3 3 2 25 5 ,5 5 3.5 3 2.5 44 12.5 5 4.5 3 3 2.5 2 6.25 4.5 4 2 2 2 2 - 25 5 5 5.5 5 4.5 • 63 12.5 5 5 4.5 5 4.5 4 6.25 5 5 4 5 4 4 25 5 5 5 5 5 5 64 12.5 5 5 5 5 5 4.5 6.25 5 5.4 5 4.5 4 25 5 5,5 5 5 4 65 12.5 5 5 5 5 4.5 3.5 6.25 5 5 4 5 4 3 8101135 -56- Μ , 1 I ! 1 Behandeling voor het j Behandeling na het uitlopen e». -—j-r-—p-
Biezen Mizuga- Water Biezen Mizuga- Water ! yatsuri chest- . yatsuri chestnut" 1 nut" * | 25 5 5 4.5 5 4.5 4 66 12.5 5 4.5 4 4 3 3 6.25 5 4 4 3 2 2 50 5 5 4.5 5 4 3.5 67 25 5 4 4 4 3 3 12.5 5 3 3 3 2 2 25 5 5 4 5 4.5 3.5 84 12.5 5 4 3 4 3.5 2.5 6.25 4.,5 3 2 3 2.5 2 25 . 5 5 5 5 5 5 89 12.5 5 5 4.5 4.5 5 4 6.25 5 4 4 -4 4 3 25 5 5 5 5 5 5 90 12.5 5 5 5 4.5 4.5 4 6.25 5 5 4 4 4.5 3 25 5 5 4.5 5 5 5 91 12.5 5 5 4 4 5 4.5 - 6.25 5 5 3.5 3 4.5 3 25 5 5 5 5 5 4.5 92 12.5 5 5 5 4.5 5 4 6.25 5 5 5 4 4.5 4 25 5 5 5 5 5 5 93 12.5 5 5 5 5 5 4 6.25 5 5 5 5 4.5 3 25 5 5 5 5 5 -4.5 94 12.5 5 5 5 4.5 5 4.5 6.25 5 5 5 4.5 5 4 O A Λ * Λ Τ 1- ______ -57-
Verbinding Dosis 1'Behandeling voor het Behandeling na het uitlopen
No. g/a Uitlopen--!---
Biezen Mizuga- lWater Biezen Mizuga- 'kater yatsuri chest- yatsuri chestnut" nut'* 25 5 5 5 5 5 4 95 12.5 5 4.5 4 4.5 4 3 6.25 5 · 4.5 4 4 3.5 2.5 25 5 5 5 5 5 5 96 . 12.5 5 5 4.5 4.5 4.5 4 6.25 5 5 4.5 4 4 3 25 5-5 5.5 5 4 97 12.5 5 5 4.5 5 5 3 6.25 5 4.5 4 4 4.5 2 25 5 5 5 5 5 4.5 98 12.5 5 5.5 4.5 5 4 6.25 5 5 4.5 4 5 3 25 5 5 5 5 5 5 99 12.5 5 5 5 5 5 4 6.25 5 5 4.5 4.5 5 3 25 S 5 4.5 5 5 4 100 12.5 5 4.5 4.5 5 4.5 3 6.25 5 4.5 4 4.5 4 2.5 ~ . 25 5 5 5 5 5 4.5 101 12.5 5 4.5 4 4.5 . 4.5 4.5 6.25 5 4.5 3 4.5 4 3 " 25 5 5 5 5 5 5 102 12.5 5 5 4.5 5 5 4 6.25 5 5 ; 4.5 3 3 3 25 5 5 5 5 5 4 103 12.5 5 5 5 4.5 4 '3 6.25 5 4.5 4.5 4 3 2.5 8101 135 Λ -58-
Verbinding Dosis _Behandeling voor het - Behandeling na het uitlopen
No. g/a uitlopen.------j-r
Mizuga- Water . Mizuga- Water kiezen yatsuri chest- Biezen yatsuri chestnut" nut" - 25 5 5 5 5 5 5 104 12.5 5 5 4.5 5 5 4.5 .
6.25 5 4.5 4.5 5 5 4.5 25 5 5 5 5 5 5 106 12.5 5 5 5 5 4 4.5 6.25 5 5 5 5 3.5 4.5 25 5 5 4.5 5 5 4 131 12.5 5 4 3 5 4 3 6.25 5 3 2 5 '3 2 25 5 5 5 5 5 5 146 12.5 5 4 5 5 4 5 6.25 5 3 5 5 3 5 25 5 5 5 5 5 5 147 12.5 5 5 5 5 5 5 6.25 5 .5 5 5 4 3 25 5 5 5 5 5 5 148 12.5 5 5 5 5 5 5 6.25 5 5 5 5 5.5' 25 5 5 5 5 5 5 149 12.5 5 4 5 5 4 5 6.25 5 3 5 4 3 5 25 5 5 5 5 5 5 162 12.5 5 4 3 5 4 3 6.25 4 3.2 3 2 2 25 5 5 5 5 5 5 165 12.5 5 4 3 4 5 '4.5 6.25 4 2 1 3 3 4 81 0113 5 ' _ ‘ -59- VëAtadW Dosis 1 Behandeling voor het kehanfeling na het uitlcfen
No. g/a -uitlopen--JI._I_.
Mizuga- 'Water . . Mizuga- ’Water
Biezen yatsuri chest- Biezen yatsuri chestnut* nut" 25 5 5 4 5 5 5 168 12.5 5 4.5 3 5 5 5 6.25 4.5 3 1 4 3 3
Bekende 25 3 0 0 8 0 0 1 izerb. no. li f (fonnule 2) 12.5 2 0 0 0 0 0 | 6 i 25 1 0 0 0 0 0 I*
Bekende 25 4-3 4 3 2 4.5 verb.no.2 (fonnule 3) 12.5 2.5 2 2 2 1 2 6.25 1 1 0 1 0 1
Standaard- 50 2 0 0 0 0 0 verbinding < A 25 10000 0 (formule 13) 12.5 0 0 0 0 0 0
Zoals uit de resultaten van proefvoorbeelden 1,2 en 3 blijkt, vertoonden de verbindingen volgens de uitvinding een opmerkelijk herbicide-effekt tegen de belangrijkste éénjarige en overblijvende onkruidsoorten in natte 5 rijstvelden bij de behandeling zowel vóór als na het uitlopen .
Verder werd gevonden, dat de verbindingen volgens de uitvinding slechts een geringe fytotoxiciteit vertoonden bij de behandeling zowel vóór als na het overplanten.
8101 135 -60-
De volgende proefvoorbeelden hebben betrekking op de behandeling van veldgrond.
Proefvoorbeeld 4: Behandeling van het bodemoppervlak vóór 5 het uitlopen.
Ronde kunststofkuipen met een diameter van 8 cm en een diepte van 8 cm werden met een vaste hoeveelheid veldgrond gevuld, waarin een vaste hoeveelheid zaden van eleusinegras, hoog pluimgras, Chenopodium- en Atriplex-10 onkruiden werd gezaaid, die vervolgens met 0,5-1 cm grond werden bedekt. Direkt daarna werd een verdunde oplossing van de verbinding volgens de uitvinding aangebracht om het gehele oppervlak van de grond te behandelen, in dit geval met een hoeveelheid van 12,5-25 g van de verbinding volgens 15 de uitvinding per are.
Na de behandeling vond het kweken in een broeikas plaats en werd de herbicide-activiteit op de 20ste dag waargenomen. De proef werd uitgevoerd op een systeem met twee herhalingen en elke gemiddelde waarde werd bepaald.
20 De evaluatiestandaard voor de resultaten is dezelfde als voor proefvoorbeeld 1. De proefresultaten zijn in tabel F vermeld.
8101135 ' -61-
TABEL F
Proefvoorbeeld 4: Behandeling van het bodemoppervlak vóór het uitlopen..
Verbinding Dosis. ; Herbicide-effekt
No. g/a hoog----
Pluimgras Eleusinegras · Ganzevoet Boekweit 2 25 5 5 5 5 12.5 4 5 5 5 3 25 5 5 5 5 12.5 '4.5 5' 5 5 5 25 5 .5 5 5 12.5 5 5 5 5 6 25 4.5 5 5 5 12.5 '4 4.5 5 4.5 7 25 .5 5 5 5 12.5 4.5 55 5 8 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 9 25 4.5 5 5 5 12.5 4 4.5 5 5 10 25 4.5 5 55 12.5 4 5 5 5 11 25 4.5 5 5 5 12.5 4 5 5 5 13 25 4.5 5 5 4.5 12.5 4 4.5 5 4 14 25 4.5 4.5 5 5 12.5 4 4 5 5 18 25 3 4 5 4- 12.5 2 3 5 3 8101135 Η ϊ * -62-
Verbinding Dosis Herbicide-effekt
No. g/a —hoog--;
Pluimgras Eleusinegras Ganzevoet Boekweit 27 25 4.5 5 5 5 12.5 4.5 4.5 . 5 5 28 25 4 . 5 5 5 12.5 3.5 4.5 5 4 29 25 4 4.5 5 5 12.5 3 4 5 4 30 25 4 4.5 5 4.5 12.5 3 4 5 4 31 25 3 4 5 4 12.5 ,2 3 5.3 33 25 3 4 5 4 12.5 2 3 5 3 34 25 3.5 4.5 54 12.5 3 4 5 3 40 25 4 5 5 ' 4.5 12.5 3 4.5 5 3 41 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 42 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 43 25 4.5 4.5 5 5 12.5 3 4 5 4 00 44 25 4 4.5 5 4.5 0 12.5 3 4 5 4 “* 48 25 4 4.5 5 5 ^ 12.5 .4 4 5 5 01 49 25 4 4 5 5 12.5 3.5 3.5 5 4 -63-
Verbinding .Dosis Herbicide-effekt
No. g/a -boo'iP---;-:-
Pluimgras Eleusinegras Ganzevoet BoeKweit 63 25 5 5 5 5 12.5 4.5 5 '5 5 64 25 5 5 5 5’ 12.5 5 5 5 5 65 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 74 25 4 4 5 5 12.5 3 3 5 4 80 25 3 4 5 5 12.5 2 3 5 5 83 25 4.5 5 5 5 12.5 4 5 5 5 84 25 4.5 4.5 5 5 12.5 3 3 5 5 85 25 5 5 5 5 12.5 4 4 5 4.5 86 25 3 4 5 5 12.5 2 3 5 3 88 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 89 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 90 25 5 -5 5 5 12.5 4.5 5 . 5 5 91 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 __ - -1 __ 8101135 -64-
Verbinding Dosis5Herbicide-effekt
No. g/a —hoog- “
Pluimgras Eleusinegras Ganzevoet Boekweit 92 25 5 5 5 5 12.5 5 5.5 5 93 25 5 5 5 5.
12.5 4.5 5 55 94 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 95 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 96 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 97 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 98 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 99 25 5 5 5 5 12.5 5 .5 5 5 100 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 101 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 102 25 5 5 5 5 12.5 5 5 5 5 103 25 55 5 5 12.5 5 - 5 5 5 104 25 5 5 5 5 - 12.5 5 5 5 5 8101135 * * -65-
Verbinding Dosis Herbicide-effekt
No. g/a -beog-—*----
Pluimgras Eleusinegras Ganzevoet Boekweit 106 25 5 5 5 5 12.5 5 5-5 5 109 25 4.8 5 5 5 12.5 2 4.5 5 5 .
111 25 3 4.5 5 5 12.5 . 2.5 4 55 113 25 4 5 5 4.5 12.5 4 *4.8. 5 3 114 25 5 5 5. 5 12.5 5 5 5 5 115 25 4.8 4.8 5 5 12.5 4.5 4.5 5 4.8 116 25 '5 " 5- 5 4.8 12.5 4.8 4.8 5 4.8 • 128 25 5 4 55 12.5 5 3 5 5 131 25 5 4.5 5· 5 12.5 5 4 5 5 134 25 . 5 4.5 5 5 12.5 5 4 5 5 .138 25 5 4 5 5 12.5 5 3.5 5 5 147 25 5 4 55 12.5 5 · 3.5 5 3 148 25 5 4 · 5 5 12.5 5 3 5 3 8101135 -66-
Verbinding Dosis Herbicide-effekt
No. g/a hooy--- ]
Pluimgras Eleusinegras Ganzevcet Boekweit j 149 25 5 5.5 5 j 12.5 ; 5 4.5 · 5 5 8101135 f -67-
Verbinding Dosis ~ ïferbicide-effekt ' -
No. g/a ----- -—_-,----
Behandeling voor het uitlopen Eleusinegras ^mmgras Ganzevoet Artiplex 160 25 5 4.5 5 4 12.5 5 4 5 · 3.5 162 25 5 55 5 12.5 5 5 5 * 5 175 25 4.5 3.5 5 ^ 3 __12 »5 435 2.5
Bekende 25 5 3 5 4 verb.no.2 ·, 0 c _ - (formule 3 12'5 5 1 1 1
Bekende c a 7 ' 7 —--- verb.no. 1 50 0 0 0 0 (formule 2 25 0 0 0 0 *
Standaard-' 25 ~ ” ö ' :- verb. B ‘i ó 2 (formule 11) 12.5 1 2 1 0 -:-----------
Opmerking:
Standaardverbinding B beantwoordt aan de formule 14.
Proefvoorbeeld 5: Behandeling na het uitlopen.
5 Ronde kunststof kuipjes met een diameter van 8 cm en een diepte van 8 cm werden met een vaste hoeyeelheid veldgrond gevuld/ waarin een vaste hoeveelheid zaden van hoog pluimgras eri ganzevoet werd gezaaid. Toen zij waren opgegroeid tot het 3-4-bladstadium werd een spuitpoeder, 10 dat de verbinding volgens de uitvinding bevatte, op de planten gespoten na verdunning daarvan tot een hoeveelheid van 12/5/ 25 of 50 g waakzaam bestanddeel per are.
De proef werd uitgevoerd op een systeem met twee herhalingen. De proefresultaten werden 20 dagen na de be-15 handeling waargenomen volgens hetzelfde evaluatiesysteem, waarbij de in tabel G vermelde resultaten werden verkregen.
8101135 ft -68-
TABEL G
Proefvoorbeeld 5: Behandeling van het uitlopen.
________ ____ -------- ----- - -----------—r JVei±». Dosis Herbicide-effekt Verb. Dosis _ Herbicide-eff ekt woog · ΠηΓΧΎ i
No. g/a pluimgras Ganzevoet ^°* ?/a pluimgras <2anzeVDe^· 50 3 5 50 5 5 1 25 2 4.5 27 25 5 5 12.5 1 4 *12.5 3.5 5 50 3 5 50 5 5 3 25 2.5 5 28 25 '5 5 12.5 2 4.5 12.5 4 5 50 3 5 50 4.5 5 5 25 2.5 5 29 25 3 5 12.5 2 4.5 12.5 2 5 50 55 50 4.5 5 7 . 25 3.5 5 30 25 3 5 12.5 3 5 12.5 2 5 50 4.5 5 50 3 5 10 25 4 5 31 25 2.5 5 12.5 3.5 5 12.5 2 5 50 4 5 50 4 5 11 25 3 5 32 25 3 5 12.5 2.5 5 12.5 2 5 50 4 5 50 4 5 12 25 3.5 5 34 25 2.5 5 12.5 3 5 12.5 2 5 50 3.5 5 50 3 5 13 25 3 5 35 25 2.5 5 12.5 2 4 12.5 2 5 ----- — - ......- - - - „ I. ..II. ........ ·Ι|·· . - - - - —________| 30 50 3 5 50 4 5 ! “*· 14 25 2 5 36 25 3 5 !
O
^ 12.5 1 3.5 12.5 2 5 j
50 3 5 50 3.5 5 | S
04 ! ^ 21 25 2.5 4 37 25 2.5 4 . | j 12.5 2 3 12.5 ' 2 _3_! ! - -69- -i--j--;—j—- -
Verb. Dosis Herbicide-effekt Verb. 'Dosis Herbicide-effekt
No. g/a H°°?· I Ganzevoet No. g/a ^ög Ganzêvöêt ___plm-mgras____pluimgras__ 50 3 5 50 3 5 40 25 2.5 4.5 71 25 2 4.5 12.5 2 3 12.5 2 4 50 3 5 50 3 5 41 25 2.5 5 72 25 2 4.5 12.5 2 4.5 12.5 2 3 50 3.5 5 50 4 5 42 25 2.5 .5 81 25 3 4 12.5 2 5 12.5 2 4 50 3 5 .50 4:5 5 57 25 2 5 . 84 25 4 5 12.5 2 5 12.-5 3 5 50 4 5 50 4 5 60-25 3 4.5 85 25 3 5 12.5 2 3 12.5 2 5.
50 5 5 · 50 4 5 63 25 5 ^ 5 86 25 3 5 12.5 4.5 5 12.5 2 5 50 5 5 -50 4 5 64 25 5 5 87 25 3 5 12.5 5 5 12.5 2 5 50 5 5 50 5 5 65 25 5 5 89 25 5 5 12.5 5 5 12.5 5 5 50 4.5 ; 50 5 5 66 25 3.5 4 90 25 5 5 12.5 2.5 3 12.5 5 5 50 I 3 5 50 5 5 70 25 3 4.5 91 25 5 5 12.5 2 3.5 12.5 5 5 8101135 -70-
Vebb. Dosis Herbicide-effekt ^ Verb. J Dosis Herbicide-effekt
No. g/a Ganzevoet Ko· ?/a Ganzevoet ___pluimgras____plmjpgrag-- 50 5 5 50 5 5 92 25 5 5 101 25 4.5 5 12.5 5 5 12.5 4 5 50 5 5 50 5 5 93 25 5 5 102 '25 5 5 12.5 5 5 12.5 4.5 5 50 5 5 50 5 5 94 25 5 5 103 25 5 5 12.5 4.5 5 12.5 5 - 5 50 5 5 50 5 5 f 95 25 · 5 ' 5 104 25 5 5 12.5 4 ' 5 12.5 5 5 50 5 5 50 5 5 96 25 5 5 106 25 5 5 12.5 5 5 12.5 5 5 50 5 5 50 3 5 97 25 5 5 146 25 2 5 12.5 5 5 12.5 1 5 50 5 5 50 5 5 98 25 4.5 5 150 25 5 5 12.5 4 5 12.5 3 5 50 5 5 50 5 5 99 25 4.5 5 151 25 5 5 12.5 3.5 5 12.5 3 5 50 5 5' 50 5 5 100 25 4.5 5 162 25 5 5 12.5 4 5 12.5 5 5 8101135 -71-
Verb. · Dosis · Herbicide-effekt Verb. Dosis Herbicide-effekt 1 - ' I π'11 1 ' - 1 1
No. g/a H°°9 Ganzevoet No. g/a H?°J Ganzevoet __pluimgras_____pluimgras__ 50 4 .5 Bekende 50. 0 4 177 25 3.5 5 verb* | 25 0 0.5 no. 2 12.5 3 5 (for. 3) 12.5 0 0 50 2 5 ^fcan“ 50 2.5 4 daard- 178 25 1 4.5 verb.B . 25 2 3 12.5 . 0.5 3.5 12.5 0 1 141
Bekende: 50 0 0.5 verb.1 25 0 0 (form. · 2) . 12.5 0 0 8101135
J
-72-
Proefvoorbeeld 6: Fytotoxiciteit ten opzichte van oogst- gewassen.
Kunststofbakken met een afmeting van 23 cm x 4,5 cm x 12,5 cm werden met een vaste hoeveelheid veldgrond 5 gevuld, waarin een vaste hoeveelheid zaden van sojabonen, katoen, mais, tarwe, zonnebloemen en rijst werd gezaaid, die werden bedekt met een laag grond met een dikte van 3 cm.
Direkt daarna werd een verdunde oplossing van de verbinding volgens de uitvinding op het grondoppervlak 10 gespoten met behulp van een kleine spuitinrichting in een « hoeveelheid van 25-50 g van de verbinding volgens de uitvinding.
Na de behandeling werden de gewassen in een broeikas gekweekt en werd 20 dagen later de mate van fytotoxici-15 teit ten opzichte van elk van de oogstgewassen waargenomen.
De proef werd uitgevoerd op een systeem met twee herhalingen, waarbij steeds de gemiddelde waarde werd bepaald.
De evaluatiestandaard voor de proefresuitaten is dezelfde als bij proefvoorbeeld 1, terwijl de resultaten 20 in tabel H zijn vermeld.
8101135 -73-
St l* *
TABEL H
Proefvoorbeeld 6.
-j--1-:-:---—-
Verbinding Dosis Fytotoxiciteit ten opzichte van oogstgewassen NOi g/a ----
Sojaboon Katoen mais .tarwe. rijst zonnebloem 2 50 - - - 25 - - 3 50 · + - - . 25 - - - - 5 50 - _____ 25 ______ 6 50 - - 25 - 7 50 + — + + — — 25 - 8 50 _____ 25 - _____ 9 50 - _ ____ 25 - _____ 10 50 + _____ 25 - _____ 11 50 - - - 25 - _____ OD------------ 13 50 - _____ ° 25 - _·__ __ . ; 04 14 50 - - - - - - 25 — — — — — *· * t ...-- * ] -74- j i 1
Verbinding Dosis Fytotoxiciteit ten opzichte van oogstgewasseh
No. g/a --i-- sojaboon· katoen inais tarwe rijst zonnebloem 18 50 - _____ 25 - - _ 27 50 + + + 25 - 28 50 - _____ 25 - _____ 29 50 - - - 25 - _____ 30 50 + _____ 25 - - - - 31 50 + - - 25 - _____ 33 50 - _____ 25 ______ 34 50 + - - 25 - _____ 40 50 - - _ - - 25 - - - - 41 50 - - + + - - 25 - _____ 42 50 + 25 - - .8101135 » -75-
Verbinding ^ Dosis Eytotoxiciteit ten opzichte van oogstgewassen
No. g/a ----j—--- sojaboon katoen mais tarwe , rijst , zonnebloem 43 50 - _____ 25 - - _ _ 44 50 - - - 25 - ------ 48 50 - - - 25 - _____ 49 50 - - - - — - 25 - - - — 63 50 - + + - - 25 - - - ' - 64 50 - _____ 25 - - - ' - - 65 50 - - _ _ _ 25 - 74 50 - - 25 - - - - - - 80 50 - 25 - - ______ - 83 50 - + + 25 - - - 84 50 + -· - 25 - - - - - t-__________I_ ' I - _ 8101135 . -76-
Verbrnding Dosis Fytotoxiciteit ten. opzichte van oogstgewassen .No. g/a ---1--j-j- sojaboon katoen mis tarwe rijst zonnebloem 85 50 + + + 25 - - - - - - 86 50 + - - - - - 25 - - 88 50 - _____ 25 - - 90 50 - + +- -l· 25 - + + 91 50 - + + + 25 - - - - + - 92 50 - - 25 _____ 93 50 - 25 - - + ~ - 94 50 - -+-+ + ·- 25 - + - - - 95 50 - + + + 25 - - - - - - 96 50 — — HK + + — 25 “ + + 97 50 — _’++ + _ 25 - . 8101135
-N
V| -77- **. · *
Verbinding Dosis Fytotoxiciteit ten opzichte van oogstgewassen ,
No. g/a --j-- sojaboon katoen mais tarwe rijst .zonnebloem 98 50 - -+-'+- 25 - - - - 99 50 - 25 j 100 50 - - + + + - 25· - ------ 101 50 - · · + + + 25 - .102 50 ' - ± + + 25 - - ± 103 50 - 25 - _____ 104 50 — — + — — — . 25 105 50 - -++ 4-- 25 - - + - 106 50 - - - ' 25 - - 107 50 _____ 25 - _____ 130 50 - -· .131-50 - - - 25 - _____ 8101135
V
I ï
A
-78-
Verbinding. Dosis Fytotcxiciteit ten opzichte van oogstgewassen
No. g/a -i---- sojaboon katoen mais tarwe rijst zonnebloem 148 50 - - 25 - - - - 149 50 + 25 - - 150 50 ----- 25 - - - - 162 50 - - -- 25 - _____ 177 50 - ----- 25 - -----
Bekende 50 - - - - - - verb.no. 1 25 - - - - - - (formule 2'
Bekende 50 _ _ _ _ _ verb. no.2 25 - ------ (formule 3}
Standaard- v^rb B 50 ~i~H- -H- ++ t l I- +4- Ί !’! (formule 25 ++ + + -H- + -H- 14) f 8101135
A
-79-
Zoals uit de resultaten van proefvoorbeelden 4 en 5 duidelijk is, blijken de verbindingen volgens de uitvinding een zeer goede herbicide-activiteit te vertonen bij de behandeling zowel voor als na het uitlopen tegen de 5 belangrijkste onkruidsoorten op het veld. Anderzijds is het uit de resultaten van proefvoorbeeld 6 duidelijk, dat de verbindingen volgens de uitvinding geen fytotoxiciteit ten opzichte van oogstgewassen vertonen en dus geschikte herbiciden zijn voor het gebruik op bouwland.
0 8101135
Claims (12)
1. N- (4-chloor-3-sec.butoxycarbonylfenyl)-Δ1- tetrahydroftaalimide.
19. N-(4-chIoor-6-fluor-3-sec.butoxycarbonylfenyl)- 4 -methyl - te tr ahy dr of t aal imide.
20. N- (4-chloor-3-n.propoxycarbonylfenyl) 10 tetrahydroftaalimide.
21. N- (4-broom-6-fluor-3-isopropoxycarbonylfenyl)- 4-methyl-A1~tetrahydroftaalimide.
22. Herbicidepreparaat, gekenmerkt door 0,1-95 gew.% van een nieuw aan het stikstofatoom gesubstitueerd
15 A^-tetrahydroftaalimidederivaat met de formule 1, waarin R^ een waterstof- of halogeenatoom, een lagere alkyl-, lagere alkoxy- of nitrogroep/ R2 een waterstofatoom, een lagere alkylgroep of een halogeenatoom, R^ een waterstofatoom of een lagere alkylgroep en Z een hydroxylgroep, een 20 alkoxyketen, die halogeenatomen, lagere alkoxy-, lagere alkoxyalkoxy- en/of cyaangroepen als substituenten kan bezitten, een alicyclische alkoxygroep, alkenyloxy- of alkynyloxygroep, een fenoxygroep, die halogeenatomen, lagere alkyl- en/of lagere alkoxygroepen als substituenten kan 25 bezitten, een aralkoxygroep, die halogeenatomen, lagere alkyl- en/of lagere alkoxygroepen hls substituenten kan bezitten, een alkylthio- of aminogroep, een primaire of secondaire alkylaminogroep, die halogeenatomen en/of hydroxyl groepen als substituenten kan bezitten, een alkenylamino-30 groep, die halogeenatomen als substituenten kan bezitten, een morfolinogroep, die lagere alkylgroepen als substituenten kan bezitten, of een metaalzout van de hydroxylgroep voorstellen (met dien verstande, dat indien R^, R2 en R^ waterstofatomen voorstellen, Z niet een hydroxylgroep voor-35 stelt) en 5 tot 99,9 gew.% adjuvantia.
23. Herbicidepreparaat volgens conclusie 22, gekenmerkt door een aan een stikstofatoom gesubstitueerd /i*“’tetrai1ydroftaaiimidederivaat als werkzaam bestanddeel, 8101135 -83- * dat beantwoordt aan de formule 1, waarin een halogeen-atoom of een lagere alkylgroep, R2 een waterstofatoom, een lagere alkylgroep of een halogeenatoom, R^ een waterstofatoom of een lagere alkylgroep en Z'een hydroxylgroep, een 5 alkoxyketen met 1-8 koolstofatomen, die halogeenatomen, lagere alkoxygroepen en/of cyaangroepen als substituenten kan bezitten, een alicyclische alkoxygroep met 3-7 koolstof-atomen, een alkenyloxygroep met 2-5 koolstofatomen of een alkylthiogroep met 1-8 koolstofatomen, een primaire of 10 secondaire alkylaminogroep met 1-8 koolstofatomen, die 4 halogeenatomen en/of hydroxylgroepen als substituenten kan bezitten, of een alkenylaminogroep met 3-5 koolstofatomen, die halogeenatomen als substituenten kan bezitten, of een metaalzout van de hydroxylgroep voorstellen-15 24. Herbicidepreparaat volgens conclusie 22, gekenmerkt door een aan het stikstofatoom gesubstitueerd j/^-tetrahydroftaalimidederivaat als werkzaam bestanddeel, waarin R^ een halogeenatoom of een lagere alkylgroep, R2 een waterstofatoom, een lagere alkylgroep of een halogeen-20 atoom, R^ een waterstofatoom of een lagere alkylgroep en Z een alkoxyketen met 1-8 koolstofatomen, die lagere alkoxygroepen als substituenten kan bezitten, een primaire alkyl-aminogroep met 1-8 koolstofatomen, die halogeenatomen en/of hydroxylgroepen als substituenten kan bezitten, een hydroxyl-25 groep of een metaalzout van de hydroxylgroep voorstellen.
25. Herbicidepreparaat volgens conclusie 22, gekenmerkt door een aan het stikstofatoom gesubstitueerd Z^-tetrahydroftaalimidederivaat als werkzaam bestanddeel, waarin R^ Cl of Br, R2 waterstof, Cl, Br of F, R^ waterstof 30 of een methylgroep en Z een alkoxyketen met 2-4 koolstof-atomen voorstellen.
26. Werkwijze voor het bestrijden van onkruid, met het kenmerk, dat men op het onkruid of op de plaats, waar het groeit of kan groeien een als herbicide-effektieve 35 hoeveelheid van één of meer aan het stikstofatoom gesubstitueerde A^-tetrahydroftaalimidederivaten met de formule 1 aanbrengt, waarin R^ een waterstof- of halogeenatoom, een lagere alkyl-, lagere alkoxy- of nitrogroep, R2 een 8101135 * -84- waters tof atoom, een lagere alkylgroep of een. halogeenatoom, een waterstofatoom of een lagere alkylgroep en 2 een hydroxy1groep, een alkoxyketen, die halogeenatomen, lagere alkoxy-, lagere alkoxyalkoxy- en/of'cyaangroepen als sub-5 stituenten kan bezitten, een alicyclische alkoxygroep, een alkenyloxy- of alkynyloxygroep, een fenoxygroep, die halogeenatomen, lagere alkyl- en/of lagere alkoxygroepen als substituenten kan bezitten, een aralkoxygroep, die halogeenatomen, lagere alkyl- en/of lagere alkoxygroepen als sub- 10 stituenten kan bezitten, een alkylthio- of aminogroep, een 0 primaire of secondaire alkylaminogroep, die halogeenatomen en/of hydroxylgroepen als substituenten kan bezitten, een alkenylaminogroep, die halogeenatomen als substituenten kan bezitten, een morfolinogroep, die lagere alkoxygroepen 15 als substituenten kan bezitten, of een metaalzout van de hydroxylgroep voorstellen (met dien verstande, dat indien Rl' R2 en R3 waterst°fatoInen voorstellen, Z niet een hydroxylgroep voorstelt).
27. Werkwijze volgens conclusie 26, met het 20 kenmerk, dat R1 een halogeenatoom of een lagere alkylgroep, R2 een waterstofatoom, een lagere alkylgroep of een halogeenatoom, R^ een waterstofatoom of een lagere alkylgroep en Z een hydroxylgroep, een alkoxyketen met 1-8 koolstofatomen, die halogeenatomen, lagere alkoxy- en/of cyaangroepen als 25 substituenten kan bezitten, een alicyclische alkoxygroep met 3-7 koolstofatomen, een alkenyloxygroep met 2-5 koolstof-atomen of een alkylthiogroep met 1-8 koolstofatomen, een primaire of secondaire alkylaminogroep met 1-8 koolstof-atomen, die halogeenatomen en/of hydroxylgroepen als 30 substituenten kan bezitten, een alkenylaminogroep met 3-5 koolstofatomen of een metaalzout van de hydroxylgroep voorstellen.
28. Werkwijze volgens conclusie 26, met het kenmerk, dat R^ een halogeenatoom of een lagere alkylgroep,
35 R2 een waterstofatoom, een lagere alkylgroep of een halogeenatoom, R^ een waterstofatoom of een lagere alkylgroep en Z een alkoxyketen met 1-8 koolstofatomen, die lagere alkoxy- en/of cyaangroepen als substituenten kan bezitten, 81 01 135 * -85- A een primaire alkylaminogroep met 1-8 koolstofatomen, die halogeenatomen en/of hydroxyIgroepen als substituenten kan bezitten, een hydroxylgroep of een metaalzout van de hydro-xylgroep voorstellen.
29. Werkwijze volgens conclusie 26, met het kenmerk, dat Cl of Br, waterstof, Cl, Br of F, R^ waterstof of CH^, en Z een alkoxyketen met 2-4 kool stof atomen voorstellen. * 8101 135 £ O B
1. Aan het stikstofatoom gesubstitueerd A1-tetra-hydroftaalimidederivaat met de formule 1, waarin een waterstof- of halogeenatoom, een lagere alkyl-, lagere alkoxy- of nitrogroep, R2 een waterstofatoom, een lagere 5 alkylgroep of een halogeenatoom/ R^ een waterstofatoom of een lagere alkylgroep en Z een hydroxylgroep, een alkoxy-keten, die halogeenatomen, lagere alkoxy-, lagere alkoxy-alkoxy- en/of cyaangroepen als substituenten kan bezitten, een alicyclische alkoxygroep, een alkenyloxy- of alkynyl-10 oxygroep, een fenoxygroep, die halogeenatomen, lagere alkyl-en/of lagere alkoxygroepen als substituenten kan bezitten, een aralkoxygroep, die halogeenatomen, lagere alkyl- en/of lagere alkoxygroepen als substituenten kan bezitten, een alkylthio- of aminogroep, een primaire of secondaire alkyl-15 aminogroep, die halogeenatomen en/of hydroxyIgroepen als substituenten kan bezitten, een alkenylaminogroep, die halogeenatomen als substituenten kan bezitten, een morfolino-groep, die lagere alkylgroep als substituenten kan bezitten, of een metaalzout van de hydroxylgroep voorstellen (met 20 dien verstande, dat indien R^, R2, waterstofatomen voor stellen, Z niet een hydroxylgroep aangeeft).
2. Aan het stikstofatoom gesubstitueerd Δ^-tetra-hydroftaalimidederivaat volgens conclusie 1, waarin R1 een halogeenatoom of een lagere alkylgroep, R2 een waterstof- 25 atoom, een lagere alkylgroep of een halogeenatoom, R3 een waterstofatoom of een lagere alkylgroep en Z een hydroxylgroep, een alkoxyketen met 1-8 koolstofatomen, die halogeenatomen, lagere alkoxy-, lagere alkoxyalkoxy- en/of cyaan-groepen als substituenten kan bezitten, een alicyclische 30 alkoxygroep met 3-7 koolstofatomen, een alkenyloxygroep met 2-5 koolstofatomen of een alkylthiogroep met 1-8 koolstofatomen, een primaire of secondaire alkylaminogroep met 1-8 koolstofatomen, die halogeenatomen en/of hydroxylgroepen als substituenten kan bezitten, een alkenylaminogroep met 35 3-5 koolstofatomen, die halogeenatomen als substituenten kan bezitten, of een metaalzout van de hydroxylgroep voorstellen- 8101135 « -81- A
3. Aan het stikstofatoom gesubstitueerd A^-tetra-hydroftaalimidederivaat volgens conclusie 1, waarin een halogeenatoom of een lagere alkylgroep, R2 een waterstofatoom, een lagere alkylgroep of een' halogeenatoom, R^ een 5 waterstofatoom of een lagere alkylgroep en Z een alkoxy- keten met 1-8 koolstofatomen, die lagere alkoxy- en/of cyaangroepen als substituenten kan bezitten, een primaire alkylaminogroep met 1-8 kool stof atomen, die halogeen atomen en/of hydroxylgroepen als substituenten kan bezitten, een 10 hydroxylgroep of een metaalzout van die hydroxylgroep voor- * stellen.
4. Aan het stikstofatoom gesubstitueerd Δ^-tetra-hydroftaalimidederivaat volgens conclusie 1, waarin R^ Cl of Br, R2 waterstof, Cl, Br of F, waterstof >of een 15 methylgroep en Z een alkoxyketen met 2-4 koolstofatomen voorstellen.
5. N-(4,6-dichloor-3-isopropoxycarbonylfenyl)-Δ^-tetrahydroftaalimide.
6. N- (4-broom-6-fluor-3-isopropoxycarbonylfenyl)-20 /^"tetrahydroftaalimide.
7. N-(4,6-dichloor-3-sec.butoxycarbonylfenyl)-A1"tetrahydroftaalimide.
8. N-(4-broom-3-isopropoxycarbonylfenyl)-^-• tetrahydroftaalimide. 25
9. N- (4-chloor-6-fluor-3-ethoxycarbonylfenyl)·- ^1-tetrahydroftaalimide.
10. N-(4-chloor-6-rfluor-3-isopropoxycarbonyl-fenyl)-^-tetrahydroftaalimide.
11. N-(4-chloor-6-fluor-3-sec.butoxycarbony1-30 fenyl)-/^-tetrahydroftaalimide.
12. N-(4-broom-6-fluor-3-isopropoxycarbonylfenyl>-Δ1-tetrahydroftaalimide.
13. N-(4-broom-6-fluor-3-ethoxycarbonylfenyl)-& -tetrahydroftaalimide. 35 14. N-(4-broom-6-fluor-3-sec-butoxycarbonylfenyl)- ^-tetrahydroftaalimide.
15. N-(4-chloor-6-fluor-3-isopropoxycarbonyl-fenyl).-4-methyl-A.1_tetrahydrof taalimide. 8101135 φ -82- 16. Ν- (4,6-dichloor-3-ethoxycarbonylfenyl) - Δ?·-tetrahydroftaalimide. 17. Ν-(4-chloor-3-isopropoxycarbonylfenyl)-tt~ tetrahydroftaalimide.
11 I ' E3~OC 2 li xoz o s | Q£>-(ö>-~ II 2 § - 0 s 1 .0 H2N-^t-R2 I 4 5
0 COZ H \\ i COOH COZ Ssn'n,^^s\ \ r COOR/t COZ Ό. 4 y Z - H ' 9 R1 .Ύ ! <χ>^ ' COOH \ / ; 10 II \
0 CO-O—(éénwaardig metaalatoom) 8101135 % * ; ο \ /11 • π £o_o-('.L (tweewaardia metaalatoom) ) II 2 0 ίΐ ?1 . H-a^r _J11 ,_, R3 C1 τ(θ)-~0 ~\0y~m2 ' \ ) ^C1 • JJ . Wl
/ 12 Cl C1—^Oy>— O —(O)— N02 14 et 0 1 135
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3026780 | 1980-03-12 | ||
| JP3026780A JPS56128757A (en) | 1980-03-12 | 1980-03-12 | N-substituted-delta1-tetrahydrophthalimide derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
| JP18185080 | 1980-12-24 | ||
| JP55181850A JPS57112371A (en) | 1980-12-24 | 1980-12-24 | N-substituted delta1-tetrahydrophthalimide derivative, its preparation, and herbicide containing said derivative as active component |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8101135A true NL8101135A (nl) | 1981-10-01 |
Family
ID=26368594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8101135A NL8101135A (nl) | 1980-03-12 | 1981-03-09 | Aan het stikstofatoom gesubstitueerde delta1-tetrahydroftaalimidederivaten |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4594099A (nl) |
| AU (1) | AU542544B2 (nl) |
| BR (1) | BR8101428A (nl) |
| CA (1) | CA1186688A (nl) |
| CH (1) | CH650496A5 (nl) |
| DE (1) | DE3109035A1 (nl) |
| FR (1) | FR2484414B1 (nl) |
| GB (1) | GB2071100B (nl) |
| IT (1) | IT8120288A0 (nl) |
| NL (1) | NL8101135A (nl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4439229A (en) * | 1981-06-29 | 1984-03-27 | Rohm And Haas Company | Substituted phthalimides herbicides |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0075267B1 (en) * | 1981-09-19 | 1986-01-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 4-(2-fluoro-4-halo-5-substituted phenyl)urazols, and their production and use |
| AU1526483A (en) * | 1982-06-14 | 1983-12-22 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | N-substituted-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acids |
| AU1787783A (en) * | 1982-09-02 | 1984-03-08 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Nitrogen containing heterocyclic |
| JPS61501032A (ja) * | 1984-06-12 | 1986-05-22 | エフ エム シ− コ−ポレ−シヨン | 除草剤２↓−アリ−ル↓−１，２，４↓−トリアジン↓−３，５（２ｈ，４ｈ）↓−ジオン化合物及びその硫黄類似化合物 |
| US4824476A (en) * | 1985-06-24 | 1989-04-25 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidally active derivatives of N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
| DE3533442A1 (de) * | 1985-09-19 | 1987-03-26 | Hoechst Ag | Neue 2-aryl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz |
| DE3533440A1 (de) * | 1985-09-19 | 1987-03-26 | Hoechst Ag | N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz |
| DE3774442D1 (de) * | 1986-02-11 | 1991-12-19 | Ciba Geigy Ag | Ester als herbizide. |
| DE3607300A1 (de) * | 1986-03-06 | 1987-09-10 | Basf Ag | N-aryltetrahydrophthalimidderivate und deren vorprodukte |
| EP0259264A1 (de) * | 1986-09-03 | 1988-03-09 | Ciba-Geigy Ag | Neue 4-Methylphthalimide |
| DE3714372A1 (de) * | 1987-04-30 | 1988-11-10 | Hoechst Ag | Alkyl-n-aryl-tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz |
| US4919704A (en) * | 1987-08-14 | 1990-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | 4,5,6,7-Tetrahydroisoindole-1,3-diones |
| EP0338987A1 (de) * | 1988-04-20 | 1989-10-25 | Ciba-Geigy Ag | 5-(N-3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureimido)benzoesäurethiolester als selektive Herbizide |
| DE3830733A1 (de) * | 1988-09-09 | 1990-03-22 | Basf Ag | 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)-zimtsaeurederivate, ihre herstellung und ihre verwendung in herbiziden mitteln |
| USRE37664E1 (en) * | 1989-02-25 | 2002-04-16 | Basf Aktiengessellschaft | Use of derivatives of N-phenl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide for the desiccation and abscission of plant organs |
| DE3905916A1 (de) * | 1989-02-25 | 1990-08-30 | Basf Ag | Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen |
| US5393735A (en) * | 1990-08-09 | 1995-02-28 | Rohm And Haas Company | Herbicidal glutarimides |
| JPH05208975A (ja) * | 1991-12-02 | 1993-08-20 | Mitsubishi Kasei Corp | テトラヒドロフラン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 |
| DE4139636A1 (de) * | 1991-12-02 | 1993-06-03 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen |
| WO1997022249A1 (en) * | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Basf Corporation | Enhancing the rate of seed germination with application of ethylene biosynthesis inhibitors |
| JP2000510438A (ja) * | 1995-12-21 | 2000-08-15 | ビー・エイ・エス・エフ、コーポレーション | 塩化メピクァートと組み合わせたアミノエトキシビニルグリシン |
| US5861360A (en) * | 1995-12-21 | 1999-01-19 | Basf Corporation | Encapsulated plant growth regulator formulations and applications |
| WO1997023133A1 (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-03 | Basf Corporation | Low rate application of inhibitors of ethylene biosynthesis or action |
| ID19230A (id) | 1996-12-20 | 1998-06-28 | Basf Corp | Pengatur pertumbuhan tanaman dalam zat pelarut pirrolidon |
| PA8557501A1 (es) | 2001-11-12 | 2003-06-30 | Pfizer Prod Inc | Benzamida, heteroarilamida y amidas inversas |
| US7071223B1 (en) * | 2002-12-31 | 2006-07-04 | Pfizer, Inc. | Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor |
| PA8591801A1 (es) * | 2002-12-31 | 2004-07-26 | Pfizer Prod Inc | Inhibidores benzamidicos del receptor p2x7. |
| EP1768965A1 (en) * | 2004-06-29 | 2007-04-04 | Pfizer Products Incorporated | Method for preparing 5-¬4-(2-hydroxy-ethyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3h-¬1,2,4|-triazin-2-yl|benzamide derivatives with p2x7 inhibiting activity by reaction of the derivative unsubstituted in 4-position of the triazine with an oxiran in the presence of a lewis acid |
| JP2008504363A (ja) * | 2004-06-29 | 2008-02-14 | ワーナー−ランバート カンパニー リミテッド ライアビリティー カンパニー | Ｐ２ｘ７受容体のベンズアミド阻害剤を利用する併用療法 |
| RU2006146675A (ru) * | 2004-06-29 | 2008-07-10 | Пфайзер Продактс Инк. (Us) | Способ получения производных 5-[4-(2-гидроксипропил)-3,5-диоксо-4,5-дигидро-3н-[1,2,4] триазин-2-ил] бензамида снятием защиты с промежуточных продуктов, содержащих защищенный гидроксил |
| CN100427466C (zh) * | 2005-09-08 | 2008-10-22 | 沈阳化工研究院 | 一种2-苯甲酸基丙烯酸酯类化合物及其应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3878224A (en) * | 1970-12-23 | 1975-04-15 | Mitsubishi Chem Ind | N-substituted-{66 {40 -tetrahydrophthalimides |
| US3984435A (en) * | 1970-12-23 | 1976-10-05 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Herbicidal N-substituted-Δ1 -tetrahydrophthalimide |
| US4292070A (en) * | 1979-04-13 | 1981-09-29 | Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. | N-Substituted tetrahydrophthalimide and herbicidal composition |
| JPS55139359A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-31 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Tetrahydrophthalimides, and herbicide containing compound as effective component |
-
1981
- 1981-03-05 AU AU68100/81A patent/AU542544B2/en not_active Ceased
- 1981-03-06 CA CA000372442A patent/CA1186688A/en not_active Expired
- 1981-03-09 FR FR8104605A patent/FR2484414B1/fr not_active Expired
- 1981-03-09 NL NL8101135A patent/NL8101135A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-03-10 DE DE19813109035 patent/DE3109035A1/de not_active Withdrawn
- 1981-03-11 CH CH1653/81A patent/CH650496A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-11 BR BR8101428A patent/BR8101428A/pt unknown
- 1981-03-11 GB GB8107612A patent/GB2071100B/en not_active Expired
- 1981-03-11 IT IT8120288A patent/IT8120288A0/it unknown
-
1983
- 1983-10-11 US US06/540,691 patent/US4594099A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4439229A (en) * | 1981-06-29 | 1984-03-27 | Rohm And Haas Company | Substituted phthalimides herbicides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2071100B (en) | 1984-02-29 |
| IT8120288A0 (it) | 1981-03-11 |
| AU542544B2 (en) | 1985-02-28 |
| US4594099A (en) | 1986-06-10 |
| DE3109035A1 (de) | 1982-01-07 |
| BR8101428A (pt) | 1981-09-15 |
| FR2484414A1 (fr) | 1981-12-18 |
| AU6810081A (en) | 1981-09-17 |
| FR2484414B1 (fr) | 1985-06-07 |
| CA1186688A (en) | 1985-05-07 |
| GB2071100A (en) | 1981-09-16 |
| CH650496A5 (de) | 1985-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8101135A (nl) | Aan het stikstofatoom gesubstitueerde delta1-tetrahydroftaalimidederivaten | |
| RU2055836C1 (ru) | Производные пиразола или их соли с основаниями | |
| JPH01250365A (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JP2002080454A (ja) | ピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体及び除草剤 | |
| JP2739738B2 (ja) | 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤 | |
| JP4052942B2 (ja) | ２−ピリミジニルオキシ−ｎ−アリールベンジルアミン誘導体、その製造方法及び利用 | |
| EP0394889A2 (en) | Heterocyclic diones as pesticides and plant growth regulators | |
| US4666507A (en) | Herbicidal 5-halo-1-[5-(N-substituted sulfonylamino)phenyl]pyrazole derivatives | |
| WO1992007837A1 (en) | Heterocyclic dione derivatives as pesticides and plant growth regulators | |
| RU2106346C1 (ru) | Соли аммония | |
| EP0097056A2 (en) | Herbicidal N-substituted-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid derivatives | |
| GB2205316A (en) | Herbicidal benzoyl pyran, thiopyran or piperidine compounds | |
| WO1992009584A1 (fr) | Derive d'alcanamide, son sel, son procede de production associe et herbicide | |
| JPS60109578A (ja) | ３−（置換フエニル）−５−置換−１，３，４−オキサゾリン−２−オン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH02268183A (ja) | 置換１，８―ナフチリジン及びこれを含有する除草剤 | |
| EP0073409B1 (en) | N-substituted-tetrahydroisophthalimide derivatives | |
| JPH04356470A (ja) | ３−ベンジルオキシアルカン酸誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JPS62161774A (ja) | 酸アミド誘導体 | |
| JP2907333B2 (ja) | 置換ベンゼン類 | |
| JPH01207289A (ja) | アシルアミノアセトニトリル誘導体の製造法 | |
| WO2000069853A1 (fr) | Composés d'azole et compositions herbicides | |
| WO1994012468A1 (en) | N-acyl-n-phenylmaleamic acid derivative, process for producing the same, and herbicide containing the same as active ingredient | |
| KR100218195B1 (ko) | 5-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시-4h-(1,3)-벤조디옥신-4-온 유도체 및 그의 제조방법 | |
| JPS6160658A (ja) | ピラゾ−ル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH05230034A (ja) | ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BT | A notification was added to the application dossier and made available to the public | ||
| BT | A notification was added to the application dossier and made available to the public | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |