DE246966C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
^ JVl 246966 -: KLASSE 22 b. GRUPPE
BADISCHE ANILIN-& SODA-FABRIK in LUDWIGSHAFEN a. Rh.
Zusatz zum Patent 234977 vom 8. April 1909.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 12. April 1911 ab. Längste Dauer: 7. April 1924.
In dem Patent 234977 ist ein Verfahren zur Darstellung von Akridonderivaten und Thioxanthonderivaten
der Anthrachinonreihe geschützt, welches darin besteht, daß man die aus mindestens zweifach sauer substituierten
Anthrachinonderivaten und Amino- oder Merkaptoaryl-o-carbonsäuren erhältlichen Carbonsäuren
mit Kondensationsmitteln, am besten sogenannten sauren, behandelt.
Es wurde nun gefunden, daß die Ester der erwähnten Diaryldiaminoanthrachinondicarbonsäuren
und ebenso die Ester von Monoarylmonaminoanthrachinonmonocarbonsäuren auch schon bei der Behandlung mit Reduktionsmitteln
in die entsprechenden Akridone übergeführt werden. Falls die Produkte als Küpenfarbstoffe
Verwendung finden, läßt sich die Darstellung der Farbstoffe und Herstellung
der Färbeküpe unter Umständen zu einer einzigen Operation vereinigen.
10 Teile feinverteilter 1 · 5-Dianilidoanthrachinon
- ο - dicarbonsäuredimethylester werden mit 100 Teilen Zinkstaub und 200 Teilen Ammoniak
von 30 Prozent 24 Stunden unter Luftabschluß bei 70 bis 8o° gerührt. Beim Einleiten
von Luft in die vom unverbrauchten Zinkstaub abfiltrierte violette Lösung scheidet
sich das 1 · 5-Anthrachinondiakridon ab. Es färbt Baumwolle aus rotvioletter Küpe in rein
violetten Tönen an und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotgelber Farbe.
Der Farbstoff ist ein violettes Pulver, das in allen organischen Mitteln schwer löslich ist.
Aus siedendem Nitrobenzol oder Chinolin umkristallisiert, bildet er bronzeglänzende, über
300° schmelzende Nadeln.
10 Teile feinverteilter Dibromphenyl-i-aminoanthrachinoncarbonsäuremethylester
von der Formel
COOCHo
(erhältlich durch Kondensation von 3 · 5-D1-bromanthranilsäuremethylester
und 1 - Chloranthrachinon) werden mit 500 Teilen Wasser,
ίο Teilen Hydrosulfit und 30 Teilen Natronlauge
von 30 ° Be. 1 Stunde unter Luftabschluß gerührt. Dabei geht der Ester allmählich mit
violetter Farbe in Lösung. Das erhaltene Dibromanthrakridon der Formel
wird durch Einleiten von Luft oder Zusatz von Oxydationsmitteln in roten Flocken abgeschieden.
Es färbt Baumwolle aus violetter Küpe in klaren roten Tönen an; seine Lösung
in konzentrierter Schwefelsäure ist rotgelb.
In organischen Flüssigkeiten ist der Farbstoff mit roter Farbe löslich; aus hochsiedenden
Lösungsmitteln erhält man ihn in blauroten Nadeln. Sein Schmelzpunkt liegt über
300°.
10 Teile einer ioprozentigen Paste von
Chlordibromphenyl -1 - aminoanthrachinoncarbonsäuremethylester von der Formel
| / | Br | Cl | |
| / | /\ | ||
| \ | |||
| v | |||
| C | |||
| HN | :oc | ||
|
CO
/\ |
CO
(aus 4-Chlor-3 · 5-dibromanthranilsäuremethylester
und i-Chloranthrachinon) werden mit 1000 Teilen Wasser, 6 Teilen Natronlauge 300 Be.
und 4 Teilen Hydrosulfit 1Z2 Stunde bei 400
digeriert. Die so erhaltene Küpe kann, ev. nach Zusatz von Glaubersalz oder Kochsalz,
direkt zum Färben verwendet werden. Man erhält aus ihr auf Baumwolle gelbrote Färbungen
von großer Echtheit.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung des Verfahrens nach Patent 234977, darin bestehend, daß man im Falle der Verwendung der Ester von Diaryldiaminoanthrachinondicarbonsäuren und ebenso bei Verwendung der Ester von Monoarylmonaminoanthrachinonrnonocarbonsäu- ren die Kondensation zum Akridonderivat durch Behandlung mit Reduktionsmitteln bewirkt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE246966C true DE246966C (de) |
Family
ID=505799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT246966D Active DE246966C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE246966C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0576995A2 (de) * | 1992-07-01 | 1994-01-05 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 5-Halogen-2-(1-anthrachinonylamino)benzoesäuren und 4'-Halogen-2,1(N)-anthrachinonyl-1',2'(N)-benzacridonen |
-
0
- DE DENDAT246966D patent/DE246966C/de active Active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0576995A2 (de) * | 1992-07-01 | 1994-01-05 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 5-Halogen-2-(1-anthrachinonylamino)benzoesäuren und 4'-Halogen-2,1(N)-anthrachinonyl-1',2'(N)-benzacridonen |
| EP0576995A3 (de) * | 1992-07-01 | 1994-04-20 | Basf Ag | |
| US5401846A (en) * | 1992-07-01 | 1995-03-28 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of 5-halo-2-(1-anthraquinonylamino)-benzoic acids and 4'-halo-2,1(N)-anthraquinonyl-1',2'(N)-benzacridones |
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