DE2628845A1 - An der luft trocknende harzzusammensetzung - Google Patents
An der luft trocknende harzzusammensetzungInfo
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Description
An der Luft trocknende Harzzusammensetzung
Gegenstand der Erfindung ist eine bei Raumtemperatur an der Luft trocknende Harzzusammensetzung, die als Anstrich, Klebstoff,
Dichtungsmittel, Träger für Druckfarben und dergleichen geeignet ist.
Bisher wurden mit ungesättigten aliphatischen Säuren modifizierte,
an der Luft trocknende Alkydharze in großen Mengen als Anstriche, Klebstoffe, Dichtungsmittel, Träger für Druckfarben
usw. verwendet. Bei der Anwendung der Alkydharze auf diesen Gebieten muß jedoch ein Lösungsmittel als Verdünnungsmittel
verwendet werden, um die Verarbeitbarkeit des Harzes
zu verbessern. Das Lösungsmittel ist nur zum Zeitpunkt der Anwendung des Alkydharzes erforderlich. Nach der Auftragung
tritt das Lösungsmittel in die Atmosphäre aus. Im Hinblick auf die Luftverschmutzung, die Sicherheit der Arbeiter und
aus Wirtschaftlichkeitsgründen ist die Verwendung des Lösungsmittels nicht immer erwünscht.
609-B 83/1140
Ziel der Erfindung ist daher eine neue, an der Luft trocknende Harzzusammensetzung mit den oben genannten Anwendungsmöglichkeiten,
die jedoch ohne Lösungsmittel aufgebracht werden kann.
Es wurde nun gefunden, daß man durch Vermischen eines Diisocyanate
mit 1-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol der Formel
CH- = CH - CH = CH - CH0 - CH - CH - OH
2 2II
CH2 = HC CH3
und Alterung des gebildeten Gemisches eine Zusammensetzung erhält, die in zufriedenstellender Weise in Luft bei Raumtemperatur
härtet.
Die beigefügte Abbildung zeigt ein IR-AbsorptionsSpektrum des
viskosen Materials, das erhalten wird, wenn man eine Mischung aus 1 Mol 1-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol und 0,5 Mol ToIylen-2,4-diisocyanat
unter einer Atmosphäre von trockenem Stickstoff bei Raumtemperatur 10 Stunden rührt.
Das erfindungsgemäß verwendete 1-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol
wird durch Umsetzung von Butadien mit Acetaldehyd in Gegenwart eines komplexen Palladiumkatalysators hergestellt. Das 1-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol
stellt eine durchsichtige Flüssigkeit vom Siedepunkt 60 bis 66 C/2 mm Hg dar. Es ist eine bekannte
Verbindung, die in "Tetrahedron Letters", Nr. 43 (England,
B 0 9 8 8 3 / 1 H 0
1970) auf den Seiten 3813 bis 3816 beschrieben ist und aufgrund ihrer konjugierten Doppelbindungen und der Vinylgruppe
im Molekül hohe Reaktionsfähigkeit besitzt.
Das erfindungsgemäß eingesetzte Diisocyanat kann eine aliphatische
oder eine aromatische Verbindung oder ein Vorpolymeres sein. Beispiele hierfür sind Tolylendiisocyanat, eine Mischung
aus 2,4- und 2,6-Tolylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat,
4,4'-Diphenylmethandixsocyanat, 1,5-Naphthalindiisocyanat,
Phenylendiisocyanat, Octamethylendiisocyanat und ein Dimeres von Tolylendiisocyanat. Das Diisocyanat kann auch aus einem
Addukt eines Diisocyanats und einer Polyhydroxyverbindung mit
zwei oder mehr Hydroxylgruppen bestehen, zum Beispiel aus einem Addukt von Trimethylolpropan und Tolylendiisocyanat.
Beispiele für Vorpolymere sind Polyarylenpolyisocyanate, Polyhydroxyverbindungen mit endständigen Isocyanatgruppen,
wie sie durch Umsetzung eines Diisocyanats mit einem PoIyglykol erhalten werden, sowie Vorpolymere, die durch Umsetzung
eines Diisocyanats mit einem Aminogruppen enthaltenden Polyester, einem Polyäther oder Polyamid hergestellt werden.
Die erfindungsgemäße an der Luft trocknende Zusammensetzung enthält das Diisocyanat und das 1-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol,
Das Diisocyanat kann in einer Menge von 0,2 bis 2 Mol und vorzugsweise von 0,4 bis 0,8 Mol zu je 1 Mol 1-Methyl-2-
609883/1 UO
vinyl-4,6-heptadienol gegeben werden. Die Zusammensetzung
wird nach der Alterung, wenn sie eine geeignete Viskosität erreicht hat, verwendet. Dies erfolgt dadurch, daß man sie
einfach 1 bis 24 Stunden bei Raumtemperatur unter einer Atmosphäre aus trockenem Stickstoff oder 0,5 bis 5 Stunden
bei 40 bis 80°C unter einer Atmosphäre aus trockenem Stickstoff hält. Die so gealterte Zusammensetzung härtet an der
Luft bei Raumtemperatur. Man nimmt an, daß die gealterte Zusammensetzung unter Bildung von Urethanbindungen und
Biuretbindungen durch Umsetzung der Isocyanatgruppen mit dem 1-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol härtet.
Die so gealterte Zusammensetzung kann auch zusammen mit einem Alkydharz verwendet werden. Dementsprechend kann das Alkydharz
ohne Lösungsmittel als Verdünner eingesetzt werden. Der erfindungsgemäßen gealterten Zusammensetzung kann, falls
notwendig, ein Härtungskatalysator, wie Kobaltnaphthenat oder
Bleinaphthenat zugesetzt werden. Ferner kann man übliche
Zusätze für Alkydharze, wie Pigmente oder Füllstoffe zugeben.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
1 Mol 1-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol wurde mit 0,5 Mol
Tolylen-2,4-diisocyanat vermischt. Das erhaltene Gemisch wurde
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bei Raumtemperatur unter einer Atmosphäre von trockenem Stickstoff
10 Stunden gerührt, um es unter Bildung eines viskosen Materials zu altern. Dann wurde das IR-Absorptionsspektrum
dieses Materials gemessen. Es ergab eine Absorption für "-C=O" bei 1700 cm . Das Spektrum ist in der beigefügten Abbildung
gezeigt. In ihr gibt die vertikale Achse die Durchlässigkeit in Prozent, die obere horizontale Achse die Wellenlänge in
Mikron und die untere horizontale Achse die Wellenzahl in
cm an.
Das erhaltene Material wurde auf eine Glasplatte aufgebracht. Den gebildeten Film ließ man bei Raumtemperatur 8 Stunden an
der Luft trocknen. Danach war der Film vollständig gehärtet.
Unter Verwendung von rohem Tolylendiisocyanat (TDI) wurde nach dem Verfahren des Beispiels 1 ein viskoses Material hergestellt,
Das Molverhältnis TDI zu 1-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol und
die Reaktionsbedingungen wurden variiert. Zu 50 Teilen des gebildeten Materials wurden 25 Teile Titanoxid, 5 Teile Zinkoxid
und 20 Teile Calciumcarbonat gegeben, um einen Anstrich zu erhalten. Eine Woche nach dem Aufbringen des Anstrichs
wurden dessen Eigenschaften gemessen. Das verwendete Harz, die Zusammensetzung des Anstrichs und seine Eigenschaften sind
in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt.
609883/1 1 40
Aus ihr geht hervor, daß die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
erzielten Eigenschaften mit denen herkömmlicher Produkte vergleichbar sind und insbesondere ausgezeichnete
Härte besitzen.
| Tabelle | Zusammensetzung des Anstrichs | 50 | 1 | 4 | 5 Vergleich | 0,5 | |
| Reaktionsprodukt, Gewichts teile |
_ | Beispiel | 1 | 1 | |||
| Reaktionsbedingungen | 2 | it 3t Alkydharz , Gewichtsteile |
3 | 1 | 0,5 | 32 | |
| 1-Methyl-2-vinyl-4,6- heptadienol, Mol |
1 | 1 | Raumtemp eratür | 18 50 | |||
| rohes TDI*, Mol | 1 | 0,3 | 0,5 | ||||
| Temperatur, C | 40 | 60 | |||||
| Zeit | 2 | 3 | 20 | ||||
| 30 | |||||||
| 50 | |||||||
| _ |
5 %iges Kobaltnaphthenat, Gewichtsteile
Verdünner, Gewichtsteile Titanoxid, Gewichtsteile Zinkoxid, Gewichtsteile
Calciumcarbonat, Gewichtsteile
Härtungsgeschwindigkeit bei 25°C
berührbar, Stunden
0,68 0,68
25
5
5
25 5
25 5
20 20 20 20
0,68 25 25
20
3,0 3,0 2,5 4,0
0,5
609883/1 UO
staubfrei, Stunden 5-6 5-6 5 675 3
,trocken zur Handhabung,
Stunden 8 8 8 8 6
Bleistifthärte 3H2H3H2H H
Biegefestigkeit, mm
(Dorn) 4 3 4 2 2
Querschneidetest 100/ 100/ 100/ 100/ 100/
100 100 100 100
Schlagfestigkeit, kg-cm
(Du Pont System) 0,3- 0,5- 0,4- 0,5- 0,5-50
40 50 50 50
Eine Mischung aus CH-
NCO
Beckosol P47O-7O (an der Luft trocknendes Alkydharz der
Nippon Reichhold Company, Ltd., mit einem Gehalt an Sojabohnenöl und 24 % Phthalsäure; öllänge 70).
Die Meßwerte wurden unter Anwendung der Testmethode JIS
K-54OO erhalten.
13g 1-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol wurden mit 100 g Urethanvorpolymerem
der Mitsui-Toatsu Company, Ltd., vermischt, das 3,2 Gew.% Isocyanat· enthält. (Hi-prene P3O2). Das erhaltene
Gemisch wurde unter einer Atmosphäre von trockenem Stickstoff 3 Stunden bei 50°C unter Bildung eines viskosen Materials
609883/1U0
gerührt. Dann wurde nach dem Verfahren des Beispiels 2 ein Anstrich hergestellt. Anschließend wurden dessen Eigenschaften
gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 2 aufgeführt.
20 g 1-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol wurden mit 100 g Urethanvorpolymeren*
der Sanyo Kasei Company, Ltd. , vermischt, das 5,1 Gew.% Isocyanat enthält (Sunprene SEL 11). Das erhaltene
Gemisch wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 2 untersucht. Die erzielten Ergebnisse sind in der Tabelle 2 zusammengestellt.
30 g 1-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol wurden mit 100 g ürethanvorpolymerem
der Sanyo Kasei Company, Ltd., vermischt, das 7,5 Gew.% Isocyanat enthält (Sunprene FLR 15). Das erhaltene
Gemisch wurde wie in Beispiel 2 untersucht. Die erzielten Ergebnisse sind aus der Tabelle 2 ersichtlich. Die Werte der
Tabelle 2 zeigen die ausgezeichneten Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen.
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trocken für die Handhabung, Stunden
Eigenschaften des Anstrichs Bleistifthärte Biegefestigkeit, mm (Dorn)
Querschneidetest
Stoßfestigkeit, kg-cm (Du Pont System) 10
B
2
2
Beispiel 7
B 2
| Härtungsgeschwindigkeit | bei | 25°C | 3,0 | 2,5 | 1,5 |
| berührbar, Stunden | 5-6 | 5-6 | 5-6 | ||
| staubfrei, Stunden | |||||
2 B 2
100/100 100/100 100/100 0,5-50 0,5-50 0,5-40
609883/1
Claims (6)
1. An der Luft trocknende Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet,
daß sie ein Diisocyanat und 1-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol
der Formel
CH„ = CH - CH = CH - CHn - CH - CH - OH
CH2 = HC CH3
enthält.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Diisocyanat in einer Menge von 0,2 bis 2 Mol
je 1 Mol 1-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol enthält.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das Diisocyanat aus Tolylendiisocyanat, einer Mischung von 2,4- und 2,6-Tolylendiisocyanat,
Hexamethylendiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat,
1,5-Naphthalindiisocyanat, Phenylendiisocyanat, Octamethylendiisocyanat
bzw. einem Dimeren von Tolylendiisocyanat besteht.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das Diisocyanat aus einem Addukt eines Diisocyanats und einer Polyhydroxyverbindung mit zwei
oder mehr Hydroxylgruppen besteht.
609883/1 1 40
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Addukt aus Trimethylolpropan und Tolylendiisocyanat
gebildet ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß das Diisocyanat aus einem Polyarylenpolyisocyanat, einer Polyhydroxyverbindung mit endständigen
Isocyanatgruppen, das durch Umsetzung eines Diisocyanats
mit einem Polyglykol erhalten wird oder einem durch Umsetzung eines Diisocyanats mit einem Aminogruppen
enthaltenden Polyester, einem Polyäther oder Polyamid erhaltenen Vorpolymeren besteht.
schrkö
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