DE2522963C3 - Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Polyisocyanat-Dispersion und deren Verwendung zum Tauchüberziehen von Polyesterunterlagen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Polyisocyanat-Dispersion und deren Verwendung zum Tauchüberziehen von PolyesterunterlagenInfo
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Description
30
Aus der US-PS 32 34 067 ist es bekannt, Polyesterunterlagen
bzw. -substrate mit phenolblockierten, aromatischen Polyisocyanaten aus einer Einmaltauch-Kleberlösung
zu überziehen, die auch ein Polyepoxid und einen Kautschuklatex enthält Die Gegenwart }5
überschüssigen Ätzalkalis ist bei diesen bekannten Mitteln ausgeschlossen. Die mit diesem bekannten
Klebstoff erzielte Haftung ist nicht völlig befriedigend.
Gemäß US-PS 34 38 922 erhält man eine Einmaltauch-Kleberlösung
durch Zugabe eines Resorcin-Formaldehyd-Latex zu einem Umsetzungsprodukt
eines Isocyanats mit einem polymeren Stoff. Die Umsetzung mit dem polymeren Material macht dieses
Verfahren aufwendig.
Aus der US-PS 34 54 621 ist die Verwendung von Phenol zur Herstellung von blockierten Isocyanat-Addukten
in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln und Katalysatoren beschrieben. Alkalihydroxide werden
als Katalysatoren nicht verwendet
In der US-PS 32 78 333 ist eine Einmaltauch-Kleber- -°
lösung beschrieben, welche u. a. Polyisocyanate enthält die jedoch verkapselt sein müssen. Das Verfahren dieser
Patentschrift ist daher unwirtschaftlich.
Audi pus der US-PS 32 26 276 ist eine Einmaltauch-Kleberlösung
bekannt, die in komplizierter Weise durch " Umsetzung eines Resorcin-Formaldehyd-Harzes mit
einem Isocyanat und Vermischen des blockierten Isocyanats mit einem Resorcin/Formaldehyd-Latex-Klcber
hergestellt wird.
Auch im Referat der BE-PS 6 23 306 in Chem. ft0
Abstracts, Bd. 59, Spalte 4156b sind blockierte Polyisocyanate beschrieben, die in einem Kautschuk-Latex
dispergiert werden können. Auch dort findet die Blockierung mit einem Phenolaldehydharz statt
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur hi
Herstellung einer wäßrigen Dispersion von aromatl· schein, mit phenölischer Verbindung blockiertem
Polyisocyanat, durch Umsetzen
a) eines aromatischen Polyisocyanats, das in einem gegenüber dem aromatischen Polyisocyanat nichtreaktiven, wasserlöslichen, organischen Lösungsmittel
gelöst ist, mit
b) einer wäßrigen Lösung von Phenol und/oder Resorcin, wobei die Molzahl der phenolischen
Verbindung mindestens gleich der Anzahl Äquivalente der vorhandenen Isocyanatgruppen ist,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung
in Gegenwart einer katalytischen Menge an Alkalihydroxid bei einer Temperatur von 25 bis 75° C durchführt
Die Molzahl der phenolischen Verbindung kann erfindungsgemäß ein derart großes Vielfaches wie das
8fache der Äquivalentzahl der Isocyanatgruppen betragen. Bevorzugt wird ein Bereich von etwa 1,1 bis 5
Mol phenolischer Verbindung je Äquivalent Isocyanatgruppen.
Die Menge des erfindungsgemäß als Katalysator verwendeten Alkalihydroxids beträgt etwa 0,05 bis 1
Gew.-%, bezogen auf die Menge des anwesenden
verwendet aber vorzugsweise Natriumhydroxid.
Aromatische Polyisocyanate sind bekannte Verbindungen, wobei erfindungsgemäß jede dieser Verbindungen
verwendet werden kann. Bevorzugt werden
Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat
ToluyIen-2,4-diisocyanat,
Benzol-1,3-diisocyanat,
Diphenyläther-2,4,4'-triisocyanatund
Triphenylmethan-4,4',4"-triisocyanat,
insbesondere
DiphenyImethan-4,4'-diisocyanat.
Die Blockierungsreaktion wird zweckmäßig in Gegenwart eines wasserlöslichen oberflächenaktiven
Mittels durchgeführt Anionaktive oberflächenaktive Mittel werden bevorzugt Natriumdioctyisulfosuccinat
ist gut geeignet Das oberflächenaktive Mittel kann in der Reaktionsmischung in einem Anteil von etwa 1 bis
10% des Gewichts des blockierten Isocyanats vorliegen.
Als Lösungsmittel eignen sich erfindungsgemäß sehr gut Methyläthylketon, Aceton und Tetrahydrofuran.
Die Reaktionsgeschwindigkeit ist im erfindungsgemäßen Verfahren temperaturabhängig, und die Umsetzung
ist nach 10 bis 120 Minuten im wesentlichen abgeschlossen. Die Lösung des Polyisocyanats wird
vorzugsweise zu der Lösung der phenolischen Verbindung gegeben.
Die Erfindung betrifft ferner die V<--wendung der
nach dem vorgenannten Verfahren erhältlichen wäßrigen Dispersion zusammen mit Resorcin-Formaldehyd-Harz,
Polyepoxid -ind Kautschuklatex zum Tauchüberziehen von Polyesterunterlagen. Die Verwendung kann
in Form eines Einmaltauchvorgangs erfolgen. Der auf die Polyesterunterlage aufgebrachte Oberzug ermöglicht
eine hervorragende Haftung des Polyesters an Kautschuk bzw. Gummi, wobei sich der Überzug
speziell als Beschichtung von Polyester-Reifencord eignet.
Der erste Schritt bei der Oberzugsbildung unter Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Dis*
persiön ist die Entfernung des wasserlöslichen organischen
Lösungsmittels, die durch Destillation erreicht werden kann. Vorzugsweise wird die Destillation bei
vermindertem Druck durchgeführt Nach der Entfer* nung des Lösungsmittels wird in der Dispersion ein
lösliches Formäidehyd-Resöfcin-Härz gebildet Wenn
die bei der Bildung der Dispersion eingesetzte, phenolische Verbindung Resorcin ist, gibt man einfach
zu der Dispersion unter Durchmischen eine wäßrige Formaldehydlösung; auf diese Weise bildet sich direkt
ein Resorcin-Formaldehyd-Harz, da das Resorcin im Überschuß über das zum Blockieren des Isocyanates
benötigte zugesetzt wurde. Wenn andererseits beim Blockieren des Isocyanats Phenol verwendet wurde,
versetzt man die Dispersion zuerst mit einer solchen Menge an Resorcin, daß in der Enddispersion das
Gewichtsverhältnis von Resorcin-Formaldehyd-Harz zu blockiertem aromatischem Polyisocyanat im Bereich
von etwa 0,2 :1 bis etwa 1,5 :1 liegt
Die Bildung des Resorcin-Formaldehyd-Harzes in der Dispersion des blockierten Isocyanats erfolgt beim
Zusatz von Formaldehyd zu der das Resorcin enthaltenden Dispersion. Diese Reaktion wird am
besten bei einer Temperatur im Bereich von etwa 25 bis 50° C durchgeführt Das Resorcin liegt vorzugsweise in
einem geringen molaren Überschuß über die Formaldehydmenge vor.
Die fertige b'berzugsiösung muß ferner ein wasserunlösliches
Polyepoxid und einen Kautschuklatex enthalten. Diese Komponenten werden einfach entsprechend
den herkömmlichen Praktiken (wie in der US-PS 32 34 067 erläutert) zugegeben. Das Gewichtsverhältnis
des in der Dispersion vorliegenden Polyepoxids zur Menge des vorliegenden blockierten Isocyanats soll
etwa 0,1 : 1 bis etwa 4 :1 betragen. Die Menge an in der Dispersion vorliegenden Kautschuklatex-Feststoffen in
soll etwa gleich der vorliegenden Menge des Resorcin-Formaldehyds bis ζι·τι etwa 6fachen der vorliegenden
Menge an Resorcin-Formaldehyd-HarT sein.
De- Gesamtfeststoffgehalt der Überzugslösung beträgt
etwa 6 bis 24 Gew.-%. Die lösung kann in »
herkö nmlicher Weise auf die Polyesterunterlage aufge ragen werden. Nach dem Auftrag erhitzt man den
Über ug 1 /2 bis 15 Minuten auf über etwa 200° C, um das
Wasser zu entfernen und den Überzug zu härten. Gewöhnlich wird die Polyesterunterlage unter Zug- w
spannung gehalten, um Schrumpf zu vermeiden. Hierauf wird Kautschuk aufgetragen und gehärtet bzw.
vulkanisiert.
Das Einmaltauch-Überzugsmittel enthält etwa 0,01 bis 1 Gew.-% Alkalihydroxid, bezogen auf das Gewicht ·»■>
des vorliegenden Wassers. Die Haftung der Polyesterunterlage am Kautschuk wird in den folgenden
Beispielen mittels der Einzelstreifen-Haftprüfung und der H-Zug-Prüfung getestet. Beide Prüfungen sind
bekannt und werden in der US-PS 32 34 067 näher vt erläutert.
Der Begriff »Polyepoxid« ist auf dem Gebiet der Haftbeschichtung von Polyesterharzen gut definiert und
wird hier in seinem herkömmlichen Sinne gebraucht. Eine nähere Definition des Begriffs findet sich in Spalte 'ft
9, Zeile 12 ff, der US-PS 32 34 067. Bevorzugt werden
Polyepoxide, die im Durchschnitt mindestens 2 Epoxygruppen im Molekül, einen Schmelzpunkt von über
etwa 90"C. ein Durchschnittsmolekulargewicht von über 800 und ein Epoxidäquivalent von über 200 w>
aufweisen:
Der Begriff »Kautschuklatex« ist auf dem Gebiet der Herstellung Von Resorcin-Formaldehyd-Latex-Überzügen
bekannt und wird hier im herkömmlichen Sinne verwendet. Ein zweckentsprechender Latex kann aus "'<
Vinylpyridin'Copolymeren hergestellt werden; ein be"
vorzugter Latex ist l^Butadien/Styrol/^-Vinylpyridin
(70/15/15).
Die erfindungsgemäß hergestellte Dispersion eignet sich insbesondere zum Beschichten von Polycsterunterlagen,
wie Polyethylenterephthalat. Sie kann aber auch zum Überziehen faserartiger Materialien aus Baumwolle,
Reyon, Nylon und anderen Stoffen eingesetzt werden, die zum Verstärken von Kautschuk- bzw.
Gummiartikeln verwendet werden sollen.
In den folgenden Beispielen beziehen sich, soweit nicht anders gesagt, alle Teil- und Prozentangaben auf
das Gewicht
!.Herstellung einer
Dispersion A von resorcinblockiertem
DiphenyImethan-4,4'-diisocyanat
Ein 5-Liter-Rundkolben wurde mit einem mechanischen Bewegungswerk, einem Rückflußkühler, einem
Thermometer, einem Heizmantel und einem 500-ml-Tropftrichter ausgerüstet In den Kolben wurden 2 Ltr.
Wasser eingegeben, in dem folgende Substanzen gelöst
wurden: 413 g Resorcin, 3,0 g Natriumhydroxidpellets und 23 g Natriumdioctylsulfosuccinat Die Lösung
wurde auf 40° C erhitzt und kräftig bewegt
Aus dem Tropftrichter wurde im Verlaufe einer Minute eine Lösung von 200 g Diphenylmeihan-4,4'-diisocyanat
in 200 ml 'Methyläthylketon hinzugefügt. Während der nächsten 8 Minuten stieg die Temperatur
auf 49,5° C, und das blockierte Isocyanat sonderte sich in feindispergierter Forr ab. Die Mischung wurde 1
Stunde bei Umgebungstemperatur gerührt
2. Entfernung von
Methyläthylketon aus der Dispersion A
Methyläthylketon aus der Dispersion A
Die Dispersion von Stufe 1 wurde in einen Kolben gegeben, der mit einem Destillationsaufsatz, einem
Kühler und einer Vorlage ausgerüstet war. Der Druck wurde auf etwa 175 mm Hg vermindert und die
Blasentemperatur langsam auf etwa 52° C erhöht Insgesamt wurden in der Vorlage etwa 200 ml Keton
und 200 ml Wasser gesammelt
3. Herstellung der Resorcin-Formaldehyd-Harz
enthaltenden Dispersion A
enthaltenden Dispersion A
Das Produkt von Stufe 2 wurde auf 28°C abgekühlt und mit 156 g 37%iger. wäßriger Formaldehydlösung
versetzt. Die Mischung wurde 1 Stunde gerührt.
4. Herstellung der
Dispersion-A/Harz-Aufschlämmung
Dispersion-A/Harz-Aufschlämmung
Das Produkt von Stufe 3 wurde mit 100 g eines strah'gemahlenen handelsüblichen Epoxykresol-Novolak-Harzes
versetzt und die Mischung 1 Stunde kräftig gerührt.
Die Mischung wurde dann in eine 3,8-Ltr.-Kugelmühle
gegeben, die 1.9-cmMahIzylinder aus Aluminiumoxidkeramik
enthielt, und 70 Stunden umgewälzt.
5. Herstellungeines
Überzugsmittels für die Einmallauchung,
Überziehen der Unterlage und Prüfung
Überziehen der Unterlage und Prüfung
Die Aufschlämmung von Stufe 4 (50 g) wurde mit
92,1 g Wasser verdünnt und dann unter mäßiger Bewegung mit 29,3 g eines handelsüblichen 41gew,-%igen
13-Butad1eh/StYroI/2*VinylpYridin*Latex Versetzt, Der Kleber enthielt etwa 15% Feststoffe und
wurde auf den Cord ohne Alterung aufgetragen.
Polyestercord wurdf. in den obigen Kleber getaucht
und auf einer Litzler-Maschine behandelt; Bedingungen:
Ofenl
Ofen 2
Temperatur, 0C 232 232
Herbeigeführte Dehnung, % 3 0
Zeit, Sekunden 50 80
10
Der Cord wurde dann in einem Kautschukmaterial folgender Zusammensetzung geprüft:
Komponente | Gew.-Teile |
Naturkautschuk (Smoked Sheet Nr. 1) | 50 |
Elastomeres3) | 50 |
Rußb) | 35 |
Stearinsäure | 1 |
Zinkoxid | 3 |
ErdöIO | 9,37 |
Antioxidans"1) | 1 |
2,2'-DithiobisbenzothiazoI | 1 |
Schwefel') | 3,13 |
20
·) Nichtpigmentiertes, schwefelhärtbares Elastomeres, erhalten
durch kontinuierliche Copolymerisation von 13-Butadien
und Styrol bei 6°C in einer kontinuierlichen Wasserphase unter Verwendung von Emulgatoren, Viskositätsreglern
und eines Redoxkatalysatorsystems, mit einem
Styrol-Gehalt von etwa 23,5 Gew.-% und einer Mooney- ^
Viskosität(ML-l + 4/1000C) von 52.
b) HAF-Gasruß, ASTM-Bezeichnung N-330.
c) Naphthenbasisches Erdöl Typ 103 nach ASTM-Prüfnorm
D-2226 mit Viskositätswerten (Saybolt Universal Viscosity) von 2525 und 87,2 bei 37,8 bzw. 98,9°C, einem Molekulargewicht
von 395 und einer Viskositäts-Spez.-Gew.-K.onstante von 0.889.
d) Polymerisiertes 2,2,4-Trimethyl-l,2-dihydrochinolin, Fp.
74° C.
e) Amorpher, unlöslicher Schwefel mit 20% öl.
Als Haftwerte ergaben sich:
Haftung (2 Lagen) bei 140°C:
Haftung (2 Lagen) bei 140°C:
H-Zugprüfung:
10,9kg/lfd.cm
(hauptsächlich
Reißen im
Gummimaterial)
18,6 kg/Ende
(hauptsächlich
Reißen im
Gummimaterial)
18,6 kg/Ende
Vergleichsbeispiel
Es wurden Proben wie oben nach der Arbeteweise von Beispiel l(a) der US-PS 32 34 067 mit der
Abänderung hergestellt, daß anstelle des dort eingesetzten epoxidierten Novojak-Harzes das Epoxykresol-NovoIak-Harz
von Beispiel 1 verwendet wurde. Ergebnisse:
Haftung (2 Lagen) bei HO0C:
H-Zugprüfung:
5,5kg/lfd.cm
(hauptsächlich
Kleberversagen)
12,3 kg/Ende
(hauptsächlich
Kleberversagen)
12,3 kg/Ende
Die Stufen 1 bis 4 von Beispiel 1 wurden unter Einsatz von 138 g 37%igem wäßrigem Formaldehyd in Stufe 3
wiederholt Dann wurde ein Tauchkleber folgender Zusammensetzung hergestellt:
50 g Dispersion-A/Harze Aufschlämmung
90,9 g Wasser
28,7 g Latex von Beispiel 1.
Wie in Beispiel 1 wurden dann Cords überzogen und geprüft; Ergebnisse:
Haftung (2 Lagen) bei 1400C:
H-Zugprüfung:
10,4kg/lfd.cm
(Reißen des
Gu/nmimaterials)
18,1 kg/Ende
(Reißen des
Gu/nmimaterials)
18,1 kg/Ende
Beispie! 3
Die Arbeitsweise von Beispiel 1, Abschnitt 1, wurde unter Verwendung folgender Komponenten wiederholt:
Lösung von 265 g Phenol
1100 ml Wasser
1100 ml Wasser
4 g Natriumhydroxidpellets
23 g Natriumdioctylsuifosuccinat
Lösung von 150 g Diphenylme-
23 g Natriumdioctylsuifosuccinat
Lösung von 150 g Diphenylme-
than-4,4'-diisocyanat
150 ml Methyläthyketon
150 ml Methyläthyketon
Die Dispersion wurde der Vakuumfiltration unterworfen und der Filterkuchen mit Wasser gewaschen.
Nach Trocknen in einem Vakuumexsikkator bei 70° C
betrug das Gewicht des Kuchens 251 g. Die Probe bestimmte sieb durch Vergleich ihres Schmelzpunktes
(197 bis 199°C) und IR-Spektrum mit einer bekannten Probe phenolblockierten Diphenylmethan-4,4'-diiso-■jyanats
als jenes Material.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Dispersion von aromatischem, mit phenolischer
Verbindung blockiertem Polyisocyanat, durch Umsetzen
a) eines aromatischen Polyisocyanats, das in einem gegenüber dem aromatischen Polyisocyanat
nichtreaktiven, wasserlöslichen, organischen Lösungsmittel gelöst ist, mit
b) einer wäßrigen Lösung von Phenol und/oder Resorcin, wobei die Molzahl der phenolischen
Verbindung mindestens gleich der Anzahl Äquivalente der vorhandenen Isocyanatgrup- ]5
pen ist,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart einer katalytischen
Menge an Alkalihydroxid bei einer Temperatur von 25 bis 75° C durchführt
2. Verwendung der nach Anspruch 1 erhältlichen wäßrigen Dispersion zusammen mit Resorcin-Formaldehyd-Harz,
Polyepoxid und Kautschuklatex zum Tauchüberziuhen von Polyesterunterlagen.
25
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