DE2628845B2 - An der Luft trocknendes, lösungsmittelfreies Anstrich-, Klebe-, Dichtungs- oder Druckfarbenträgermittel auf Urethanbasis - Google Patents
An der Luft trocknendes, lösungsmittelfreies Anstrich-, Klebe-, Dichtungs- oder Druckfarbenträgermittel auf UrethanbasisInfo
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Description
1 Mol l-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol wurde mit 0,5 Mol Toluylen-2,4-diisocyanat vermischt. Das erhaltene
Gemisch wurde bei Raumtemperatur unter einer trockenen Stickstoffatmosphäre 10 Stunden gerührt.
Dabei alterte es unter Bildung eines viskosen Materials. Dann wurde das IR-Absorptionsspektrum dieses Materials
gemessen. Es ergab eine Absorption für » — C = O« bei 1700 cm-'. Das Spektrum ist in der Abbildung
dargestellt. In ihr gibt die vertikale Achse die Durchlässigkeit in Prozent, die obere horizontale Achse
die Wellenlänge in Mikron und die untere horizontale Achse die Wellenzahl in cm -' an.
Das erhaltene Material wurde auf eine Glasplatte aufgebracht. Den gebildeten Film ließ man bei
Raumtemperatur 8 Stunden an der Luft trocknen. Danach war der Film vollständig gehärtet.
Beispiele 2bis5
Unter Verwendung von rohem Toluylendiisoeyanat [TDI) wurde nach dem Verfahren des Beispiels t ein
viskoses Material hergestellt. Das Molverhältnis TDI zu > l-Methyl-2-viny!-4,6-heptadienol wurde ebenso wie die
Reaktionsbedingungen variiert Zu 50 Teilen des gebildeten Materials wurden 25 Teile Titanoxid, 5 Teile
Zinkoxid und 20 Teile Calciumcarbonat gegeben, um einen Anstrich zu erhalten. Eine Woche nach dem in
Aufbringen des Anstrichs wurden dessen Eigenschaften gemessen. Das verwendete Harz, die Zusammensetzung
des Anstrichs und seine Eigenschaften sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt.
Aus ihr geht hervor, daß die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung erzielten Eigenschaften mn.
denen herkömmlicher Produkte vergleichbar sind und insbesondere ausgezeichnete Härte besitzen.
Vergleich
l-Mclhyl-^-vinyM.e-hepladienol, Mol
Rohes TDI*), Mol
Temperatur, C
Zeil
Rohes TDI*), Mol
Temperatur, C
Zeil
Zusammensetzung des Anstrichs
Rcaktionsprodukl. Gewichtslcilc
Alkydharz**), Gcwichlstcilc
5%igcs Kobaltnaphlhcnat. Gewichisteile
Verdünner. Gewichtslcilc
Titandioxid. Gcwichlsleile
Zinkoxid. Gewichlstcilc
Calciumcarbonat. Gewichtsteile
Eigenschaften
Härtungsgcschwindigkcit bei 25 C
bcriihrbar. Stunden
staubfrei. Stunden
trocken ίιγ Handhabung. .Stunden
bcriihrbar. Stunden
staubfrei. Stunden
trocken ίιγ Handhabung. .Stunden
Eigenschaften des Anstrichs***)
Blcistiflhürte
Biegefestigkeit, mm (Dorn)
Qucrsch'ieidclcst
Schlagfestigkeit, kg-cm
Qucrsch'ieidclcst
Schlagfestigkeit, kg-cm
| I | 0.3 | I | 0.5 | 0.5 | 50 |
| 40 | 60 | Ramniemperatii, | 32 | (UiS | |
| Ί | 3 | 0.5 | IX | 25 | |
| 50 | 50 | 20 | 0.6X | 25 | |
| 30 | 5 | ||||
| 0.6X | 25 | 20 | |||
| S | |||||
| 25 | 25 | 25 | 20 | ||
| 5 | 5 | 5 | |||
| 20 | 20 | 20 | |||
| 3.0 | 3.0 | 2.5 | 4.0 | 0.5 |
| 5 6 | 5 6 | 5 | IS. 5 | .·. |
| S | ,S | H | X | |
| 3 11 | 2 11 | 3 11 | 211 | Il |
| 4 | 3 | 4 | -> | -> |
| 100/100 | im/MX) | 100/100 | 100/1 (H) | 100/100 |
| 0.3 4t) | 0.5 50 | 0.4 50 | 0.5 50 | 0.5 50 |
l-.ine Mischuni! ,ms CHi iiiul CH,
N(O H(N , . NCO
N(O
** I Alt tier I uft iroikneiules \Ik\»Ihnι / mn einem (ieh;ili um 70" „ Noi.iltohiieiHil uihI 24"»
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13g l-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol wurden mit 100 g Urethanvorpolymerem vermischt, das 3,2 Gew.-°/o
Isocyanat enthielt. Das erhaltene Gemisch wurde unter einer trockenen Stickstoffatmosphäre 3 Stunden bei
50°C unter Bildung ehes viskosen Materials gerührt.
Dann wurde nach dem Verfahren des Beispiels 2 ein Anstrich hergestellt. Anschließend wurden dessen
Eigenschaften ger./essen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 2 aufgeführt.
g l-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol wurden mit g Urethanvorpolymeren vermischt, das 5,1 Gew.-%
Isocyanat enthielt. Das erhaltene Gemisch wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 2 untersucht. Die
erzielten Ergebnisse sind in der Tabelle 2 zusammengestellt.
g l-Methyl-2-vinyl 4,6-heptadienol wurden mit
g Urethanvorpolymerem vermischt, das 7,5 Gew.-% Isocyanat enthielt. Das erhaltene Gemisch wurde wie in
Beispiel 2 untersucht. Die erzielten Ergebnisse sind aus
labelIc 2
der Tabelle 2 ersichtlich. Die Werte der Tabelle 2 zeigen
die ausgezeichneten Eigenschaften der erfindungsgemä· ßen Zusammensetzungen.
I igenschiil'len
lliirtungsgeschwindmkeit bei 25 C
herührbar. Stunden
Nlauhlrei. Stunden
trocken tür die Handhabung. Stunden
herührbar. Stunden
Nlauhlrei. Stunden
trocken tür die Handhabung. Stunden
l.igensch.ilten des Anstrich-«
Bleistiftharte
liicvielesligkeil. mm (Dorn)
(Juerschneidetest
SKililcMiekcU. ky cm 'Du l'oni S>stern)
| 3.(1 | 2.5 | 1.5 |
| 5 - 6 | 5 (' | 5 6 |
| IO | S | S |
| 3 B | 2 B | 2 B |
| ι | ||
| 11)0/101) | 100/100 | 100/100 |
| 0.5 -50 | 0.5 50 | 0 5 4(1 |
Hierzu 1 Blatt Zeichnuncen
Claims (2)
1. An der Luft trocknendes, lösungsmittelfreies Anstrich-, Klebe-, Dichtungs- oder Druckfarbenträgermittel
auf Urethanbasis, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Urethanverbindung enthält die durch Alterung eines Gemisches aus 0,2
bis 2 Mol eines Diisocyanats mit einem Mol l-Methyl-2-viny!-4,6-heptadienol der Formel
CH2=CH-CH=CH-CH2-Ch - CH - OH
CH2=HC CHj
CH2=HC CHj
unter Stickstoff erhalten worden ist
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
daß es außerdem ein Alkydharz enthält
Die Erfindung betrifft ein an der Luft trocknendes, lösungsmittelfreies Anstrich-, Klebe-, Dichtungs- oder
Druckfarbenträgermittel auf Urethanbasis. 2r>
Bisher wurden mit ungesättigten aliphatischen Säuren modifizierte, an der Luft trocknende Alkydharze in
großen Mengen als Anstriche, Klebstoffe, Dichtungsmittel und Träger für Druckfarben verwendet Diese
Verwendungsarten erfordern ein Lösungsmittel als «> Verdünner, um die Verarbeitbarkeit des Harzes zu
verbessern. D-ο Lösungsmittel ist nur zum Zeitpunkt
der Anwendung des Alkydharzes erforderlich. Nach
dem Auftragen tritt das Lösungsmittel in die Atmosphäre aus. Zur Vermeidung einer luftverschmutzung, zur i>
Erhöhung der Sicherheit der Arbeiter und aus Wirtschaftlichkeitsgründen ist die Verwendung eines
Lösungsmittels nicht immer erwünscht.
Ziel der Erfindung ist daher, ein an der Luft trocknendes Anstrich-, Klebe-, Dichtungs- oder Druckfarbenträgermittel
auf Urethanbasis, das ohne Lösungsmittel aufgebracht werden kann. Dieses Mittel ist
dadurch gekennzeichnet, daß es eine Urethanverbindung enthält, die durch Alterung eines Gemisches aus
0,2 bis 2 Mol eines Diisocyanats mit 1 Mol 4> l-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol der Formel
CH2= CH — CH =- CH -CH2-CH — CH — OH
CH2-HC CH, vi
unter Stickstoff erhalten worden ist.
Die Abbildung zeigt ein IR-Absorptionsspektrum des viskosen Materials, das entsteht, wenn man eine
Mischung aus 1 Mol l-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol v, und 0,5 Mol Tolylen-2,4-diisocyanat unter einer
trockenen Stickstoffatmosphäre IO Stunden bei Raumtemperaturrührt.
Das erfindungsgemäß eingesetzte l-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol
erhält man durch Umsetzung von wi Butadien mit Acetaldehyd in Gegenwart eines komplexen
Palladiumkatalysators. Das l-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol stellt eine durchsichtige Flüssigkeit vom
Siedepunkt 60 bis 66°C/2 mm Hg dar (vgl. »Tetrahedron Letters«, Nr. 43 [England. 1970], Seiten 3813 bis
3816). Aufgrund ihrer konjugierten Doppelbindungen und der Vinylgruppe besitzt diese Verbindung hohe
Reaktionsfähigkeit.
Das erfindungsgemäß verwendbare Diisocyanat kann
eine aliphatische oder eine aromatische Verbindung oder ein Vorpolymeres sein, Beispiele hierfür sind
Toluylendiisocyanat, eine Mischung aus
2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat,
Hexamethylendiisocyanat,
^'-Diphenylmethandiisocyanau
1,5-Naphthalindiisocyanat,
Phenylendiisocyanat,
Octamethylendiisocyanat und ein Dimeres von
Tolylendiisocyanat
Das Diisocyanat kann auch aus einem Addukt eines Diisocyanats und einer Polyhydroxyverbindung mit
zwei oder mehr Hydroxylgruppen bestehen, zum Beispiel aus einem Addukt von Trimethylolpropan und
Toluylendiisocyanat Beispiele für Vorpolymere sind Polyarylenpolyisocyanate, Polyhydroxyverbindungen
mit endständigen Isocyanatgruppen, wie sie durch Umsetzung eines Diisocyanats mit einem Polyglykol
erhalten werden, sowie Vorpolymere, die durch Umsetzung eines Diisocyanats mit einem Aminogruppen
enthaltenden Polyester, einem Polyäther oder
Polyamid erhalten werden.
Die erfindungsgemäße an der Luft trocknende Zusammensetzung enthält eine durch Alterung der
Mischung aus dem Diisocyanat und dem l-Methyl-2-vinyI-4,6-heptadienol
gebildete Urethanverbindung. Das Diisocyanat wird in einer Menge von 0,2 bis 2 MoI und
vorzugsweise von 0,4 bis 0,8 Mol je 1 Mol l-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol
verwendet. Die Zusammensetzung wird, wenn sie durch Alterung eine geeignete Viskosität
erreicht hat verwendet. Hierzu läßt man sie einfach 1 bis 24 Stunden bei Raumtemperatur oder 0,5 bis 5
Stunden bei 40 bis 80°C unter einer Atmosphäre aus trockenem Stickstoff stehen. Die so gealterte Zusammensetzung
härtet an der Luft bei Raumtemperatur. Man nimmt an, daß die gealterte Zusammensetzung
durch Umsetzung der Isocyanatgruppen mit dem 1-Methyl-2-vinyl-4,6-heptadienol unter Bildung von
Urethanbindungen und Biu^etbincjngen härtet.
Die gealterte Zusammensetzung kann auch zusammen mit einem Alkydharz verwendet werden. Entsprechend
kann das Alkydharz ohne Lösungsmittel bzw. ohne Verdünner eingesetzt werden. Der erfindungsgemäßen
gealterten Zusammensetzung kann, falls notwendig, noch ein Härtungskatalysator, wie Kobaltnaphthenat
oder Bleinaphthenat zugesetzt werden. Ferner kann man übliche Zusätze für Alkydharze, wie Pigmente
oder Füllstoffe zugeben.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
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1976
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