DE2449667B2 - Stabilisiertes Perchloräthylen - Google Patents
Stabilisiertes PerchloräthylenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
Description
Chlorierte Kohlenwasserstoffe werden, besonders in Gegenwart von Metallen und Metallsalzen und bei
Einwirkung von Licht und Wärme, oxidativ verändert Bei der technischen Verwendung entstehen auf diese
Weise Zersetzungsprodukte, die die Qualität von Chlorkohlenwasserstoffen beeinträchtigen und sie für
bestimmte Verwendungszwecke unbrauchbar machen.
Aus dem DE-PS 5 93 384 und dem DE-PS 9 65 397 ist bekannt, die bei der Zersetzung entstehenden sauren
Komponenten durch Zusatz säurebindender Mittel, wie Amin zu binden ohne damit jedoch einen ausgeprägten
stabilisierenden Einfluß auszuüben. Zur Verlangsamung des oxidativen Abbaus wird in der US-PS 20 08 680
empfohlen, dem Perchloräthylen geringe Mengen von Phenolen zuzusetzen. Diese Phenole bewirken als
solche meist eine ausgezeichnete stabilisierende Wir- so kung, da sie jedoch ebenfalts schwache Säuren
darstellen, werden sie gewöhnlich in Kombination mit Aminen angewandt Auf die dabei eintretende Verminderung
der stabilisierenden Wirkung dirr Phenole wird schon in der DE-PS 5 73 105 hingewiesen. In der DE-AS
11 27 346 werden Kombinationen von Phenolen und gesättigten tert Alkoholen, gegebenenfalls unter
zusätzlicher Verwendung von Pyrrol oder Anilin, zur Stabilisierung von Perchloräthylen angegeben. Jedoch
entfalten nur relativ hohe Konzentrationen dieser Zusatzstoffe die gewünschte stabilisierende Wirkung.
Die gleichen Verhältnisse liegen nach der DE-AS 1115 732 bei Mischungen von Phenolen und Epoxiden,
gegebenenfalls unter gleichzeitiger Verwendung von Anilin oder Pyrrolen, vor. Hier wird darauf hingewiesen,
daß die Verwendung von Morpholin an Stelle von Anilin einen stark negativen Einfluß ausübt. In der
US-PS 31 33 88? werden als Stabilisatoren Mischungen aus Aminen und Oxiranen, in der US-PS 29 11 449
solche aus Phenolen und 2-Methyl-pentin-l-ol-3 bzw- in der AT-PS 2 13 382 Gemische aus Aminen und einem
Gemisch aus einem oder mehreren primären Pentanolen, gegebenenfalls unter zusätzlicher Verwendung
eines Phenols, zur Stabilisierung vorgeschlagen.
Stabilisatoren die für einen bestimmten Chlorkohlenwasserstoff eine ausgezeichnete Wirkung aufweisen,
sind nicht gleichzeitig auch bei anderen Chlorkohlenwasserstoffen in gleicher Weise wirksam. Demnach muß
der stabilisierende Effekt besonderer spezifischer Natur sein.
Aufgabe der Erfindung ist es eine Stabilisatorzusammensetzung zu finden, deren Gegenwart bereits in
geringen Konzentrationen eine langanhaltende stabilisierende Wirkung auf Perchloräthylen ausübt
Es wurde nun ein stabilisiertes Perchloräthylen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist daß es 0,001
bis 0,01 Gew.-% eines N-Alkylmorpholins mit einem Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 0,001 bis
0,01 Gew.-% eines Alkylphenols, das in der 0- und/oder
p- und/oder o,p-Ste!!ung durch ein Alkyl mit 1 bis 18
Kohlenstoffatomen substituiert sein kann sowie gegebenenfalls
einen Zusatz an Substanzen, ausgewählt aus der Gruppe N-Methylpyrrol, 13.5-Cycloheptatrien und
Cyclooctatetraen, enthält
Überraschenderweise ist es mit diesen erfindungsgemäßen,
vergleichsweise minimalen Stabilisatorzusätzen möglich, Perchloräthylen wirksam gegen Zersetzung
beim Kontakt mit Metallen, Metallsalzen und Einwirkung von Licht und thermische Belastung zu schützen.
Diese gute Stabilisierungswirkung kann noch weiter verbessert werden, indem man der Stabilisatorzusammensetzung
zusätzlich 0,0005 bis 0,001 Cew.-% N-Methylpyrrol oder 13,5-Cycloheptatrien oder Cyclooctatetraen
zusetzt
Die Stabilisatorkomponenten and im Perchloräthylen in gelöster Form enthalten. Unter N-Alkylmorpholinen
werden erfindungsgemäß solche verstanden, die gerade bzw. verzweigte Alkylketten mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen am Ring tragen, wie N-Methyl- bzw. N-Äthylmorpholin und N-Alkylmorpholine mit
Alkylketten in 2,3,5 oder 6 Stellung, sowie deren Gemische. Als Alkylphenole werden o- und/oder p-
und/oder o,p-Alkylphenole mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
in der geraden bzw. verzweigten Alkylkette, vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoffatome, insbesondere 3
bis 5 Kohlenstoffatome in der verzweigten Alkylkette in p-Stellung verwendet, sowie deren Gemische. Besonders
gute Ergebnisse wurden mit n-tert. Butylphenol und N-Methyl- bzw. N-Äthylmorpholinen mit Methylgruppen
in 23,5 oder 6 Stellung erzielt
An Beispielen und Vergleichsbeispielen wird die hohe Wirksamkeit der von uns gefundener Stabilisatorsyste
me dargestellt. Die Stabilisatorwirksamkeit wird durch Untersuchungen entsprechend den Bedingungen des
MIL-Tests 7003 ermittelt. Dazu werden in einem Test-Kolben 20OmI Perchloräthylen von unten durch
eine mattierte 150 Watt Glühlampe 48 Stunden beheizt und belichtet. Das dabei siedende Perchloräthylen
kommt mit einem Stahlstreifen von 12,7 χ 50,8 χ 1,59 mm, der mit einem Kupferdraht in
einem auf den Kolben aufgesetzten RückfluQkühler, aufgehängt ist, in Berührung. Tin zweiter Stahlstreifen
von 6,35 χ 19,05 χ 1,59 mm wird auf den Kolbenboden in
die siedende Flüssigkeit gelegt. Durch ein Glasrohr mit 3 mm Durchmesser, das 6,35 mm über dem Kolbenboden
endet, wird ein mit Wasser gesättigter Sauerstoff-
strom von to bis 12 Blasen pro Minute in das
Perchloräthylen eingeleitet. Vom abgekühlten Kolbeninhalt wird eine Probe entnommen und im wäßrigen
Auszug durch Titration mit Ο,ϊ normaler Natronlauge gegen Phenoiphthalein die Acidität bestimmt.
Proben, deren Säuregehalt nach dem 48 ständigen
Test 0,02 Gew.-% Salzsäure übersteigen, sind unwirksam stabilisiert Das Maß für den Stabilisierungseffekt
ist die Zeit bis zur Erreichung der Aciditätsgrenze von 0,02 Gew,-% Salzsäure im Perchloräthylen.
| Bei- Stabilisator in ppm | Zeit bis |
| spiel | zum |
| Nr. | Erreichen |
| der | |
| Aciditäts | |
| grenze | |
| (Stunden) |
40 N-Mefriijlmorpholin
40 p-tert Butylphenol
40 N-Methyl^-dimethylmorpholin
40 p-tert Butylphenol 40 N-MethyI-2-methylmorpholin
40 p-tert Butylphenol 80 N-Methylmorpholin
80 p-tert Butylphenol 80 N-Methyl-2-methylmorpholin
80 p-tert Butylphenol 80 N-Methyi-2,3-dimethylmorpholin
80 p-tert Butylphenoi
80 N-Methylmorphoiin 80 p-tert Butylphenol 10 Cyclooctatetraen
80 N-Methyl-2-methylmorpholin 80 p-tert Butylphenol 10 Cyclooctatetraen
80 N-Methyl-2,3-dimethylmorphoIin 80 p-tert Butylphenol 10 Cyclooctatetraen
80 N-Methylmorpholin 80 p-tert Butylphenol 10 N-Methylpyrrol
80 N-Methyl-2-methylmorpholin 80 p-tert. Butylphenol 10 N-Methylpyrrol 80 N-Methyl-2,3-methylmorpholin
80 p-tert Butylphenol 10 N-Methylpyrrol 80 N-Methylmorpholin 80 p-tert. Butylphenol
10 1,3,5-Cycloheptatrien 80 N-Methyl-2-methylmorpholin 80 p-tert. Butylphenol 10 Cycloheptatrien
80 N-Methyl-2,3-dimethylmorpholin 8Ö p-tert. Butylphenol 10 Cycloheptatrien
| Bei- | Stabilisator in ppm | Zeit bis | Stabilisator in ppm | Zeit bis |
| spiel | zum | zum | ||
| Nr. | Erreichen | Erreichen | ||
| der | der | |||
| Aciditäts | Aciditäts | |||
| grenze | grenze | |||
| (Stunden) | (Stunden) | |||
| 16 | 80 N-Methylmorpholin | 320 | ||
| 80 o-Methyl-p-tert Butylphenol | ||||
| 10 Cyclooctatetraen | ||||
| 17 | 40 N-Methyl-2-methylmorpholin | 260 | ||
| 40 p-Isopropylphenol | ||||
| 10 N-Methylpyrrol | ||||
| 18 | 40 N-Äthyl-2,3-dimethylmorpholin | 285 | ||
| 40 0,0-p-Trimethylphenol | ||||
| 10 1,3,5-Cycloheptatrien | ||||
| 19 | 60 N-ÄthyI-2,6-dimethylrnorpholin | 305 | ||
| 60 p-tert Butylphenol | ||||
| 10 Cyclooctatetraen | ||||
| 20 | 40 N-Methyl-2-methylmorpholin | 150 | ||
| 40 p-lsopropylphenol | ||||
| 21 | 20 N-Methyl-2-methylmorpholin | 190 | ||
| 20 p-tert Butylphenol | ||||
| 22 | 20 N-Methylmeipholin | 345 | ||
| 20 p-tert Butylphenol | ||||
| 10 N-Methylpyrrol | ||||
| 23 | 20 N-Methylmorpholin | 350 | ||
| 20 p-tert. Butylphenol | ||||
| 10 1,3,5-Cycloheptatrien | ||||
| 24 | 20 N-Methylmorpholin | 330 | ||
| 20 p-tert. Butylphenol | ||||
| Als Vergleichsbeispiele werden Stabilisatoren her | ||||
| kömmlicher Art dem MIL-Test unterworfen. | ||||
| Bei | ||||
| spiel | ||||
| Nr. | ||||
1 ohne Zusatz 1
2 80 Morpholin 36
3 80 N-Methylmorpholin 34
4 40 Morpholin 37 40 p-tert. Butylphenol
5 40 N Methylmorpholin 44 40 Epichlorhydrin
6 80 p-tert. Butylphenoi 140
7 40 p-tert. Butylphenol 100 40 2-MethyI-pentin-l-oI-3
Die Beispiele zeigen die deutliche Überlegenheit der rrfindungsgemäßcn Stabilisatorgemische gegenüber
herkömmlichen.
Claims (5)
1.Stabilisiertes Perchloräthylen, dadurch gekennzeichnet,
daß es 0,001 bis 0,01 Gew.;% eines N-Alkylmorpholins mit einem Alkylrest mit 1
bis 5 Kohlenstoffatomen und 0,001 bis 0,01 Gew,-% eines Alkylphenols, das in der o- und/oder p-
und/oder ο,ρ-Stellung durch ein Alkyl mit 1 bis 18
Kohlenstoffatomen substituiert sein kann sowie gegebenenfalls einen Zusatz an Substanzen, ausgewählt
aus der Gruppe N-Methylpyrrol, 13.5-CycIoheptatrien
und Cyclooctatetraen, enthält
2. Stabilisiertes Perchloräthylen, dadurch gekennzeichnet,
daß es 0,004 bis 0,008 Gew.-% N-Alkylmorpholin,
mit einem Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen und 0,004 bis 0,008 Gew.-% eines Alkylphenols, das
in der o- und/oder p- und/oder ο,ρ-Stellung durch ein
Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, enthält.
3. Stabilisiertes Perchloräthylen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich 0,0005
bis 0.001 Gew.-% N-Methylpyrrol enthalten sind.
4. Stabilisiertes Perchloräthylen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich 0,0005
bis 0,001 Gew.-% OJ-Cycloheptatrien enthalten
sind.
5. Stabilisiertes Perchloräthylen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich 0,0005
bis 0,001 Gew.-% Cyclooctatetraen enthalten sind.
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