DE1273252B - Insektizides, akarizides und fungizides Mittel - Google Patents
Insektizides, akarizides und fungizides MittelInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen: Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen: Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
C07d
C07f
451-9/36
12 ρ-10/05
P 12 73 252.4-41 (N 22720)
11. Februar 1963
18. Juli 1968
Die belgische Patentschrift 567166 des Erfinders
erwähnt, daß phosphorhaltige Aminotriazolabkömmlinge
der allgemeinen Formel
NH2
oder eine tautomere Form derselben, in welcher Formel R1, R2, R3 und R4 aliphatische Kohlenwasser-Stoffreste
darstellen, R5 Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bezeichnet, in
der eine oder mehrere Substituenten und/oder ungesättigte Bindungen vorhanden sein können und
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt, gegen Schädlinge, wie Pilze, Insekten und Spinnen, wirksam
sind.
Der Erfinder hat jetzt gefunden, daß bestimmte Verbindungen der obenerwähnten Formel, bei denen
eines der Wasserstoffatome der Aminogruppe durch eine Alkyl- oder Phenylgruppe ersetzt ist und in
welcher Formel weiter R1, R2, R3 und R4 Methylgruppen
darstellen und R5 eine Phenylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen
und X Sauerstoff darstellt, die genannte Wirksamkeit aufweisen und dabei im Gegensatz zu den schon
bekannten Verbindungen eine besonders lange residuelle Wirkung besitzen.
Die Erfindung betrifft daher insektizide, akarizide und fungizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch
einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel
oder eine tautomere Form derselben als Wirkstoff,
in welcher Formel R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-, C'hlorphenyl- .so
oder Metho.xyphenylgruppe. die eine Metliylgruppe aufweisen kann, und X eine Alkylgruppe mit 2 bis
Anmelder:
Vertreter:
2000 Hamburg 1, Mönckebergstr. 7
6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt.
Die Verbindungen, in denen R eine Methyl-, Äthyl-, Phenyl-, 4-Methoxyphenyl- oder 4-Chlorphenylgruppe
darstellt, haben eine sehr gute insektizide und akarizide Wirkung; letztere Gruppe ist besonders gegen Käferlarven,
wie z. B. gegen die des Koloradokäfers, wirksam.
Die residuelle Wirkung der Verbindungen nach der Erfindung ist von überraschend langer Dauer.
Diese Wirkung wurde unter anderem gegenüber der schwarzen Bohnenlaus (insektizide Wirkung) und der
roten Spinne (akarizide Wirkung) bestimmt.
Während bei der bekannten Verbindung, bei der R Wasserstoff darstellt, die Wirksamkeit 7 Tage
nach Verabreichung bis auf etwa 30% des ursprünglichen Wertes reduziert und nach 1-4 Tagen im wesentlichen
gleich Null war, betrug z. B. bei der Verbindung, bei der R eine Phenylgruppe darstellt, in den vorgenannten
Versuchen die insektizide Wirkung 35 Tage nach Verabreichung noch 97% und nach 42 Tagen
noch 76% des ursprünglichen Wertes. Bei einem anderen Versuch betrug die akarizide Wirkung dieser
Verbindung 28 Tage nach Verabreichung noch 88% und nach 35 Tagen noch 77% des ursprünglichen
Wertes.
Verbindungen, in denen R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, hüben eine gute fungizide
Wirkung insbesondere gegenüber Mehltau. Die Verbindung, in der R eine Methyl- oder Äthylgruppe
darstellt, hai eine besonders starke systemisehe \Vir-
R04 «.70-sst,
kung; dies gilt insbesondere für den Methylabkömmling.
Dies wurde unter anderem in Versuchen mit Gersten-, Apfel- und Gurkenmehltau festgestellt.
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen geht weiterhin aus den nachfolgenden Versuchsergebnissen
hervor:
Kriechbohnenpflanzen, auf denen Eier der roten Spinne abgesetzt waren, wurden in jeweils eine 0,1-,
0,01- oder 0,001%ige Lösung oder Suspension der zu testenden Verbindung getaucht. Anschließend wurden
die Pflanzen 7 Tage lang bei 25° C unter einer relativen Feuchtigkeit von 60 bis 70% und unter löstündiger
Beleuchtung pro Tag aufbewahrt. Es wurde dann festgestellt, wieviel Eier abgestorben waren. Die Ergebnisse
sind in der Spalte A der nachfolgenden Tabelle aufgeführt, und zwar bedeutet + eine Abtötung
von 91 bis 100% und ± eine Abtötung von 90% oder weniger.
Die fungizide Wirksamkeit wurde an jungen Gerstenpflanzen ermittelt. Sieben Pflanzen in einem
Blumentopf wurden mit 0,5 ml einer Lösung oder Suspension der zu testenden Verbindung in Aceton
(3 · 10"3 g/l) behandelt. Nachdem das Aceton verdampft
war, wurden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe Gramines bestäubt. Die Pflanzen wurden
dann 5 bis 6 Tage lang bei 18° C in einer relativen Feuchtigkeit von 88 bis 92% und unter andauernder
Beleuchtung aufbewahrt. Das Wachstum der Pilze wurde dann bestimmt und ist in Spalte B der nachfolgenden
Tabelle in Prozenten des Wachstums auf unbehandelten Pflanzen angeführt.
Blätter von Kartoffelpflanzen wurden in eine 0,1-, 0,01- oder 0,001 %ige Lösung oder Suspension der zu
testenden Verbindung in Wasser getaucht. Nachdem die Blätter getrocknet waren, wurden auf jedes Blatt
zehn Larven des Kartoffelkäfers gesetzt. Nach 5 Tagen wurde ermittelt, wieviel Larven getötet waren. Die
Ergebnisse sind in Spalte C dargestellt, dabei bedeutet + eine Abtötung von 91 bis 100% und ± eine
Abtötung von 90% oder weniger.
CH3
CH,/
N-C
CH3
CH,/
N = I
| CH3 | X | A | 0,1% | 0,01% | 0,001% | B | C | 0,1% | 0,01% | 0,001% | |
| R | C2H5 | C6H5 | + | + | ± | pC2,5 | + | + | ± | ||
| n-C4H9 | C6H5 | + | + | ± | 0 | + | + | ± | |||
| C6H5 | C6H5 | + | + | ± | 0 | + | ± | ||||
| P-CH3-OC6H5 | C6H5 | + | + | ± | 0 | + | + | ± | |||
| P-Cl-C6H5 | C6H5 | + | + | ± | 10 | + | + | + | |||
| m-Cl —C6H5 | C6H5 | + | ± | 20 | + | + | + | ||||
| 0-Cl-C6H5 | C6H5 | + | ± | 25 | + | + | + | ||||
| 0-CH3 C6H5 | C6H5 | + | ± | 20 | + | + | ± | ||||
| C2H5 | C6H5 | + | + | ± | 0 | + | + | ± | |||
| C6H5 | C5H11 | + | + | ± | 9 | ± | |||||
| C6H5 | C5H11 | + | + | + | 0 | + | + | + | |||
| C6H5 | CH(CH3)2 | + | + | + | 0 | + | + | ± | |||
| C6H5 | C4H9 | + | + | 0 | + | + | ± | ||||
| C3H7 | + | + | + | 0 | + | + | ± | ||||
| 0 |
Auf Grund der oben beschriebenen Eigenschaften allgemeinen Formel
kommen die erfindungsgemäßen Verbindungen als Wirkstoffe in Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen,
wie Pilzen, insbesondere Mehltau, Insekten,
insbesondere Blattlaus und Spinnen, insbesondere 6o HN ■
rote Spinnen, in Betracht. Durch die lange residuelle Wirkung eignen sich die Verbindungen besonders als
Wirkstoffe in Mitteln zur Bekämpfung von Blattläusen N:
und roten Spinnen.
Die Herstellung der wirksamen Verbindungen kann auf mehreren Wegen erfolgen.
Als Ausgangsmaterial wird zweckmäßig ein entsprechend substituierter Aminotriazolabkömmling der
"C\
C6H5
verwendet, in den die Bis-(dimethylamido)-phosphorylgruppe eingeführt wird. Dies kann beispielsweise in
einem Arbeitsgang durch Reaktion eines Bisdimethyl-
einem Arbeitsgang durch Reaktion eines Bisdimethyl-
amidophosphorylhalogenids mit dem Triazolabkömmling zweckmäßig in Gegenwart einer organischen
oder anorganischen Base als Bindemittel für den Halogenwasserstoff erfolgen.
Weiterhin kann die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen auch in zwei Reaktionsstufen durchgeführt werden, und zwar durch Reaktion des
betreffenden Aminotriazolabkömmlings mit Phosphoroxyhalogenid oder mit einem Amidophosphoryldihalogenid
und anschließende Umwandlung des erhaltenen Produktes durch Reaktion mit Dimethylamin
in das Endprodukt. Diese Reaktionen werden vorteilhaft in Anwesenheit eines halogenwasserstoffbindenden
Mittels durchgeführt.
Eine geeignete Ausführungsform für die betreffenden obenerwähnten Reaktionen ist weiter diejenige, bei
der von einem Aminotriazolabkömmling ausgegangen
wird, bei dem das Wasserstoffatom der Gruppe > NH im Kern durch ein Metallatom, vorzugsweise
Natrium oder Kalium, ersetzt ist.
Für die Herstellung der wirksamen Verbindungen wird kein Schutz beansprucht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf an sich bekannte Weise zu Bekämpfungsmitteln für
Schädlinge verarbeitet werden.
Zu diesem Zweck kann eine solche Verbindung mit festen oder flüssigen Trägermaterialien gemischt oder
darin gelöst werden und erwünschtenfalls mit Dispergier-, Emulgier- und/oder Befeuchtungsmitteln versetzt
werden. Auf diese Weise kann man zum Beispiel mischbare öle, Spritz- und Staubpulver herstellen.
Für die Herstellung von Mischölen wird die aktive Verbindung in wenig wasserlöslichem Lösungsmittel
aufgenommen, und dieser Lösung wird ein Emulgator hinzugefügt. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Xylol,
Toluol, Dioxan, Petroldestillate, die reich an aromatischen Verbindungen sind, z. B. »solvent naphta«,
destilliertes Teeröl, weiter Tetralin, Cyclohexan oder Gemische dieser Flüssigkeiten. Als Emulgatoren können
unter anderem Alkylphenoxyglycoläther, Polyoxyäthylensorbitanester von Fettsäuren oder PoIyoxyäthylensorbitolester
von Fettsäuren verwendet werden.
Die Konzentration der aktiven Verbindung in der schlecht wasserlöslichen Flüssigkeit ist nicht an enge
Grenzen gebunden. Diese kann z. B. von 2 bis 50 Gewichtsprozent variieren. Vor der Verwendung werden
die mischbaren öle in Wasser emulgiert. In der Regel liegt die Konzentration der aktiven Verbindung in
diesen wäßrigen Emulsionen zwischen 0,01 und 0,5 Gewichtsprozent.
Spritzpulver können dadurch hergestellt werden, daß die aktive Verbindung mit einem festen inerten
Trägermaterial gemischt und gemahlen wird, in der Regel bei Anwesenheit eines Dispersions- und/oder
Befeuchtungsmittels. Vor der Verwendung werden die Spritzpulver in einer Flüssigkeit, vorzugsweise in
Wasser, dispergiert.
Als Trägermaterial kommen z. B. in Betracht Pfeifenton, Diatomeenerde, Kaolin, Dolomit, Talg, Gips,
Kreide, Bentonit, Attapulgit, Kieselgur, Celite, Sägemehl, Tabakstaub oder gemahlene Kokosnußschalen.
Geeignete Dispersionsmittel sind Ligninsulfonate und Naphthalinsulfonate. Als Befeuchter können verwendet
werden Fettalkoholsulfate, Alkylarylsulfonate oder Fettsäurekondensationsprodukte.
Auch in den Spritzpulvern ist die Konzentration an aktiven Verbindungen nicht an enge Grenzen gebunden.
Im allgemeinen wird man die Konzentration zwischen 10 und 80 Gewichtsprozent wählen.
Staubpulver können dadurch hergestellt werden, daß eine aktive Verbindung als solche oder in einem
Lösungsmittel gelöst, auf ein festes Trägermaterial gebracht wird. Bei Verwendung wird das so erhaltene
Präparat in trockenem und feinverpulvertem Zustand in der Luft verstäubt. Diese Pulver können bei der
Wahl von geeigneten leichten Trägermaterialien auch auf die für die Herstellung von Spritzpulvern erwähnte
Weise hergestellt werden. Als Trägermaterialien kommen die oben bei der Herstellung von Spritzpulvern
beschriebenen Stoffe in Betracht. In der Regel ist die Konzentration an aktiven Verbindungen in den
Staubpulvern niedriger als in Spritzpulvern oder mischbaren ölen, aber höher als die Konzentration
der aktiven Verbindungen in Dispersionen oder Emulsionen, die durch Verdünnen von Spritzpulvern
oder mischbaren ölen mit Flüssigkeiten erhalten sind. Häufig enthalten die Staubpulver 1 bis 20 Gewichtsprozent
Wirkstoff.
Claims (1)
- Patentanspruch:Insektizides, akarizides und fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formeloder einer tautomeren Form derselben, in welcher Formel ReineAlkylgruppemit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenyl-, Chlorphenyl- oder Methoxyphenylgruppe, die eine Methylgruppe enthalten kann, und X eine Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt, als Wirkstoff.809 570/556 7.68 © Bundesdruckerei Berlin
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