DE2423814A1 - Farbbleichzubereitung fuer das photographische silberfarbbleichverfahren - Google Patents
Farbbleichzubereitung fuer das photographische silberfarbbleichverfahrenInfo
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Description
DIPL.-ING. SCHVVAPH OP. PR. SaMDMAIP
8 MÜNCHEN 80 · MAU ER-KIRCHERSTR. 45
Case 8-8786/TEL 138 +
Farbbleichzubereitung für das photographische Silberfarbbleichverfahren
.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Farbbleichzubereitung
für das photographische Silberfarbbleichverfahren j die eine Säure, ein wasserlösliches Jodid
und gegebenenfalls einen Farbbleichkatalysator enthält. Die Zubereitung ist dadurch gekennzeichnet, dass sie
mindestens eine organische, mindestens bifunktionelle Schwefelverbindung enthält, deren Löslichkeit mindestens
409849/0878
5*10 Mol je Liter Zubereitung beträgt und deren Dampfdruck
im Temperaturbereich von -20° C bis + 100° C höchstens gleich gross wie der des Wassers ist, die mindestens eine HS-Gruppe
und mindestens ein Sauerstoff-, Stickstoff-, Phosphor- oder weiteres Schwefelatom aufweist, wobei das Schwefelatom jeder
HS-Gruppe vom nächsten, im. Molekül vorhandenen Sauerstoff-,
Schwefel-, Stickstoff- und Phosphoratom durch mindestens drei Kohlenstoffatome getrennt ist.
Die Trennung der HS-Gruppe vom nächsten Sauerstoff-, Stickstoff-, Phosphor- oder Schwefelatom kann auch über ein
Ringsystem gehen, wobei in jedem Falle die kürzeste Verbindung zwischen den beiden Heteroatomen mindestens drei Kohlenstoffatome
aufweisen muss.
Bevorzugte Schwefelverbindungen entsprechen den nachstehenden Formeln (1) bis (16):
409849/0878
(D (2) (3)
H—S—A (-B)
τη
H S
(4)
H—S—-CqH2
(5) (6) (7)
H—-S—C H,- —B9
q 2q 2.
H—S—C H9 —B
q zq
CH
-COOH
H H
H—S—C H0 — €0011
r 2r
R—-S—CH—CH0—CH0—COOH
H3C
(10) (H) H—S—CHn-C H0 —COOH
2 s 2s
11—S—CH2—CH2—COOH
4098£9/0878
(12) Η—S—CH2—CH2—CH2—COOH
(13) Η—S—CrH2r—B
(14) H—S—C H —SOJML
ν ' r 2r 3 1
(15) H—S-CH2—CH2—CH2—SO3M
(16) H—S—CH2—CH2—CH2—CH2—SO3M
In diesen Formeln haben die Symbole immer die gleiche Bedeutung, und zwar bedeuten sie folgendes :
A - ein aliphatisches,
araliphatisches oder heterocyclisches Brlickenglied.
A, - ein aliphatisches Brlickenglied, einen Aralkylenrest,
einen Aralkylidenrest oder einen an nicht benachbarten Kohlenstoffatomen an die H-S- und B,-Gruppen gebundenen
Benzolrest.
£09849/0878
B - eine der Gruppen der Formeln
-OH, -N
Rr
R,
-N R
-COOM,
-CON
-R.
Rr
.R1
-SO3M , -SO2N
Rr
und
X P
OM '
wobei M ein Kation, X ein Anion, R, und R^ ein Wasserstoffatom,
eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Hydrox3'-alkylgruppe
oder ferner den Rest einer Benzolsulfonsäure und R„
eine niedrige Alkylgruppe bedeuten und am gleichen Stickstoffatom befindliche R, und R2 mit diesem auch einen heterocyclischen
Ring bilden können.
B, - eine der Gruppen
R.
-OH, -N.
-CON'
-COOH (R^, R2 siehe oben)
409849/08 7-8
24238H
- eine der Gruppen -COOH, -SO-Kation, -CO-N^
-N(CH3)2 , -N(C2H5)2 (R1, R2 siehe oben),
.R1 B3 - eine der Gruppen -COOH, -SO-Kation, -CO-N
Xr2 (R, , R0 siehe oben)
B, - eine Carbonsäureamidgruppe (die gegebenenfalls am
Stickstoffatom einen oder zwei Substituenten tragen kann) oder eine SuIfonsäuregruppe (gegebenenfalls in
Form eines Salzes).
M, - eines der Kationen H, Na, K, NH,,
H0N-C-NIi0 , H0N-C—NH-C0H,—OH
ZnZ Z it /.H
NHH NHH
HON~N--N(C0H7-OH) 0
Z H Z q- . Z
NHH - . ■ .
m, n, p, q, r, s und t bedeuten ganze Zahlen, wie*folgt:
409849/0878
(4
24238H
(2 2 <q
2 (r ( 6 1 (s χ(4
1 (t <2
3 (s + t
Als Beispiele seien folgende Verbindungen genannt :
3-Mercapto-propionsäure 3-Mercapüo-propionsiiureamid
3-Mercapto~propions£ure-N~(4'-sulfo-phenyl)araid
S-Mercapto-propionsäure-N-O1 -sulf o-· phenyl) amid
3-Mercapto-propionsäure~N,N-di-(0-h3Tdroxyäthyl-)amid
Gxianidinium Salz der 3-Mercapto-propansulfonsäure
S-Mercapto-l-dimethylaminopropan
3-Mercapto-buttersäure
4-Mercapto-buttersäure
4-Mercap t ο-but t ers äur e-araid
4-Mercapto~buttersäure-N~(41-Gulfo-phenyl)amid
4-Mer cap t ο -bu 11 er s äur e-N (/3 -hydroxy ä thy 1) amid
4-Mercapto~buttersäure-N"(6! - sulf o-naphthjO.) amid
l-Mercapto-butan-4-sulfon säure
l-Mercapto-n--pentan-5·- sulf ons äure
l-Mercapto-hexan~6~ sulfonsäure
lO-Hercapto-decan-l-sulfonsäure
4--Mercapto~l-diäthylaiTiinobutan'-h3irdrobromid
4-Mercapto-butan~phosphon säui*e
4—Mercapto-bui:anol~ (1)
409849/0878
4~Mercapto-buttersäure-N(4'-sulfamoyl-phenyl)amid
6-Mercapto-capronscure
5 --Mercapto- capr ons Sure
3-Meircapto-valeri ansäure
4-Mercapto-valeriansäure
5-Meroapto-valeriansäure
3-Mercapto-2- (mercaptomethyl-) -propionsäure
2-(Mercaptornethyl-)-bernsteinsäure 4-Mercapto-butyronitril
I,3-Dimercapto-2-methyl-propan
S-Mercaptopentanphosphonsäure
3-Mercaptopropanphosphonsäure-monoäthylester
3-Mercapto-hexan-l,6-dicarbonsäure
4-Mercaptobuttersäure--(fi-methoxyäthyl-)ester
4-Mercaptobuttersäure- (/3-hydroxyäthyl-) ester
a-Methylmercaptotoluol-4-sulfonsäure
3- oder 4-Amino-thiophenol
3-Mercaptophenyl~N,N,N-trimethy!ammonium-iodid
4-Mercapto-pyridin * .
4-Mercaptobenzolsulfonsäure
4- KjK-Dimethylamino-l-mercaptobenzol
5-Meth3;rl-4-mercapto-capronsäure
4j 5-Dimethyl-4-mercapto-capronsäure
4,5-Dimethy1- 5-mer cap to-caprons äure.
Die erfindungsgemäss anzuwendenden Schwefelverbindungen können auch in Form ihrer SaIiSe7 insbesondere der Alkalisalze, oder von
anorganischen oder organischen Ammoniumsalzen der Farbbleichzubereitung
zugegeben v/erden.
Im allgemeinen genUgt es, 1 bis 10 Molprozent der Schwefelverbindung,
bezogen auf die vorhandene Menge Jodid, anzuwenden,
409849/0878
2A238H
wobei gegebenenfalls auch Lösungsmittel wie Dimethylformamid,
Tetrahydrofuran, Benzylalkohol der Farbbleichzubereitung zugefügt werden können.
Als Säuren flir die Farbbleichbäder eignen sich beispielsweise
Natriumhydrogensulfat, SuIfaminsäure, Essigsäure, Citronensäure,
organische Sulfonsäure, Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure.
Das wasserlösliche Jodid kann beispielsweise Kaliumiodid,
Natriumiodid, Ammoniumjodid oder Jodwasserstoffsäure sein.
Der Farbbleichkatalysator kann entweder in der Farbbleichzubereitung
gelöst oder im zu bleichenden photographischen Material enthalten sein und kann beispielsweise ein Pyrazin, ein
Chinoxalin oder ein Phenazin sein.
Die Schwefelverbindungen können bei Raumtemperatur fest
oder flüssig sein, wobei ihr Dampfdruck innerhalb des Temperaturbereichs von -20° C bis + 100° C, wie erwähnt,
höchstens gleich dem Dampfdruck des Wassers sein darf.
Die Farbbleichzubereitung kann ausser als Bad z.B. auch ,
als gelartige Verdickung in der Form einer kolloidalen Masse oder photographischen Schicht vorliegen. Durch geeignete
technische Massnahmen, wie z.B. Anbringen von Schutzschichten oder Einkapseln der wirksamen Komponenten,
können die Farbbleichzubereitungen so in ein photographisches Material gebracht werden, dass die farbbleichende Wirkung
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sich erst beim Verarbeiten des photographischen Materials entfalten kann .In. besonderen Fällen können auch Mischungen
des Jodides und der Schwefelverb indungen für sich vorliegen, während Säure und Farbbleichkatalysator in einer andern Phase
untergebracht sind (vgl. z.B. französische Patentschrift 1 504 238)
Bei der Verwendung der erfindungsgeinässen Farbbleichzubereitung
zur Bleichung reduzierbarer Bildsubstanzen, wie Azofarbstoffe, Nitrofarbstoffe und Diazoniumsalze, in Gegenwart
metallischer Bilder, können diese metallischen Bilder in bekannter Weise der Vorlage gegenläufig (negativ ) oder
der Vorlage gleichläufig (positiv) sein. Es ist zweckmässig, nach der Entwicklung und vor der Farbbleichung alle
möglicherweise noch vorhandenen Metallsalze wie Silberchlorid oder Silberbromid aus dem Material herauszulösen
(zu fixieren), da sich sonst der Jodidgehalt des Farbbleichbades
rasch erschöpfen wUrde und sich dabei grössere Mengen
an schwerlöslichem Silber j odid bilden vzlirden. Nach der Farbbleichung
wird das verbleibende Silber in bekannter Weise entfernt.
Die Farbbleichbäder können, ausser den genannten Bestandteilen,
übliche Zusätze wie Komplexbildner, Netzmittel und Lösungsmittel enthalten.
Die Farbbleichbäder gemäss vorliegender Erfindung bleiben
Über lange Zeit stabil, erleiden keine Verfärbung, liefern auch in kontinuierlich arbeitenden Maschinen gut reproduzierbare
Ergebnisse, und ausser dem verhalten sie sich sehr
günstig inbezug auf die Korrosion der Behälter und Apparate-
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teile, mit denen sie in Berührung kommen. Durch die in den
Bädern vorhandenen Schwefelverbindungen der angegebenen
Zusammensetzung wird die Korrosionswirkung nicht erhöht und in manchen Fällen sogar vermindert. Das besonders günstige
Verhalten dieser Schwefelverbindungen bezüglich Korrosion, auch im Vergleich zu solchen Mercaptoverbindungen, die, wie
z.B. l-Mercapto-2,3-propandiol oder 2-Mercaptobernsteinsäure, nicht die eingangs umschriebene Zusammensetzung aufweisen,
kann nach verschiedenen Methoden, z.B. auch elektrochemischen und daher zeitsparenden Methoden, nachgewiesen werden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Prozente Gewichtsprozente.
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24238U
Beispiel 1
Eine mit dem Purpurfarbstoff der Formel
HN-OG
| -N-OC- ■ |
_// | HO- | "V- | SO3H | |
| CO-N-CH0 | I H |
V-N=N- | I NH |
||
| H | 5O3H | ||||
| 3- | |||||
| -CO-NH | |||||
| t | |||||
| J | |||||
angefärbte Silberbromidemulsion wird in Üblicher Weise auf eine
Filmunterlage gegossen, hinter einem Stufenkeil belichtet und
wie folgt bei 24° C verarbeitet: 1. Entwicklung, 6 Minuten,
2 g p-Methylaminophenolsulfat
50 g Natriumsulfit wasserfrei
6 g Hydrochinon
20 g Natriumcarbonat wasserfrei
20 g Natriumcarbonat wasserfrei
2 g Kaliumbromid
Wasser·zu 1 Liter.
2. Stopbad, 1 Minute,
10 g Natriumacetat kristallisiert
20 g Eisessig
Wasser zu 1 Liter.
Α098Λ9/0878
3. Fixieren, 4 Minuten,
4. Wässern, 10 Minuten
5. Farbbleichen, 8 Minuten 207oige Lösung von Natriumthiosulfat
950 ml
27 ml
0,5 g
20 ml
10
Wasser
Schwefelsäure (96%) 3-Mercaptopropionsäure eines Gemisches aus Benzylalkohol
(40%), Diäthylenglykol
(40%) Wasser (20%)
6,7-Dimethoxy-2,3-dimethyl-chinoxalin
Kalium j odid Wasser zu 1 Liter
6. Wässern, 4 Minuten
7. Silberbleichen, 6 Minuten ml Wasser.
ml Schwefelsäure (96%) g Kupfersulfat kristallisiert g Kaliumbromid
ml Schwefelsäure (96%) g Kupfersulfat kristallisiert g Kaliumbromid
Wasser zu 1 Liter
8. Wässern, 4 Minuten
9. Fixieren, 4 Minuten
10. Wässern, 10 Minuten
11. Trocknen.
20%ige Lösung von Natriumthiosulfat,
40 9 849/0878
Man erhält auf diese Weise ein der Vorlage gleichläufiges (positives) Farbbild.
Wird das Farbbleichbad (5) der obigen Zusammensetzung zwei Wochen lang in einem offenen Gefäss stehen gelassen und
das oben angegebene Verfahren wiederholt, so erhält man Bilder, die bezüglich Empfindlichkeit, Gradation und Schleier
gleich sind wie die im frisch angesetzten Farbbleichbad (5) verarbeiteten.
Aehnliche Resultate werden erhalten» wenn man im Farbbleichbad (5) anstelle von
0,5 g 3-Mercaptopropionsäure
0,5 g 4-Mercaptobuttersäure, 1,0 g 3-Mercapto-propansulfonsäure,
0,5 g 3-Mercaptobuttersäure oder 0,5 g 4-Mercapto-valeriansäure
0,5 g 3-Mercaptopropiansäureamid, 0,5 g 3-Mercaptopropanol-(l),
0,5 g 4-Mercaptobutanol-(l), 0,5 g 3-Mercapto-l-dimethylaminopropan,
0,5 g 3-Mercapto-l-di-n-butylaminopropan, 0,5 g 4-mercaptobutan-l-sulfonsaures Natrium zusetzt.
409849/0878
Beispiel 2
Ein photographisches Mehrschichtenmaterial enthält auf einer
Unterlage eine Gelatineschicht mit dem Farbbleichkatalysator
ZjS-Diphenyl-ö-aminochinoxalin, darüber eine rotempfindliche
Silberhalogenidemulsionsschicht mit dem blaugrllnen Färb s t ο ff der Formel
—N=N
OCH,
darüber eine grünempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht
mit dem Purpurfärbstoff der Formel:
OC ff Λ—NH-CO-HN—ff V-CO
Dann folgt eine Silberhalogenidemulsionsschicht mit dem gelben Farbstoff der Formel
Λ098Λ9/0878
OCH,
NH-OO
V-N=
CO-
Die Färbschichten. sind durch Gelatineschichten getrennt.
Dieses Kopiermaterial wird hinter einem Stufenkeil belichtet und gemäss Beispiel 1 verarbeitet. Zur Farbbleichung wird
jedoch folgendes Bad verwendet:
27 ml Schwefelsäure (96%)
0,8 g 4-Mercaptobuttersäure 25 g Kaliumiodid
1 g Natriumhydrogenphosphat, wasserfrei Wasser zu 1 Liter
Man erhält auf diese Weise ein positives Bild des Stufenkeils, bei dem hinter der hellsten Keilstufe alle drei Farbstoffe
vollständig gebleicht sind. Das gleiche Resultat erhält man, wenn dieses Farbbleichbad nach dreissigtägigem Stehen benutzt
wird.
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Claims (1)
- - 17 PatentansprücheOj Farbbleichzubereitung für das photographische Silberfarbbleichverfahren, die eine Säure, ein wasserlösliches Jodid und gegebenenfalls einen Farbbleichkatalysator enthält, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine organische mindestens bifunktionelle Schwefelverbindung enthält, deren Löslichkeit mindestens 5·10 Mol je Liter Zubereitung beträgt und deren Dampfdruck im Temperaturbereich von -20° C bis + 100° C höchstens gleich gross wie der des Wassers ist, die mindestens eine HS-Gruppe und mindestens ein Sauerstoff-, Stickstoff-, Phosphor- oder weiteres Schwefelatom aufweist, wobei das Schwefelatom jeder HS-Gruppe vom nächsten, im Molekül vorhandenen Sauerstoff-, Schwefel-, Stickstoff- und Phosphoratom durch mindestens drei Kohlenstoffatome getrennt ist. .2. Farbbleichzubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Schwefelverbindung der FormelH—S—A (-B)v menthält, worin A ein aliphatisches, araliphatisches, aromatisches oder heterocyclisches Brückenglied, m eine ganze Zahl im Wert von höchstens 4 und B eine der Gruppen der Formeln4.09849/0878 .X Θ . . -COOM,■CON -SOQM , -SO0N undR2 R2O 0-R1P
7 X0Mbedeuten, worin M ein Kation, X ein Anion, R1 und R^ ein Wasserstoff atom, eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Hydroxyalkylgruppe oder den Rest einer Benzolsulfonsäure und R„ eine niedrige Alkylgruppe bedeuten und am gleichen Stickstoffatom befindliche R, und R^ mit diesem auch einen heterocyclischen Ring bilden können.3. Farbbleichzubereitung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Schwefelverbindung der Formel409849/087824238Uenthält, worin η gleich 1 oder 2 ist, A- ein aliphätisches Brllckenglied, einen Aralkylenrest, einen Aralkylidenrest oder einen an nicht benachbarten Kohlenstoffatomen an die H-S- und B.-Gruppen gebundenen Benzolrest und B.. eine der Gruppen der Formeln/Rl /Rl-CONR2 R2-OH, -N , -CON , -SO3M und -COOHbedeuten, wobei R,, R~ und M die angegebene Bedeutung haben4. Farbbleichzubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Schwefelverbindung der Formelmit unverzweigter Kohlenstoffkette enthält, worin B, die angegebene Bedeutung hat und q eine ganze Zahl im Wert von 2 bis 12 ist.5. Farbbleichzubereitung nach Anspruch 4, dadurch gekenn zeichnet, dass sie eine Schwefelverbindung der Formelenthält, worin B2 eine der Gruppen -COOH, -SORation, -CO-N)2 und -N(C2Hn)2 bedeutet, wobei q, R, und R2 die ange gebene Bedeutung haben.40984 9/087824238H6. Farbbleichzubereitung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Schwefelverbindung der Formelenthält, worin r eine ganze Zahl im"Wert von 2 bis 6 ist und B3 eine der Gruppen -COOH, -SO-JCation und -CO-Nbedeutet, worin R, und R0 die angegebene Bedeutung haben.7. Farbbleichzubereitung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Schwefelverbindung der FormelH C CH ( CH0 ) —τ COOHH Hworin s gleich 1, 2, 3 oder 4 und t gleich 1 oder 2 ist, wobei aber die Summe s+t mindestens 3 beträgt.8. Farbbleichzubereitung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Schwefelverbindung der FormelH—S—CrH2r—COOHenthält, worin r die angegebene Bedeutung hat.409849/08789. Farbbleichzubereitung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Schwefelverbindung der FormelH—S—CH—CH0—CH9—COOH H3Centhält.10. Farbbleichzubereitung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Schwefelverbindung der FormelH—S—CHn—C H0 —COOH 2 s Zsenthält, worin s die angegebene Bedeutung hat.11. Farbbleichzubereitung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Schwefelverbindung der FormelH—S—CH2-CH2—COOH enthält.12. Farbbleichzubereitung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Schwefelverbindung der FormelH—S—CH2—CH2—CH2—COOHenthält.13. Farbbleichzubereitung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Schwefelverbindung der Formel4 0 9 8 4 9/0878.enthält, worin r die angegebene Bedeutung hat und B, eine Carbonsäureamidgruppe oder Sulfonsäuregruppe bedeutet.14. Farbbleichzubereitung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Schwefelverbindung der Formelenthält, worin r die angegebene Bedeutung hat und M, eines der Kationen H, Na, K, NH,, H0N-C-NH0 ,NHHH2N-C-NH-C2H4-OH und H2N-C-NC-C2H4-OH)2 NHH NHHbedeutet.15. Farbbleichzubereitung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Schwefelverbindung der FormelH—S—CH2—CH2—CH2—SOenthält, worin M, die angegebene Bedeutung hat.16. Farbbleichzubereitung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Schwefelverbindung der Formel409849/0878HS—CH2—CH2—CH2—SOenthält, worin M1 die angegebene Bedeutung hat.17. Farbbleichzubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 16 , dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Schwefelverbindungen der angegebenen Zusammensetzung in einer Menge von 1 bis 10 Molprozent, bezogen auf die vorhandene Menge Jodid, enthält.4098A9/0878
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