DE2510075C3 - Farbentwickler für farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien - Google Patents
Farbentwickler für farbphotographische AufzeichnungsmaterialienInfo
- Publication number
- DE2510075C3 DE2510075C3 DE19752510075 DE2510075A DE2510075C3 DE 2510075 C3 DE2510075 C3 DE 2510075C3 DE 19752510075 DE19752510075 DE 19752510075 DE 2510075 A DE2510075 A DE 2510075A DE 2510075 C3 DE2510075 C3 DE 2510075C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- color
- couplers
- developer
- coupler
- recording materials
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 10
- -1 α-pivalyl-α-phenoxyacetanilide Chemical compound 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 24
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N Acetanilide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000036499 Half live Effects 0.000 description 5
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N P-Phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl radical Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N N-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M Potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M Sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- FFAJEKUNEVVYCW-UHFFFAOYSA-N 4-N-ethyl-4-N-(2-methoxyethyl)-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound COCCN(CC)C1=CC=C(N)C(C)=C1 FFAJEKUNEVVYCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 5-(7-(4-(4,5-DIHYDRO-2-OXAZOLYL)PHENOXY)HEPTYL)-3-METHYL ISOXAZOLE Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002521 Macromolecule Polymers 0.000 description 1
- RZKYEQDPDZUERB-UHFFFAOYSA-N Pindone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C(C(=O)C(C)(C)C)C(=O)C2=C1 RZKYEQDPDZUERB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L Sodium thiosulphate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- LVSJLTMNAQBTPE-UHFFFAOYSA-N disodium tetraborate Chemical compound [Na+].[Na+].O1B(O)O[B-]2(O)OB(O)O[B-]1(O)O2 LVSJLTMNAQBTPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- MIMJFNVDBPUTPB-UHFFFAOYSA-N potassium hexacyanoferrate(3-) Chemical compound [K+].[K+].[K+].N#C[Fe-3](C#N)(C#N)(C#N)(C#N)C#N MIMJFNVDBPUTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229940075581 sodium bromide Drugs 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
in der bedeuten:
R eine «-Pivalylgruppe,
X ein Chlor- oder Bromatom,
Y ein Chlor-, Brom- oder Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppc mit 1 bis 8
C-Atomen und
A und B entweder ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel—COOM, in der M ein
photographisch inertes Kation oder ein Methyl- oder Äthylrest ist, wobei gilt, daß
A und B voneinander verschieden sind.
2. Farbentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er einen Zweiäquivalent-Gelbkuppler
der angegebenen Formel enthält, in der R, X, A und B die angegebene Bedeutung haben und
Y ein Wasserstoffatom und
M ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder einen Ammoniumrest darstellen.
3. Farbentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er einen Zweiäquivalent-Gelbkuppler
der angegebenen Formel mit einem 2,4-Dichloracetanilidrest aufweist.
4. Farbentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er als Zweiäquivalent-Gelbkuppler
«^-Carboxyphenoxy-a-pivalyl^^-dichloracetanilid
enthält.
5. Farbentwickler nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,daß er als Entwicklerverbindung
eine p-Phenylendiamin-Farbentwicklerverbindung
enthält.
Entwicklerverbindung und ein «-Pivalyl-a-phenoxyacetanilid
als Zweiäquivalent-Gelbkuppler enthält.
Es ist allgemein bekannt, farbphotographische Bilder in Silberhalogenidemulsionsschichten durch Kupplung
der Oxidationsprodukte von aus aromatischen Aminen bestehenden Entwicklerverbindungen mit Farbstoffe
liefernden Kupplern zu erzeugen. Bei den Farbstoffe liefernden Kupplern unterscheidet man dabei nicht
diffundierende und diffundierende Kuppler, je nachdem, in welcher Weise diese Kuppler verwendet werden. Bei
den nicht diffundierenden Kupplern handelt es sich um solche von vergleichsweise großen Molekülen, die
verhindern, daß die Kuppler in hydrophilen Kolloidschichten diffundieren. Diffundierende Kuppler sind
demgegenüber solche, die in alkalischen Lösungen löslich sind und in Farbentwicklern zur Anwendung
gebracht werden. Die Verwendbarkeit diffundierender Kuppler beruht auf die Fähigkeit derselben in und durch
Emulsionsschichten eines photographischen Aufzeichnungsmaterials bei der Entwicklung zu diffundieren,
wobei sie mit den oxidierten Farbentwicklerverbindungen zu reagieren vermögen, wobei sie in den
Emulsionsschichten festgelegt werden. Die nicht umgesetzten diffundierenden Farbkuppler können demgegenüber
aus dem Aufzeichnungsmaterial leicht durch Auswaschen des Materials mit Wasser entfernt werden.
Aus der Literatur ist eine Vielzahl diffundierender und nicht diffundierender Farbkuppler bekanntgeworden.
Diffundierende gelbe Bildfarbstoffe liefernde Farbkuppler sind z. B. aus den US-PS 32 65 506 und
34 08 149, der US-Reissue-Patentschrift 27 848 sowie der DT-AS 12 36 332 bekannt. Bei diesen Farbkupplern
handelt es sich z. B. um solche mit einem Grundgerüst der folgenden Formel:
OHO
Die Erfindung betrifft einen Farbentwickler für farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien, der
mindestens ein primäres aromatisches Amin als
45 in der R für einen verzweigtkettigen Alkylrest, z. B, einen «-Pivalylrest steht.
Obgleich sich mit vielen der bekannten Farbkuppler zufriedenstellende Ergebnisse erzielen lassen, besteht dennoch ein Bedürfnis nach Farbkupplern weiter verbesserter Eigenschaften, insbesondere verbesserter Hydrolyse-Stabilität in alkalischen Farbentwicklern unc bezüglich höherer Dmax-Werte der erzeugten Biidfarbstoffe.
Obgleich sich mit vielen der bekannten Farbkuppler zufriedenstellende Ergebnisse erzielen lassen, besteht dennoch ein Bedürfnis nach Farbkupplern weiter verbesserter Eigenschaften, insbesondere verbesserter Hydrolyse-Stabilität in alkalischen Farbentwicklern unc bezüglich höherer Dmax-Werte der erzeugten Biidfarbstoffe.
Aufgabe der Erfindung war es Zweiäquivalent-Gelb kuppler aufzufinden, die sich gegenüber bekannter
Zweiäquivalent-Gelbkupplern durch eine verbesserte Hydrolysebeständigkeit in alkalischen Farbentwicklerr
und besonders hohe Dma,-Werte der erzeugten Bild
farbstoffe auszeichnen.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß siel die gestellte Aufgabe mit einer vergleichsweise kleinei
Kiasse von a-Pivalyl-ü-phcriOxyacetanilid-Farbkupp
lern lösen läßt.
Gegenstand der Erfindung ist demzufolge ei Farbentwickler für photographische Aufzeichnungs
materialien des eingangs angegebenen Typs, de
dadurch gekennzeichnet ist, daß er einen Zweiäquivalent-Gelbkuppler
der folgenden Formel enthält:
NH
Γ χ
in der bedeuten:
■»o
R eineoi-Pivalylgruppe,
X ein Chlor- oder Bromatom,
Y ein Chlor-, Brom- oder Wasserstoffatom oder
eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen und
A und B entweder ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel -COOM, in der M ein
photographisch inertes Kation oder ein Methyl- oder Äthylrest ist, wobei gilt, daß A
und B voneinander verschieden sind.
Vorzugsweise besteht X aus einem Chloratom.
Vorzugsweise ist in dem aromatischen Ring des Acetanitidteiles der angegebenen Formel sowohl die 2-als
auch die 4-Position durch ein Halogenatom substituiert.
Vorzugsweise besteht des weiteren das photographisch inerte Kation M aus einem Wasserstoffatom
oder einem Alkalimetall- oder einem Ammoniumion.
Besonders vorteilhafte erfindungsgemäß verwendbare Zweiäquivalentgelbkuppler sind solche der angegebenen
Sturkturformel, in welcher X ein Chloratom, Y ein Wasserstoffatom und A einen Rest der Formel
-COOM bedeuten.
Besonders vorteilhafte erfindungsgemäß verwendbare Farbkuppler sind somit:
Vergleich der Hydrolyse-Stabilität verschiedener Kuppler «-4-Carboxyphenoxy-«-pivaly!-2,4-dichloro-
acetanilid,
(X-3-Carboxyphenoxy-«-pivalyl-2,4-dichloro-
acetanilid,
Ä-4-Ca.rboxyphenoxy-Ä-pivaJyl-2,3-dichloro-
acetanilid;
*-4-Ca.rboxyphenoxy-«-piva!yl-2,5-dichloro-
acetanilidund
oc-S-Ca.rboxyphenoxy-a-pivalyl^AS-trichlor-
acetanilid.
Die hohe Hydrolysebeständigkeit der erfindungsgemäß verwendbaren Farbkuppler läßt sich leicht durch
einen Stabiilitätstest ermitteln, bei dem Gebrauchsbedingungen
simuliert werden und eine wäßrige Lösung, die auf einen pH-Wert von 12,0 abgepuffert ist und eine
Tempera tu r von 23,90C aufweist, verwendet wird.
Werden Farbkuppler in einer solchen wäßrigen Lösung in einer Konzentration von etwa 6,6 χ 10~5 Molen
gelösi, so läßt sich ihre Hydrolysegeschwindigkeit leicht durch Messung der Absorption der Lösung bei der
optimalen Wellenlänge, bei der der im Einzelfalle getestete Kuppler absorbiert, ermitteln. Es hat sich
gezeigt, daß die Hydrolyse im allgemeinen linear verläuft, wenn der Logarithmus der Absorption in
Abhängigkeit von der Zeit in einem Diagramm aufgetragen wird. Demzufolge lassen sich relative
Hydrolysegeschwindigkeiten der Kuppler in Form ihrer Halbwertszeiten angeben. In Stunden ausgedrückt
sollen sehr hochwertige diffundierende Kuppler Halbwertszeiten, von mindestens etwa 1000 Stunden aufweisen.
Die erfirtdungsgemäß verwendeten Zweiäquivalent-Gelbkupple:r
weisen nach dem beschriebenen Test ermittelte Halbwertszeiten von wesentlich über 1000
Stunden auf.
Die ausgezeichnete Hydrolyse-Stabilität eines typischen erfindungsgemäß verwendbaren Farbkupplers
(Kuppler Nr. 9) gegenüber strukturell sehr ähnlichen Kupplern (Kuppler Nr. 1 —8 und 10) ergibt sich aus der
folgenden Tabelle I.
(CH3J3CC- C— C — NH
Kuppler
B2
Halbwertszeit in Stunden
Cl
-O
NO2
COOH
| OCHj | H | H | H | 0,026 |
| OCH3 | H | H | H | 233 |
| OCH3 | H | H | H | 1132 |
| OCH3 | H | H | H | 1430 |
y v
Fortsetzung
Kuppler
5 Cl
6 —Ο
7 Ci
— Ο
9*) —Ο
10 Acetoxy
·) Gemäß der Erfindung.
NO,
COOH
COCH
| 25 | 10 075 | 1I | 6 | B5 |
Halbwertszeit
in Stunden |
| B2 | B., | B4 | H | 0,012 | |
| H | — OCH., | H | H | 8 | |
| H | -OCH3 | H | H | 0,082 | |
| Cl | H | H | H | 2180 | |
| Π | H | H |
Aufgrund ihrer ausgezeichneten Wirksamkeit können die erfindungsgemäß verwendbaren Farbkuppler in
vergleichsweise geringen Konzentrationen verwendet werden. Andererseits können bei Verwendung der
Farbkuppler Farbbilder mit einer hohen Gelbfarbstoffdichte erzeugt werden.
Ein erfindungsgemäßer Farbentwickler kann einen oder mehrere übliche Farbentwicklerverbindungen
enthalten, insbesondere eine oder mehrere Farbentwicklerverbindungen vom p-Phenylendiamintyp. Derartige
Verbindungen sind bekannt und brauchen deshalb nicht näher erläutert zu werden. Als eine besonders
vorteilhrfte p-Phenylendiamin-Farbentwicklerverbindung
hat sich das 4-Amino-N-äthyl-N-(2-methoxyäthyl)-m-toluidin, Di-p-toluolsulfonatsalz erwiesen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Farbkuppler lassen sich in Kombination mit den verschiedensten
üblichen bekannten Farbentwicklerverbindungen verwenden. Das Verhältnis von Farbentwicklerverbindung
zu Farbkuppler kann dabei sehr verschieden sein, liegt im allgemeinen jedoch innerhalb eines Mol-Bereiches
von etwa 0,2 bis 1 bis etwa 10 bis 1, insbesondere in einem Mol-Bereich von etwa 0,5 bis 1 bis etwa 3 bis 1.
Die erfindungsgemäßen photographischen Farbentwickler können in vorteilhafter Weise trockene
Mischungen aus festen kristallinen oder pulverförmigen Verbindungen darstellen, die sich leicht in wäßrigen
Medien unter Erzeugung von Farbentwicklerbädern lösen lassen. Derartige Bäder mit gelösten, einen gelben
Farbstoff liefernden Kupplern lassen sich leicht in üblicher Weise im Rahmen der Gelbfarbstoff-Entwicklungsstufe
im Rahmen mehrstufiger Entwicklungsverfahren für die Herstellung farbiger photographischer
Bilder verwenden.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher veranschaulichen. Sämtliche angegebenen Konzentrationen
sind in Gewichtsteilen angegeben, sofern nicht: anderes angegeben ist.
Ein übliches photographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem transparenten Polyäthylenterephthalatschichtträger
mit einer Gelantine-Lippmann-Emulsionsschicht (Beschichtungsstärke 910 mg Silber/m2)
wurde in üblicher Weise einem Stufenkeil exponiert.
Cl
>25OO
0,01
Abschnitte des exponierten Aufzeichnungsmaterials wurden dann unter Verwendung verschiedener Farbentwickler
bei 23,8°C wie folgt entwickelt:
| Entwicklungs- Dauer in | : Minuten | Art der Entwicklungs | 3,0 g/l | Fixierbad | 10 H2O | 220 g/I | |
| stufe | 5 | stufe | 1.0 g/l | Natriumthiosulfat | 10,0 g/i | ||
| 1 | 5 | 0,65 g/l | Natriumsultit | • 5H2O | 0,15 g/l | ||
| 2 | 5 | Farbentwicklung (!) | 15,0 g/l | Natriumhydroxid | |||
| 3 | 5 | Wässern | Bleichbad | 35,0 g/l | |||
| 4 | 5 | Fixieren (2) | Natriumbromid | 200 g/l | |||
| 35 | 5 | 5 | Wässern | *) Die getesteten Farbkuppler sind in der später folgenden | Kaliumferricyanid · | 0,1 g/l | |
| 6 | 5 | Bleichen (3) | Tabellen aufgeführt. | Natriumhydroxid | 1,0 g/l | ||
| 7 | 10 | Wässern | (2) | Natriumtetraborat | |||
| 8 | Farbentwickler | Fixieren (2) | |||||
| 40 | (1) | Gelbkuppler») (5 χ: | Wässern | ||||
| IO~3Mole) | (3) | ||||||
| Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiami.n · HC! | |||||||
| Kaliumbromid | |||||||
| 45 | Natriumsulfit | ||||||
| Kaliumtriphosphat | |||||||
| 50 | |||||||
| Der pH-Wert wurde bei 23,8° C auf | |||||||
| 12,0 eingestellt | |||||||
| 55 | |||||||
| 60 | |||||||
Das entwickelte Aufzeichnungsmateria! wurde dann spektrophotometrisch ausgewertet.
Die ermittelten Dmax-Werte sind in der folgenden Tabelle II aufgeführt. Bei den Kupplern Nr. 17-22 handelt es sich um erfindungsgemäß verwendbare Kuppler.
Die ermittelten Dmax-Werte sind in der folgenden Tabelle II aufgeführt. Bei den Kupplern Nr. 17-22 handelt es sich um erfindungsgemäß verwendbare Kuppler.
Kuppler Nr. 2
19*)
20*)
21*)
22*)
20*)
21*)
22*)
— OCH., H
Cl H
Cl H
Cl H
Cl H
H H Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H H
H H
O H O H
I! I Ii I
(CH,),C-C— C— C— N —
H H H H
Cl
Cl H Cl Cl
H Cl Cl Cl
verwe-d^r Kupp.cr.
COOH-(P)
—oco
COOIl
as en» ^ i
1,47
1,52
1,86
2.90
2,82
2,85 3,28 3.30
Aus den erhaltenen Ergebnissen ergibt «c^ as en» ^ wcise flUS d us.pS 34 08
Überlegenheit erfindungsgemäß verwendbarer Gelb ^ sind Demzufo)gc |äBl slch e,n crf.ndung
üb tukturell sehr ähnlichen Gelb ss De | bl
Überlegenheit erfindungsgemäß ^ sind Deg
kuppler gegenüber strukturell sehr ähnlichen Gelb ss De^ vcrwcndbarer Gclbkupp|cr bcspiclswe.se
SSSS^icn F.rbkupp.cr folg. herste.len-.
Vcrfahrcnsstufc
OH
Il
(Ί I
Cl
Cl
CO2CIl2CJU
CT1.,CN
Triäthylamin
Triäthylamin
O 11 C)
Il I ι· ,r
(CH,).,C - C- C — C — Nil -<
Cl
CC)2CH,C„H5
(Ul)
Eine Lösung aus 76,9 g des Amides (I) und des Phenols (II) in 400 ml Acetonitril, enthaltend 30,1 g Triäthylamin
wurde 2 1/2 Stunden lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Die Lösung wurde dann im Vakuum eingedampft.
Die erhaltene feste Masse wurde dann in 500 ml Chloroform gelöst, 3mal mit 100 ml Wasser extrahiert
Verfahrensstufe 2 (Vcrfahrcnsprodukt von Stufe I)
(Ul)
H,/Pd/C
H,/Pd/C
und darauf über MgSO.i getrocknet, filtriert und im
Vakuum konzentriert. Der erhaltene gelbe Sirup wurde in 200 ml Methanol gelöst und bei Raumtemperatur zur
Kristallisation gebracht. Das trockene kristalline Reaktionsprodukt hatte einen Schmelzpunkt von 92 bis 95° C.
Äthylacetat
CO2H
Eine Lösung von 51,4 g des Reaktionsproduktes von Stufe 1, in 300 ml Äthylacetat und 2,0 g eines
Palladium-Kohlekatalysators mit 10% Palladium wurden unter einem Wasserstoffdruck von 2,80 kg/cm2 so
lange geschüttelt, bis die Wasserstoffaufnahme beendet war. Dann wurde die Lösung erwärmt, um das
Reaktionsprodukt zu lösen. Die erhaltene Suspension
wurde dann zwecks Entfernung des Katalysators filtriert, worauf das Filtrat getrocknet wurde. Das
erhaltene blaßrosafarbene Reaktionsprodukt wurde 2mal aus Methanol in Gegenwart von Holzkohle zur
Farbverbesserung umkristallisiert. Auf diese Weise wurde ein Reaktionsprodukt (Verbindung IV) mit einem
Schmelzpunkt von 185 bis 187,5° C erhalten.
Claims (1)
1. Farbentwickler für farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien,
der mindestens ein primäres aromatisches Amin als Entwicklerverbindung und
ein a-Pivalyl-a-phenoxyacetanilid als Zweiäquivalent-Gelbkuppler
enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbentwickler einen Zweiäquivalent-Gelbkuppler
der folgenden Formel enthält:
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US44980074A | 1974-03-08 | 1974-03-08 | |
| US44980074 | 1974-03-08 | ||
| US492116A US3929484A (en) | 1974-03-08 | 1974-07-26 | Color developer compositions containing improved yellow dye-forming coupler |
| US49211674 | 1974-07-26 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2510075A1 DE2510075A1 (de) | 1975-09-11 |
| DE2510075B2 DE2510075B2 (de) | 1977-03-10 |
| DE2510075C3 true DE2510075C3 (de) | 1977-10-20 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2818919C2 (de) | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE1547675A1 (de) | Farbphotographisches Material fuer das Silberfarbbleichverfahren | |
| DE964654C (de) | Photographisches Material mit einer ultraviolettabsorbierenden Schicht | |
| DE2502820C3 (de) | Farbfotografisches Verfahren zur Herstellung von Cyanbildern | |
| EP0011051A2 (de) | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial, Verfahren zu seiner Stabilisierung und Herstellung photographischer Farbbilder | |
| DE2439153B2 (de) | Photographisches bleich-fixierbad | |
| DE2633208A1 (de) | Verfahren zur ausbildung von bildern durch eine stabilisierte farbintensivierbehandlung | |
| CH646534A5 (de) | Unbelichtete, nicht entwickelte farbphotographische silberhalogenidemulsion und farbentwicklerbad. | |
| DE2250673A1 (de) | Farbentwicklungsbehandlungsverfahren zur herstellung stabiler photographischer bilder | |
| DE2601779A1 (de) | Entwicklung von belichteten silberhalogenidmaterialien | |
| DE2937127C2 (de) | ||
| DE2515771A1 (de) | Verfahren zur erzeugung eines farbphotographischen bildes | |
| DE2510075C3 (de) | Farbentwickler für farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien | |
| DE2834310A1 (de) | Farbphotographisches lichtempfindliches material | |
| DE2009056C2 (de) | Verwendung von Anhydrodihydrohexosereductonen zum Entwickeln photographischer Aufzeichnungsmaterialien | |
| DE2100622A1 (de) | Fotografische Materialien mit schleierverhindernden Verbindungen | |
| DE2657438C2 (de) | Verfahren zur Erzeugung eines farbigen Bildes in einem silberhalogenidhaltigen, farbphotographischen Aufzeichnungsmaterial | |
| DE2724488C2 (de) | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE2510075B2 (de) | Farbentwickler fuer farbphotographische aufzeichnungsmaterialien | |
| DE1952253A1 (de) | Verfahren zur Entwicklung von farbenphotographischen lichtempfindlichen Mehrschichtenhalogensilberelementen | |
| DE2018096C3 (de) | Photographischer Farbentwickler | |
| DE1962574A1 (de) | Lichtempfindliches,farbfotografisches,silberhalogenidhaltiges Aufzeichnungsmaterial | |
| DE2039970A1 (de) | Lichtempfindliches,farbfotografisches Aufzeichenmaterial | |
| DE1768001B1 (de) | 1-Hydroxy-2-naphthoalkylamid-Derivate und diese Verbindungen enthaltendes lichtempfindliches farbenfotografisches Mehrschichtenmaterial | |
| DE1768498A1 (de) | Verwendung von Sulfonamiden als Entwicklerverbindungen zur Entwicklung von photographischem Material |