ES2338298T3 - Procedimiento para la produccion de peroxido de hidrogeno y composicion para usar en el mismo. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para la producción de peróxido de hidrógeno de acuerdo con el procedimiento de la antraquinona que incluye la hidrogenación y oxidación alternadas de una o más quinonas seleccionadas de antraquinonas y/o tetrahidro antraquinonas en una solución de trabajo que comprende al menos un disolvente de quinona y al menos un disolvente de hidroquinona, caracterizado porque dicho al menos un disolvente de quinona comprende isodureno en una cantidad desde 15% en peso y adicionalmente dureno en una cantidad que no supera 25% en peso de la cantidad total de disolventes de quinona.
Description
Procedimiento para la producción de peróxido de
hidrógeno y composición para usar en el mismo.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la producción de peróxido de hidrógeno de acuerdo
con el procedimiento de la antraquinona, en el que la solución de
trabajo comprende una determinada mezcla de disolventes. La
invención se refiere también a una composición que comprende dicha
mezcla de disolventes que es útil como solución de trabajo en la
producción de peróxido de hidrógeno.
El procedimiento más común para la producción de
peróxido de hidrógeno es el procedimiento de la antraquinona. En
este procedimiento quinonas seleccionadas de antraquinonas y/o
tetrahidro antraquinonas opcionalmente sustituidas disueltas en una
mezcla de disolventes orgánicos adecuada, lo que se denomina
solución de trabajo, se hidrogenan para formar las hidroquinonas
correspondientes. A continuación las hidroquinonas se oxidan de
nuevo a quinonas con oxígeno (normalmente aire) con formación
simultánea de peróxido de hidrógeno, que a continuación se puede
extraer con agua mientras que las quinonas se devuelven con la
solución de trabajo a la etapa de hidrogena-
ción.
ción.
El procedimiento de la antraquinona se describe
ampliamente en la bibliografía, por ejemplo, en
Kirk-Othmer, "Encyclopedia of Chemical
Technology". 4ª Ed., 1993, Vol. 13, páginas
961-995.
Para que el procedimiento funcione
apropiadamente, es necesario usar una mezcla de disolventes para la
solución de trabajo en la que sean solubles tanto las quinonas como
las hidroquinonas. Por tanto, la mezcla de disolventes en la
solución de trabajo comprende normalmente uno o más disolventes de
quinona y uno o más disolventes de hidroquinona.
El problema de encontrar disolventes adecuados
para la solución de trabajo se ha tratado, por ejemplo, en las
patentes de Estados Unidos 3328128, 3699217, 4800073 y 4800074, y en
la patente británica 1524883.
En muchos casos, la capacidad de producción en
una planta está limitada por la cantidad de quinonas disponibles
para la hidrogenación en la solución de trabajo, o la cantidad de
hidroquinonas que se pueden formar sin que estas precipiten. Se ha
encontrado que este problema es de particular importancia cuando la
cantidad de tetrahidro antraquinonas en la solución de trabajo es
alta.
Así, existe una demanda de una solución de
trabajo basada en una combinación de disolventes con solubilidad
mejorada tanto de quinonas como de hidroquinonas, en particular de
tetrahidro antraquinonas. Además, es deseable proporcionar una
solución de trabajo con una densidad comparativamente baja, lo que
facilita la separación de fases en una etapa de extracción llevada
a cabo después de las etapas de hidrogenación y oxidación.
Se ha encontrado que es posible proporcionar una
solución de trabajo que cumpla estas demandas seleccionando una
determinada combinación de disolventes.
Así, la invención trata de un procedimiento para
la producción de peróxido de hidrógeno de acuerdo con el
procedimiento de la antraquinona que incluye la hidrogenación y
oxidación alternativas de una o más quinonas seleccionadas de
antraquinonas y/o tetrahidro antraquinonas en una solución de
trabajo que comprende al menos un disolvente de quinona y al menos
un disolvente de hidroquinona, comprendiendo dicho al menos un
disolvente de quinona isodureno
(1,2,3,5-tetrametilbenceno) en una cantidad desde
15% en peso, preferentemente de 20 a 80% en peso, lo más
preferentemente de 25 a 70% en peso y, adicionalmente dureno (1, 2,
4, 5-tetrametilbenceno) en una cantidad que no
supera 25% en peso de la cantidad total de disolventes de
quinona.
Lo más preferentemente, el al menos un
disolvente de quinona al que se hace referencia antes consiste
sustancialmente en uno o más disolventes orgánicos esencialmente no
polares, preferentemente hidrocarbonados, mientras que el al menos
un disolvente de hidroquinona al que se hace referencia antes
consiste, lo más preferentemente, esencialmente en uno o más
disolventes orgánicos polares, de forma adecuada esencialmente no
solubles en agua y seleccionados preferentemente de alcoholes,
ureas, amidas, caprolactamas, ésteres, sustancias que contienen
fósforo y pirrolidonas.
Se ha encontrado que cuando la proporción de
isodureno comparada con otros disolventes de quinona opcionales es
alta, la solubilidad de las quinonas se mejora hasta tal grado que
es posible disminuir la cantidad total de disolventes de quinona en
la solución de trabajo y, en cambio aumentar la cantidad de
disolventes de hidroquinona, y aumentar de este modo la solubilidad
tanto de quinonas como de hidroquinonas.
Además de isodureno, el al menos un disolvente
de quinona comprende dureno
(1,2,4,5-tetrametilbenceno), en el que la cantidad
total de isodureno y dureno constituye de forma adecuada de
aproximadamente 30 a aproximadamente 100% en peso, preferentemente
de 35 a 80% en peso de la cantidad total de disolventes de quinona.
Con el fin de evitar la precipitación de dureno, el contenido de
éste no superará el 25% en peso, lo más preferentemente no superará
20% en peso de la cantidad total de disolventes de quinona. La
relación en peso de isodureno a dureno varía preferentemente de
1,5:1 a 5:1, lo más preferentemente de 2:1 a 4:1.
El al menos un disolvente de quinona también
puede comprender otros hidrocarburos, de forma adecuada,
esencialmente no polares, seleccionados preferentemente de uno o
más hidrocarburos aromáticos, alifáticos o nafténicos, de los
cuales los más preferidos son los hidrocarburos aromáticos.
Disolventes de quinona particularmente adecuados incluyen benceno,
bencenos alquilados o polialquilados tales como
terc-butilbenceno o trimetilbenceno, tolueno alquilado o
naftaleno tal como terc-butiltolueno o metilnaftaleno.
El contenido total preferido de disolventes de
quinona y, por consiguiente, también el contenido de isodureno
usado en la solución de trabajo total depende de qué
disolvente(s) de hidroquinona se use(n). En la mayoría
de los casos, el contenido adecuado de disolventes de quinona varía
de 25 a 65% en peso, preferentemente de 40 a 60% en peso de la
solución de trabajo total. En la mayoría de los casos, la relación
en peso de disolventes de quinona a disolventes de hidroquinona
varía de forma adecuada de 0,6 a 4, preferentemente de 1,5 a 3. El
contenido adecuado de isodureno normalmente varía de 8 a 52% en
peso, preferentemente de 11 a 42% en peso de la solución de trabajo
total.
La solución de trabajo comprende al menos uno y,
preferentemente, al menos dos disolventes de hidroquinona,
seleccionados de forma adecuada de disolventes orgánicos polares
que, no obstante, preferentemente serán esencialmente no solubles
en agua. Disolventes de hidroquinona adecuados se pueden seleccionar
de alcoholes, ureas, amidas, caprolactamas, ésteres, sustancias que
contienen fósforo y pirrolidonas, e incluyen alquil fosfatos (por
ejemplo, trioctil fosfato), alquil fosfonatos, alquilciclohexanol
ésteres, N,N-dialquil carbonamidas, tetraalquil
ureas (por ejemplo, tetrabutil urea),
N-alquil-2-pirrolidonas
y alcoholes de alto punto de ebullición, preferentemente con
8-9 átomos de carbono (por ejemplo,
di-isobutil carbinol). Disolventes de hidroquinona
preferidos se seleccionan de alquil fosfatos, tetraalquil ureas,
derivados cíclicos de urea y caprolactamas sustituidas con alquilo.
Un grupo de disolventes de hidroquinona preferidos se describe en
las patentes de Estados Unidos 4800073 y 4800074 e incluyen
caprolactamas sustituidas con alquilo tales como octil caprolactama
y derivados cíclicos de urea tales como alquilenurea sustituida con
N,N'-dialquilo. Otros disolventes de hidroquinona
preferidos incluyen di-isobutil carbinol y
tetrabutil urea, que son ventajosos en el sentido de que tienen baja
densidad.
El contenido de disolventes de hidroquinona en
la solución de trabajo varía preferentemente de 15 a 48% en peso,
preferentemente de 18 a 35% en peso.
Las antraquinonas y tetrahidro antraquinonas en
la solución de trabajo que se va a hidrogenar están preferentemente
sustituidas con alquilo, lo más preferentemente solo con un grupo
alquilo, de forma adecuada, en la posición 2. Sustituyentes alquilo
preferentes incluyen amilo, tal como
2-terc-amilo o
2-iso-sec-amilo,
etilo, terc-butilo y 2-hexenilo, y
se prefiere de forma particular que se incluyan al menos
antraquinonas y/o tetrahidro antraquinonas sustituidas con etilo.
Preferentemente, la solución de trabajo que se va a hidrogenar
incluye una mezcla de diferentes antraquinonas y tetrahidro
antraquinonas sustituidas con alquilo, más preferentemente, una
mezcla de antraquinona y/o tetrahidro antraquinona sustituida con
etilo y al menos otro alquilo, lo más preferentemente sustituida
con amilo. Preferentemente de 50 a 100% en moles, lo más
preferentemente, de 60 a 90% en moles de las antraquinonas y las
tetrahidro antraquinonas están sustituidas con un grupo etilo.
También se prefiere que hasta 50% en moles, lo más preferentemente,
de 10 a 40% en moles de las antraquinonas y las tetrahidro
antraquinonas estén sustituidas con un grupo amilo.
Se ha encontrado favorable operar a altas
cantidades de tetrahidro antraquinonas comparadas con las de
antraquinonas, puesto que es posible entonces conseguir un alto
grado de hidrogenación y bajas pérdidas de quinonas activas en
productos de degradación. De forma adecuada, la relación molar de
tetrahidro antraquinonas a antraquinonas en la solución de trabajo
que se va a hidrogenar supera 1:1 y varía preferentemente de 2:1 a
50:1, lo más preferentemente de 3:1 a 20:1. En algunos casos puede
ser apropiado operar a una relación molar solo de hasta 9:1, pero
también es posible usar soluciones de trabajo casi exentas de
antraquinonas.
La relación molar de tetrahidro antraquinonas a
alquil antraquinonas en una solución de trabajo madura (una
solución de trabajo usada para la producción de peróxido de
hidrógeno durante al menos seis meses) es, de forma adecuada, de la
misma magnitud para las antraquinonas sustituidas con diferentes
grupos. La relación molar para cada grupo difiere preferentemente
menos que con un factor de 2,5, lo más preferentemente, menos que
con un factor de 1,7.
Normalmente, las tetrahidro antraquinonas están
constituidas principalmente de \beta-tetrahidro
antraquinonas, pero también pueden estar presentes algunas
\alpha-tetrahidro antraquinonas.
Además de la hidrogenación directa o indirecta a
hidroquinonas, tienen lugar muchas reacciones secundarias. Por
ejemplo, las antrahidroquinonas pueden reaccionar además con
tetrahidro antrahidroquinonas, que en la etapa de oxidación se
convierten en tetrahidro antraquinonas, cuyo contenido aumentará de
este modo en la solución de trabajo. Esto significa que cuando se
inicia el procedimiento de la invención, la solución de trabajo
inicial puede no contener, o contener solo pequeñas cantidades de
tetrahidro antraquinonas, puesto que éstas se formarán
automáticamente durante el transcurso de la operación. Tan pronto
como se hayan alcanzado las concentraciones deseables de
antraquinonas y tetrahidro antraquinonas, al menos una porción de la
solución de trabajo se trata entonces normalmente para
deshidrogenar las tetrahidro antraquinonas de nuevo a
antraquinonas.
También se produce la formación directa o
indirecta de subproductos no deseados, tales como epóxidos,
octahidro antraquinonas, oxantronas, antronas y diantronas. Algunos
de estos compuestos, como los epóxidos, se pueden convertir de
nuevo en antraquinonas, mientras que otros, como las diantranonas,
constituyen pérdidas irreversibles de la solución de trabajo
activa. Se ha encontrado que la formación de subproductos no
deseados se puede minimizar si la relación molar de tetrahidro
antraquinonas a antraquinonas se mantiene dentro del anterior
intervalo especificado.
Las elevadas cantidades de isodureno en la
solución de trabajo hacen posible disolver altas cantidades de
tetrahidro antraquinona sustituida con etilo, que tiene una menor
densidad que, por ejemplo, la tetrahidro antraquinona sustituida
con amilo muy soluble. Luego es posible combinar alta concentración
de quinonas disponibles de la hidrogenación en la solución de
trabajo con baja densidad, aumentando de este modo la capacidad de
producción de peróxido de hidrógeno por volumen de solución de
trabajo. La cantidad total de antraquinonas y tetrahidro
antraquinonas en la solución de trabajo que se va a hidrogenar varía
preferentemente de 15 a 28% en peso, lo más preferentemente de 17 a
25% en peso, mientras que la densidad, medida a 20ºC, varía
preferentemente de 910 a 980 kg/m^{3}, lo más preferentemente de
930 a 970 kg/m^{3}.
La etapa de hidrogenación se lleva a cabo
normalmente poniendo en contacto la solución de trabajo con
hidrógeno gas en presencia de un catalizador a una temperatura de 0
a 100ºC, preferentemente de 40 a 75ºC, y a una presión absoluta de
100 a 1500 kPa, preferentemente de 200 a 600 kPa. El grado de
hidrogenación (como moles de hidroquinonas por m^{3} de solución
de trabajo) varía de forma adecuada de 350 a 800, preferentemente de
400 a 650.
El catalizador activo puede, por ejemplo, ser un
metal seleccionado de cualquiera de níquel, paladio, platino,
rodio, rutenio, oro, plata o mezclas de los mismos. Metales
preferidos son paladio, platino y oro, de los cuales se prefieren
de forma particular el paladio o mezclas que comprenden al menos
50% en peso de paladio. El catalizador activo puede estar en forma
libre, por ejemplo, negro de paladio suspendido en la solución de
trabajo, o estar depositado sobre un soporte sólido tal como
partículas usadas en la forma de una suspensión o un lecho fijo.
Sin embargo, se prefiere de forma particular usar un catalizador en
forma de un metal activo sobre un soporte monolítico, por ejemplo,
como se describe en las patentes de Estados Unidos 4552748 y
5063043. Materiales soporte preferentes se seleccionan de sílice u
óxido de aluminio.
Antes o después de la etapa de hidrogenación,
preferentemente se regenera al menos una porción de la solución de
trabajo en una o varias etapas para eliminar agua, mantener la
relación deseada de tetrahidro antraquinonas a antraquinonas,
convertir parte de los subproductos no deseados de las etapas de
hidrogenación o la oxidación de nuevo a componentes activos y
eliminar otros subproductos no deseados. La regeneración puede
incluir filtración, evaporación de agua y tratamiento con un
adsorbente poroso y un catalizador a base de óxido de aluminio.
Se pueden llevar a cabo de forma convencional
como se describe en la bibliografía otras etapas en el procedimiento
general de producción de peróxido de hidrógeno, tales como la
oxidación con oxígeno o aire y extracción con agua.
La invención trata además de una composición
útil como solución de trabajo en la producción de peróxido de
hidrógeno con el procedimiento de la antraquinona. La composición
comprende una o más antraquinonas y/o una o más tetrahidro
antraquinonas disueltas en al menos un disolvente de quinona y al
menos un disolvente de hidroquinona, comprendiendo dicho al menos
un disolvente de quinona isodureno en una cantidad de 15 a 100% en
peso, preferentemente de 20 a 80% en peso, lo más preferentemente de
25 a 70% en peso. Con respecto a características opcionales y
preferentes de la composición, se hace referencia a la descripción
anterior del procedimiento.
La invención se describirá adicionalmente ahora
en conexión con los siguientes ejemplos que, sin embargo, no deben
interpretarse como limitantes del alcance de la invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Se midió la solubilidad de
\beta-tetrahidro etil antraquinona en dos
disolventes de quinona puros distintos:
\newpage
Ejemplo
2
Se ensayaron dos soluciones de trabajo
diferentes maduras, A (comparativa) y B (la invención), en un
procedimiento de la antraquinona, conteniendo así las soluciones
también productos de degradación normal. Ambas soluciones
comprendían tetrabutil urea como disolvente de hidroquinona y
antraquinonas y tetrahidro antraquinonas sustituidas con
2-etilo y 2-amilo (la relación molar
de 2-etilo a 2-amilo superó 1:1 y se
mantuvo constante). La relación molar tetrahidro antraquinonas a
antraquinonas superó 3:1.
La principal diferencia entre las soluciones de
trabajo fue que en la Solución A el disolvente de quinona estaba
constituido por Shellsol^{TM} AB, una mezcla regular de
hidrocarburo aromático fundamentalmente con alquilbenceno C_{10}
y C_{9} (aproximadamente 85%), mientras que en la Solución B el
disolvente de quinona, en cambio estaba constituido por hasta 40%
en peso de Shellsol^{TM} AB mezclado con 60% en peso de isodureno
(Calidad Técnica que comprende aproximadamente 60% de isodureno,
aproximadamente 22% de dureno y aproximadamente 9% en peso de otros
hidrocarburos aromáticos C_{10}).
En ambos casos el contenido total de tetrahidro
antraquinonas y antraquinonas se mantuvo tal alto como fue posible
para conseguir altas concentraciones de peróxido de hidrógeno en la
solución de trabajo. No obstante, la precipitación de
\beta-tetrahidro etil antraquinona y/o su forma
hidroquinona en la solución de trabajo fue un factor limitante.
En la tabla siguiente se muestran más datos:
Así, fue posible operar con la solución de
trabajo B con una mayor capacidad de producción que la solución
A.
Claims (9)
1. Un procedimiento para la producción de
peróxido de hidrógeno de acuerdo con el procedimiento de la
antraquinona que incluye la hidrogenación y oxidación alternadas de
una o más quinonas seleccionadas de antraquinonas y/o tetrahidro
antraquinonas en una solución de trabajo que comprende al menos un
disolvente de quinona y al menos un disolvente de hidroquinona,
caracterizado porque dicho al menos un disolvente de quinona
comprende isodureno en una cantidad desde 15% en peso y
adicionalmente dureno en una cantidad que no supera 25% en peso de
la cantidad total de disolventes de quinona.
2. Un procedimiento según la reivindicación 1,
en el que dicho al menos un disolvente de quinona comprende de 20 a
80% en peso de isodureno.
3. Un procedimiento según la reivindicación 2,
en el que dicho al menos un disolvente de quinona comprende de 25 a
70% en peso de isodureno.
4. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-3, en el que la cantidad total de
isodureno y dureno en dicho al menos un disolvente de quinona
constituye de 30 a 100% en peso de los disolventes de quinona.
5. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-4, en el que la relación en peso
de isodureno a dureno en la solución de trabajo varía de 1,5:1 a
5:1.
6. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-5, en el que dicho al menos un
disolvente de hidroquinona comprende uno o más de
di-isobutil carbinol o tetrabutil urea.
7. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-6, en el que la relación molar de
tetrahidro antraquinonas a antraquinonas en la solución de trabajo
que se va a hidrogenar es superior a 1:1.
8. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-7, en el que de 50 a 100% en
moles de las antraquinonas y las tetrahidro antraquinonas están
sustituidas con un grupo etilo.
9. Composición útil como una solución de trabajo
en la producción de peróxido de hidrógeno con el procedimiento de
la antraquinona que comprende una o más quinonas seleccionadas de
antraquinonas y/o tetrahidro antraquinonas disueltas en al menos un
disolvente de quinona y al menos un disolvente de hidroquinona,
caracterizada porque dicho al menos un disolvente de quinona
comprende isodureno en una cantidad desde 15% en peso y
adicionalmente dureno en una cantidad que no supera 25% en peso de
la cantidad total de disolventes de quinona.
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Family Cites Families (5)
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| BE756015A (fr) * | 1969-09-10 | 1971-02-15 | Degussa | Procede pour la preparation de peroxyde d'hydrogene (e) |
| BE756013A (fr) * | 1969-09-10 | 1971-02-15 | Degussa | Procede pour l'extraction de peroxyde d'hydrogene des solutionsde travail du procede a l'anthraquinone |
| DE2532819C3 (de) * | 1975-07-23 | 1978-10-05 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid |
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