DE2423272C2 - Verfahren zur Abtrennung von Carbonsäuren durch Extraktion aus einer verdünnten, wäßrigen Lösung - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung von Carbonsäuren durch Extraktion aus einer verdünnten, wäßrigen LösungInfo
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- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
Description
durch die Viskosität begrenzt.
Beispiele geeigneter organischer Verdünnungsmittel sind Kerosin, Tetrachlorkohlenstoff, Amylacetat, Toluol,
ÄthylbenzyUteton.Dibutyläther.Benzonitril^^-Dichlorpropan,
Heptan, 1-Nitrobutan, Triäthylphosphit, 1-Pentanol,
Äthoxy-(triäthyl)-silan und 1-Fluorpentan.
Die Auswahl des Verdünnungsmittels hängt von verschiedenen Faktoren, die dem Fachmann geläufig
sind, ab. Beispielsweise muß das Lösungsmittel ein gutes Lösungsmittel für das polare Extraktionsmittel oder die
Extraktionsmittel sein, um eine Gesamtkonzentration von mindestens 1 Gew.-% zu ermöglichen. Das
Verdünnungsmittel sollte durch die physikalische oder chemische Behandlung, die man verwendet, um die
extrahierten Säuren von der beladenen Extraktionslösung abzutrennen, nicht wesentlich zersetzt werden.
Erfolgt das Abstreifen beispielsweise durch Behandlung mit einer wäßrigen Flüssigkeit, so sollte die abgestreifte
Extraktionsmittelphase mit der wäßrigen Phase unmischbar sein utA leicht davon entnommen werden
können.
Zur Entfernung der Carbonsäure aus dem beladenen Extraktionsmittel oder der Extraktionsmittellösung
kann man irgendein beliebiges Verfahren verwenden. Beispielsweise kann die Lösung einfach durch Behandeln
mit Wasser abgestreift werden. Da die erfindungsgemäßen Extraktionsmittel eine ausgeprägte Affinität
gegenüber niedrigen Carbonsäuren besitzen, wird das mehrfache Volumen an Wasser erforderlich sein, um ein
Abstreifen zu bewirken. Doch wird die entstehende, verdünnte Abstreiflösung im Gegensatz zu anderen
organischen, mitabgestreiften Mitteln keine ernsten Beseitigungsprobleme verursachen. Ein beachtlich wirksameres
Verfahren, um abzustreifen, ist die Verwendung
"> einer wäßrigen Baselösung wie Natriumhydroxid.
Alternativ kann die beladene Extraktionsmittelphase direkt mit gasförmigem Ammoniak behandelt werden
und das entstehende Ammoniumcarboxylat kann durch Filtration abgetrennt werden oder in Waschwasser
in gelöst werden. Dem Fachmann sind noch weitere
Verfahren geläufig. Im allgemeinen ist ein Gegenstrom-Abstreifen mit einer wäßrigen Base bevorzugt
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Eine Lösung aus 1920 Gew.-Teilen/Teil (ppm)
Essigsäure in 18gew.-°/oiger wäßriger NaCl-Lösung wird hergestellt Eine Spurenmenge mit radioaktivem
-" Kohlenstoff-14 markierte Essigsäure wird zugegeben.
Teile dieser Lösung werden 30 Minuten mit gleichen Volumen Extraktionsmittellösungen mit der in der
folgenden Tabelle angegebenen Zusammensetzung geschüttelt Die Phasen werden getrennt und ihre
-5 relativen Essigsäure-Konzentrationen werden durch
radiometrische Zählung in einem Scintillationszähler bestimmt Der Verte'i'angskoeffizient (Verhältnis der
Essigsäure-Konzentrationen in den organischen und wäßrigen Phasen) für jede Extraktion wird ebenfalls in
der Tabelle aufgeführt
Konz. d. Extrak | Verwendetes | Verteilungs |
tionsmittels | Lösungsmittel | koefT. |
0,5 | A*) | 1,03 |
0,5 | A*) | 6,1 |
0,5 _ | CHCl3 | 2,13 |
0,5 | A | 1,00 |
Dibutylbutylphosphonat
Trioctylphosphinoxid
Diäthylcyclohexylamidophosphat
Di-(n-butyl)-sulfoxid
Trioctylphosphinoxid
Diäthylcyclohexylamidophosphat
Di-(n-butyl)-sulfoxid
*) Eine hochsiedene Mischung aus alkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffen, 50% Destillationspunkt, 161°C.
Auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 oben werden ungefähr 0,025 molare wäßrige Lösungen aus Essigsäu-Lösungsmittel
B, einem hochsiedenden Petroleumlösungsmittel, das aus einer Mischung aus alkylierten
aromatischen Kohlenwasserstoffen besteht, 50% Destillationspunkt, 188°C, extrahiert Die festgestellten
re, Glykolsäure und Milchsäure mit gleichen Volumen so Verteilungskoeffizienten sind in der folgenden Tabelle
TOPO-(Trioctylphosphinoxid)-Lösung in Kerosin oder aufgeführt.
VerteilungskoefTizient
Essigsäure Milchsäure
Vergleichsbeispiel,
Glykolsäure
Kerosin | 0,2 M | 1 molar NaCI |
Lösungsmittel B | 0,5 | 1 molar NaCI |
Lösungsmittel B | 0,5 | Wasser |
1,46
3,2
2,8
0,40
1,4
1,02
0,13
0,39
0,35
0,39
0,35
Aus der Tabelle ist erkennbar, daß Glykolsäure (Kohlenstoff-zu-SauerstofT-Verhältnis 2:3) wesentlich weniger
wirksam extrahiert wird als Essigsäure und Milchsäure (KohlenstofT-zu-SauerstofT-Verhältnis 2:2 bzw. 3:3).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Abtrennung von Carbonsäuren durch Extraktion aus einer wäßrigen Lösung, die nicht mehr als 2 Gew.-% von einer oder mehreren Mono- oder Dicarbonsäuren mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und mit einem Kohlenstoff-zu-Sauerstoff-Verhältnis von 1 bis 2 sowie mit bis zu 3 Chloridoder Fluoridsubstituenten und bis zu 1 Hydroxy-, ι ο Oxo-, Cyano-, Methoxy- oder Äthoxysubstituenten enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man die wäßrige Lösung mit einem mit Wasser nicht mischbaren, flüssigen Extraktionsmittel behandelt, welches mindestens 1 Gew.-% Dialkylalkylphospho- is nate, Alkyldialkylphosphinate oderTrialkylphosphinoxide mit 10 bis 36 Kohlenstoffatomen pro Molekül, deren Alkylgruppen 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, Dialkyl-alicyclische-amidophosphate, deren Alkylgruppen 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten und deren alicyclische Gruppe 5 bis 7 Kohlenstoffatome enthält, oder Dialkylsulfoxide, die mindestens 8 Kohlenstoffatome pro Molekül enthalten und deren Alkylgruppen 3 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, als polares Extraktionsmittel enthält oder daraus besteht, und die Säure dann ggf. aus dem Extraktionsmittel in üblicher Weise gewinnt.30Es ist bekannt, Carbonsäuren, wie Essigsäure, Cyanessigsäure, Ameisensäure oder Propionsäure aus wäßrigen Lösungen durch Lösungsmittelextraktion mit 6 bis 10 Kohlenstoffdialkylketonen, Amylacetat, Methylamylketon, Diäthylsulfid, Methylisobutylketon und Cyclohexanon zu gewinnen. Diese Gewinnung von Carbonsäuren aus wäßrigen Lösungen ist jedoch im allgemeinen nicht wirksam genug, um stark verdünnte Lösungen aufzubereiten. Im allgemeinen können solche verdünnten Lösungen recyclisiert werden oder, wenn sie nicht noch andere toxischere oder/und nicht abbaubare Materialien enthalten, verworfen werden, ohne daß sie eine zu ernste Gefahr für die Umweltverschmutzung bedeuten. Dies ist jedoch nicht *s immer der Fall. Beispielsweise erhält man bei dem gutbekannten Verfahren für die Herstellung von Phenol aus Chlorbenzol einen Abfallsalzstrom, der 18 bis 20 Gew.-°/o Natriumchlorid, 0,2% Natriumacetat und Spurenmengen an Phenol, Benzol und Aceton enthält. Solche Ströme, die nicht in Oberflächenwasser abgegeben werden können, besitzen ebenfalls einen zu hohen Gehalt an organischen Stoffen, um als Beschickungsmaterial für elektrolytische Chlor/Alkalizellen geeignet zu sein. Es wurde nun gefunden, daß solche Lösungen in Beschickungsmaterialien für Zellen mit minimalen Kosten überführt werden können. Der Natriumacetatgehalt des Salzlösungsstroms wird in Natriumchlorid und Essigsäure umgewandelt, indem man eine äquivalente Menge an Chlorwasserstoffsäure zufügt. Die Essigsäure wird dann auf geeignete Weise erfindungsgemäß entfernt.Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Abtrennung von Carbonsäuren durch Extraktion aus einer wäßrigen Lösung, die nicht mehr als 2 Gew.-% *>"> von einer oder mehreren Mono- oder Dicarbonsäuren mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und mit einem Kohlenstoff-zu-Saucrstoff-Verhältnis von I bis 2 sowie mit bis zu 3 Chlorid- oder Fluoridsubstituenten und bis zu 1 Hydroxy-, Oxo-, Cyano-, Methoxy- oder Äthoxysubstituenten enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die wäßrige Lösung mit einem mit Wasser nicht mischbaren, flüssigen Extraktionsmittel behandelt, welches mindestens 1 Gew.-% Dialkylalkylphosphonate, Alkyldialkylphosphinate oder Trialkylphosphinoxide mit 10 bis 36 Kohlenstoffatomen pro Molekül, deren Alkylgruppen 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, Dialkyl-alicyclische-amidophosphate, deren Alkylgruppen 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten und deren alicyclische Gruppe 5 bis 7 kohlenstoffatome enthält, oder Dialkylsulfoxide, die mindestens 8 Kohlenstoffatome pro Molekül enthalten und deren AJkylgruppen 3 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, als polares Extraktionsmittel enthält oder daraus besteht, und die Säure dann ggf. aus dem Extraktionsmittel in üblicher Weise gewinnt.Beispiele von niedrigen Carbonsäuren, die abgetrennt werden können, sind Säuren mit einem Kohlenstoff-zu-Saustoff-Verhältnis von 1 wie Essigsäure, Milchsäure, Trifluoressigsäure, Brenztraubensäure, Monomethylester von Malonsäure, Äthan-l.l-dicarbonsäure und Acetylendicarbonsäure. Säuren mit einem Kohlenstoff -zu-Sauerstoff-Verhältnis von 1 lh umfassen den Äthyläther von Glykolsäure und den Methyläther von Milchsäure. Mit einem Kohlenstoff-zu-Sauerstoff-Verhältnis von 1,5 abtrennbare Verbindungen sind Propionsäure, Propiolsäure, Cyanessigsäure und 23-Dichloracrylsäuren. Säuren mit einem Kohlenstoff-zuSauerstoff-Verhältnis von 2, die abgetrennt werden können, sind Buttersäure, Crotonsäure und Methacrylsäure.Die wäßrige Lösung der Säure oder der Säuren, die abgetrennt werden sollen, kann zusätzlich andere gelöste oder suspendierte Substanzen enthalten, die die Extraktion der Säure in die organische Phase nicht stören. Beispielsweise können andere organische gelöste Stoffe, Salze, suspendierte Kohlenstoffteilchen, Ionenaustauscherharze oder Cellulosefasern vorhanden sein. Ob die anderen organischen Materialien mit der Säure mitextrahiert werden oder nicht, ist bei der vorliegenden Erfindung nicht wesentlich. Wenn eine Mitextrahierung auftritt und wenn die Säure davon abgetrennt werden soll, so kann dies auf eine Anzahl von Wegen erfolgen, wie dies dem Fachmann geläufig ist. Da die Hauptverwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens eine letzte Reinigungsstufe vor der Beseitigung oder Recyclisieiung des abströmenden Mittels ist, ist die Co-Extraktion anderer organischer Stoffe im allgemeinen vorteilhaft.Organische Flüssigkeiten, die für die vorliegende Erfindung geeignet sind, besitzen in der wäßrigen Lösung, die behandelt wird, eine vernachlässigbare Löslichkeit und enthalten mindestens 1 Gew.-% eines oder mehrerer der ausgewählten polaren Extraktionsmittel. Diese Extraktionsmittel sind zufriedenstellend für die Entfernung von niedrigen Carbonsäuren aus verdünnten, wäßrigen Lösungen. Diese Extrakttonsmittel, die Flüssigkeiten sind, können bei der in Betracht gezogenen Betriebstemperatur rein oder verdünnt mit einem organischen Lösungsmittel verwendet werden, welches in der wäßrigen sauren Lösung, die aufbereitet werden soll, wenig oder nicht löslich ist. Jene Extraktionsmittel, die Feststoffe sind wie Trioctylphosphinoxid, werden notwendigerweise in einem solchen Lösungsmittel gelöst. Die Konzentration an Extraktionsmittel in der organischen Phase wird hauptsächlich
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Legal Events
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