DE2532819B2 - Verfahren zur herstellung von wasserstoffperoxid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von wasserstoffperoxidInfo
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Description
Bekanntlich wird bei dem Anthrachinonprozeß zur Herstellung von Wasserstoffperoxid ein 2-Alkylanthrachinon,
das in einem organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel gelöst ist, katalytisch zum
entsprechenden 2-Alkylanthrahydrochinon hydriert und
anschließend mit Luft oder Sauerstoff angereicherter Luft oxidiert, wobei das eingesetzte 2-Alkylanthrachinon
unter Bildung von Wasserstoffperoxid zurückgewonnen wird. Das Wasserstoffperoxid wird mit Wasser
extrahiert und die Lösung des 2-Alkylanthrachinons im organischen Lösungsmittel in die Hydrierstufe zurückgeführt.
Im Verlaufe der aufeinanderfolgenden Recyclisierungen wird das 2-AIkylanthrachinon zum Teil in das
entsprechende 2-AlkyItetrahydroanthrachinon umgewandelt.
Dieses kann seinerseits durch aufeinanderfolgende Reduktion und Oxidation Wasserstoffperoxid
liefern, nimmt also auch als Reaktionsträger aktiv am Kreislauf teil.
Nach dem Verfahren der DT-PS 20 18 686 ist es bekannt, tetrasubstituierte Harnstoffe als Komponenten
eines Lösungsmittelgemisches mit Kohlenwasserstoffen im Alkylanthrachinonverfahren einzusetzen. Dadurch
wurde die Kapazität der Arbeitslösung für die Herstellung von Wasserstoffperoxid wesentlich erhöht,
da die genannten Harnstoffe eine bessere Löslichkeit für Alkylanthrahydrochinone besitzen.
Neben einer hohen Kapazität wird aber von einer Arbeitslösung — neben vielen anderen Bedingungen —
ein großer Verteilungskoeffizient gegenüber wäßrigem Wasserstoffperoxid gefordert, um in der Extraktionsstufe
mit minimalem Aufwand eine hohe Wasserstoffperoxid-Konzentration zu erreichen.
Unter dem Verteilupgskoeffizienten versteht man hier den Quotienten aus den Wasserstoffperoxid-Konzentrationen,
die sich im Gleichgewicht eines Zweiphasengemisches Wasser-Arbeitslösung in der wäßrigen
Phase
kg H2O2
kg H2O
kg H2O
und in der organischen Phase
kg H2O2
kg Arbeitslösung
einstellen.
In Hinblick auf diesen Verteilungskoeffizienten liegt
ein tetrasubstituierter Harnstoff, welcher eine hohe Kapazität der ihn enthaltenden Arbeitslösung erlaubt,
- nämlich N.N-Diäthyl-N/N'-di-n-butylharnstoff —
ungünstig.
Nach dem Verfahren der DT-PS 12 61 838 werden Alkylphosphorsäureester in Verbindung mit Kohlenwasserstoffen
als Lösungsmittel für das Alkylanthrachinonverfahren eingesetzt. Solche Arbeitslösungen bringen
zwar nur mäßige Produktionskapazitäten, zeichnen sich aber durch einen sehr guten Verteilungskoeffizienten
gegenüber wäßrigem Wasserstoffperoxid aus.
Ein sehr hoher Verteilungskoeffizient bringt iwar Vorteile in der Extraktionsstufe, kann aber ab einem
gewissen Wert auch äußerst unerwünscht sein.
Der Grund liegt im folgenden:
Der Grund liegt im folgenden:
In der Oxidationsslufe des Kreisprozesses zur Herstellung von Wasserstoffperoxid findet unvermeidbar
eine geringe Zersetzung des sich bildenden Wasserstoffperoxids statt. Bei geringfügigen Betriebsstörungen
kann die Zersetzungsrate aber so hoch werden, daß sich neben der organischen Phase eine
wäßrige ausbildet. Besitzt nun die entsprechende Arbeitslösung einen »zu guten« Verteilungskoeffizienten
gegenüber wäßrigem Wasserstoffperoxid, so kann sich derart hochkonzentriertes, wäßriges Wasserstoffperoxid
neben der organischen Phase ausbilden, daß das gesamte System — nachweisbar — ein explosionsfähiges
Gemisch darstellt.
jo Eigene Experimente zeigten, daß Zweiphasengemische
von üblichen Arbeitslösungen mit wäßrigem Wasserstoffperoxid, welches einen Wasserstoffperoxidgehalt
von 50 Gew.-% überschreitet, Detonationen weiterleiten können.
Als Ausweg aus der dargestellten Situation könnte man eine derartige Kombination von Lösungsmitteln
für Anthrahydrochinone in Betracht ziehen, daß
a) eine möglichst hohe Kapazität der Arbeitslösung sowie vor allem eine hohe Hydrierselektivität des
Katalysators erreicht und ein Wasserstoffperoxid mit einem geringen Kohlenstoffgehalt erhalten
wird.
b) ein Verteilungskoeffizient gegenüber wäßrigein Wasserstoffperoxid vorliegt, der in der Oxidationsstufe
die Bildung eines explosionsfähigen Gemisches nicht zuläßt, der aber dennoch groß genug ist,
um H2O2 in der gewünschten Konzentration in
technisch vertretbarem Aufwand erzeugen zu können.
Die nachfolgenden Arbeitslösungen stellen solche Gemische dar: Eine Arbeitslösung, welche als Lösungsmittel
75 Teile eines Kohlenwasserstoff gemisches, 12,5 Teile Trioctylphosphat und 12,5 Teile N,N-Diäthyl-N,'N'-di-n-butylharnstoff
enthält, läßt — nach weiteren eigenen Versuchen — bei einer um 25% höheren
Beladung, nämlich mit 12,5 g Wasserstoffperoxid pro Liter Arbeitslösung, nur die Anreicherung von höchstens
47,5gew.-%igem wäßrigem Wasserstoffperoxid neben der organischen Phase zu. Das resultierende
bo Gemisch liegt außerhalb der Gefahrengrenze.
Eine andere Arbeitslösung, welche als Lösungsmittel
70 Teile eines Kohlenwasserstoffgemisches, 15 Teile Trioctylphosphat und 15 Teile N,N-Diäthyl-N,'N'-di-nbutylharnstoff
enthält, läßt bei einer Beladung von 15 g
fei Wasserstoffperoxid pro Liter Arbeitslösung sogar nur
eine Anreicherung von höchstens 47,6gew.-°/oigem wäßrigem Wasserstoffperoxid zu.
Eine Kombination von Hydrochinonlösern, die diesen
Forderungen gerecht wurden, war aber für den Fachmann durchaus nicht naheliegend, da der Einfluß
der einzelnen Komponenten, wenn sie gemeinsam eingesetzt werden, auf den Gesamtprozeß nicht
vorausbestimmbar ist. j
Beispielsweise kann die Aktivität und/oder Selektivität des Hydrierkatalysators verändert werden. Das
Verhalten der Arbeitslösung in der Extraktion ist nicht vorhersehbar. Ferner besteht die Gefahr eines negativen
Einflusses auf die Stabilität des Reaktionsträgers ι ο und einer möglichen Verminderung der Qualität des
produzierten Wasserstoffperoxids.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß bei der Herstellung von Wasserstoffperoxid nach dem
Anthrachinonverfahren entgegen den Befürchtungen, nämlich Störungen in der Hydrierstufe, in der Oxidation
und Extraktion und einer Qualitätsminderung des anfallenden Produktes sich sogar eine verbesserte
Durchführung des Gesamtverfahrens erzielen läßt, wenn als Hydrochinonlöser ein Gemisch von tetrasubstatuierten
Harnstoffen und Phosphorsäuretriestern eingesetzt wird.
Diese Lösungsmittel sind als Komponenten einer einzelnen Gruppe oder als Komponenten verschiedener
Gruppen im Gemisch einsetzbar. Als besonders bevorzugt eignen sich als Mischungen von tetrasubstituierten
Harnstoffen mit Phosphorsäuretriestern, vor allem N,N-Diäthyl-N,'N'-di-n-butylharnstoff mit Trioctylphosphat,
(Tris-2-äthylhexylphosphat).
Zwar kann nach dem Verfahren der DT-PS 9 63 150 1» ein Gemisch von niederen Carbonsäureestern des
Cyclohexanols oder Alkylcyclohexanols als gemeinsames Lösungsmittel sowohl für die Anthrachinone, wie
Anthrahydrochinone verwandt werden. Ein solches Gemisch — bei dem also kein Harnstoff anwesend ist — 1 >
hat aber keinen gleichzeitigen positiven Einfluß auf die Kapazität der Arbeitslösung und Selektivität des
Hydrierkatalysators wie auf den C-Gehalt des Produktes und die Vermeidung explosionsfähiger Gemische
durch einen entsprechenden Verteilungskoeffizienten.
Das Mengenverhältnis der genannten Hydrochinonlöser kann nun in weiten Grenzen schwanken. Es ist z. B.
möglich, die Kapazität einer Arbeitslösung, die nur einen einzigen Hydrochinonlöser, wie z. B. Tris-2-äthylhexylphosphat,
enthält, durch Hinzufügen eines tetra- 4> substituierten Harnstoffs wie N,N-Diäthyl-N,'N'-di-nbutylharnstoff
sehr erheblich zu erhöhen.
Da tetraalkylierte Harnstoffe im allgemeinen günstigere Dichte- und Viscositätseigenschaften als Tris-2-äthylhexylphosphat
besitzen, werden bei einem teilweisen Ersatz des Phosphates durch den Harnstoff Dichte
und Viscosität der Gesamtlösung verbessert. Die verbesserte Selektivität der Hydrierstufe zeigte sich
deutlich in einer verminderten Bildung des sehr unerwünschten Nebenproduktes Alkyloctahydioanthrachinon.
Genauso überraschend war auch die Qualität des in Technikumsversuchen erzeugten Wasserstoffperoxids,
welche durch den Kohlenstoffgehalt des Produktes gekennzeichnet ist. Arbeitslösungen mit dem Lösungs- t>o
mittel N.N-Diäthyl-N/N'-di-n-butylharnstoff/Kohlenwasserstoffgemisch
lieferten in der Technikumsanlage unter Produktionsbedingungen 40gew.-%iges Wasserstoffperoxid
mit einem Kohlenstoffgehalt von ca. 350 ppm. Arbeitslösungen mit den Lösungsmittelkomponenten
Trioctylphosphat und Kohlenwasserstoffen lieferten Wasserstoffperoxid gleicher Konzentration
mit ca. 180 ppm Kohlenstoff.
Mit einem Lösungsmiltelgemisch Kohlenwasserstof-
fe-Trioctylphosphat-N.N-Diäthyl-di-n-butylharnstoff
konnte 40gew.-%iges Wasserstoffperoxid mit einem Kohlenstoffgehalt von ebenfalls ca. 180 ppm erzeugt
werden. Dieser Wert liegt also beträchtlich unter dem im günstigsten Falle zu erwartenden Mittelwert von
265 ppm dieses Gemisches.
Der technische Fortschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens beruht darauf, daß durch die Verwendung
eines Gemisches von tetrasubstituierten Harnstoffen und Phosphorsäuretriestern als Hydrochinonlösern,
Arbeitslösungen hergestellt werden können, die eine hohe Betriebssicherheit gewährleisten, bei gleichzeitig
hoher Kapazität für Wasserstoffperoxid.
Außerdem wird die Selektivität des Hydrierkatalysators in positivem Sinne deutlich verändert und ein
kohlenstoffarmes Wasserstoffperoxid gewonnen.
Besonders hervorzuheben ist, daß durch diese Gemische von Hydrochinonlösern der Verteilungskoeffizient
der Arbeitslösungen gegenüber wäßrigen Wasserstoffperoxidlösungen in weiten Grenzen variiert und
auch bei hohen Kapazitäten so eingestellt werden kann, daß speziell in der Oxidationsstufe des Kreisprozesses
sich keine gefährlichen Wasserstoffperoxidkonzentrationen anreichern können.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele erläutert:
In einer den Betriebsbedingungen angepaßten Technikumsapparatur
wurde folgende Arbeitslösung getestet:
85 g 2-Äthylanthrachinon, 85 g 2-Äthyltetrahydroanthrachinon
in 1 Liter Lösungsmittel, bestehend aus 75 Volumenteilen Tetramethylbenzol-Gemisch, 12,5 Volumenteilen
Trioctylphosphat und 12,5 Volumenteilen N,N-Diäthyl-N',N'-di-n-butyl-harnstoff. Diese Zusammensetzung
erlaubte eine Produktionskapazität von 12,5 g Wasserstoffperoxid p. Liter Kreislauflösung.
Nach einer Laufzeit von 500 Std. zeigte der Hydrierkatalysator noch dieselbe Aktivität wie zu
Beginn des Versuches. In den einzelnen Verfahrensstufen des Kreisprozesses traten keine, auf das Dreikomponenten-Lösungsmittel-Gemisch
zurückzuführenden Schwierigkeiten auf.
In derselben Apparatur wurde eine Kreislauflösung getestet, welche sich wie folgt zusammensetzte:
100 g 2-Äthylanthrachinon, 100 g 2-Äthyltetrahydroanthrachinon
in 1 Liter Lösungsmittel, bestehend aus 70 Volunienteilen Tetramethylbenzol-Gemisch, 15 Volumenteilen
Trioctylphosphat und 15 Volumenteilen N,N-Diäthyl-N',N'-di-n-butyl-harnstoff.
Diese Lösung brachte eine Produktionskapazität von 15 g Wasserstoffperoxid p. Liter Kreislauflösung. Das
produzierte 40gew.-%ige Wasserstoffperoxid besaß einen Kohlenstoffgehalt von 180 ppm.
Eine Arbeitslösung, welche als Lösungsmittelgemisch 30 Teile Trioctylphosphat und 70 Teile Tetramethylbenzol-Gemisch
enthält, besitzt dagegen nur eine maximale praktizierbare Produktionskapazität von 11,5 g p. Liter
Arbeitslösung.
Das in dieser Apparatur mit einer herkömmlichen, als Lösungsmittel nur das Tetramethylbenzol-Gemisch und
Trioctylphosphat enthaltenden Kreislauflösung erzeugte Wasserstoffperoxid, enthielt dieselben Menge μη
Kohlenstoff, nämlich 180 ppm.
Es wurden 3 verschiedene Kreislauflösungen bei 60"C und 6 atü Wasserstoffdruck in Gegenwart von Palladiummohr
einem Hydriertest unterworfen. Die Ausgangslösungen setzten sich wie folgt zusammen:
Lösung 1:
50 g 2-Äthylanthrachinon in Tetramethyibenzol-
Gemisch/Trioctylphosphat = 75 : 25
Lösung ?:
50 g 2-Äthylanthrachinon in Tetramethylbenzol-Gemisch/Trioctylphosphat/N.N-Diäthyl-N'.N'-di-
n-butyl-harnstoff = 70 :15 : 15 Lösung 3:
50 g 2-Äthylanthrachinon in Telramethylbenzol-Gemisch/Trioctylphosphat/N.N.-Diäthyl-N'.N'-di-
n-butyl-harnstoff = 70 : 25 : 5.
Lösung 1 besaß nach 72 Std. folgende Chinonzusam-
mensetzung: 5,34% 2-Äthyloctahydroanthrachinon und 94,66% 2-Äthyltetrahydroanthrachinon;
Lösung 2:
1,83% 2-Äthyloctahydroanthrachinon, 90,17% 2-Äthyltetrahydroanthrachinon und
8,0% 2-Äthylanthrachinon;
Lösung 3:
2,67% 2-Äthyloctahydroanthrachinon, 88,83% 2-Äthyltetrahydroanthrachinon und
8,5% 2-Äthylanthrachinon.
In einer den Betriebsbedingungen angepaßten Technikumsapparatur
wurde folgende Arbeitslösung gete
85 g 2-Äthylanthrachinon, 85 g 2-Athyltetrahydroanthrachinon
in 1 Liter Lösungsmittel, bestehend aus 70 Volumenteilen Tetramethylbenzol-Gemisch, 15 Volumenteilen
Trioctylphosphai und 15 Volumenteilen N.N'-Diäthyl-N.N'di-n-butylharnstoff.
C2H5 C2H5
N—C—N'
/ Il \
C4H9 O C4H9
Diese Zusammensetzung erbrachte eine Produktionskapazität von 15,5 g Wasserstoffperoxid p. Liter
Kreislauflösung.
Nach einer Laufzeit von 700 3td. zeigte der Hydrierkatalysator noch dieselben Aktivität wie zu
Beginn des Versuches. In den einzelnen Verfahrensstufen des Kreisprozesses traten keine, auf das Dreikomponenten-Lösungsmittelgemisch
zurückzuführenden Schwierigkeiten auf.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid nach dem Anthrachinonverfahren unter Verwendung
von mind. 2 Lösungsmitteln, sogenannten Hydrochinonlösern, zum Lösen der
Alkvlanthrahydrochinone, dadurch gekennzeichnet, daß zum Lösen der Anthrahydrochinone
ein Gemisch aus tetrasubstituierten Harnstoffen und Phosphorsäuretriestern eingesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß N,N-Diäthyl-N,'N'-di-n-butylharnstoff
und Trioctylphosphat als Gemisch eingesetzt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß N,N'-Diäthyl,N,N'-di-n-butylharnstoff
und Trioctylphosphat als Gemisch eingesetzt werden.
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Legal Events
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |