DE2527264A1 - Faerbepraeparate zur erzeugung von wasserunloeslichen azofarbstoffen auf der faser - Google Patents

Faerbepraeparate zur erzeugung von wasserunloeslichen azofarbstoffen auf der faser

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DE2527264A1 DE19752527264 DE2527264A DE2527264A1 DE 2527264 A1 DE2527264 A1 DE 2527264A1 DE 19752527264 DE19752527264 DE 19752527264 DE 2527264 A DE2527264 A DE 2527264A DE 2527264 A1 DE2527264 A1 DE 2527264A1
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Description

  • Färbepräparate zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser (Zusatz zu Patent...............(Patentanmeldung P 24 33 232.9) Gegenstand des Patents (Paterltannel dung P 24 33 232.9) sind Färbepräparate zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser, die durch einen Gehalt an einer Diazoniumverbindung des 4-Amino-diphenylarains oder seiner Substitutionsprodukte sowie Borsäure gekennzeichnet sind. Sie besitzen gute färberische Eigenschaften sowie eine te Haltbarkeit und sind ökologisch unbedenklicher als konventionell zusammengesetzte Färbepräparate der genannten Diazoniumsalze.
  • In weiterer Ausgestaltung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß Färbepräparate, welche die Diazonium- oder Tetrazoniumverbindung eines in der Eisfarbenfärberei verwendeten aro matischen Mono- oder Diamins mit einem pKa - Wert von größer als 2,5 sowie Borsäure enthalten, ebenfalls färberisch gut geeignet, gut haltbar und ökologisch weitgehend unbedenklich sind.
  • Die erfindungsgemäßen Färbepräparate enthalten das Azoniumsalz in einer Menge von etwa 0,5 bis 2 Mol pro kg und Borsäure in einer Menge von 150 bis 900 Molprozent, vorzugsweise von 300 bis 750 Molprozent, bezogen auf eingesetztes Azoniumsalz. Das für die Einstellung eines bestimmten Reingehalts u.U. benötigte Resteinstellmittel darf die i%slihkeit tu7d die i3e;tändigkeit des Di- od.
  • Tetrazoniumsalzes nicht oder nur unwesentlich verringern.
  • Weiterhin können die neuen Färbepräparate ein übliches Entstaubungsmittel enthalten, wie beispielsweise nichtflüchtige, flüssige Mineralöle, bspw. solche, wie sie aus der deutschen Patentschrift 274 642 bekannt sind.
  • Als Diazonium- bzw. Tetrazoniumverbindungen kommen beispielsweise solche aus Chloranilinen, Anisidinen, Chlortoluidinen, Chloranisidinen, Anilin-sulfonsäuredialkylamiden, Toluidin-sulfonsäuredialkylamiden mit niederen Alkylgruppen, Anisidinsulfonsäurealkylamiden mit niederen Alkylresten und -dialkylamiden mit niederen Alkylresten, Anisidin-carbonsaureamiden, Acylaminoanilinen mit einem Acylaminorest einer aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure, insbesondere Benzoylaminoanilinen, die noch durch Halogenatome, beispielsweise Chlor, niedere Alkyl-und/oder niedere Alkoxygruppen substituiert sein können, Amino-azobenzolen, die noch Halogenatome, wie Chlor, niedere Alkylsniedere Alkoxy und/oder Nitrogruppen, aber auch Aminophenylaminoreste tragen können, sowie die des o-Tolidins und des o-Dianisidins in Betracht. Derartige Amine mit den entsprechenden pKa-Werten sind zum Beispiel in der schweizerischen Patentschrift 336 082 beschrieben. Sie können als Chloride, Hydrogensulfate, Tetrachlorozinkate, Tetrafluorborate oder Arylsulfonate vorliegen. Insbesondere seien genannt 3-Chlorbenzol-diazonium-tetrafluorborat, 4-Chl.or- und 5-Chlor-2-methylbenzol-diazonium-naphthalin-1,5-disulfonat, 2-Methoxy-5-diäthylsulfamoyl-benzol-diazonium-tetrachlorozinkat, 4.4 -Dichlordiphenyloxid-2-diazoniumchlorid, 2-Methoxy-5-carbamoyl-benzold iazonium-tetrachlorozinkat, 5-Chlor-4-benzoylamin o-2-methyl benzol-diazonium-tetrachlorozinkat, 4-Bellzoylamino-2-mcbhoxy-5-methyl-benzol-diazonium-tetrachlorozinkat, 5-Benzoylamino-2.4-dimethoxy-benzol-diazonium-chlorid, 4-Benzoylamino-2 . 5-dimethoxybenzol-diazonium-tetrachlorozinkat, 2'.3-Dimethyl-azobenzol-4-diazonium-hydrogensulfat, 4'-Phenylamino-5-äthoxy-2-methylazobenzol-4",4-bis - diazonium-tetrachlorozinkat, 3.3'-Dimethoxydiphenyl-4 .4 '-bis-diazonium-tetrachlorozinkat und D iphenyl-b is-4,4'-diazonium-tetrachlorozinkat.
  • Di- bzw. Tetrazoniumverbindungen Allgemein sind Färbepräparate vonAsolcher Amine hervorzuheben, die der allgemeinen Formel (1), (2) oder (3) entsprechen, in welchen der Benzolkern a durch Substituenten aus der Reihe Chlor, Alkyl von 1 bis 5 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 5 Atomen, Sulfonaraid, Monoalkyl-sulfonamid mit Alkyl von 1 bis 5 C-Atomen, Dialkylsulfonamid mit Alkyl von jeweils 1-5 C-Atomen, Carbonamid, Monoalkyl-carbonamid mit Alkyl von 1-5 C-Atomen, Dialkyl-carbonamid mit Alkyl von jeweils 1 bis 5 C-Atomen und dem Rest der Formel -NH-C0-R substituiert sein kann, in welchem R für einen Phenylrest steht, der durch Chlor, Alkyl von 1-4 C-Atomen und/oder Alkoxy von 1 bis 4 Atomen substituiert sein kann, oder für eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen steht, die Benzolkerne A und B jeweils durch 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe Chlor, Alkyl von 1-5 C-Atomen und Alkoxy von 1 bis 5 0-Atomen substituiert sein können und A außerdem auch als Substituenten den Aminophenylamino-Rest tragen kann,sowie R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jedes Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 5 C-Atomen oder Alkoxy von 1 bis 5 C-Atomen bedeutet.
  • Die Herstellung der Diazonium-bzw. Tetrazoniumsalze erfolgt nach bekannten Verfahren. Angaben hierüber finden sich z.B. in K.
  • Holzach, Die Diazoverbindungen, Stuttgart 1947 oder in Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 3. Auflage, Band 5, Seite 786 u.f. (dort auch weitere Literatur).
  • Die erhaltenen trockenen Diazonium- bzw. Tetrazoniumsalze werden, gegebenenfalls nach einer Mahlung, mit Borsäure und den Reste in stellmitteln in einer geeigneten Mischvorrichtung vermischt.
  • Als Resteinstellmittel können beispielsweise verwendet werden: Natriumsulfat, Kaliumsulfat, Magnesiumsulfat, Benzol-disulfonsaures Natrium, Naphthalin-trisulfonsaures Natrium, Dextrin.
  • Die neuen, erfindungsgemäßen Färbepräparate von Azoniumsalzen sind ausgezeichnet zum Einsatz in der Eisfarbenfärberei geeignet.
  • Die für die erfindungsgemäßen Azoniumsalzeinstellungen zur Herstellung der wasserunlöslichen Azofarbstoffe auf der Faser in üblicher Weise gemäß der Eisfarbentechnik verwendbaren Kupplungskomponenten sind die aus der Eisfarbenfärberei bekannten und verwendeten aromatischen Hydr oxy-Azokomponenten. Solche Verbindungen sind bspw. im "Colour Index" unter den C.T. Nrs. 37 505 bis 37 608 beschrieben. Besonders erwähnenswert sind hiervon die 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-arylaniide.
  • Die mit den neuen Färbepräparaten und den entsprechenden Kupplungskomponenten der Eisfarbentechnik hergestellten Färbungen zeichnen sich durch gleichmäßige und reine Farbtöne sowie durch gute Echtheiten, insbesondere Wasch- und Lichtechtheiten, aus.
  • Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
  • Die Teile sind Gewichtsteile4 die Prozentangaben stellen Gewichtsprozente dar.
  • Beispiel 1 300 Teile 5-Benzoylamino-2.4-dimethoxybenzol-diazoniumchlorid mit einem Reingehalt von 70 %, bez. auf ein Molekulargewicht von 272, wurden zusammen mit 340 Teilen Borsäure über eine Stiftmühle in eineinen Doppelschneckenmischervgemahlen. Nach der Zugabe von 500 Teilen gemahlenem wasserfreiem Natriumsulfat wurde bis zur Erreichung der Homogenität gemischt. Sodann wurde der Mischer entleert.
  • Es resultierte ein hellbraunes, in Wasser gut lösliches, pulverförmiges Färbepräparat.
  • Zur erstellung violetter Färbungen auf Baumwolle wurde Baumwollgewebe mit einer Lösung von 12,5 Teilen 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-phenylamid (Colour Index Nr. 37 505), 17 Teilen 32 %iger Natronlauge und 5 Teilen eines handelsüblichen Färbe- und Egalisierhilfsmittels auf Basis eines Fettsäure-Eiweißabbauprodukt-Kondensats in looo Teilen Wasser bei einer Flottenaufnahme von 80 Gew.-%, bezogen auf das Gewebe, geklotzt. Die danach getrocknete Ware wurde nun in einem zweiten Foulard mit einem Färbebad von Raumtemperatur überklotzt (Flottenaufnahme ebenfalls 800 g pro kg Gewebe), das durch Auf lösen von 81 Teilen des oben beschriebenen Färbepräparats in einer Lösung von 4 Teilen eines Polyäthylenglykoläthers in 1000 Teilen Wasser hergestellt worden war. Nach einem Luftgang von etwa einer Minute folgte eine IIeißwasserpassage. Anschließend wurde wie üblich. gewaschen, geseift und getrocknet.
  • Die erhaltenen Färbungen stehen denen mit bisher bekannten Färbepräparaten erhältlichen Färbungen in nichts bezüglich Gleichmaßigkeit des Farbtons und guter Echtheiten nach.
  • Wird anstelle von 2-Hydroxy-naphtalin-3-carbonsäure-phenylamid 2-Hydroxy-naphthalin-3 -carbonsäure- (2 -methyl-phenyl) -amid verwendet, so ist die erhaltene, ebenfalls lichtechte Violettfärbung etwas rotstichiger.
  • Beispiel 2 500 Teile 4-Chlor-2-methyl-benzol-diazonium-naphthalin-1.5-disulfonat wurden in einen Doppelschneckenmischer eingemahlen und dort mit 210 Teilen gemahlener Borsäure und 340 Teilen gemahlenem Naphthalin-trisulfosaurem Natrium vermischt.
  • Zur Herstellung einer Rotfärbung auf Baumwollgarn wurden 50 Teile vorgenetztes Baumwollgarn zunächst 30 Minuten lang in einem ca.
  • 30°C warmen Bad behandelt, das durch Anrühren von 5 Teilen 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(4'-methoxy-2'-methyl-phenyl-1')-amid in 6 Teilen Äthanol, Auf losen durch Zugabe von 3 Teilen 33 %iger Natronlauge, 7,5 Teilen Wasser von 400C sowie 5 Teilen 33 %igen Formaldehyds und Eingießen in ein Gemisch aus 1000 Teilen Wasser, 13 Teilen 33 %iger Natronlauge und 5 Teilen eines Fettsäure-Eiweißhydrolysat-Kondensats bereitet wurde. Das Baumwollgarn wurde aus dem Bad genommen und nach der Entfernung des Flottenüberschusses durch Abschleudern in ein Entwicklungsbad gebracht, das aus 6,2 Teilen des oben beschriebenen Färbepräparats, 3 Teilen eines üblichen Färbereihilfsmittels und 1000 Teilen Wasser bestand. 30 Minuten lang wurde es darin gut bewegt und so.
  • dann wie üblich gespült, heiß und kochend geseift, klargespült und getrocknet.
  • Beispiel 3 500 Teile 4-Benzoylamins2.5-dimethoxybenzol-diazonium-tetrachlorozinkat mit einem Reingehalt von 72 Gew.-%, bez. auf ein Molekulargewicht von 300, wurden in einen Mischer eingemahlen und dort mit 300 Teilen Borsäure und 200 Teilen Dex-trin vermischt.
  • Zur Herstellung einer Blaufärbung auf Baumwollgarn wurde eine vorgenutzte Kreuzspule mit 500 Teilen Baumwollgarn in einem Färbeapparat zunächst mit 5000 Teilen einer Färbeflotte behandelt, die 12,5 Teile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(4 1-chlor-phenyl-1 amid, 68 Teile 32 %ige Natronlauge, 6 Teile 33 %igen Formaldchyd und 15 Teile eines üblichen Schutzkolloids enthielt. Nach 30 Minuten wurde diese Flotte abgepumpt und 8 Minuten lang xait einer Lösung von 150 Teilen Natriumchlorid und 5 Teilen Natronlauge 33 %ig in 5000 Volumenteilen Wasser zwischengespült. Nach dem Abpumpen dieses Bades wurde 30 Munuten lang mit einem Färbebad aus 32 Teilen des oben beschriebenen Farbepräparats und 8 Teilen eines üblichen Hilfsmittels in 5000 Teilen Wasser behandelt und anschließend wie üblich gespült, heiß und kochend geseift, klargespült und getrocknet.
  • Beispiel 4 Man arbeitete wie in Beispiel 3, verwendete aber 300 Teile 4-Benzoylamino-2-methoxy-5-methylbenzol-diazonium-tetrachlorozinkat mit einem Reingehalt von 70 %, bez. auf ein Molekulargewicht von 256, 200 Teile Borsäure und 500 Teile Natriumsulfat.
  • Zur Herstellung einer Violettfärbung auf Baumwollgarn wurde wie in Beispiel 3 beschrieben gearbeitet, nur daß im 2. Färbebad 48 Teile des wie oben hergestellten Färbepräparats eingesetzt wurden.
  • Beispiel 5 Durch Vermischen von 2'.3-Dimethyl-azobenzol-4-diazonium-hydrogensulfat mit Borsäure wurde ein Färbepräparat bereitet, das in 1000 Teilen 400 Teile Diazoniumsalz, bez. auf Molekulargewicht 225, enthielt, Zur Herstellung einer Bordofärbung arbeitete man wie in Beispiel 2, nur daß im Entwicklungsbad 2,2 Teile des oben beschriebenen Färbepräparats eingesetzt wurden.
  • Beispiel 6 Man bereitete aus 4 -Phenylain ino- 5- äthoxy-2 -methy l-azobenzol-411 4 t -bis-diazonium-tetrachlorozinkat, Borsäure, Magnesiumoxid und Dextrin, wie in den vorhergehenden Beispielen angegeben, ein Färbepräparat, das 20,5 % Diazoniumsalz, bez. auf ein Molekulargewicht von 361, 0,25 % Magnesiumoxid und 15 % Borsäure enthielt.
  • Zur Herstellung einer Schwarzfärbung auf Baumwollgewebe arbeitete man wie in Beispiel 1 angegeben, wobei im Grundierungsbad 17,5 Teile 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-phenylamid und 23,5 Teile 33 %ige Natronlauge eingesetzt wurden und das Entwicklungsbad 68 Teile der oben beschriebenen Färbepräparats enthielt.

Claims (2)

Patentansprüche
1) Färbepräparate zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser gemäß Patent ...... (Patentanmeldung P 24 33 232.9), dadurch gekennzeichnet, daß sie hier neben Borsäure die Diazonium- bzw. Tetrazoniumverbindung eines aromatischen Mono- oder Diamins mit einem pKa - Wert von größer als 2,5 enthalten.
2) Färbepräparate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Diazoniumverbindung ein Benzoylamino-benzol-diazoniurasalz enthalten.
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