DE247592C - - Google Patents

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DE247592C
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indophenol
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diaminonaphthalene
chlorimide
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/08Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 247592 KLASSE 12j». GRUPPE
Zusatz zum Patent 243545 vom 19. März igii.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 17. Juni 1911 ab. Längste Dauer: 18. März 1926.
Durch Patent 243545 ist ein Verfahren zur Darstellung von indophenolartigen Kondensationsprodukten geschützt, welches darin besteht, daß man das sogenannte Perimidin
5 oder dessen Derivate entweder mit p-Aminophenol oder dessen Derivaten zusammenoxydiert oder diese Verbindungen mit Chinonchlorimid oder dessen Derivaten kondensiert. Es wurde nun weiter gefunden, daß auch andere vom 1 · 8-Diaminonaphtalin sich ableitende, die Stickstoffatome ebenfalls in einem heterozyklischen Ring enthaltende Verbindungen zur Darstellung von Indophenolen befähigt sind. So kann man beispielsweise das Dihydrothioperimidon - 2 durch Kondensation mit Chinonchlorimid in ein Indophenol überführen; desgleichen liefert die aus dem ι · 8-Diaminonaphtalin mit salpetriger Säure erhältliche Aziminoverbindung z. B. durch Kondensation mit Dichlorchinonchlorimid ein Indophenol.
Beispiele.
i. 20 Gewichtsteile Dihydrothioperimidon-2 (Ann. 365 [1909], S. 141/142)
NH NH
die in etwa 500 Teilen Wasser suspendiert sind, werden mit 15 Teilen Natronlauge von 400 Be. und dann unter Rühren mit 14,2 Teilen Chinonchlorimid versetzt. Es bildet sich eine tiefgrünlichblau gefärbte Lösung, aus der sich das gebildete Indophenol durch Zusatz einer Säure in Gestalt rotbrauner Flocken abscheiden läßt.
2. Die Darstellung eines Indophenols aus
NH N
und Dichlorchinonchlorimid gestaltet sich beispielsweise wie folgt:
17 Teile der aus 1 · 8-Diaminonaphtalin erhältlichen Aziminoverbindung (Ber. 7 [1874], S.. 315 ff.; Ann. 247 [1888], S. 365) werden, wie in Beispiel 1 angegeben, mit 21,1 Teilen Dichlorchinonchlorimid kondensiert; man erhält eine grünblau gefärbte Lösung, aus der das gebildete Indophenol durch Zusatz einer Säure in Form braun violetter Flocken ausgeschieden werden kann.
An Stelle der in den vorstehenden Beispielen verwendeten Abkömmlinge des 1 · 8-Diaminonaphtalins kann man auch ähnlich konstituierte Verbindungen, wie z. B. das Dihy-
drop'erimidon-2 (Ann. 365 [190g], S. 135 bis 137).
/C0X NH NH
in Reaktion bringen.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Abänderung des durch Patent 243545 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man an Stelle des Perimidins oder seiner Derivate hier andere, sich vom ι · 8-Diaminonaphtalin ableitende, die Stickstoffatome ebenfalls in einem heterozyklischen Ring enthaltende Verbindungen verwendet.
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