DE2509668A1 - Parfuembestandteile - Google Patents

Description

NACHQEREICHT

PATENTANWÄLTE

Dipi.-lng. P. WIRTH · Dr. V. SCHMtED-KOWARZIK DIpL-Ing. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD ■ Dr. D. GUDEL

281134 6 FRANKFURT/M.

TELEFON (0611) ^^ _{QR ESCHENHE|MER sm39}

Fall: 1370

FIRMENICH SA Genf

Schweiz

"Parfümbestandteile¹¹

Dieser Erfindung liegt eine Parfümkomposition zu Grunde, die als einen ihrer wirksamen Bestandteile eine Verbindung der Formel

enthält, wobei eines der Symbole R eine.Methylgruppe und das andere entweder einen Methyl- oder Aethylrest oder ein Wasserstoffatom bedeutet und in welcher R für ein Wasser stoff atom oder einen niedrigen Alkylrest*steht.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein Parfüm oder ein parfümiertes Produkt, welches als geruchsmodifizierenden Bestandteil eine geringe aber wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) aufweist.

mit etwa 1-6 Kohlenstoffatomen

009837/08SS

Nachfolgend werden spezifische Beispiele von Verbindungen der Formel (I) aufgeführt:

2_t5-Dimethyl-4,5-dihydrofuran-3-ol-4-on_> 2-Aethyl-5-methyl-i},5-dihydrofuran-3-ol-4-on, 2-Methyl-5-äthyl-l»,5-dihydrofuran-3-ol-4-on, 2-Methyl-i|_i5-dihydrofuran-3-ol-i|-on, 5-Methyl-4_i5-dihydrofuran-3-ol-4-on und 2,5-Dimethyl-3-methoxy-4,5-dihydrofuran-4-on.

Alle oben erwähnten heterocyclischen Derivate sind bekannte Verbindungen. 2,5-Dimethyl-4,5-diliydrofuran-3-ο1-·4-οη ist zum Beispiel eine Verbindung natürlichen Ursprungs, die in den flüchtigen Fraktionen des Ananasaromas, /_siehe J. Food. Sei. J50, 280 (1965W, im Aroma von gekochtem Rindfleisch, /siehe J. Agr. Food Chem. ljß, IOI6 (1968)7 und in den ätherischen Fraktionen des aus Holzrauch gewonnenen Aromas identifiziert wurde, AT. Agr, Food Chem, l_8,310 (19702~

Es wurde erfindungsgemass festgestellt, dass die genannte Verbindung durch eine typische Karamell-ähnliche geschmackliche Note gekennzeichnet ist. Die Verwendung des 2,5-Dimethyl-i{,5-dihydrofuran-3-ol-4-ons zur Nachahmung des Fleischaromas wurde ferner im französischen Patent Nr. 1,591,086 beschrieben. Das entsprechende Aetherderivat, nämlich 2,5-Dimethyl-3-methoxy-^,5-dihydrofuran-4-on wird im britischen Patent Nr. 1,132,600 beschrieben, worin auch seine Verwendung als Aromabestandteil erläutert wird.

60^837/0865

VJie jetzt überraschenderweise gefunden wurde, können zum Beispiel die Verbindungen der Formel (I) vorteilhaft zur Nachahmung von bestimmten ätherischen Oelen, zur Herstellung von verdünnten und konzentrierten Parfümen und parfümierten Präparaten verwendet werden.

Die obigen Verbindungen besitzen tatsächlich die Eigenschaft den Produkten, denen sie einverleibt werden, eine originelle fruchtige, süssliche, an Honig erinnernde Duftnote zu verleihen.

Die Verbindungen der Formel (I) dienen als wertvolle Bestandteile zur Herstellung von Parfümen mit einer ausgeprägten blumigen oder fruchtigen Tonalität; die Zugabe der oben erwähnten Verbindungen führt hauptsächlich zu einer Verstärkung des natürlichen Reichtums und Verbreitung von dieser Art von Parfümen. Insbesondere hängen die Verbindungen der Formel (I) von der Natur der anderen Parfümbestandteile, die sich in der gegebenen Komposition befinden, ab. Sie können einen charakteristischen fruchtigen Duft entwickeln, der an bestimmte Geruchsnuancen von Erdbeeren erinnert. Ferner entwickeln die Verbindungen (I) abhängig von der verwendeten Konzentration einen typischen Karamell-ähnlichen Charakter.

In der Parfüm- und Kosmetikindustrie finden die' erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) ein geeignetes Anwendungsgebiet, was auf ihre äusserst zufriedenstellende Stabilität innerhalb der meisten allgemein gebrauch-,

509837/0855

lichen Milieus, in denen sie vorkommen, zurückzuführen ist. Ganz speziell können daher die Verbindungen (I) in Mischung mit Verdünnungsmitteln oder Trägern wie alkoholische Lösungen, alkoholische Suspensionen aus Aluminiümoxydchlorid für Aerosolpräparate, schwach alkalische Toilettensexfenpasten, Emulsionen wie solche, di'e insbesondere zur Herstellung
von Schönheitscremepräparaten oder Lippenstiftbasis dienen, verwendet werden.

In allen oben genannten Produkten wird insbesondere die fruchtige Note geschätzt; dennoch ist es schwierig, diese mit Hilfe von handelsüblichen Parfümprodukten zu reproduzieren.

Die Mengenverhältnisse, in denen die erfindungs-

gemässen Parfümbestandteile in Parfümkompositionen
oder als Zusätze in bestimmten Artikeln verwendet werden,
können in weiten Grenzen variieren. Sie hängen insbesondere von dem spezifischen Geruchseffekt, den man zu erzielen wünscht und dem Produkt, dem sie hinzugefügt werden, ab. Interessante Parfümeffekte können mit Mengen im Bereich von 100 ppm bis
zu 2 %, bezogen auf das Gesamtgewicht des parfümierten
Produktes, erzielt werden.

In allen Fällen beschränken sich die Mengenverhältnisse nicht auf den oben angegebenen Bereich, und sie
können sowohl in niedrigeren als auch in höheren Verhältnissen verwendet werden , sofern man spezielle Effekte zu erhalten wünscht.

509837/0855

Die Verbindungen der Formel (I) können nach den üblichen bekannten Methoden hergestellt werden, zum Beispiel durch Cyclisierung einer Verbindung der Formel

OH OH
R-CH-CO-CO-CH-R

(in welcher die Symbole R die oben angegebene Bedeutung haben). Siehe Schweizer Patente Nr. 474,500 und 491,904 oder wie es im britischen Patent Nr. 1,267»449 beschrieben ist. Die Umwandlung der Verbindungen der Formel (I), worin R für einen Wasserstoff steht, in das entsprechende Aetherderivat kann nach den bekannten Methoden, siehe britisches Patent Nr. 1,132,600, durchgeführt werden.

Hierbei muss im besonderen erwähnt werden, dass das sich in Lösung befindende 2-Aethyl-5-methyl-4,5-dihydrofuran-3-ol-4-on in Form einer Tautomerenmischung auftritt, wie sie im nachfolgenden Gleichgewichtsschema veranschaulicht wird

Für alle praktischen Zwecke wird die hierbei entstandene Mischung erfindungsgemäss direkt als Parfümbestandteil verwendet.

509837/08SS

Das folgende Beispiel veranschaulicht die Erfindung* im einzelnen.

Beispiel

Eine blumenartige Parfümbase wurde durch Mischen der' folgenden Bestandteile (Gewichtsteile) hergestellt:

Susses Orangenöl	200
Phenyläthylalkohol	100
Iso-nonylacetat	100
Benzylsalicylatλ	80
Terpineol	80
a-Phenyl-äthylacetat	80
Geraniol	70
Methyl 2 pentylr3-oxo-cyclo-
pentylacetat 10 %*ig	60
a-Damascon 10 %*ig	50
Dimethyl-hydrochinon 10 %*ig	40
Amylsalicylat	30
Ylang	• 20
Methylanthranilat	20
γ-Undecalacton IO $*ig	20
l,l-Dimethyl-4-acetyl~6-ter-
butyl-indan	10
" - 5Q9837/08S5

Nonanal 10 I*ig 10

Benzophenon 10

Dodecanal 10 %*ig 10

Indol 10 %*ig 10

1000

* in Diathylphthalat

Durch Zugabe von 20 g einer 10 #igen Lösung von 2,5-Dimethyl-i|,5-dihydrofuran-3-ol-ⁱl-on in Diathylphthalat zu 980 g der obigen Parfümbase erhielt man eine neue Parfümkomposition. Diese Komposition zeichnete sich gegenüber der Parfümbase mit einem volleren und harmonischeren Duft aus und besass zudem einen angenehm fruchtigen, Honigähnlichen Charakter.

Wird im obigen Beispiel 2,5-Dimethyl-4,5-dihydrofuran-3~ol-4-on durch eine äquivalente Menge von 2-Aethyl-5-methyl-4,5-dihydrofuran-3-ol-¹t-on oder 2-Methyl-4,5-dihydrofuran-3-ol-4-on ersetzt, so kann man dabei einen analogen Effekt erzielen.

Ersetzte man im obigen Beispiel 2,5-Dimethyl-¹t,5-dihydrofuran-3-ol-i}-on durch eine äquivalente Menge von 2,5-Dimethyl-3-methoxy-4,5-dihydrofuran-4-on, so erhielt man eine neue Komposition mit einem verstärkten grünen Charakter.

509837/0855

Claims (2)

Patentansprüche

1. Eine Parfümkomposition, dadurch gekennzeichnet, dass einer ihrer v/irksamen Bestandteile aus einer Verbindung der Formel

besteht, in welcher eines der Symbole R eine Methylgruppe und das andere einen Methyl- oder Aethylrest oder ein Wasserstoffatom bedeutet und in welcher R für ein Wasserstoff atom oder einen niedrigen Alkylrest steht.

2. Ein Parfüm oder parfümiertes Produkt, dadurch gekennzeichnet, dass ihm gemäss Patentanspruch 1 als geruchsmodifizierender Bestandteil eine geringe aber wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) zugefügt wird.

509837/0 855