DE2341703A1 - Verfahren zur gemeinsamen gewinnung von phthalsaeureanhydrid und anthrachinon - Google Patents
Verfahren zur gemeinsamen gewinnung von phthalsaeureanhydrid und anthrachinonInfo
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Description
VOSTOTSCHNYJ NAUTSCHNO-ISSLEDOWATELSKIJ
UGLECHIMITSCHESKIJ INSTITUT, UdSSR,
SWEfIDLOWSK
SWEfIDLOWSK
Verfahren zur gemeinsamen Gewinnung von Phthalsäureanhydrid
und Anthrachinon
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Technologie der Gewinnung von Anthrachinon und Phthalsäureanhydrid. Konkreter
bezieht sie sich auf ein Verfahren zur gemeinsamen Gewinnung von Phthalsäureanhydrid und Anthrachinon.
Anthrachinon und Phthalsäureanhydrid werden breit in der Technologie
der organischen Synthese als Ausgangsstoffe für die Herstellung verschiedener chemischer Produkte verwendet:
Anthrachinon findst einen breiten Hjnsatz in der Produktion
von Farbstoffen? Phthalsäureanhydrid wird für die Herstellung von Polymeren, Weichmachern und anderen organischen Produkten
verwendet *
In der Industrie ist bekannt und wird breit angewendet ein Verfahren zur Gewinnung von Phthalsäureanhydrid im katalytisehen
Dampfphasen-Oxydationsverfahren des Naphthalins durch Luftsauerstoff an Vanadlumkatalycatoren.
In der Industrie wird Anthrachinon sowohl im Synthesevorfahren
als auch im katalytischen Dampfphasen-Oxydationsverfahren
von Reinanthrazen gewonnen.
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Diese Verfahren weisen jedoch wesentliche Nachteile auf.
Die Dampfphasenoxydation des Naphthalins an Vanadiumkatalysatoren
bringt eine relativ geringe Ausbeute an Endprodukt (95 bis 97 Gew.56).
Ein großtechnisches Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon im katalytischen Dampfphasen-Oxydationsverfahren des Anthrazens
erfolgt an Katalysatoren mit niedriger Leistung (20 bis 25 g/l Std.) und bringt eine niedrige Produktausbeute (80 bis
84 Gew.SO.
Neben den erwähnten Verfahren ist ein Verfahren zur gemeinsamen Gewinnung von Anthrachinon und Phthalsäureanhydrid durch
Dampfphasenoxydation einer Anthrazen-Phenanthren-Fraktion,
die bei Verarbeitung von Steinkohlenteer gewonnen wird, bekannt (N.D. Rusjanowa und andere, Zeitschrift "Koks und Chemie",
1964, Nr. 5, S. 25). Der Vorteil dieses Verfahrens besteht in der Verwendung von billigem Rohstoff - einer Fraktion,
die durch Rektifikation von Rohanthrazen, das aus Steinkohlenteer abgeschieden wird, gewonnen wird, sowie in der Verwendung
eines seiner Zusammensetzung nach einfachen Katalysators, der unter großtechnischen Bedingungen für die Herstellung
von Phthalsäureanhydrid aus Naphthalin eingesetzt wird. Bei diesem Verfahren arbeitet der Katalysator jedoch mit
einer niedrigen Leistung und dadurch wird die Umsetzung von Rohstoff zu Endprodukt nicht in genügendem Maße gesichert
(Produktausbeute beträgt 71 bis 75 Gew.%, umgerechnet auf
verarbeitete Rohstoffe).
Die vorliegende Erfindung bezweckt die Beseitigung der genannten Nachteile.
Dementsprechend wurde die Aufgabe gestellt, die in der Entwicklung
eines solchen Verfahrens zur gemeinsamen Gewinnung von Phthalsäureanhydrid und Anthrachinon bestand, das es ermöglichte,
die Ausbeute von Endprodukten zu vergrößern und die Leistung des Katalysators zu erhöhen.
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Die gestellte Aufgabe wurde durch ein Verfahren zur gemeinsamen Gewinnung von Phthalsäureanhydrid und Anthrachinon in der
Dampfphasen-Oxydation von kohlenwasserstoffhaltigen Rohstoffen
mit Luftsauerstoff an einem Vanadiumkatalysator gelöst, in dem erfindungegemäß als Rohstoff ein Gemisch von Naphthalin
mit Anthrazen verwendet wird. Das Naphthalin- und Anthrazenverhältnis im Gemisch wählt man in Abhängigkeit davon,
welches Produkt zu gewinnen ist.
Zur Gewinnung von Phthalsäureanhydrid in großen Mengen und von Anthrachinon in geringeren Mengen muß man ein Naphthalin-
und Anthrazenverhältnis im Bereich von 1:1 bis 6:1 nehmen.
Der Gehalt an Phthalsäureanhydrid im Reaktionsgemisch wird dabei von 60# bis 85-90% betragen.
Um demgegenüber Anthrachinon in einer größeren Menge und
Phthalsäureanhydrid in geringerer Menge zu gewinnen, muß das Naphthalin- und Anthrazenverhältnis im Bereich von 1:2 bis
1:3 liegen. Der Gehalt an Anthrachinon im Reaktionsgemisch wird dabei von 55 bis 70% betragen.
Es wird empfohlen, die Temperatur der katalytischen Dampfphasenoxydation
im Bereich von 340 bis 40O0C zu halten.
Bei einer niedrigeren Temperatur sinkt die Reaktionsgeschwindigkeit,
bei höherer Temperatur ist während des Oxydationsprozesses eine thermische Desaktivierung des Katalysators
möglich und es sinkt die Selektivität des Prozesses.
Die Zuführung von Rohstoff zu der genannten Zone der katalytischen
.Dampfphasenoxydation ist zweckmäßigerweise mit einer Geschwindigkeit des Katalysators von 50 bis 120 g/l Std. vorzunehmen.
Das Variieren der Geschwindigkeit der Rohstoffzuführung
wirkt sich .auf das Verhältnis der Endprodukte im Gemisch aus. Bei einer Geschwindigkeit des Katalysators unter 50 g/
1 Std. erfolgt die Verbrennung eines Teils von Phthalsäureanhydrid. Bei einer Geschwindigkeit des Katalysators über
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120 g/l Std. tritt das nichtumgesetzte Naphthalin in Reaktionsprodukten
auf.
Die Konzentration von Rohstoff im Dampf-Luft-Gemisch ist vorzugsweise
im Bereich von 0,03 "bis 0,08 g/l Luft zu halten. Eine höhere Konzentration kann zur Desaktivierung des Katalysators
beitragen und ein niedrigerer Gehalt an Rohstoff ist wirtschaftlich unzweckmäßig.
Der Prozeß wird an einem Katalysator geführt, der Verbindungen von Vanadium und Sulfaten von Alkalimetallen auf einem
Trägerstoff darstellt. Man kann einen Vanadiumkaliumsulfatsilikagel-Katalysator
und seine verschiedenen Modifikationen, zum Beispiel mit vergrößerter Oberfläche oder mit polyporöser
Struktur, verwenden.
Die Untersuchungen der Kinematik der Oxydation von Aromatenverbindungen
und ihren Mischungen an Vanadiumkatalysatoren, die von den Erfindern durchgeführt wurden, ermöglichen es,
sich den chemischen Ablauf der Oxydation sowohl des Naphthalins und Anthrazens im einzelnen als auch ihres Gemisches vorzustellen.
Während der Untersuchungen wurde festgestellt, daß die Reaktionen der Dampfphasenoxydation des Anthrazens und Naphthalins
mit unterschiedlicher Geschwindigkeit verlaufen. Die Geschwindigkeit
der Oxydation des Anthrazens am Vanadiumkatalysator übertrifft beträchtlich die Geschwindigkeit der Oxydation
des Naphthalins. Die Reaktionen der Oxydation des Anthrazens und Naphthalins verlaufen in verschiedenen Diffusionszonen
des jeweiligen Katalysators: Anthrazen reagiert in der Oberflächenschicht eines Katalysatorkörnchens und Naphthalin
in seinem gesamten Volumen.
Die Oxydation des Naphthalins verläuft so, daß neben dem Phthalsäureanhydrid ein Produkt der Nebenreaktion - das 1 ,4-Naphthochinon
- entsteht. Seine Entstehung erfolgt vorwiegend am Anfang der stationären Katalysatorschicht. Die Entstehung
des 1,4-Naphthochinons ist nicht wünschenswert, da beim weiteren
Passieren des Reaktionsgemisches durch die Katalysator-
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schicht ein wesentlicher Teil von 1,4-Naphthochinon verbrennt,
ohne sich in Phthalsäureanhydrid umzusetzen. Das hat die Senkung der Ausbeute an Endprodukt zur Folge.
Beim Vorhandensein des Anthrazens im Reaktionsgemisch verändert sich der Oxydationsprozeß des Naphthalins. Infolge einer grcsseren
Geschwindigkeit der Oxydation des Anthrazens beeinflußt sein Vorhandensein hemmend die Geschwindigkeit der Oxydation
des Naphthalins am Anfang des Katalysators und bremst die unerwünschte Reaktion der Bildung des 1,4-Naphthochinons.
In den nachfolgenden Schichtteilen des Katalysators ruft das Vorhandensein von Anthrazen schon keine hemmende Wirkung mehr
auf die Oxydation des Naphthalins hervor. Das während des Oxydationsprozesses von Anthrazen entstehende Anthrachinon wird
keiner weiteren Oxydation in Phthalsäureanhydrid unterzogen, da diese von dem nichtumgesetzten Naphthalin verhindert wird,
dessen Oxydationsgeschwindigkeit in das Phthalsäureanhydrid die Geschwindigkeit der Oxydation des Anthrachinone übertrifft.
Bei Vergrößerung der Kontaktdauer (Verringerung der Zuführungsgeschwindigkeit von Rohstoff) kann nach der vollständigen Umsetzung
des Naphthalins ein Teil von Anthrachinon in Phthalsäureanhydrid umgesetzt werden. Das ermöglicht, durch Variieren
der Zuführungsgeschwindigkeit von Rohstoff (das heißt
der Kontaktdauer) das gewünschte Verhältnis von Endprodukten zu erhalten.
Der beschriebene Ablauf der Umsetzung gibt die Möglichkeit, die Vorteile bei der Oxydation eines Gemisches von Naphthalin
und Anthrazen im Vergleich zur Oxydation von individuellen Kohlenwasserstoffen und einer Anthrazen-Phenanthren-Mischung
eindeutig zu machen.
Der Hauptvorteil der Erfindung - die Erhöhung der Ergiebigkeit des Katalysators - entsteht dadurch, daß, wie bereits
oben erwähnt wurde, die Reaktionen der Oxydation von Anthrazen und Naphthalin in unterschiedlichen Diffusionszonen des
Katalysators verlaufen.
Zur Selektivität der Oxydation von Anthrazen in Anthrachinon werden üblicherweise Katalysatoren mit niedriger Aktivität
verwendet, bei Verwendung eines hochleistungsfähigeren Katalysators erhöht sich die Bildung des Phthalsäureanhydrids, das
in diesem Falle als unerwünschte Beimischung gilt, die die Ausbeute von Endprodukt - Anthrachinon - herabsetzt.
Bei der Realisierung vorliegender Erfindung erweisen sich diese Erscheinungen als nützlich. Das Vorhandensein von Naphthalin
im Reaktionsgemisch ermöglicht es, das Gesamtvolumen der Katalysatorkörnchen und nicht nur seine Oberflächenschicht
brauchbar zu machen, wodurch die Ergiebigkeit des jeweiligen Katalysators erhöht wird. Man kann außerdem hochleistungsfähige
Katalysatoren verwenden. Das sich dabei neben dem Anthrachinon aus Anthrazen bildende Phthalsäureanhydrid stellt
keine schädliche Beimischung, sondern das Endprodukt dar.
Nachstehend wird eine Vergleichscharakteristik der bekannten Verfahren zur Gewinnung von Phthalsäureanhydrid und Anthrachinon
und der Erfindung aufgeführt (siehe Tabelle 1).
Ausgangsrohstoff
Tempera- Ergietur,0C
big-
keit
des Ka- stoff,
talysa- g/l
tors,
g/l h
Ausbeu- Ausbeute von te von
Konzentration
von Roh- Phthal- Anthrasäurechinon, anhyd- umgerid,um-
rechnet gerech- auf Annet auf thrazen, Naphtha- Gew.%
lin,
%
%
Gesamtausbeute von Reaktionsprodukten,
Gew. %
Naphthalin 350-370 36-40 0,04-0,045 95-97 - 95-97 Anthrazen 370-390 20-25 0,022 - 80-84 80-84
Gemisch von
Naphthalin
und Anthrazen in einem
Verhältnis
von 1:1 340-400 80-90 0,045 120 80 100
Naphthalin
und Anthrazen in einem
Verhältnis
von 1:1 340-400 80-90 0,045 120 80 100
Dadurch wird die Oxydation des Gemisches von Naphthalin und Anthrazen ungefähr unter den gleichen Bedingungen ermöglicht,
unter welchen die Oxydation des Naphthalins erfolgt, wobei die Leistung des Kontaktapparates auf das 2-fache erhöht, die Ausbeute
von Phthalsäureanhydrid umgerechnet auf das Naphthalin vergrößert und das zweite Produkt - Anthrachinon - auch mit
hoher Ausbeute gewonnen wird.
In der Tabelle 2 sind Vergleichsangaben über die Oxydation der Anthrazen-Phenanthren-Fraktion und des Naphthalin-Anthrazen-Gemisches
in einem Verhältnis von 1:1 angeführt.
Ausgangsrohstoff
Ausbeute von Phthalsäurean hydrid, umgerechnet auf die Gesamtmenge
von Rohstoff , Gew.%
Ausbeute von Anthrachi non, umgerech net auf die Gesamtmen ge von Rohstoff,
Gew.%
Ergiebig- Ergiebigkeit des keit des Katalysa- Katalysators tors nach nach Anthra-Phthalsäuchinon,
hd
reanhydrid g/l h
v,
Anthrazen-Phenanthren-
Fraktion
Fraktion
Naphthalin-Anthrazen-Gemisch
in
einem Verhältnis von 1:1
einem Verhältnis von 1:1
37
16
13
60
55
37
Die obigen Angaben zeigen, daß die Oxydation des Naphthalin-Anthrazen-Gemisches
gegenüber der Oxydation der Anthrazen-Phenanthren-Fraktion es ermöglicht, nicht nur die Ergiebigkeit
des Katalysators zu erhöhen, sondern auch die Gesamtausbeute der Produkte wesentlich zu steigern.
Die vorliegende Erfindung kann in den vorhandenen Betrieben,
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,wo Phthalsäureanhydrid produziert wird, realisiert werden, indem
sie es möglich macht, in einem Reaktor mit stationärer Katalysatorschicht in großen Mengen Phthalsäureanhydrid und zusätzlich
Anthrachinon zu gewinnen.
Als Rohstoff wird das aus Steinkohlenteer gewonnene Anthrazen und das Naphthalin, die man zur katalytischen Oxydation in
das Phthalsäureanhydrid einsetzt, zur Anwendung vorgeschlagen.
Nachfolgende Beispiele erläutern das Wesen der Erfindung.
Ein Gemisch von Naphthalin und Anthrazen, genommen im Verhältnis 1:1, oxydiert man mit Luftsauerstoff in stationärer Schicht
eines großtechnischen Vanadiumkaliumsulfatsilikage!katalysators.
Das Katalysatorvolumen beträgt 650 ml, die Temperatur der Reaktion 3800C, die Konzentration von Kohlenwasserstoffen im Dampf-Luft-Gemisch
- 0,046 g/l, die Zuführungsgeschwindigkeit von Rohstoff - 92 g/l h. Die Umwandlung des Gemisches von Naphthalin
mit Anthrazen betrug 100%.
Man erhielt 80 Gew.% Anthrachinon und 97 Gew.% Phthalsäureanhydrid,
umgerechnet auf das umgesetzte Anthrazen und Naphthalin. Die Ergiebigkeit des Katalysators betrug nach Anthrachinon
37 g/l h und nach Phthalsäureanhydrid - 45 g/l h.
Im Unterschied zum Beispiel 1 wurde die Oxydation bei einer Zuführungsgeschwindigkeit von Rohstoff 55 g/l h durchgeführt.
Die Umwandlung des Gemisches von Naphthalin mit Anthrazen betrug 10Q#. Man erhielt 70 Gew.% Anthrachinon und 118 Gew.%
Phthalsäureanhydrid, umgerechnet auf das umgesetzte Anthrazen bzw. Naphthalin.
Man führt die Oxydation des analog dem im Beispiel 1 genannten Gemisches an einem Katalysator mit vergrößerter spezifi-
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scher Oberfläche durch. Die Zuflihrungsgeschwindigkeit von Rohstoff
betrug 90 g/l h, die Konzentration - 0,045 g/l, die Temperatur - 35O0C. Die Umwandlung von Naphthalin mit Anthrazen
betrug 100%.
Man erhielt 80 Gew.% Anthrachinon, 118 Gew.% Phthalsäureanhydrid, umgerechnet auf das umgesetzte Anthrazen bzw. Naphthalin.
Das Gewichtsverhältnis der Rohst off !component en, die Zuführungsgeschwindigkeit von Rohstoff und das Katalysatorvolumen sind
analog dem Beispiel 3. Die Temperatur beträgt 3700C. Man verwendete
einen Katalysator, der eine polyporöse Struktur aufwies. Die Umwandlung von Naphthalin mit Anthrazen betrug 100%.
Man erhielt 80 Gew.% Anthrachinon, 120 Gew.% Phthalsäureanhydrid, umgerechnet auf das umgesetzte Anthrazen bzw. Napthalin.
Unter den dem Beispiel 4 analogen Bedingungen oxydierte man das Gemisch von Naphthalin und Anthrazen, genommen in einem
Verhältnis von 1,5:1. Die Umwandlung von Naphthalin mit Anthrazen betrug 100%. Man erhielt 86 Gew.% Anthrachinon, 112
Gew.% Phthalsäureanhydrid, umgerechnet auf das umgesetzte Anthrazen bzw. Naphthalin. Das Verhältnis - Phthalsäureanhydrid:
Anthrachinon betrug 1,96:1.
Unter den dem Beispiel 5 analogen Bedingungen, bei einem Verhältnis
zwischen Napthalin:Anthrazen = 1:1,22 betrug die Umwandlung
von Napthalin mit Anthrazen 100%. Man erhielt 70 Gev/.% Naphthalin, 128 Gew.% Phthalsäureanhydrid, umgerechnet
auf das umgesetzte Naphthalin bzw. Anthrazen. Das Verhältnis Phthalsäure:Anthrachinon = 1,5:1.
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Claims (7)
1. Verfahren zur gemeinsamen Gewinnung von Phthalsäureanhydrid
und Anthrachinon im Dampfphasen-Oxydationsverfahren von Kohlenwasserstoffen
durch Luftsauerstoff an einem Vanadiumkatalysator, dadurch gekennzeichnet, daß man
als Rohstoff ein Gemisch von Naphthalin mit Anthrazen verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß man zur vorwiegenden Gewinnung von Phthalsäureanhydrid ein Gemisch von Naphthalin und Anthrazen
verwendet, in dem die Komponenten in einem Verhältnis von 1:1 Ms 6:1 genommen sind.
3* Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man zur vorwiegenden Gewinnung von Anthrachinon
ein Gemisch von Naphthalin und Anthrazen verwendet, in dem die Komponenten in einem Verhältnis von 1:2 bis 1:3 genommen
sind.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet
, daß man die Oxydation bei einer Temperatur von 340 bis 4000C führt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch geke η n-2e.ichnet
, daß man die Zuführung von Rohstoff zur Zone
der katalytischen Dampfphasenoxydation mit einer Geschwindigkeit
von 50 bis 120 g/l h des Katalysators vornimmt.
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6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß die Konzentration des in die
Zone der katalytischen Dampfphasenoxydation eintretenden Rohstoffes 0,03 "bis 0,08 g/l h Luft beträgt.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet , daß man die Oxydation an Katalysatoren
führt, die Verbindungen des Vanadiums und der Sulfate von Alkalimetallen auf einem Trägerstoff darstellen.
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Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732341703 DE2341703C2 (de) | 1973-08-17 | 1973-08-17 | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Phthalsäureanhydrid und Anthrachinon |
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
DE19732341703 DE2341703C2 (de) | 1973-08-17 | 1973-08-17 | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Phthalsäureanhydrid und Anthrachinon |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2341703A1 true DE2341703A1 (de) | 1975-03-13 |
DE2341703C2 DE2341703C2 (de) | 1982-10-28 |
Family
ID=5890079
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19732341703 Expired DE2341703C2 (de) | 1973-08-17 | 1973-08-17 | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Phthalsäureanhydrid und Anthrachinon |
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DE2341703C2 (de) | 1982-10-28 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
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