DE2341471C2 - Verwendung eines Alkylen- oder Polyalkylenglykols als Stabilisierungsmittel für eine eine Organothiophosphorverbindung und ein Desodorisierungsmittel enthaltende Zusammensetzung - Google Patents
Verwendung eines Alkylen- oder Polyalkylenglykols als Stabilisierungsmittel für eine eine Organothiophosphorverbindung und ein Desodorisierungsmittel enthaltende ZusammensetzungInfo
- Publication number
- DE2341471C2 DE2341471C2 DE2341471A DE2341471A DE2341471C2 DE 2341471 C2 DE2341471 C2 DE 2341471C2 DE 2341471 A DE2341471 A DE 2341471A DE 2341471 A DE2341471 A DE 2341471A DE 2341471 C2 DE2341471 C2 DE 2341471C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- organothiophosphorus
- compound
- alkylene
- stabilizer
- dipropyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 29
- 150000003968 organothiophosphorus compounds Chemical class 0.000 title claims description 26
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims description 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 title claims description 8
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 title claims description 8
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 231100000438 skin toxicity Toxicity 0.000 description 11
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 206010059516 Skin toxicity Diseases 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 10
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 9
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- -1 phenyl-substituted phenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 4
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 4
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 231100000293 acute skin toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- ZXRDVSMSMOZCPT-UHFFFAOYSA-N phosphorodithious acid Chemical class OP(S)S ZXRDVSMSMOZCPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000007682 dermal toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N dialuminum;magnesium;disilicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001647 drug administration Methods 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical class O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
P(X)n-Y-R
10
R'—Z
worin R ein Wasserstoff a torn, eine Alkylgruppe, eine
substituierte Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine alkylsubstituierte Phenylgruppe, eine halogensubstituierte
Phenylgruppe, eine phenylsubstituierte Phenylgruppe oder eine Carbäthoxyalkylgruppe, R' eine
Alkylgruppe, X eine der Gruppierungen =O und = S, η die ganzen Zahlen 0 oder 1 und Y und Z, die
unterschiedlich sind, Sauerstoff- oder Schwefelatome bedeuten, und einer zur Desodorisierung dieser
Organothiophosphorverbindurigen ausreichenden Menge an Linolsäure, Linolensäure und Gemischen
hiervon. Leinöl und/oder Tungöl als trocknenden ölen und/oder Gemischen dieser Säuren und
trocknenden ölen besteht
30
Die Erfindung betrifft die Verwendung eines Alkylen- oder Polyalkylenglykols als Stabilisierungsmittel für
eine Zusammensetzung, die aus einer Organothiophosphorverbindung der Struktur
R—Z
R—Z
P(X)n-Y-R
40 nen Verbindungen), für die Desodorierung gewisser Organothiophosphorverbindungen verwendet werden
können.
Gemäß der DE-PS 21 39 980 wurde gefunden, daß Linolsäure, Linolensäure oder ihre Gemische oder
trocknende Öle, die eine oder mehrere dieser Säuren enthalten, zum Desodorieren von Organothiophosphorverbindungen
verwendet werden können.
Feste Träger, beispielsweise pulverförmiger oder kornförmiger Ton, von solcher Art, wie sie üblicherweise
bei der Herstellung von Pestiziden, 2. B. von Organothiophosphate enthaltenden Pestiziden, verwendet
werden, ergeben eine chemische Zersetzung der organischen Phosphate. Dies hat den Effekt, daß die
Phosphate bei der Vermischung hiermit verschlechtert oder zersetzt werden. Obgleich diese Verschlechterung
langsam stattfindet, neigt die Wirkung des Trägers auf das Phosphat während einer langen Zeitdauer, z. 3.
während der Lagerung zu einer Verringerung des Pestiziden Effekts auf ein Niveau herab, das unterhalb
des zufriedenstellenden Feldbedingungsniveaus liegt Es ist in der Technik bekannt daß bestimmte Alkylen- oder
Polyalkylenglykole verwendet werden können, um bestimmte Arten von Phosphordithioaten auf Tonträger
zu stabilisieren (vgl. US-PS 29 70 080). Jedoch ist ein nachteiliger Effekt dieser Hydroxyverbindungen bei
Verwendung als Stabilisatoren in granulären oder festen Massen von Organothiophosphorverbindungen in deren
Neigung zur Erhöhung der Hauttoxizität bei Warmblütlern von solchen Zusammensetzungen zu
sehen.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wurde überraschenderweise ein Mittel zur Desodorierung
solcher Zusammensetzungen und zur Stabilisierung von granulären Massen derselben festgestellt, wobei gleichzeitig
die Hauttoxizität für Warmblütler oder Säugetiere verringert wird.
Gemäß der Erfindung ist daher die Verwendung von einem Alkylen- oder Polyalkylenglykol als Stabilisierungsmittel
für eine Zusammensetzung, die aus einer Organothiophosphorverbindung der Struktur
R'—Z
worin R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine
alkylsubstituierte Phenylgruppe, eine halogensubstituierte Phenylgruppe, eine phenylsubstituierte Phenylgruppe
oder Carbäthoxyalkylgruppe, R' eine Alkylgruppe, X eine der Gruppierungen =Ö und =S, η die
ganzen Zahlen 0 oder 1 und Y und Z, die unterschiedlich sind, Sauerstoff- oder Schwefelatome bedeuten, und
einer zur Desodorisierung ausreichenden Menge an Linolsäure, Linolensäure und Gemischen hiervon,
Leinöl und/oder Tungöl als trocknenden Ölen und/oder Gemischen dieser Säuren und trocknenden öle besteht.
Die US-PS 31 12 244 beschreibt ein Verfahren zur Bekämpfung von Nematoden mit gewissen Phosphordithioiten
und Phosphordithioaten. Die US-PS 32 68 393 beschreibt ein Verfahren zur Vernichtung von Insekten
mit gewissen Phosphordithioiten und Phosphordithioaten.
Es ist bekannt, daß gewisse Aldehyde (die beispielsweise in der US-PS 33 09 432 beschrieben sind)
Peroxyde (beispielsweise die in der US-PS 28 79 284 beschriebenen Peroxyde), Metallsalze oder -komplexe
(z.B. die in der GB-PS 9 60 013 beschriebenen) und Verbindungen, die ungesättigte tertiäre C-Atome
enthalten (z. B. die in der NL-OS 64 12 188 beschriebe
P(X)n-Y-R
R'—Z
worin R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine
alkylsubstituierte Phenylgruppe, eine halogensubstituierte Phenylgruppe, eine phenylsubstituierte Phenylgruppe
oder eine Carbäthoxyalkylgruppe, R' eine Alkylgruppe, X eine der Gruppierungen =O und =S, η
die ganzen Zahlen 0 oder 1 und Y und Z, die unterschiedlich sind, Sauerstoff- oder Schwefelatome
bedeuten, und einer zur Desodorisierung dieser Organothiophosphorverbindungen ausreichende Menge
an Linolsäure, Linolensäure und Gemischen hiervon, Leinöl und/oder Tungöl als trocknenden ölen und/oder
Gemischen dieser Säuren und trocknenden ölen besteht, vorgesehen.
Gemäß der Erfindung können z. B. Alkylen- oder Polyalkylenglykole der vorstehend angegebenen Formel
verwendet werden, worin R eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
und R' einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, bedeuten.
Die gemäß der Erfindung stabilisierten Zusammensetzungen besitzen eine reduzierte Hauttoxizität und
können mühelos zu pestiziöen Massen mit einem festen Träger hierfür, verarbeitet werden. Somit ergeben sich
gemäß der vorliegenden Erfindung Zusammensetzungen, welche eine normalerweise übelriechende Organothiophosphorverbindung
und eine synergistische Kombination aus einem Desodorierungsmittel wie Leinöl und einem Stabilisierungsmittel wie ein Alkylen-
oder Polyalkylenglyko!, sowie einen festen Träger hierfür enthalten.
Organolhiophosphorverbindungen, die erfindungsgemäß desodoriert und stabilisiert werden können, sind
z.B.:
S.S-Dibutyl-0-methylphosphordithioat,
S.S-Dipropyl-O-äthylphosphordithioat,
S,S,-Dipropy!-O-methylphosphordithioat, S.S-Diäthyl-O-äthylphosphordithioat,
S.S-Dipropyl-O-propylphosphordithioat,
S.S-Dibutyl-O-äthylphosphordithioat,
S.S-Dimethyl-O-äthylphosphordithioat,
S.S-Dibutyl-O-butylphosphordithioat,
S,S-Dipropyl-O-butylphosphordithioat, S-( 1 ^-DicarbäthoxyäthylJ-CO-dimethyl-
dithiophosphit,
S-( 1,3-Dicarbäthoxypropyl)-O,O-dimethyl-
S-( 1,3-Dicarbäthoxypropyl)-O,O-dimethyl-
dithiophosphat, und
S-(l,2-Dicarbäthoxyäthyl)-O,O-diäthyldithiophosphat
S-(l,2-Dicarbäthoxyäthyl)-O,O-diäthyldithiophosphat
sowie Verbindungen der allgemeinen Struktur
R—Z
-Y-R
R—Z
worin R, R', Y und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, beispielsweise
S.S-Diäthyl-O-äthylphosphordithioit,
S,S-Diäthyl-0-o-tolylphosphordithioit, S.S-Diäthyl-O-m-tolylphosphordithioit,
S.S-Dipropyl-O-propylphosphordithioit,
S.S-Dibutyl-O-äthylphosphordithioit,
S.S-Diäthyl-O-methylphosphordithioit,
S.S-Dipropyl-O-methylphosphordithioit,
S.S-Dipropyl-O-äthylphosphordithioit,
S.S-Dipropyl-O^-chloräthylphosphordithioit,
S.S-Dipropyl-O-m-tolylphorphordithioit,
S.S-Dipropyl-O^-dichlorphenylphosphordithioit,
S.S-Dipropyl-O-p-chlorphenylphosphordithioit,
S.S-Dibutyl-O-propylphosphordithioit,
S.S-Dibutyl-O-butylphosphordithioitund
S-Propyl-S-butyl-O-tolylphosphordithioit
Die in den pestiziden Massen verwendeten desodorierenden
Verbindungen müssen zur oxydativen Polymerisation bei Aussetzung an Luft geeignet sein.
Beispiele für die gemäß der Erfindung verwendeten stabilisierenden Alkylen- und Polyalkylenglykole sind
Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Polyäthylenglykol und ähnliche
Verbindungen. Die erfindungsgemäß stabilisierten Zusammensetzungen, weiche die vorstehend angegebenen
desodorierenden und stabilisierenden Mittel enthalten, sind desodoriert und stabilisiert und besitzen in
überraschender Weise eine verringerte Hauttoxizität für Säugetiere und Menschen.
Zur Herstellung der Stoffgemische, insbesondere wenn diese als Pestizid oder Schädlingsbekämpfungsmittel
verwendet werden sollen, werden die desodorierende Verbindung und die stabilisierende Verbindung
und die Organothiophosphorverbindung vorzugsweise
ίο in Form von Flüssigkeiten vermischt Die Konzentration
der Komponenten in den Stoffgemischen wird so eingestellt, daß die Komponenten während des
Misch Vorganges mischbar sind, wobei jedoch bei der nachfolgenden Aussetzung an Luft das desodorierende
Mittel, beispielsweise trocknende Mittel und/oder eine Komponente desselben polymerisiert und nicht länger
mit dem flüssigen Gemisch mischbar ist Wenn das Präparat als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet
werden soll, kann das erhaltene flüssige Gemisch anschließend beispielsweise mit festen Trägern zusammengegeben
werden, um ein Schädlingsbekämpfungsmittel oder Pestizid in Granulatform zu bilden.
Die Herabsetzung der Hauttoxizität wird gemäß der Erfindung bei den Stoffgemischen, welche in Kombination
das Stabilisierungsmittel und das an Luft polymerisierbare Desodorierungsmittel enthält, in folgender
Weise erzielt. Beispielsweise polymerisiert das trocknende öl oder eine Komponente des Desodorierungsmittels
bei Aussetzung an eine sauerstoffhaltige Atmosphäre, scheidet sich ab und überzieht die
Organothiophosphorverbindung-Glykol-Schicht. Dieser Überzug regelt offensichtlich die Geschwindigkeit
der Freisetzung der Phosphorverbindung aus dem Träger in ausreichender Weise, wodurch praktisch die
Hauttoxizität verringert wird. Die Stoffgemische können in verschiedener Weise angewandt werden, um
die pestizide Wirkung der jeweiligen verwendeten Organothiophosphorverbindung zu erreichen. Sie können
als Stäubemittel, Sprühmittel, Spritzmittel oder als Mittel, die mit einem Treibgas zerstäubt werden,
angewandt werden und können außer einem Träger weitere Zusatzstoffe, z. B. Emulgatoren, Netzmittel,
Bindemittel, durch Druck verflüssigte Gase und Stabilisatoren, enthalten. Es können die verschiedensten
« festen Träger in den Schädlingsbekämpfungsmitteln oder pestiziden Massen eingesetzt werden, wofür
Beispiele Talk, Bentonit, Diatomeenerde, Pyrophyllit, Fuller-Erde, Gips, sich von Baumwollgarnen und
Nußschalen ableitende Mehle und Träger aus der Klasse von Kaolintonen, Montmorillonittonen, Attapulgittonen
und ähnlichen Tonen sind.
In der Praxis können die Schädlingsbekämpfungsmittel in Form von Konzentraten hergestellt werden, die
auf dem Feld auf die für die Anwendung gewünschte Konzentration verdünnt werden. Beispielsweise kann
das Konzentratgemisch aus einem netzbaren Pulver, das große Mengen einer Organothiophosphorverbindung
enthält, einem festen Träger (z. B. Attapulgit oder einem anderen Ton) und Netz- und Dispergiermittel bestehen.
Diese Pulver können vor der Anwendung verdünnt werden, indem sie in Wasser zu einer versprühbaren
oder spritzbaren Suspension, die die Organothiophosphorverbindung in der für die Anwendung gewünschten
Konzentration enthält, dispergiert werden. Gemäß der Erfindung können die Schädlingsbekämpfungsmittel
bis zu 80 Gew.-% einer Organothiophosphorverbindung, bezogen auf das Gewicht des Präparats, enthalten.
In Abhängigkeil davon, ob sie gebrauchsfertig oder in
Form eines konzentrierten Gemisches vorliegen, enthalten somit die Pestizide etwa 1 bis 80 Gew.-%,
bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, mindestens eines Organothiophosphorverbindungsderivates
und eines festen Trägers der vorstehend angegebenen ArL Die Menge des Desodorierungsmittels
kann innerhalb eines weiten Bereiches variieren, wobei jedoch im allgemeinen zufriedenstellende Ergebnisse
zur Anwendung des Desodorierungsmittels in einer Menge von bis zu etwa 80 Gew.-% der
Organothiophosphorverbindung erhalten wtrden, wobei Mengen von etwa 5 bis 30 Gew.-% der
Organothiophosphorverbindung besonders geeignet sind.
Die Menge des Stabilisierungsmittels kann ebenfalls innerhalb weiter Bereiche variieren, solange die
gewünschte Stabilisierung erreicht wird, und zufriedenstellende Ergebnisse werden im allgemeinen bei
Anwendung des Stabilisierungsmittels in einer Menge bis zu etwa 100% oder darüber, insbesondere etwa 10
bis 60 Gew.-% der Organothiophosphorverbindung erhalten.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen typische Verfahren zur Herstellung von desodorierten und
stabilisierten trockenen Organothiophosphorverbindungen.
1 Teil erhitztes Leinöl wurde mit 5 Teilen flüssigem S.S-Dipropyl-O-äthylphosphordithioat bei Raumtemperatur
vermischt. Nach dem Vermischen wurde ein kornförmiges Produkt hergestellt, welches Jtwa 10%
der Organothiophosphorverbindung enthielt, indem das flüssige Gemisch auf granulatförmigen Attaclay (Attapulgitton)
mit einer Feinheit entsprechend einer Maschenzahl/cm2 von 64 bis 400 (24/48 mesh) in einer
geschlossenen Drehtrommel aufgesprüht wurde.
2'/2 Teile Propylenglykol wurden mit 5 Teilen
flüssigem S.S-Dipropyl-O-äthylphosphordithioat bei
Raumtemperatur vermischt Nach dem Vermischen wurde ein Granulatprodukt in der gleichen Weise wie in
Beispiel 1 hergestellt.
Beispie!3
1 Teil gekochtes Leinöl und 2V2 Teile Propylenglykol
wurden mit 5 Teilen S.S-Dipropyl-O-äthylphosphordithioat
bei Raumtemperatur vermischt Nach der Vermischung wurde ein Granulatprodukt wie in Beispiel
ίο 1 hergestellt.
Dieses Beispiel belegt die verringerte Warmblüter-Hauttoxizität der Massen gemäß der Erfindung.
Pestizide Massen wurden entsprechend den Beispielen 1, 2 und 3 hergestellt. Diese wurden dann auf akute
Hauttoxizität bei weißen Kaninchen in einer Menge von 400 mg Granulatmasse je kg Kaninchengewicht untersucht.
Das angewandte Testverfahren entsprach dem Standardtestverfahren gemäß Appraisal of the Safety of
Chemicals in Foods, Drugs and Cosmetics der Mitarbeiter der Division of Pharmacology Food, Drug
Administration, Department of Health, Education and Welfare, 1959 (The Association of Food and Drug
Officials of the United States, Austin 1, Texas), in einem Artikel mit dem Titel »Dermal Toxicity« von J. H.
Draizc. Beginnend auf Seite 54 der Veröffentlichung beschreibt Dr. Draize im einzelnen die angewandte
Testmethode bei akuter dermaler Toxizität.
Die Massen gemäß der vorstehenden Beispiele wurden den Standardpestizidtesten unterzogen, bei
denen die jeweilige Organothiophosphorverbindung in bekannter Weise ihre Aktivität zeigt. Die Ergebnisse
dieser Tests zeigten, daß das Vermischen der Organothiophosphorverbindung mit der desodorisierenden
Verbindung und der stabilisierenden Verbindung, wie sie gemäß der Erfindung eingesetzt werden, keinen
nachteiligen Einfluß auf die pestizide Aktivität hat und in einigen Fällen diese Aktivität verlängerte oder
erhöhte.
Hauttoxizität der Granulatmassen von Organothiophosphorverbindungen bei weißen Kaninchen.
Beispiel Organothio- Propylenglykol gekochtes Tod von weißen Kaninchen
phosphor- ■ Leinöl bei Dermaldosierungen
verbindung* von 400 mg/kg
ja
ja
nein
ja
ja
ja
nein
ja
*88% Reinheit, S^-Dipropyl-O-äthylphosphordithioat
4A
1A
Wie sich aus der vorstehenden Tabelle ergibt, hatten die Massen nach Beispiel 3, die die Kombination des
Stabilisierungsmittels und des desodorisierenden Mittels gemäß der Erfindung enthielten, außer einer
erwarteten verbesserten Stabilität und einem geringen Geruch in völlig unerwarteter Weise eine niedrigere
Hauttoxizität, als es sich erwarten ließ. Die Hauttoxizität war niedriger als in den Beispielen, wo die
Organothiophosphorverbindung entweder ohne Glykol oder ohne Leinöl enthalten war. In diesem Zusammenhang
ist darauf hinzuweisen, daß die Massen ohne das Glykol als Stabilisator den Tod von zwei von vier
Kaninchen verursachten, die diesen ausgesetzt wurden; die Massen ohne Leinöl als Desodorisator ergaben den
Tod von vier von insgesamt dieser ausgesetzten vier Kaninchen. Andererseits ergaben die Massen, die
β«; sowohl das Leinöl als Desodorisiermittel als auch das
Glykol als Stabilisator enthielten, den Tod von lediglich einem Kaninchen von vier diesen ausgesetzten Kaninchen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung eines Alkylen- oder Polyalkylenglykols als Stabilisierungsmittel für eine Zusammensetzung, die aus einer Organothiophosphorverbindung der StrukturR—Z
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/283,866 US4000271A (en) | 1972-08-25 | 1972-08-25 | Deodorized organothiophosphorus compounds with reduced toxicity |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2341471A1 DE2341471A1 (de) | 1974-03-07 |
DE2341471C2 true DE2341471C2 (de) | 1982-12-09 |
Family
ID=23087904
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2341471A Expired DE2341471C2 (de) | 1972-08-25 | 1973-08-16 | Verwendung eines Alkylen- oder Polyalkylenglykols als Stabilisierungsmittel für eine eine Organothiophosphorverbindung und ein Desodorisierungsmittel enthaltende Zusammensetzung |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4000271A (de) |
JP (2) | JPS4985239A (de) |
AR (1) | AR219468A1 (de) |
BE (1) | BE803913A (de) |
BR (1) | BR7306365D0 (de) |
CA (1) | CA1006090A (de) |
CH (1) | CH571822A5 (de) |
DE (1) | DE2341471C2 (de) |
FR (1) | FR2196751B2 (de) |
GB (1) | GB1397848A (de) |
HU (1) | HU171632B (de) |
IT (1) | IT1045908B (de) |
NL (1) | NL176424C (de) |
SU (1) | SU626676A3 (de) |
ZA (1) | ZA735814B (de) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54107525A (en) * | 1978-02-08 | 1979-08-23 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Stabilized flow dust pesticide for greenhouse agriculture and horticulture |
JPS54119033A (en) * | 1978-02-09 | 1979-09-14 | Duphar Int Res | Stable particlate insecticide and nematocide |
US4313940A (en) * | 1980-05-19 | 1982-02-02 | American Cyanamid Company | Granular pesticidal compositions of decreased dermal toxicity and methods for preparing the same |
JPS59122404A (ja) * | 1982-12-15 | 1984-07-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農園芸用殺菌組成物 |
JPS60237008A (ja) * | 1984-05-08 | 1985-11-25 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 粒状農薬組成物 |
JPS60248602A (ja) * | 1984-05-24 | 1985-12-09 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 粒状農薬組成物 |
JPS61291501A (ja) * | 1985-06-18 | 1986-12-22 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 改良された水和剤組成物 |
JPH0717484B2 (ja) * | 1986-02-27 | 1995-03-01 | サンケイ化学株式会社 | 放油性殺虫粒剤 |
US4948787A (en) * | 1989-01-04 | 1990-08-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Inhibition of mercaptan odor in organothiophosphate biocides |
US20050129812A1 (en) * | 2003-12-12 | 2005-06-16 | Brown Martha J.M. | Packaging for eliminating off-odors |
AU2008208002B2 (en) * | 2007-01-22 | 2011-05-12 | Archer-Daniels-Midland Company | Water dispersible compositions comprising a naturally occurring nematicide, lecithin, and a co-surfactant |
JP4747152B2 (ja) * | 2007-11-05 | 2011-08-17 | 株式会社神戸製鋼所 | 護岸構造の施工方法 |
FI124101B (en) | 2012-05-14 | 2014-03-14 | Hankkija Maatalous Oy | Modified tall oil fatty acid |
FI124918B (fi) | 2013-05-14 | 2015-03-31 | Hankkija Maatalous Oy | Mäntyöljyrasvahappo |
FI125051B (fi) | 2013-10-24 | 2015-05-15 | Hankkija Oy | Mäntyöljyrasvahappo |
PT3068413T (pt) | 2013-11-13 | 2020-11-16 | Hankkija Oy | Suplemento alimentar contendo ácido resínico |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2565920A (en) | 1948-03-26 | 1951-08-28 | American Cyanamid Co | Triesters of dithiophosphoric acid |
BE590310A (de) * | 1959-04-29 | |||
NL134634C (de) * | 1961-10-24 | |||
US3309432A (en) * | 1965-10-23 | 1967-03-14 | American Cyanamid Co | Process for upgrading thiophosphates |
-
1972
- 1972-08-25 US US05/283,866 patent/US4000271A/en not_active Expired - Lifetime
-
1973
- 1973-08-09 GB GB3774573A patent/GB1397848A/en not_active Expired
- 1973-08-15 CA CA178,887A patent/CA1006090A/en not_active Expired
- 1973-08-16 DE DE2341471A patent/DE2341471C2/de not_active Expired
- 1973-08-17 BR BR6365/73A patent/BR7306365D0/pt unknown
- 1973-08-22 BE BE134843A patent/BE803913A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-23 AR AR249733A patent/AR219468A1/es active
- 1973-08-23 FR FR7330637A patent/FR2196751B2/fr not_active Expired
- 1973-08-24 JP JP48094469A patent/JPS4985239A/ja active Pending
- 1973-08-24 NL NLAANVRAGE7311729,A patent/NL176424C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-24 IT IT28228/73A patent/IT1045908B/it active
- 1973-08-24 SU SU731957828A patent/SU626676A3/ru active
- 1973-08-24 HU HU73MO00000884A patent/HU171632B/hu unknown
- 1973-08-24 CH CH1222273A patent/CH571822A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-24 ZA ZA00735814A patent/ZA735814B/xx unknown
-
1978
- 1978-05-13 JP JP5706278A patent/JPS53135933A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA735814B (en) | 1975-04-30 |
FR2196751A2 (de) | 1974-03-22 |
NL7311729A (de) | 1974-02-27 |
FR2196751B2 (de) | 1983-11-04 |
HU171632B (hu) | 1978-02-28 |
NL176424C (nl) | 1985-04-16 |
AR219468A1 (es) | 1980-08-29 |
BR7306365D0 (pt) | 1974-08-15 |
NL176424B (nl) | 1984-11-16 |
BE803913A (fr) | 1974-02-22 |
IT1045908B (it) | 1980-06-10 |
CA1006090A (en) | 1977-03-01 |
JPS575201B2 (de) | 1982-01-29 |
DE2341471A1 (de) | 1974-03-07 |
AU5920073A (en) | 1975-02-20 |
US4000271A (en) | 1976-12-28 |
JPS4985239A (de) | 1974-08-15 |
JPS53135933A (en) | 1978-11-28 |
SU626676A3 (ru) | 1978-09-30 |
CH571822A5 (de) | 1976-01-30 |
GB1397848A (en) | 1975-06-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2341471C2 (de) | Verwendung eines Alkylen- oder Polyalkylenglykols als Stabilisierungsmittel für eine eine Organothiophosphorverbindung und ein Desodorisierungsmittel enthaltende Zusammensetzung | |
DE1011660B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE1108978B (de) | Pflanzenvertilgungsmittel | |
DE2139980C3 (de) | Verwendung von Iinolsäure und/oder Linolensäure zum Desodorieren von Organothiophosphorverbindungen | |
DE1023626B (de) | Verfahren zur Herstellung eines desodorisierten und stabilisierten Schaedlingsbekaempfungsmittels auf der Basis von O,O-Dialkyl-1,2-di-carboxyaethyl-dithiophosphorsaeureestern | |
EP0029618A1 (de) | Insektizide Mittel und Piperidinderivat | |
DE1033948B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel, als Wirkstoffe enthaltend Derivate der Dialkyldithiophosphorsaeure | |
DE1060660B (de) | Verfahren zur Erhoehung der Wirkungsdauer von Schaedlingsbekaempfungsmitteln auf der Basis von Dithiocarbamaten | |
DE1154094B (de) | Verfahren zur Geruchsverbesserung schlecht riechender Dithiophosphorsaeureester | |
DE2229971B2 (de) | Geruchsverbesserungsmittel | |
DE1017848B (de) | Insektizide Mittel | |
CH647132A5 (en) | Pesticides | |
EP0005121A2 (de) | Verfahren zum Stabilisieren von 4-Methyl-5-(2'-chloraethyl)-thiazol | |
DE1300113B (de) | Dithiophosphorsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2916853A1 (de) | Fungizidkombination zur behandlung von getreidesaatgut | |
DE1273252B (de) | Insektizides, akarizides und fungizides Mittel | |
DE1181978B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Arthropoden, Mollusken und Fischen | |
DE970347C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit hoher Initialwirkung | |
DE470514C (de) | Mittel gegen tierische Schaedlinge | |
DE1002341B (de) | Verfahren zur Herstellung halogenierter Bicyclo-[2,2,1]-heptene-(2) | |
DE2117094A1 (de) | Antischweißmittel | |
DE2636202A1 (de) | Chemisch aktive desodorantien | |
DE1222055B (de) | Desodorierung von Organothiophosphorverbindungen | |
DE1239520B (de) | Insektizide und akarizide Mittel | |
DE2803487A1 (de) | Desinfektionsmittel sowie verfahren zu dessen herstellung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
8162 | Independent application | ||
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: MOBIL OIL CORP., 10017 NEW YORK, N.Y., US |
|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: NIEMANN, W., DIPL.-ING., 2000 HAMBURG KOHLER, M., |
|
D2 | Grant after examination | ||
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: KOHLER, M., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., 8000 MUENCHEN GLAESER, J., DIPL.-ING., PAT.-ANW., 2000 HAMBURG |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |