DE243085C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
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- C07D219/08—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 243085 ■-KLASSE 22 ö. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. Oktober 1910 ab.
Das in dem Patent 230412 beschriebene 3 · 6 - Diaminoakridin kann am Ringstickstoff
alkyliert werden. Zweckmäßig acyliert man zunächst die Aminogruppen, alkyliert hierauf
und verseift endlich die Acylaminoverbindung. Man erhält so die bisher unbekannten 3 · 6-Diaminoalkylakridiniumverbindungen
bzw. deren Salze:
NH,
NH9
R% R
wobei R = C H3, C2 H5, C3 H7, C6 H5 C H2
usw., R1 — Cl, S0tH, NO3 usw. bedeutet.
Diese Verbindungen sind wertvolle Farbstoffe ; gegenüber dem Ausgangsmaterial zeigen
sie den Vorzug ausgezeichneter Sodaechtheit.
Außerdem haben sie sich als hervorragende Spezifika gegen Schlafkrankheit und andere
durch Trypanosomen und ähnliche Parasiten hervorgerufene Infektionskrankheiten erwiesen.
Durch die Arbeit von Werbitzky: »Über blepharoblastlose Trypanosomen« (Zentralblatt
für Bakteriologie, I, Originale, 53. Band, 1910,
S. 303 ff.) ist zwar bekannt geworden, daß das 2 · 7-Dimethyl-3 « 6 - diaminoakridin (Akridingelb)
nicht völlig ohne Einfluß auf Trypanosomen ist. Wie eingehende Versuche gezeigt haben, ist aber dieser Einfluß ungeeignet,
Heilwirkungen auszulösen. Aus diesem Grunde ist eine Verwendung in der menschlichen Therapie
ausgeschlossen.
Überraschenderweise zeigen die bisher nicht beschriebenen 3 · 6-Diämino-io-alkylakridiniumverbindungen
eine intensive Heilkraft, die nicht nur diejenige aller anderen, früher untersuchten
Farbstoffe in den Schatten stellt, sondern auch etwa dreimal so hoch ist wie diejenige der homologen, vom Akridingelb abgeleiteten
Akridiniumverbindungen, die zum Vergleiche im Institut des Herrn Geheimrat
Professor Dr. Ehrlich ebenfalls geprüft worden sind.
Mit Trypanosomen schwer infizierte Mäuse von 20 g Körpergewicht konnten durch Einspritzung
von ι cbcm einer Lösung von 1 g 3 · 6 - Diamino -10- methylakridiniumchlorid in
5000 bis 5500 g Wasser regelmäßig und dauernd geheilt werden.
Bei Anwendung der homologen, vom Akridingelb abgeleiteten Akridiniumverbindung dagegen
war etwa die dreifache Menge, d. h. ι cbcm einer Lösung von 1: 1500 bis 2000
nötig, um die Trypanosomen auf einige Zeit zum Verschwinden zu bringen. Diese Dosis
ist jedoch so hoch, daß die meisten Versuchstiere infolge der toxischen Wirkung eingingen.
Auf Grund dieser Versuche ist das 3 · 6-Diamino-io-methylakridiniumchlorid
auch beim Menschen erprobt worden, und es hat sich gezeigt, daß relativ kleine Dosen eine erhebliche
Beeinflussung der Parasiten der menschlichen Schlafkrankheit ausüben.
Ebenso sind bei großen Tieren sehr bemerkenswerte Heilwirkungen erzielt worden.
a) Acetylierung von Diaminoakridin. 5 kg Diaminoakridin werden mit 13 kg Essigsäureanhydrid
und 1,25 kg wasserfreiem Natriumacetat so lange zum Sieden erhitzt, bis eine
Probe mit Salzsäure und Natriumriitrit sich nicht mehr violett färbt. Man verdünnt dann
mit 35 1 Wasser, kocht auf, filtriert und überläßt die Lösung der Kristallisation. Nach
längerem Stehen wird abgesaugt, in heißem Wasser gelöst und mit etwa 81 Ammoniak
übersättigt. Das acetylierte Produkt fällt aus. Man filtriert, wäscht, preßt und trocknet
es.
b) Alkylierung. 4 kg dieser Verbindung werden bei i8o° unter gutem Rühren in 40 kg
- Nitrobenzol eingetragen. Man hält auf etwa 1750 und fügt unter stetem Rühren 3,3 kg
p-Toluolsulfosäuremethylester hinzu. Die Reaktion
tritt sofort ein. Man läßt langsam erkalten. Nach etwa 15 stündigem Stehen
wird von den abgeschiedenen Kristallen abgesaugt. Diese werden nun der
c) Verseifung unterworfen. 5,45 kg davon werden mit 17,5 1 Wasser und 17,5 1 konzentrierter
Salzsäure mehrere Stunden im Salzwasserbade erhitzt. Beim Erkalten fällt die nun verseifte Verbindung in Form von roten
Nadeln aus. Man trennt sie von der Mutterlauge und trocknet sie.
Das 3 · ö-Diamino-io-niethylakridiniumchlorid
ist schon in kaltem Wasser äußerst leicht löslich mit gelber Farbe und schwacher grüner
Fluoreszenz, die beim Erwärmen oder Verdünnen stark zunimmt. Die Lösungen in Methyl- und Äthylalkohol zeigen sehr starke,
prächtig grüne Fluoreszenz.
Tannierte Baumwolle wird in soda- und seifechten gelben Tönen angefärbt.
Ähnlich wie das beschriebene Methylderivat verhalten sich die entsprechenden Äthyl-,
Propyl-, Benzyl- usw. Verbindungen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von 3 · 6-Diamino -10- alkylakridinium verbindungen, darin bestehend, daß man 3 · 6-Diaminoakridin oder dessen Acylderivate mit Alkylierungsmitteln behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE243085C true DE243085C (de) |
Family
ID=502238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT243085D Active DE243085C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE243085C (de) |
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