DE2345355A1

DE2345355A1 - Verfahren zum stabilisieren von dihydroperoxiden dialkylsubstituierter aromatischer kohlenwasserstoffe

Info

Publication number: DE2345355A1
Application number: DE19732345355
Authority: DE
Inventors: Takashi Chinuki; Iwao Dohgane; Hirokazu Hosaka; Seiya Imada; Yukimichi Nakao; Hideaki Suda; Kunihiko Tanaka; Kenji Tanimoto; Yuji Ueda; Hideki Yanagihara
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1972-09-08
Filing date: 1973-09-07
Publication date: 1974-03-14
Also published as: IT997540B; US3932528A; FR2198929A1; CA998695A; DE2345355C2; JPS4947329A; GB1413914A; JPS5146095B2; FR2198929B1

Description

Priorität: 8. September 1972, Nr. 90568/72, Japan

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Stabilisieren von Dihydroperoxiden dialkylaromatischer Kohlenwasserstoffe während des Verfahrens zum Abtrennen dieser Dihydroperoxide von dialkylaromatischen Kohlenwasserstoffen durch Extraktion aus einer wässrig-alkalischen Lösung, welche diese Dihydroperoxide enthält.

Wenn dialkylsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffe mit Hilfe des üblichen Verfahrens mit Sauerstoff oder Luft oxydiert werden, werden gleichzeitig Monohydroperoxide (nachstehend als MHPO bezeichnet), Dihydroperoxide (nachstehend als DHPO bezeichnet) und verschiedene andere Arten von Hydroperoxiden (nachstehend als HPO bezeichnet) von dialkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen gebildet.

Es ist erforderlich, aus der resultierenden Lösung des Oxydationsprodukts, welche diese Hydroperoxide enthält, MHPO und DHPO in

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wirksamer Weise abzutrennen oder zu gewinnen. So wird beispielsweise das zurückgewonnene MHPO in die Oxydationsreaktion zurückgeführt, -um es in DHPO überzuführen. Das gewonnene DHPO wird einer Spaltungsreaktion mit einem Säurekatalysator, beispielsweise Schwefelsäure, unterworfen, um die entsprechenden zweiwertigen Phenole zu erhalten.

Um die nachfolgende Spaltungsreaktion glatt in guter Ausbeute durchzuführen, ist es wesentliche Voraussetzung, die Dihydroperoxide in wirksamer Weise von diesen Hydroperoxiden (HPO) abzutrennen.

Aus der GB-PS 727 498 ist es bekannt, MHPO und DHPO aus der Oxydationsproduktlösung abzutrennen, welche Hydroperoxide, d.h., MHPO, DHPO. und HPO enthält, indem diese Lösung mit einer wässrigen 4 bis 15 Gew.-^ö-igen Alkalilösung behandelt wird. Dieses bekannte Verfahren zeigt einerseits gute Selektivität im Vergleich mit anderen Trennverfahren, hat jedoch andererseits die folgenden beiden Nachteile: erstens ist die Stabilität von MHPO in einer wässrig-alkalischen lösung schlecht und zweitens kann DHPO nicht als solches extrahiert werden (ausgelegte japanische Patentanmeldung 521/56).

Das dem ersten Nachteil zugrundeliegende Problem kann gelöst werden, indem die Lösung bei niederer Temperatur behandelt wird. Der Verlust an MHPO kann dadurch auf ein Minimum innerhalb eines im wesentlichen tolerierbaren Bereiches unterdrückt werden, ohne daß eine starke Verminderung der Selektivität erreicht wird. Das erste Problem stellt daher keinen so schwerwiegenden Nachteil dar. ν

Im Hinblick auf die zweite Schwierigkeit ist ein Verfahren zur Extraktion von DHPO aus einer wässrig-alkalischen Lösung, die DHPO enthält, mit einem organischen Lösungsmittel bekannt, bei welchem DHPO als solches verwendet wird (DT-PS 1 134 375). Das Problem scheint dadurch gelöst zu sein. Die prozentuale Er-

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haltung von DHPO in der wässrig-alkalischen lösung verbleibt jedoch in diesem Fall ein schwerv/iegendes Problem und dieser Nachteil wurde deshalb nicht völlig überwunden.

Erfindungsgemäß wurde festgestellt, daß die Behandlung in wässrigalkalischer Lösung vorteilhaft ist, weil diese Behandlung eine ausgesprochene Selektivität zeigt, die unvergleichlich besser als bei anderen Verfahren ist. Es wurden daher Untersuchungen durchgeführt, um die Nachteile der Behandlung in wässrig-alkalischer Lösung zu überwinden, so daß die Überlegenheit des Verfahrens der Behandlung in wässrig-alkalischer lösung vollständig ausgenutzt werden kann.

Dabei wurde festgestellt, daß diese Nachteile bisher noch nicht völlig überwunden worden sind, obwohl bisher zahlreiche Versuche unternommen wurden und Untersuchungen durchgeführt wurden, um diese Nachteile zu beseitigen. So stellt insbesondere der geringe prozentuale Anteil der Erhaltung von DHPO in der wässrig-alkalischen Lösung einen schwerwiegenden Nachteil dar und es kann festgestellt werden, daß die Wirksamkeit der Behandlung in wässrig-alkalischer Lösung einzig von der Verbesserung dieses niederen prozentualen Anteils der Retention abhängt. Der prozentuale verbleibende Anteil, nachstehend auch als prozentuale Retention bezeichnet, ist das Verhältnis der Menge einer spezifischen Substanz in der Lösung nach der Behandlung zu der vor der Behandlung vorliegenden Menge, das beispielsweise durch die Formel B/A ausgedrückt wird, wenn die Menge A der spezifischen Substanz in dey Lösung vor der Behandlung durch die Behandlung in die Menge B übergeht.

Mit Hilfe der üblichen Behandlung in wässrig-alkalischer Lösung ist es demnach unmöglich, Dihydroperoxide so abzutrennen, daß sie als solche erhalten werden. Das bedeutet, daß ferner ein komplizierter Verfahrensschritt erforderlich ist, um die resultierenden DHPO mit Hilfe von Säure oder durch Extraktion durch spezifische organische Lösungsmittel, beispielsweise Methyläthylketon, Methylisobuty!keton etc. freizusetzen. In dem letzteren

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Fall ist es jedoch schwierig, DHPO durch Extraktion in eine organische Schicht überzuführen, weil DHPO in wässrig-alkalischer Lösung eine salzartige Form annimmt und daher eine Extraktionsbehandlungbei beträchtlich hoher Temperatur erforderlich ist, um DHPO als solches zu erhalten. So wird "beispielsweise die Extraktionsbehandlung in dieser genannten deutschen Patentschrift bei 75⁰C durchgeführt. Die Stabilität von DHPO ist jedoch in wässrigalkalischer lösung ziemlich schlecht und wird besonders durch eine Erhöhung der Temperatur sehr ungünstig beeinflußt.

Erfindungsgemäß wurden zahlreiche Untersuchungen durchgeführt, um festzustellen, wie die auf diesen bestätigten Tatsachen basierenden DHPO-Verluste vermieden werden könnten. Dabei wurde erfindungsgemäß festgestellt, daß die Zugabe einer Verbindung mit basischem Stickstoff zu der wässrig-alkalischen Lösung, die DHPO enthält, eine bemerkenswerte Wirkung auf die prozentuale DHPO-Erhaltung auch bei hoher Temperatur hat, ohne daß die Extraktionswirksamkeit beeinflußt wird.

Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zum Stabilisieren von Dihydroperoxiden von dialkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen der Formel

R₁-Ar- R₂

in der R^ und R₂ Alkylgruppen mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen und Ar eine aromatische Gruppe bedeuten, während des Verfahrens zum Abtrennen der Dihydroperoxide aus einer wässrig-alkalischen Lösung, welche diese Dihydroperoxide enthält, durch Extraktion. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man der Lösung eine Verbindung mit basischem Stickstoff zusetzt. Auf diese Weise können die Dihydroperoxide in guter Ausbeute selbst bei hoher Temperatur durch Extraktion aus der Lösung abgetrennt werden. Die der Lösung zugesetzte Verbindung mit basischem

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Stickstoff kann vorteilhaft Ammoniak oder ein aromatisches Amin sein und wird vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 1 Gew.-$ zugesetzt.(In dieser Beschreibung sollen alle Prozentangaben Gew.-$ bedeuten).

Zu erfindungsgemäß angegebenen, in Form ihrer Dihydroperoxide vorliegenden dialkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen gehören beispielsweise Diisopropy!benzol, Di-sec.-butylbenzol, Diisobutylbenzol und dergleichen. Speziell Diisopropylbenzol ist eine gut bekannte Verbindung zur Verwendung als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Resorzin, Hydrochinon und dergleichen.

Zu Beispielen für Verbindungen mit basischem Stickstoff, die erfindungsgemäß eingesetzt werden, gehören Ammoniak, Anilin, Toluidin, Diphenylamin, U-Methylanilin, N,N-Dimethylanilin, Benzylamin, ^(-Phenyläthylamin, Triäthylamin, Pyridin, Harnstoff und dergleichen. Diese Verbindungen mit basischem Stickstoff sind alle für die Zwecke der Erfindung wirksam, jedoch insbesondere Ammoniak und aromatische Amine sind für die Zwecke der Erfindung besonders gut geeignet. Diese Verbindungen mit basischem Stickstoff sind wirksam, um die prozentuale Erhaltung (Retention bzw. lebensdauer) der Dihydroperoxide in der wässrig-alkalischen Lösung zu erhöhen und haben keinerlei Einfluß auf die Wirksamkeit der Extraktion von DHPO.

Das bedeutet, daß die Zugabe einer Verbindung mit basischem Stickstoff keinen Einfluß auf die Wirksamkeit der Extraktion von DHPO hat, wenn DHPO mit einer wässrig-alkalischen Lösung aus der Oxydationsproduktlösung extrahiert und in eine wässrig-alkalische Schicht übergeführt wird, oder wenn DHPO aus der wässrig-alkalischen Lösung, die DHPO enthält, mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert wird. Die Zugabe der Verbindung mit basischem Stickstoff hat jedoch hohe Wirkung zur Erhöhung der prozentualen DHPO-

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Erhaltung der wässrig-alkalischen Lösung und es ist offensichtlich, daß der Zusatz einer Verbindung mit basischem Stickstoff zu der Lösung infolgedessen eine sehr vorteilhafte V/irkung auf die Extraktion von DHPO aus der Lösung ausübt.

Die Menge der Verbindung, die basischen Stickstoff enthält, hängt in gewisser Weise von der Art dieser Verbindung ab. Es ist jedoch in fast allen Fällen wirksam, 0,01 bis 1 Gew.-$> dieser Verbindung einer wässrig-alkalischen Lösung, die DHPO enthält, bezogen auf das Gewicht der Lösung, zuzusetzen.

Die Erfindung wird nachstehend anhand der beiliegenden Zeichnungen beschrieben.

Figur 1 zeigt den Zusammenhang zwischen der Erhaltungsdauer (h) und der prozentualen DHPO-Erhaltung für den Fall, in welchem der Reaktionslösung keine Verbindung mit basischem Stickstoff zugesetzt wird.

Figur 2 zeigt für den Fall der Zugabe von Ammoniak zu der Reaktionslösung den Zusammenhang zwischen der zugesetzten Ammoniakmenge ($) und der prozentualen Erhaltung von DHPO, wenn die Erhaltungsdauer (Retentionszeit) 2 Stunden beträgt.

Figur 3 zeigt den Zusammenhang zwischen der Erhaltungsdauer (h) und der prozentualen DHPO-Erhaltung bzw. -Retention für den Fall, daß der Reaktionslösung Verbindungen mit basischem Stickstoff zugesetzt werden.

Erfindungsgemäß wurden Versuche zur Bestimmung der prozentualen DHPO-Erhaltung in wässrig-alkalischen Lösungen von Oxydationsprodukten durchgeführt, die HPO-Verbindungen von Diisopropylbenzol enthielten, d.h. in wässrig-alkalischen Lesungen, die speziell zum Abtrennen von DHPO vorbereitet worden waren. Dabei wurden die in Figur 1 gezeigten Ergebnisse erzielt.'

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Die prozentuale DHPO-Erhaltung bzw. -Retention wird nach folgen der Formel berechnet:

Prozentuale DHPO-Erhaltung {%)

Anteil an DHPO in der Oxydationsproduktlösung nach der Behandlung

. x 100

Menge an DHPO in Oxydationsproduktlösung vor der Behandlung

Konkreter kann die vorstehende Formel auch folgendermaßen ausge drückt werden:

Prozentuale DHPO-Erhaltung ($0 = 100 - DHPO-Verlust = Extrakt-DHPO (%) + DHPO in wässriger Schicht

Dabei ist der DHPO-Verlust auf die Zersetzung, nicht jedoch die Behandlung, zurückzuführen.

Das heißt, Versuch (1) wurde durchgeführt, um die prozentuale DHPO-Erhaltung während verschiedener Erhaltungszeiten zu bestimmen, wobei eine wässrige 8 $-ige Lösung von Natriumhydroxid,' die 12,3 % DHPO enthielt, unter Erhitzen bei 60⁰C gehalten warde (Kurve A in Figur 1). Versuch (2) wurde durchgeführt, um die prozentuale DHPO-Erhaltung während verschiedener Erhaltungszeiten zu bestimmen, wobei erneut eine 8 /C-ige wässrige Natriumhydroxidlösung, die 12,3 $> DHPO enthielt, durch Zugabe von frischem DHPO und Natriumhydroxid zu der in Versuch (1) verwendeten wässrigen Natriunihydroxidlösung hergestellt wurde. Die Lösung wurde dann unter Erhitzen auf 60⁰C gehalten (Kurve B in Figur 1). (Das zurückgeführte Natriumhydroxid wird nachstehend als Kreislauf-Natriumhydroxid bezeichnet).

In entsprechender Weise wurde Versuch (3) durchgeführt, um die prozentuale DHPO-Erhaltung für eine bei 6O°C gehaltene wässrige Lösung mit 12,3 % DHPO und 4 $> Natriumhydroxid zu bestimmen (Kurve C in Figur 1), Versuch (4) wurde mit Hilfe einer bei 60⁰C gehaltenen wässrigen Lösung, die 12,3 % DHPO und 4 % Kreislauf-

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Natriumhydroxid enthielt (Kurve D in Figur 1), Versuch (5) wurde unter Verwendung einer bei 30 C gehaltenen wässrigen Iiösung, die 12,3.# DHPO und 8 % Natriumhydroxid enthielt (Kurve E in Figur 1) und Versuch (6) wurde mit Hilfe einer bei 30°C gehaltenen wässrigen Lösung, die 12,3 £ DHPO und 8 % Kreislauf-Natriumhydroxid enthielt, durchgeführt (Kurve F in Figur 1).

In den Versuchen (5) und (6), die als Kurven E und F in Figur 1 gezeigt sind, war die prozentuale DHPO-Erhaltung bei niederer Temperatur hoch, wenn jedoch ein ExtraktionsVorgang bei dieser Temperatur (30⁰C) durchgeführt wurde, war die erzielte Sxtraktionswirksamkeit sehr niedrig. Das heißt, wenn die Extraktion und Abtrennung von DHPO im Hinblick auf eine Kombination der prozentualen DHPO-Erhaltung und der Extraktionswirksamkeit untersucht werden, so ist die Ausbeute an DHPO sehr niedrig und eine Extraktion von DHPO im technischen Maßstab wird daher unwirtschaftlich und kann nicht durchgeführt werden.

Ferner ist in den Versuchen (1) bis (4)_f die als Kurven A bis D in Figur 1 gezeigt sind, die prozentuale DHPO-Erhaltung niedrig, die Extraktionswirksamkeit der Extraktion von DHPO ist jedoch aufgrund der hohen Temperatur (60⁰C) hoch. Im Hinblick auf die Kombination der prozentualen DHPO-Erhaltung und der Extraktionswirksamkeit ist jedoch die Ausbeute auch in diesem Fall niedrig.

Es ist eine gut bekannte Tatsache, daß die Extraktionswirksamkeit mit höherer Temperatur erhöht wird und eine Erhöhung der prozentualen DHPO-Erhaltung bei hoher Temperatur ist daher ein wichtiger Faktor bei der Abtrennung von DHPO. Andererseits wird die prozentuale DHPO-Erhaltung durch Rückführen und Wiederverwenden von Natriumhydroxid vermindert, die Rückführung muß jedoch im Hinblick auf die wirtschaftliche Durchführung des Verfahrens vorgenommen werden, wenn die Extraktion beispielsweise im industriellen Maßstab durchgeführt wird. Anders ausgedrückt,

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muß die Extraktion unter den strengsten Bedingungen, speziell im Hinblick auf die prozentuale OHPO-Retention oder Erhaltung, vorgenommen werden.

Aus diesen Gründen ist die prozentuale DHPO-Erhaltung sehr niedrig, wenn DHPO in im wesentlichen wirksamer Form aus der Oxydationsproduktlösung von HPO-Verbindungen mit einer wässrig-alkalischen Lösung extrahiert wird.

Figur 2 zeigt den. Zusammenhang zwischen der Menge der zugesetzten Stabilisatorverbindung und der prozentualen DHPO-Erhaltung, v/enn Ammoniak als Stabilisatorver.bindung verwendet wird. Dieser Versuch wurde unter den gleichen Bedingungen wie Versuch (1) vorgenommen und die in Figur 2 gezeigte prozentuale DHPO-Erhaltung entspricht der zum Zeitpunkt 2 Stunden in Figur 1.

Der erfindungsgemäße Zusatz einer Verbindung mit basischem Stickstoff ist nicht nur wirksam zum Stabilisieren der höchst instabilen Dihydroperoxide, sondern läßt sich auch im allgemeinen weitgehend auf die Hydroperoxidverbindungen der gleichen Species anwenden, falls dies erforderlich ist.

Die Stabilisierung von DHPO in wässrig-alkalischer lösung wird nachstehend anhand eines Kontrollversuchs beschrieben.

Kontrollversuch

Unter den Bedingungen der vorstehend beschriebenen Versuche (1) bis (6) wurden 0,5 % einer Verbindung mit basischem Stickstoff den jeweiligen Lösungen zugesetzt und die Veränderung der prozentualen DHPO-Erhaltung mit der Zeit wurde gemäß der in Figur 1 gezeigten Verfahrensv/eise beobachtet.

Dabei wurde Ammoniak als Verbindung mit basischem Stickstoff der gleichen Lösung wie in Versuch (1) zugesetzt und die Veränderung der prozentualen DHPO-Erhaltung im Verlauf der Zeit wurde unter den gleichen Bedingungen wie in Versuch (1) bestimmt. Die

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erzielten Ergebnisse sind in (AA) in Figur 3 gezeigt.

In gleicher V/eise wurden Paratoluidin zu einer lösung entsprechend Versuch (2) (das Ergebnis ist als Kurve BB in Figur 3 gezeigt), Anilin zu einer Lösung entsprechend "Versuch (3) (das Ergebnis ist als Kurve CC in Figur 3 gezeigt), Diphenylamin zu einer Lösung gemäß Versuch (4) (das Ergebnis ist als Kurve DD in Figur "3 gezeigt), Benzylamin zu einer Lösung entsprechend Versuch (5) (das Ergebnis ist als Kurve EE in Figur 3 gezeigt), und Triäthylamin zu einer Lösung entsprechend Versuch (6) gegeben (das Ergebnis ist als Kurve FF in Figur 3 gezeigt).

Ein Vergleich der Veränderung der prozentualen DHPO-Erhaltung während gleicher Erhaltungszeit zwischen den Figuren 1 und 3 zeigt, daß die Zugabe der Verbindung mit basischem Stickstoff die Stabilität von DHPO in wässrig-alkalischer lösung stark verbessert.

So betrug beispielsweise in Versuch (2), in welchem eine Verbindung mit basischem Stickstoff nicht zugesetzt wurde, - wie durch B in Figur 1 gezeigt ist - die prozentuale DHPO-Erhaltung 27 $> bei einer Erhaltungszeit von 6 Stunden. Wenn jedoch Paratoluidin zugesetzt wurde - wie durch BB in Figur 3 gezeigt ist - wurde eine hohe prozentuale DHPO-Erhaltung von 96 $ bei gleicher Erhaltungszeit erzielt, selbst wenn eine hohe Temperatur, wie 60⁰C eingehalten wurde.

Auch in anderen entsprechenden Fällen kann durch die Zugabe einer Verbindung mit basischem Stickstoff die prozentuale DHPO-Srhaltung beträchtlich erhöht werden.

Die Erfindung kann in wirksamster Weise auch auf die Stabilisierung, Abtrennung und Reinigung von Hydroperoxiden in Verfahren zur Herstellung von Resorcin und Hydrochinon aus Alkylbenzolen angewendet werden.

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Die Erfindung wird nachstehend anhand eines Beispiels beschrieben. Die in diesem Beispiel angegebenen Teile bedeuten Gewichtsteile.

Beispiel

Die Stabilisierung und Extraktion von DHPO wurden in dem vorliegenden Beispiel zu gleicher Zeit durchgeführt.

1,5 Teile Ammoniak wurden zu 300 Teilen einer wässrigen 8 #-igen NatriumhydroxidlÖsung gegeben, die 12,3 % DHPO enthielt, und die lösung wurde bei 60⁰C während 90 Minuten der Extraktion mit 600 Teilen Methylisobutylketon in drei im Gegenstrom durchgeführten Kontaktstufen unterworfen. Der gleiche Extraktionsvorgang wurde in einem weiteren Versuch unter den gleichen Bedingungen vorgenommen, mit der Abänderung, daß lediglich die Extraktionsdauer auf 300 Minuten erhöht wurde.

Y/ährend einer Serie dieser Extraktionsvorgänge wurde DHPO in die folgenden drei Gruppen unterteilt.

1. DHPO, das in dem als Extraktionsmittel verwendeten Methylisobutylketon enthalten war (Extrakt-DHPO).

2. In der ursprünglichen wässrig-alkalischen Xösung verbliebenes DHPO (DHPO in wässriger Schicht).

3. Zersetztes DHPO (DHPO-Verlust).

Die Anteile dieser drei Gruppen 1, 2 und 3 des in der ursprünglichen wässrigen Natriumhydroxidlösung vorliegenden DHPO sind in Tabelle 1 als Ergebnis des Verfahrens aufgeführt.

Vergleichsbeispiel

Unter den gleichen Bedingungen wie in deia vorstehenden Beispiel wurde ein entsprechender Extraktionsvorgang an der gleichen Lösung vorgenommen, ohne daß Ammoniak zugesetzt wurde.-Diese Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.

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Tabelle 1

Extraktions dauer	Versuch	Extrakt- DHPO (JQ	DHPO in wäss riger Schicht (*)	DHPO- Verlust (*)
90 Min.	Beispiel	90	9	1 .
3OO Min.	Vergleichs beispiel	88	5	7
Beispiel	89	7	4
Vergleichs beispiel	53	4	43

Wie aus Tabelle 1 ersichtlich ist, kann DHPO in guter Ausbeute extrahiert und gewonnen werden, ohne daß die Extraktionsdauer beeinflußt oder verändert wird, wenn Ammoniak zu der Lösung gegeben wird'.

Das in wässriger Schicht vorliegende DHPO wird als rückgeführte alkalische Komponente (Natriumhydroxid enthaltende Komponente) der Rückextraktion unterworfen und stellt daher praktisch keinen Verlust dar.

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Claims

2-34 P-355 IIIIÜTAKSilÜßlE

1. Verfahren zum Stabilisieren von Dihydroperoxiden von dialkyl-Bubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen der allgemeinen -förtie-1

R₁ * Ar - Rg,

in der R^ und R^ Alkylgruppen mit 5 bis 4 Kohlenstöffatoöien und Ar eine aromatische Gruppe bedeuten, insbesondere während dös Varfahrens der Abtrennung dieser Dihydroperoxide aus einer wässrig alkalischen Lö-sung von Hy droper oxiden, welche diese Dihydroperoxide enthält, durch Extraktion, dadurch g e k e η η ζ e i c hh e t , ä?aß ftän den Dihydroperoxiden bzw. der Lösung vor der Extraktion eine Verbindung mit basischem Stickstoff zusetzt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e kenn ζ e i c h net, daß man als Verbindung mit basischem Stickstoff Ammoniak, Anilin, (Doluidin, Diphenylamin, U-Methy!anilin, N,N-Dimethy!anilin, Benzylamin, ^(-Phenyläthylamin, Triäthylamin, Pyridin oder harnstoff zusetzt.

3. V-eifia&reä nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g e k e η η zeichnet , daß man 0,01 bis -1 Gew.-% der Verbindung mit basischen Stickstoff, bezogen auf das Gewicht der lösung, zufee-tzt.

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