ES2955393T3 - Proceso de fabricación de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para fabricar una solución acuosa de peróxido de hidrógeno que comprende las siguientes etapas: - hidrogenar una solución de trabajo que comprende una alquilantraquinona y/o tetrahidroalquilantraquinona y una mezcla de un disolvente orgánico no polar y un disolvente orgánico polar en el que la concentración de disolvente orgánico no polar en dicha mezcla es igual o superior al 30% en peso; - oxidar la solución de trabajo hidrogenada para producir peróxido de hidrógeno; y - aislar el peróxido de hidrógeno, en el que el disolvente orgánico polar es un ciclohexanocarbonitrilo sustituido. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Proceso de fabricación de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno
La presente solicitud reclama prioridad a la solicitud europea N° EP18162441.2 presentada el 19 de marzo de 2018.
La presente invención se refiere a un proceso de fabricación de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno.
El peróxido de hidrógeno es uno de los productos químicos inorgánicos más importantes que se producen a lo largo del mundo. Sus aplicaciones industriales incluyen el blanqueo de materiales textiles, pulpa y papel, la síntesis orgánica (óxido de propileno), la fabricación de productos químicos inorgánicos y detergentes, aplicaciones medioambientales y otras aplicaciones.
La síntesis de peróxido de hidrógeno se realiza principalmente mediante el uso del proceso Riedl-Pfleiderer (originariamente divulgado en las patentes de Estados Unidos N° 2.158.525 y 2.215.883), también denominado proceso en bucle de antraquinona o proceso de AO (autooxidación).
Este proceso cíclico bien conocido utiliza normalmente la autooxidación de al menos una alquilantrahidroquinona y/o de al menos una tetrahidroalquilantrahidroquinona, muy a menudo 2-alquilantraquinona, para dar la correspondiente alquilantraquinona y/o tetrahidroalquilantraquinona, lo que da como resultado la producción de peróxido de hidrógeno.
La primera etapa del proceso de AO es la reducción en un disolvente orgánico (generalmente una mezcla de disolventes) de la quinona elegida (alquilantraquinona o tetrahidroalquilantraquinona) para dar la hidroquinona correspondiente (alquilantrahidroquinona o tetrahidroalquilantrahidroquinona) utilizando gas hidrógeno y un catalizador. La mezcla de disolventes orgánicos, hidroquinona y especies de quinona (solución de trabajo, WS) se separa después del catalizador y la hidroquinona se oxida usando oxígeno, aire o aire enriquecido con oxígeno, regenerando así la quinona con la formación simultánea de peróxido de hidrógeno. El disolvente orgánico de elección es generalmente una mezcla de dos tipos de disolventes, siendo uno un buen disolvente del derivado de quinona (generalmente un disolvente no polar, por ejemplo, una mezcla de compuestos aromáticos) y el otro un buen disolvente del derivado de hidroquinona (generalmente un disolvente polar, por ejemplo, un alcohol de cadena larga o un éster). Después, el peróxido de hidrógeno generalmente se extrae con agua y se recupera en forma de una solución acuosa bruta de peróxido de hidrógeno, y la quinona se devuelve al hidrogenador para completar el bucle.
El uso de di-isobutil-carbinol (DIBC) como disolvente polar se describe concretamente en las solicitudes de patente EP 529723, EP 965562 y EP 3052439 a nombre del solicitante. El uso de una mezcla comercial de compuestos aromáticos comercializados bajo la marca Solvesso®-150 (N° CAS. 64742-94-5) como disolvente no polar también se describe en dichas solicitudes de patente. Esta mezcla de compuestos aromáticos también se conoce como Caromax, ShelIsol, A150, Hydrosol, Indusol, Solvantar, Solvarex y de otras formas, dependiendo del proveedor. Se puede usar ventajosamente en combinación con sextate (ciclohexilacetato de metilo) como disolvente polar (véase concretamente la patente de Estados Unidos 3617219). Se conocen otros procesos de AO para la producción de peróxido de hidrógeno por los documentos EP 0286610 A2, US 4394396 A, US 4349526 A, US 4803 063 A y DE 20 18686 A1.
La mayor parte de los procesos de AO utilizan amilantraquinona (AQ), 2-butilantraquinona (BQ) o 2-etilantraquinona (EQ). Especialmente en el caso de la EQ, la productividad de la solución de trabajo está limitada por la falta de solubilidad de la forma reducida de ETQ (ETQH). Es decir, que la EQ se transforma en gran parte y con relativa rapidez en ETQ (la tetrahidroalquilantraquinona correspondiente) en el proceso. Prácticamente, esa ETQ se hidrogena dando ETQH para proporcionar H2O2 después de la oxidación. La cantidad de EQH producida es insignificante con respecto a ETQH. Esto significa que la productividad del proceso es directamente proporcional a la cantidad de ETQH producida. El razonamiento es el mismo para un proceso que opera con AQ o BQ en lugar de EQ.
El problema de solubilidad de las quinonas hidrogenadas se conoce por el estado de la técnica y se han realizado algunos intentos para resolverlo, por ejemplo en el documento JP 2004099541, que se refiere a un proceso de fabricación de un compuesto epoxi a partir de una olefina y peróxido de hidrógeno según el cual dicho peróxido de hidrógeno se genera en primer lugar en dos etapas sucesivas de hidrogenación y oxidación de EQ, y que enseña a utilizar benzonitrilo puro como disolvente. Los párrafos 58 a 60 de este documento se refieren a ejemplos comparativos con otros disolventes (tolueno, xileno y 2-metilnaftaleno), que se demuestra que son mucho menos eficaces para la EQH. El problema es que el benzonitrilo es un disolvente que tiene una densidad muy cercana a la del agua y también es bastante soluble en agua. Por lo tanto, para promover la extracción de peróxido de hidrógeno de la solución de trabajo, se añade NaCl al agua de extracción y, por consiguiente, la solución final de peróxido de hidrógeno contiene NaCl y, por lo tanto, es muy agresiva como agente de corrosión. Además, el proceso descrito en este documento es una producción de peróxido de hidrógeno de una sola etapa y no un proceso en bucle continuo. Dichas prácticas solo son económicamente adecuadas para ensayos de laboratorio y/o para proporcionar una solución de peróxido de hidrógeno para consumo inmediato y no para la producción industrial de peróxido de hidrógeno.
Además, la ventaja de una mezcla de disolventes como la que se usa actualmente en los procesos industriales de AO y que principalmente se utiliza para aportar suficiente solubilidad a las quinonas oxidadas en solución, no se puede lograr con el disolvente de benzonitrilo únicamente. Además, cabe señalar que los disolventes aromáticos no polares tales como el Solvesso mencionado anteriormente son generalmente baratos, por lo que el uso de una mezcla de disolventes tiene la ventaja adicional de ser económico.
El solicitante ha descubierto ahora que utilizando como disolvente polar en la mezcla un disolvente de tipo nitrilo cíclico no aromático es posible aumentar la solubilidad de las formas de quinona reducidas (hidrogenadas) y, por lo tanto, la productividad de las plantas de AO, especialmente aquellas que utilizan EQ. Se ha descubierto que los ciclohexanocarbonitrilos, y especialmente los sustituidos (en los que la función nitrilo está protegida de la degradación química), son particularmente adecuados para la aplicación ya que permiten aumentar la solubilidad de las especies de ETQH manteniendo mientras condiciones aceptables de trabajo en el proceso.
Por tanto, la presente invención se refiere a un proceso de fabricación de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno que comprende las etapas siguientes:
• hidrogenar una solución de trabajo que comprende una alquilantraquinona y/o tetrahidroalquilantraquinona y una mezcla de un disolvente orgánico no polar y un disolvente orgánico polar, siendo la concentración de disolvente orgánico no polar en dicha mezcla igual o superior al 30% en peso;
• oxidar la solución de trabajo hidrogenada para producir peróxido de hidrógeno; y
• aislar el peróxido de hidrógeno,
en el que el disolvente orgánico polar es un ciclohexano-carbonitrilo sustituido.
En el proceso de la invención, que preferentemente es un proceso continuo operado en bucle, se usa una solución de trabajo que, por lo tanto, circula preferentemente en un bucle a través de las etapas de hidrogenación, oxidación y purificación.
Con el término "alquilantraquinona" se pretende indicar una 9,10-antraquinona sustituida en la posición 1,2 o 3 con al menos una cadena lateral de alquilo de tipo alifático lineal o ramificada que comprende al menos un átomo de carbono. Normalmente, estas cadenas de alquilo comprenden menos de 9 átomos de carbono y, preferentemente, menos de 6 átomos de carbono. Ejemplos de dichas alquilantraquinonas son etilantraquinonas tales como 2-etilantraquinona (EQ), 2-isopropilantraquinona, 2-sec- y 2-terc-butilantraquinona (BQ), 1,3-, 2,3-, 1,4- y 2,7-dimetilantraquinona, amilantraquinonas (AQ) tales como 2-iso- y 2-terc-amilantraquinona y mezclas de estas quinonas.
Con el término "tetrahidroalquilantraquinona" se pretende indicar las 9,10-tetrahidroquinonas correspondientes a las 9,10-alquilantraquinonas especificadas anteriormente. Por lo tanto, para EQ y AQ, se designan respectivamente con ETQ y ATQ, siendo sus formas reducidas (tetrahidroalquilantrahidroquinonas) respectivamente ETQH y ATQH.
Preferentemente, se utiliza una AQ o EQ, prefiriéndose esta última.
Tal como se ha explicado anteriormente, la característica principal de la invención consiste en recurrir a una mezcla de un disolvente orgánico polar y un disolvente orgánico no polar en la que el disolvente orgánico polar es un ciclohexano-carbonitrilo sustituido. Se ha encontrado que el ciclohexano-carbonitrilo no sustituido no es adecuado porque la función nitrilo no está protegida, por lo que la molécula sufre degradación durante el proceso de AO. El o los sustituyentes son preferentemente grupos alquilo, preferentemente grupos metilo y/o etilo. La estructura básica de ciclohexano-carbonitrilo está preferentemente metilada, preferentemente con al menos 2 grupos metilo (y por lo tanto, tiene al menos 9 átomos de carbono en total) para proteger el nitrilo, y de la forma más preferida con al menos 3 y de forma más preferida con al menos 4 grupos metilo para obtener 10 u 11 carbonos en total en la molécula. Otra alternativa sería utilizar al menos un propilo, dietilo, metilisopropilo, butilo, t-butilo... prefiriéndose este último.
El o los grupos sustituyentes unidos al ciclo de hidrocarburo preferentemente se encuentran cerca de la función nitrilo para protegerlo, generalmente en la posición 1,2 y/o 6.
Un ciclohexano-carbonitrilo C9 sustituido adecuado disponible comercialmente es 3,5-dimetilciclohexano-1-carbonitrilo.
Las moléculas de ciclohexano-carbonitrilo C10 sustituido que se han sintetizado en el pasado son 2,2,6-trimetilciclohexano-carbonitrilo y 1,3,3-trimetil-ciclohexano-carbonitrilo.
El primero (2,2,6-trimetil-ciclohexano-carbonitrilo) se sintetizó por Shive et al. (JACS, 1942, vol. 64, páginas 385-389) a partir del ácido correspondiente (ácido 2,2,6-trimetil-ciclohexano-carboxílico), que en primer lugar se transformó en el correspondiente cloruro de acilo utilizando cloruro de tionilo, después en la correspondiente amida utilizando amoniaco y finalmente, en el correspondiente carbonitrilo por deshidratación utilizando pentóxido de fósforo. Por lo
tanto, en una forma de realización preferida, el ciclohexano-carbonitrilo sustituido es 2,2,6-trimetilciclohexanocarbonitrilo que se ha sintetizado tal como se ha indicado anteriormente.
El último (1,3,3-trimetil-ciclohexano-carbonitrilo) se sintetizó por Dischino et al. (J. Labeled Cpd. Radiopharm. 42, 965 974, 1999) utilizando un proceso que comprende las etapas siguientes:
• hacer reaccionar cianuro de dietilaluminio con isoforona;
• reducir el grupo cetona con borohidruro de sodio para dar una mezcla de diastereómeros de 3-ciano-3,5,5-trimetilciclohexanol;
• hacer reaccionar esta mezcla con cloruro de metanosulfonilo;
• eliminar el metanosulfónico y dejar una mezcla de las cianoolefinas;
• hidrogenar las olefinas resultantes sobre Pd/C al 10% en metanol.
Se obtuvieron buenos resultados con 2,2,6-trimetil-ciclohexano-carbonitrilo (en lo sucesivo abreviado como TMCH-CN).
En una forma de realización, el ciclohexano-carbonitrilo sustituido se sintetizó en una reacción de 2 etapas que comprende en primer lugar hacer reaccionar un dieno conjugado con un dienófilo que porta un grupo nitrilo para obtener un ciclohexeno-carbonitrilo sustituido y en segundo lugar hidrogenar el doble enlace del ciclohexenocarbonitrilo sustituido, estando sustituido al menos uno del dieno conjugado o el dienófilo preferentemente con al menos un grupo metilo.
La primera etapa de la reacción (que es una reacción de Diels-Alder) está catalizada preferentemente por ácidos de Lewis tales como ZnCl2, BF3, BCl3, SnCl4, AlCl3, TiCl4, TiCl2-isopropóxido y derivados de tierras raras tales como tricloruro, triflato o triflamida de iterbio. Aunque las reacciones de Diels-Alder pueden producirse simplemente por activación térmica, la catálisis con ácido de Lewis les permite realizarse a bajas temperaturas, es decir, sin activación térmica.
La segunda etapa de reacción (hidrogenación) está catalizada preferentemente por metales insolubles tales como paladio en forma de Pd-C, platino en forma de PtO2 y níquel en forma de Ra-Ni.
Algunos dienos conjugados preferidos, dienófilos y su producto de reacción se resumen en la tabla 2 adjunta.
Para poder solubilizar también la quinona, la polaridad de la mezcla de disolventes no debe ser demasiado alta. Por lo tanto, debe haber al menos el 30% en peso de disolvente no polar en la mezcla de disolventes orgánicos, y de forma más preferida al menos el 40% en peso. Generalmente, no hay más del 80% en peso de este disolvente no polar, preferentemente no más del 60% en peso, en la mezcla de disolventes orgánicos.
El disolvente no polar es preferentemente un disolvente aromático o una mezcla de disolventes aromáticos. Los disolventes aromáticos se seleccionan, por ejemplo, de entre benceno, tolueno, xileno, terc-butilbenceno, trimetilbenceno, tetrametilbenceno, naftaleno, metilnaftaleno, mezclas de bencenos polialquilados y mezclas de los mismos. El disolvente de hidrocarburo aromático comercialmente disponible de tipo 150 de la serie Solvesso® (o un equivalente de otro proveedor) da buenos resultados. El S-150 (Solvesso®-150; N° CAS. 64742-94-5) es conocido como un disolvente aromático con un alto contenido en compuestos aromáticos que ofrece características de alta capacidad disolvente y evaporación controlada que lo hacen excelente para su uso en muchas aplicaciones industriales y en particular como fluidos de proceso. Los hidrocarburos aromáticos Solvesso® están disponibles en tres intervalos de ebullición con volatilidad variable, por ejemplo con un intervalo de destilación de 165-181 °C, de 182-207 °C o de 232-295 °C. Pueden obtenerse también con una concentración reducida de naftaleno o como grados ultrabajos de naftaleno. El Solvesso® 150 (S-150) se caracteriza de la forma siguiente: intervalo de destilación de 182-207 °C; punto de inflamación de 64 °C; contenido aromático superior al 99% en peso; punto de anilina de 15 °C; densidad de 0,900 a 15 °C; y una tasa de evaporación (nButAc=100) de 5,3.
Tal como se ha explicado anteriormente, la reacción de hidrogenación tiene lugar en presencia de un catalizador (tal como, por ejemplo, el único objeto del documento WO 2015/049327 a nombre del solicitante) y tal como, por ejemplo, se describe en el documento WO 2010/139728, también a nombre del solicitante. Normalmente, la hidrogenación se lleva a cabo a una temperatura de al menos 45 °C y preferentemente de hasta 120 °C, de forma más preferida de hasta 95°C o incluso de hasta 80°C solamente. Normalmente también, la hidrogenación se realiza a una presión de 0,2 a 5 bares. Normalmente, se alimenta hidrógeno al recipiente a una velocidad de 650 a 750 m3 normales por tonelada de peróxido de hidrógeno que se va a producir.
La etapa de oxidación puede tener lugar de forma convencional tal como se conoce para el proceso de AO. Para la oxidación pueden usarse reactores de oxidación típicos conocidos para el proceso cíclico de antraquinona. Con frecuencia se utilizan reactores de burbujas, a través de los cuales el gas que contiene oxígeno y la solución de trabajo se hacen pasar en corrientes paralelas o a contracorriente. Los reactores de burbujas pueden estar exentos de dispositivos internos o preferentemente contener dispositivos internos en forma de placas de empaquetamiento o de tamiz. La oxidación se puede realizar a una temperatura en el intervalo de 30 a 70 °C, en particular de 40 a 60 °C. La oxidación se realiza normalmente con un exceso de oxígeno, de modo que preferentemente más del 90%, en particular más del 95%, de las alquil-antrahidroquinonas contenidas en la solución de trabajo en forma de hidroquinona se convierten en la forma de quinona.
Después de la oxidación, durante la etapa de purificación, el peróxido de hidrógeno formado se separa de la solución de trabajo generalmente mediante una etapa de extracción, por ejemplo con agua, recuperándose el peróxido de hidrógeno en forma de solución acuosa bruta de peróxido de hidrógeno. La solución de trabajo que abandona la etapa de extracción se recicla después a la etapa de hidrogenación para reiniciar el ciclo de producción de peróxido de hidrógeno, eventualmente después de haber sido tratada/regenerada.
En una forma de realización preferida, después de su extracción, la solución acuosa de peróxido de hidrógeno en bruto se lava varias veces, es decir, al menos dos veces consecutivas o incluso más veces según sea necesario para reducir el contenido de impurezas al nivel deseado.
Con el término "lavado" se pretende indicar cualquier tratamiento, que es bien conocido en la industria química (tal como se divulga en el documento GB841323A, 1956 (Laporte), por ejemplo), de una solución acuosa bruta de peróxido de hidrógeno con un disolvente orgánico que se pretende que reduzca el contenido de impurezas en la solución acuosa de peróxido de hidrógeno. Este lavado puede consistir, por ejemplo, en extraer las impurezas de la solución acuosa bruta de peróxido de hidrógeno por medio de un disolvente orgánico en aparatos tales como extractores centrífugos o columnas de extracción líquido/líquido, por ejemplo, operando a modo contracorriente. Se prefieren las columnas de extracción líquido/líquido. Entre las columnas de extracción líquido/líquido, se prefieren las columnas con empaquetamiento aleatorio o estructurado (tales como anillos de Pall, por ejemplo) o placas perforadas. Las primeras son especialmente preferidas.
En una forma de realización preferida, se puede añadir un agente quelante al disolvente de lavado para reducir el contenido de metales dados. Por ejemplo, se puede añadir un agente quelante organofosforado al disolvente orgánico tal como se describe en la solicitud de patente EP 3052439 mencionada anteriormente a nombre del solicitante.
Con la expresión "solución acuosa bruta de peróxido de hidrógeno" se pretende indicar las soluciones obtenidas directamente de una etapa de síntesis de peróxido de hidrógeno o de una etapa de extracción de peróxido de hidrógeno o de una unidad de almacenamiento. La solución acuosa bruta de peróxido de hidrógeno puede haber sufrido uno o más tratamientos para separar las impurezas antes de la operación de lavado según el proceso de la invención. Generalmente tiene una concentración de H2O2 dentro del intervalo del 30-50% en peso.
Los ejemplos siguientes ilustran algunas formas de realización preferidas de la presente invención.
Ejemplos: Ensayos de solubilidad de quinonas hidrogenadas en diferentes mezclas de disolventes
La determinación de la solubilidad de QH se realizó en soluciones de trabajo de EQ/ETQ sintéticas. Estas quinonas mezcladas con los disolventes sometidos a ensayo se hidrogenaron hasta un nivel fijo y se enfriaron sucesivamente a 3 temperaturas diferentes antes de la medición (mínimo 3 horas para estabilizar el sistema entre cada medición). Las condiciones aplicadas para estos ensayos fueron:
Se utilizaron en mezcla con S-150 en las proporciones indicadas en la figura 1 adjunta, que también muestra los resultados obtenidos. En esta figura, Kb representa el coeficiente de reparto en peso del peróxido de hidrógeno entre el agua y la solución de trabajo (mezcla de quinonas y disolventes orgánicos). Se calcula mediante la fórmula siguiente:
Kb = (g de H202/kg de fase acuosa) / (g de H202/kg de fase orgánica)
La figura 1 muestra el potencial muy alto de las estructuras de ciclohexano-carbonitrilo frente a nitrilos lineales tales como decanonitrilo.
Los datos completos están disponibles en la tabla 1 adjunta.
La máxima solubilidad de una quinona hidrogenada (QH) en una mezcla de disolventes está directamente relacionada con la productividad de la solución de trabajo. Cuanto mayor sea la solubilidad de QH, mayor será la cantidad teórica de peróxido de hidrógeno obtenible por kg de WS (productividad). Estos valores teóricos, designados con los términos "Productividad (g de H2O2/kg de WS) medida" en la tabla 1, se calcularon de la forma siguiente:
1 mol (240 g) de ETQH (que en realidad es la QH en nuestros ejemplos) por kg de WS producirá 1 mol (34 g) de H2O2 por kg de WS. Por lo tanto, el nivel de ensayo en nuestros ejemplos es igual a: 34*QH/240.
Nuevamente, los valores obtenidos con TMCH-CN son mucho más altos (casi el doble de hecho) que con sextate o un nitrilo lineal tal como decanonitrilo.
Tabla 1
Claims (14)
1. Un proceso de fabricación de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno que comprende las etapas siguientes: - hidrogenar una solución de trabajo que comprende una alquilantraquinona y/o tetrahidroalquilantraquinona y una mezcla de un disolvente orgánico no polar y un disolvente orgánico polar, siendo la concentración de disolvente orgánico no polar en dicha mezcla igual o superior al 30% en peso;
- oxidar la solución de trabajo hidrogenada para producir peróxido de hidrógeno; y
- aislar el peróxido de hidrógeno,
en el que el disolvente orgánico polar es un ciclohexano-carbonitrilo sustituido.
2. El proceso según la reivindicación 1, que es un proceso continuo en el que la solución de trabajo circula en un bucle a través de las etapas de hidrogenación, oxidación y purificación.
3. El proceso según la reivindicación 1 o 2, en el que la alquilantraquinona se elige del grupo que consiste en etilantraquinonas tales como 2-etilantraquinona (EQ), 2-isopropilantraquinona, 2-sec- y 2-terc-butilantraquinona (BQ), 1,3- , 2,3-, 1,4- y 2,7-dimetilantraquinona, amilantraquinonas (AQ) tales como 2-iso- y 2-terc-amilantraquinona y mezclas de estas quinonas.
4. El proceso según la reivindicación 3, en el que la quinona es EQ, BQ o AQ, preferentemente EQ.
5. El proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el o los sustituyentes del ciclohexanocarbonitrilo sustituido son un grupo o grupos alquilo, preferentemente un grupo o grupos metilo y/o etilo.
6. El proceso según la reivindicación 5, en el que el ciclohexano-carbonitrilo está sustituido con al menos 2 grupos metilo, preferentemente con al menos 3 grupos metilo y de forma más preferida con al menos 4 grupos metilo.
7. El proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el o los grupos sustituyentes del ciclohexano-carbonitrilo se encuentran en la posición 1, 2 y/o 6.
8. El proceso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el ciclohexano-carbonitrilo sustituido es 3,5-dimetilciclohexano-1-carbonitrilo.
9. El proceso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el ciclohexano-carbonitrilo sustituido es 2,2,6-trimetil-ciclohexano-carbonitrilo o 1,3,3-trimetil-ciclohexano-carbonitrilo.
10. El proceso según la reivindicación anterior, en el que el ciclohexano-carbonitrilo sustituido es 2,2,6-trimetilciclohexano-carbonitrilo que se ha sintetizado a partir del ácido correspondiente (ácido 2,2,6-trimetil-ciclohexanocarboxílico), que en primer lugar se transformó en el cloruro de carboxilo correspondiente usando cloruro de tionilo, después en la amida correspondiente usando amoniaco y finalmente en el carbonitrilo correspondiente usando pentóxido de fósforo.
11. El proceso según la reivindicación 9, en el que el ciclohexano-carbonitrilo sustituido es 1,3,3-trimetil-ciclohexanocarbonitrilo que se ha sintetizado mediante un proceso que comprende las etapas siguientes:
- hacer reaccionar cianuro de dietilaluminio con isoforona;
- reducir el grupo cetona con borohidruro de sodio para dar una mezcla de diastereómeros de 3-ciano-3,5,5-trimetilciclohexanol;
- hacer reaccionar esta mezcla con cloruro de metanosulfonilo;
- eliminar el metanosulfónico y dejar una mezcla de las cianoolefinas;
- hidrogenar las olefinas resultantes sobre Pd/C al 10% en metanol.
12. El proceso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el ciclohexano-carbonitrilo sustituido se sintetizó en una reacción de 2 etapas que comprende en primer lugar hacer reaccionar un dieno conjugado con un dienófilo que porta un grupo nitrilo para obtener un ciclohexeno-carbonitrilo sustituido y en segundo lugar hidrogenar el doble enlace del ciclohexeno-carbonitrilo sustituido, estando sustituido al menos uno del dieno conjugado o el dienófilo preferentemente con al menos un grupo metilo.
13. El proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que no hay más del 80% en peso de disolvente orgánico no polar en la mezcla de disolventes orgánicos, preferentemente no más del 60% en peso.
14. El proceso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el disolvente orgánico no polar es un disolvente aromático o una mezcla de disolventes aromáticos.
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