DE2337638A1 - Verfahren zur verminderung oder beseitigung der aufladbarkeit von photographischem material und nach diesem verfahren erhaltenes photographisches material - Google Patents

Verfahren zur verminderung oder beseitigung der aufladbarkeit von photographischem material und nach diesem verfahren erhaltenes photographisches material

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DE2337638A1
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/85—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antistatic additives or coatings

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  • Lubricants (AREA)

Description

MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY, Saint Paul, Minnesota, V.St.A.
oder BssexticTunq·
cxqu
" Verfahren zur Verminderung der Aufladbarkeit von photographischem Material und nach diesem Verfahren erhaltenes photographisches Material "
Priorität: 24, Juli 1972, Italien, Nr. 51 726 A/72
oder Beseitigung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verminderung ,der Aufladbarkeit von photographischem Material und nach diesem Verfahren erhaltenes photographisches Material.
Photographisches Material besteht im allgemeinen aus einem Schichtträger, mindestens einer Emulsionsschicht, in der ein Silberhalogenid in einem hydrophilen kolloidalen Bindemittel dispergiert ist und gegebenenfalls mindestens einer Schutzschicht für die Emulsion,, die im wesentlichen aus einem hydrophilen kolloidalen Bindemittel besteht. Die Schutzschicht kann sich an der Außenseite oder an der Innenseite des photographischen Materials befinden (in letzterem Fall, beispielsweise bei photographic^;*:;·; Material für die Farbphotographie, v/ird diese Schicht "Zwischenschicht" genannt). Weiterhin ist es bekam^., daß phr.totfraphi.'-.o.hes Material Unterschichten, Lichthof-
409808/1045
J BAD OBiGlNAt.
schutzschichten und andere Hilfsschichten enthalten kann, die den Emulsionsschichten benachbart sind oder nicht. Photographisches Material für Röntgenaufnahmen besteht insbesondere aus einem Schichtträger, mindestens zwei Emulsionsschichten, die auf beiden Seiten des Schichtträgers aufgebracht sind und mindestens zwei Schutzschichten für die Emulsionsschichten. Dieses Material kann auch zwei Unterschichten aufweisen, die zwischen den Emulsionsschichten und dem Schichtträger aufgebracht sind.
Man versucht,photographische Schichten, d.h. Emulsionsschichten und Hilfsschichten, wie Schutzschichten, Zwischenschichten, Unterschichten und Lichthofschutzschichten, herzustellen, die eine geringe statische Aufladbarkeit aufweisen. Bei der Herstellung, Verpackung oder Verwendung sind diese Schichten Beanspruchungen ausgesetzt, die zur Bildung von elektrostatischen Ladungen führen können, was bei deren Endladung zu unerwünschten Sensibilisierungen in den lichtempfindlichen Schichten führt. Insbesondere wird photographisches Material für Röntgenaufnahmen in Vorrichtungen, wie angiographische Tische (AOT) und in rasch arbeitenden Apparaten verwendet, in denen der Film mit hoher Geschwindigkeit über Rollen läuft, die einen starken Druck und eine starke Reibung auf den Film ausüben. Infolgedessen bilden sich an der Kontaktfläche zwischen der Schutzschicht und den Rollen starke elektrostatische Ladungen, diß zu unerwünschter Sensibilisierung führen. Diese Sensibilisierung entspricht einer unervr"nschten Belichtung und ergibt nach dem Be3.ichten verschieden gef oj mte Flocken, die entlang den Filmseiten, wo Rollen und Schutzschichten in Kontakt sind, auftreten.
J 409808/1045
π - 3 -
Außerdem ist es bekannt, daß für angiographische Tische geeignetes photographisches Material zusätzlich eine ziemlich hohe Schlüpfrigkeit aufweisen muß, wodurch die Gefahr von Störungen, etwa durch Verklemmen, vermieden werden soll. In einigen Fällen kann die Schlüpfrigkeit in Zusammenhang mit der statischen Aufladbarkeit gebracht werden.
Die Aufladbarkeit der Schichten ist im allgemeinen darauf zurückzuführen, daß sie im wesentlichen aus Gelatine oder anderen mit Gelatine gleichwertigen, hydrophilen, kolloidalen Binde-Mitteln bestehen, die eine sogenannte "low work function" d.h. eine positive AufLadbarkeit aufweisen. Diese AufLadbarkeit wird im allgemeinen durch die Gegenwart von grenzflächenaktiven Mitteln modifiziert, die je nach ihrer Beschaffenheit in den Schichten eine positive oder negative Beladbarkeit induzieren. Bekannte "nicht-fluorierte" anionenaktive grenzflächenaktive Mittel induzieren im allgemeinen in den Schichten eine positive
Aufladbarkeit. Fluorierte anion aktive,nicht-ionogene, betain- oder N-oxidartige grenzflächenaktive Mittel induzieren eine negative Aufladbarkeit in diesen Schichten. Nicht fluorierte grenzflächenaktive Mittel vom Betain- und/oder N-Oxidtyp bewirken in Kombination mit nicht-fluorierten anionaktiven grenzflächenaktiven Mitteln leoine wesentlichen Verbesserungen der statischen Eigenschaften von photographischen Schichten, während &ie andererseits die Schlüpfrigkeit verbessern. Fluorierte, grenzflächenaktive Mittel verbessern in Kombination mit anioniMrciven nicht-fluor.ierten grenzflächenaktiven Mitteln die statischen Eigenschaften von photographischen Schichten nur in einem
.bestimmten Bereich dor relativen Feuchtigkeit und verändern die _!
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BAD ORIGINAL
π - 4 ~
Schlüpfrigkeitseigenschaften nicht.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein Verfahren zur Verminderung der Aufladbarkeit von photograph!sehen Schichten, insbesondere von Schutzschichten zu schaffan. Nach diesem Verfahren soll sich photographisches Material-, insbesondere zu Röntgenaufnahmen geeignetes Material mit verbesserten Eigenschaften in Bezug auf die statische Aufladbarkeit und die Schlüpfrigkeit herstellen lassen.
Es wurde erfindungsgemäß festgestellt.,, daß bei Verwendung von fluorierten grenzflächenaktiv on Mitteln in Kombination mit nicht-fluorierten betain- und/oder K-oxAdartigcn grenzflächenaktiven Mitteln die Beladbarke.it vo< ohotogrnphischen Schichten bei allen Werten der relativen ϊ vd:t£dichtigkeit vermindert wird. Dies id.lt insbesondere für phote^raphi^cho Schichten mit positiver AufLadbarkeit, die auf die Anwesenheit von nicht-fluorierten anionischen grenzflächenakti v-:.n Mitteln zurückzuführen ist.
Gegenstand der Erfindung ist π omit cir-. Verfahren zur Verminderung oder Beseitigung der Attflp.d'brirJ-i--ii· von photographischen Schichten, die im wesentlichen aus e.-;r, ;;:.·. hydrophilen kolloidalen Bindemittel bestehen, das dadurch g; l:t rn^oich:;''t ist, daß rann diesen Schichten minder.. Lens ein fluorierte-·.« grenzflächenaktives Mittel und mindestens ein nicht-fluoriox-i-.e.*. Ix I ^in- oder N-oxidartigeß gronzf lachen;..ktiver; r'jttel .'.'' '-:■> ^cIr \.)>-'\.
409808/1045 BADORIGINAL
. . 2337838
Nicht-fluorierte anionaktive grenzflächenaktive Mittel, die in der Photographie beispielsweise als Überzüge, Koagulierungsmittel oder Dispergiermittel verwendet werden, weisen im allgemeinen eine hydrophobe Gruppe auf, die direkt oder über eine aus einem zweiwertigen organischen Rest bestehende Brücke an eine anionische hydrophile Gruppe gebunden ist. Beispielsweise weisen sie folgende allgemeine Formel auf
R-A-X
in der R einen nicht-fluorierten aliphatischen, aromatischen oder gemischten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls substituiert ist, und vorzugsweise einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest, der durch einen oder mehrere Alkylreste mit insgesamt 4 bis 18 Kohlenstoffatomen,
A eine chemische Bindung oder einen zweiwertigen organischen Rest, vorzugsweise eine Carbonyl-, Sulfonyl-, Amino» oder Alkylengruppe mit insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, ein Sauerstoffatom oder mindestens zwei der vorgenannten Reste zusammen, wie Carbonylamino-, Sulfonylamino-, Aminocarbonyl-, Aminesulfonyl-,Ester- oder Polyoxyalkylengruppen mit vorzugsweise 2 bis 40 Oxyalkyleneinheiten, und X einen anionischen Rest vom SuIfonat-, Carboxylat-, Phosphatoder Sulfattyp bedeutet.
Anionaktive, grenzflächenaktive Mittel dieser Art sind beispielsweise in "Surface Active Agents and Detergents", Schwarz et al., Bd. I und II, Intorscience Publ., in den US-PS 2 992 100, 3 068 101, 3 201 252, 3 165 409, in.den FR-PS L1 5% 2AO und 1 497 930 und in den GB-PS 580 504 und 985 483 J
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BAD OBiGiNAL
beschrieben. Sie werden im folgenden als "nicht-fluorierte" anionaktive grenzflächenaktive Mittel bezeichnet.
Unter fluoriertengrenzflächenaktiven Mitteln,die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendet v/erden können, sind beliebige fluorierte grenzflächenaktive Mittel zu·verstehen, die in der Lage sind, eine negative Ladung in photographischen Schichten, die diese Mittel enthalten, zu induzieren. Sie enthalten einen hydrophoben Rest Rp, der gegebenenfalls über einen zweiwertigen organischen Rest an einen beliebigen hydrophilen Rest Y, der anionaktiv, nicht-icnogen, kationaktiv, betain- oder N-oxidar~ tig sein kann, gebunden ist. Diese Verbindungen v/eisen also folgende allgemeine Formel auf
Rp - A - Y
in der Rp einen teilweise oder vollständig fluorierten Kohlenwasserstoff rest, vorzugsweise einen fluorierten Alkylrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen und insbesondere mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,
A eine chemische Bindung oder einen zweiwertigen organischen Rest, der vorzugsweise die bei den nicht-fluorierten anionaktiven grenzflächenaktiven Mitteln angegebene Bedeutung aufweist, und Y einen beliebigen hydrophilen Rest, der nicht-ionogen, anionaktiv, kationaktiv, betain- oder N-oxidartig sein kann, und vorzugsweise kationaktiv ist, bedeutet.
Unter der Bezeichnung "fluorierter Kohlenwasserstoffrest" ist ein fluorierter, gesättigter-, einwertiger, nicht aromatischer Rest mit mindestens ?, Kohlenstoffatomen zu verstehen. Dieser aliphatisch© Rest kann geradkettig, verzweigt oder· bei genügen- _j"
/,09808/1045 BADORiGINAL
der Kettenlänge cyclisch sein und kann Sauerstoffatome oder
dreiwertige Stickstoffatome, die ausschließlich ε\η Kohlenstoff» atome gebunden sind, enthalten. Perfluorierte Reste sind bevorzugt, jedoch können Wasserstoff- oder Chloratorae als Substituenten vorhanden sein, mit der Maßgabe, daß pro 2 Kohlenstoffatome höchstens eines dieser beiden.Atome vorbanden ist. In
diesem Fall enthält der Rest vorzugsweise mindestens eine
terminale Perfluorir.ethylgruppe. Reste »Bit einer größeren Anzahl von Kohlenstoffatomen erfüllen die gleiche Funktion, wobei solche mit nicht mehr als 20 Kohlenstoffatomen bevorzugt sind, da größere Reste im allgemeinen eine weniger wirksame Fluorverwertung bewirken, als dies bei kürzeren Resten der Fall ist.-Ins-' besondere sind fluoraliphatische Reste mit 2 his 8 Kohlenstoffatomen bevorzugt.
Beispiele für geeignete Gruppen sind Polyoxyolkylengruppen mit 2 bis 40 Oxyalkyleneinheiten, wobei clio Alkyltnreste vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoff atome aufweisen., Su] :C coat-, Carboxy-Iat-, Sulfat- oder Phosphatgruppen, A rhenium- oder Phosphoniumgruppen, Betaingruppen, die ein Kation vom.Am-roniumtyp und ein Anion vom Carboxylate oder SuIfonattyp enthalten, oder N-Oxidgruppen. Diese Gruppen entsprechen belfrpielsveise den allgemeinen Formeln
• — ■ j V. JL i + I
-IT-R D oder "V vT oder „ it - B - K
3 it^_ ./ 3
oder -U-H0 odcr .- c.% + -f-B - λ
|1 N.
1 J
'409808/1045
BAD
worin R-, R~ und R-? Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei der Alkylrest gegebenenfalls substituiert ist, beispielsweise durch einen Arylrest, insbesondere die Phenylgruppe, R1 und R2 oder R>,, Ro und R^ zusammen mit dem Stickstoffatom einen Heterocyclus mit quartärem Stickstoffatom bilden, z.B.
einen Pyridinium- oder Imidazoliniumrest, D" ein Anion darstellt, z.B. ein Halogenid oder Sulfat, B eine Alkylengruppe mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, die gegebenenfalls ein Heteroatom enthält, und X" ein Carboxjrlat- oder Sulfonatanion bedeutet.
Für das Verfahren der Erfindung geeignete fluorierte grenzflächenaktive Mittel sind beispielsweise in den US-PS 2 759 019, 2 764 602 und 3 589 906 und in der BE-PS 739 245 beschrieben.
Unter nicht-fluorierten betain- oder N~oxidartigen grenzflachenaktiven Mitteln sind solche zu verstehen, die eine Betain- bzw. eine N-Oxidgruppe aufweisen. Diese Gruppe ist vorzugsweise über eine Brücke A gemäß folgender Formel mit einem hydrophoben Rest R verbunden
R-A-Z
worin R und A vorzugsweise die vorstehend definierten Gruppen bedeuten und Z eine Betaingruppe, z.B eine Gruppe, die ein Ammoniumkation und ein Carboxylat- oder Sulfonatanion, wie vorbeschrieben, enthält, oder eine N-Oxidgruppe, wie vorbeschrieben, bedeutet.
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Betainverbindixngen dieser Art sind beispielsweise in der LJS-PS 3 573 049 und N-Oxidverbindungen dieser Art in "McCutcheon * s Detergents and Emulsifiers 1963 Annual'^ S. 8, beschrieben.
Vorzugsweise enthalten die photographischen Schichten, auf die
zumindest das erfindungsgsmäße Verfahren angewendet wird,^ein nicht
fluoriertes» anionaktives grenzflächenaktives Mittel.
Insbesondere betrifft die Erfindung also ein Verfahren zur
Verhinderung oder Beseitigung der elektrostatischen Aufladbarke.it von photographischen Schichten, das darin besteht, daß man in die. Schichten ein kationaktives fluoriertes, grenzflächenaktive.1? Mittel, das vorzugsweise einen teilweise oder vollständig fluorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest enthält, der übar eine chemische Bindung,oder einen zweiwertigen organischer*t eine Carbonyiamino- oder Sulfonylaminogruppe enthaltenden Rest mit einem eine Ainmoniumgruppe enthaltenden Rest verbunden ist, und zumindest ein betäin- oder N-oxidartiges, nicht-fluoricrtes grenzflächenaktives Mittel, vorzugsweise ein Beta in; da« einen nicht fluorierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffrer.t enthält, dor über einen eine Carbonyiamino- oder SulfonylamiiTc-sruppe enthaltenden, zweiwertigen organischen Rest mit einem Botainrest verbunden ist, einverleibt, wobei diese Schichten ein anionaktives, nicht-fluoriertes, grenzflächenaktivoii Mittel enthalten.
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BAD ORIGINAL
Die Erfindung betrifft auch photographische Schichten, die nach diesem Verfahren erhalten worden sind und photographische Elemente bzw. photographisches Material, die diese Schichten enthalten.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestelltes verbessertes photographisches Material enthält
(a) einen Schichtträger,
(b) zumindest eine Silberhalogenid-Emulsionsschicht, .
(c) zumindest eine Schutzschicht für die Emulsionsschicht, wobei die Emulsionsschicht und/oder die Schutzschicht zumindest ein vorstehend definiertes, nieht-fluoriertes, anionaktives grenzflächenaktives Mittel enthält. Die erfindungsgemäße Verbesserung besteht darin, daß die Emulsionsschicht und/oder Schutzschicht zumindest ein fluoriertes, grenzflächenaktives Mittel und zumindest ein nicht-fluoriertes betain- und/oder N-oxidartiges grenzflächenaktives Mittel, wie vorstehend definiert, enthält.
Insbesondere betrifft die Erfindung photo/.raphisches Material
und nicht—rl.uorior !-.(■·. der vorgenannten Art, das fluorierte ,betein- und/oder N-oxiti··» artige grenzflächenaktive Mittel zumindest, in der Schutzschicht für die Emulsionsschicht enthält. In einer v/eiteren bevorzugten Ausführungsforin betrifft die Erfindung verbessertes photographisches Material für Röntgenaufnahmen- das aus
(a) einem Schichtträger,
(b) zvrei Emulsionsschichten auf beiden Seiten des Schichtträgers und
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BAD ORIGINAL
(c) zwei Schutzschichten für die Emulsionsschichten besteht, wobei die Schutzschichten mindestens ein vorstehend definiertes, nicht fluoriertes, anionaktives, grenzflächenaktives Mittel enthalten.
Die erfindungsgeniäße Verbesserung besteht in diesem Fall darin, daß die Schutzschichten zumindest ein fluoriertes grenzflächenaktives Mittel und zumindest ein nicht-fluoriertes betain- und/ oder N-oxidartiges grenzflächenaktives Mittel, wie vorbeschrieben, enthalten.
Schließlich betrifft die Erfindung in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform photographisches Material der vorgenannten Art, das zumindest ein fluoriertes,'kationaktives, grenzflächenaktives Mittel, zumindest ein nicht-fluoriertes betain- oder N-oxidartiges grenzflächenaktives Mittel und zumindest ein nicht-fluoriertes, anionisches, grenzflächenaktives Mittel 'enthält, wobei das fluorierte-, kationaktive, grenzflächenaktive Mittel vorzugsweise einen teilweise oder vollständig fluorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest enthält, der über eine chemische Bindung oder einen eine CarbonylWidno- oder Sulfonylaminogruppe enthaltenden, zweiwertigen organischen Rest mit einem eine Amraoniumgruppe enthaltenden Rest verbunden ist. In diesem Fall enthält das nicht-fluorierte^etainartige, grenzflächenaktive Mittel einen nicht-fluorierten aliphatischen Koh-
eincn
lenwasserstoffrest, der üiv.-r -eine O.rbonylaniino- oder SuIfonyl-
aminogruppe enthaltenden zv/o-iwert-igcr; organischen Rest mit. einem eob vorbir\:n iüt..
Im folgenden sind spezielle Beispiele für nicht-fluorierte, en.ronalffcivo grenzflächenaktive Verbindungen aufgeführt: _j
Λ09808/1.045
ι.
2.
E- SO Ho
5 4
3·
4.
'5.
η ta 2 - 40
Oloyl-COIi (CH ) -SO H
8.
cn -cöo-ci: ...ce-(cn_), cir
'-c
^ or..
SO JT 5
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2337630
BAD
CH-COOITa
SO
Derartige Verbindungen werden unter· den Handelsbezeichnungen Teepol, Tergitol 4, Tergitol 7, Nekal BX, Alrowet D 65, Maprofix LK und Manoxol N vertrieben.
Die folgenden Verbindungen sind Beispiele für fluorierte, grenzflächenaktive Verbindungen:
11. CßPf.: SOg]J (
12, · C8F17SO2KHO3I!^CH3)3 Cl
14) C7I^15COIiHC3H6 H (CH3)2CH2CH2C00
15
409808/104S
BAD ORIGINAL
2337838
CH COO
.18. C8P1 ?S02iniC3n6 Κ
•f-19. CgP17SO2EHC3H6Ir -(CH3 )
C P COEHC H6U(CH } Cl
21- C8P17SO2EHC3H6H (CH^'CH., ~<^ ^ Cl
22. C F SO 1?Η C H6 IT (CH ) Cl ~
23. . C8F17SO2 m C3H6 ί (CH3)2 C6E13 Br
CH,
wf.
25. C2P5COHHo3H6 κ (cH353 j"
25 a. C8P17SO2HHC3H6 - H
A09808/ 1 045
BAD
Folgende Verbindungen sind Beispiele für nicht-fluorierte, betain- und N-oxidartige, grenzflächenaktive Verbindungen:
Kokos-
OE^OO
27.
Steril ~ H (,CH3)2.
28.
29c
H (ΟΙ3)2
IT
COO
SO
T ri«'T*i
CH C
- COO
CU
COO
Gil CH OH < 09 8 0 8/10 A 5
BAD ORIGINAL
Γ - 16 -
CH2COO
233763a
C3H6N (CH3)3
*} Die mit einem Stern versehenen Verbindungen entstehen durch
Umsetzung von Kokosnuß öl mit Aminen. Die Zusammensetzung be--·
der trägt etwa 65 Prozent C11H23 (RestLaurinsäure), 5 Prozent
(Rest der Myristinsäure) r 15 Prozent C1CH31 (Rest der Palmitinsäure) und 15 Prozent CgH1Q (Rest der Caprylsäure).
Die vorstehend aufgeführten Verbindungen sind im Handel erhältlich oder lassen sich auf übliche Weise herstellen.
Verbindung 1? läßt sich auf folgende V/eise herstellen.
Eine Lösung von 127 g CgF13SO2NH (CH2 ),,N (CH3)^Cl " in 200 g Isopropanol wird mit 0,2 Mol einer 25prozentigen Lösupg von
KaOCH3 in Methanol versetzt. Das Gemisch'wird 1 I/2 Stunden bei 60 bis 700C digeriert, anschließend gekühlt und abflltrierfc Der Niederschlag wird mit Wasser gewaschen. Man erhält ein feinkörniges Pulver der Formel:
Eine Lösung von 3t& g ClCH2CQOH in 80 g Propanol und 32 g Metha nol wird mit 8,6 g einer 25£>rozentigen Lösung von NaOCH3 in Methanol und anschließend mit 20 g des vorstehend erhaltenen
V Ο3Γ ^ <r* t !St.
61J22),/ Das Gemisch wird 1& 1/2 Stunden auf 740C erwärmt, anschließend gekühlt unc^ filtriert. Bor KicHlorschlag wird mit einem Geraisch aus Isopropanol und Methanol (80 : 20) gewaschen. Das Filtrat und die V'aseMlüssic-lioiten \
UQ.980 8/1045
BAD ORIGINAL
2337538
werden vereinigt und in der Wärme zur Trockene eingedampft. Als Rückstand erhält man eine Verbindung der Formel
CH2COO
-Spektrum: starke Carbonylbande bei 6,2 u.
30 C H VJl N
ber.: 28 ,2 % 3,1 % 5 ,0
gef.: ,3 % 3,0 % ,0
Die erfindungsgemäßen photographischen Schichten bestehen im wesentlichen aus einem hydrophilen, kolloidalen Bindemittel, vorzugsweise Gelatine oder einem anderen filmbildenden Binde-. mittel, das für übliche photographische Behandlungsbäder.durchlässig ist. Gegebenenfalls können auch Gemische dieser Bindemittel verwendet v/erden. Diese hydrophilen Bindemittel können zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften der Schichten Teilchen von hydrophoben Polymerisaten in dispergierter Form enthalten, beispielsweise in Form eines Latex erhaltenes Polyäthylacrylat.
Diese Schichten können mit bekannten Härtern gehärtet v/erden, z.B. mit Formaldehyd, Glyoxal, Succinaldehyd, Glutaraldehyd, Resorcinaldehyd, Mucochlorsäure und/oder Epoxiden. Außerdem können diese Schichten andere bekannte Verarbeitungshilfen enthalten.
Soweit FmulsionsschichtGη betroffen sind, enthalten diese natürlich divergierte Silberhalogenide, z.B. Silberbromid, Silberjodid und/oder iJilberchlorid zusammen mit Antischleier-
4 0 9 8 0 8/1045 ^0 0RKäNAL
mitteln und Stabilisatoren. Bei Färbomulsionen enthalten die Schichten weiterhin Farbkuppler, die bei Farbentwicklung mit ρ-Phenylendiaminen zu gelben Farbstoffen, Fuchsin- und Cyanfarbstoffen führen.
Die vorstehenden Ausführungen sind beispielsweise bei
C.E. Kenneth Mees and T.H. James nThe Theory of the Photographic Process", 3. Auflage, beschrieben.
Die vorgenannten photographischen Schichten enthalten nichtfluorierte, anionaktive, grenzflächenaktive Mittel, vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 25» insbesondere von 1,5 bis 5 g, pro 100 g Gelatine oder entsprechendes hydrophiles Kolloid. Die fluorierten und nicht-fluorierten betain- oder N-oxidartigen grenzflächenaktiven Mittel sind vorzugsweise in Mengen von
0,01 bis 25 g, insbesondere 0,5 bis 30 g, pro 100 g Gelatine oder entsprechendes Kolloid enthalten. Ein besonders bevorzugter Bereich für die letztgenannten Verbindungen liegt bei 0,1 bis 5 und 5 bis 15 g/100 g Gelatine.
Die vorgenannten grenzflächenaktiven Mittel können vor Aufbringen der photographischen Schichten in Form von Lösungen nach üblichen Verfahren einverleibt werden, Bevorzugte Lösungsmittel sind Wasser, Alkohol und Aceton bzw. Geraische dieser Lösungsmittel mit anderen Lösungsmitteln, mit der Maßgabe, daß die photographische Emulsion nicht beeinträchtigt wird.
Die Aufladbarkeit der erfindungsgemäßen photographischen Schich-,ten und der diet, ο enthaltenden photographischen Materialien _j
409808/1045 BAD ORIGINAL
wird nach fölg-endem ?e.rfahren bestimmt:.
Ringförmiges Material wird durch mehrere .Stahlrollen gedehnt urici mittels- Reibung durch·, eine Stahl- und eine Gumntiralle transportiert. Mittels einer Magnetkupplung wird der Ring von Geschwindigkeit 0 "biß zu einer bestimmten Geschwindigkeit in Bewegung gesetzt und anschließend unmittelbar vor Erreichen des Stahl/GOTiM-WäJzönpaares nlttelö eines elektrostatischen Erkfclaöegftr^tep (3M Typ 210) entladen. Die auf dem Film beim Dnrehlaufen der beiden Rollen erzeugte Ladung wird anschließend gemessen» Folgende Kiißbedin/vaufy-ii werden eingehalten; Filmgeschwindigkeitr 60 in/Min.;
FiJMSp&xmwngi Or55 kg/cm;
Druck zwischen der Stuhl- und der Gucmirolle: 1 kg/cmj der Gur.iivi- und C:rv Stahlrolleί 8,2 bzw* 2,5 cm.
Die LadiBig&dxohte wird in eirraai Abstand von 10 cm von der RoI-lenaehse gemöGsen,
Die Schlüpfrigkeit bei phato^ji-apMscliem Material für Röntgenaufwahr&eni (auf Fonsai geschnittene- Folien), wird mit einer Elema-Scfeönander-¥ori"IcIit,uu£; gemessen, v;obel die Folie zwischen zwei übliche Yerstä:r--;orplatt<?:Ji gelegt vrird, auf die ein konstan ter Druck ar.n^Gübt wird» Die Kzaft, die £u=ji Herausziehen des FiIms aus dun Plattent notwendig Ist« gibt ein Kaß^ für die Schlüpfrigkeit. Je Iiölier- die Schlüpfrigkeit ist, desto niedriger ist diese Kraft.
Die .Beispielr crläuliu-n die >'rfindung.
4 09808/1045
■ - ·"· BAD RGÜ^Ä
Beispiel 1
Eine 98 Prozent Silberbromid und 2 Prozent Silberjodid enthaltende photographiscbe Emulsion für Röntgenzwecke wird digeriert und mit üblichen Hilfsmitteln, wie Antischleiermittel, Stabilisatoren und Kärtern, versetzt. Die Emulsion wird anschließend mit Hilfe eines anionischen grenzflächenaktiven Mittels auf beide Seiten eines Polyester-Scliichtträgers aufgebracht. Auf beide Emulsxonssehieliten. werden Schutzschichten aus Gelatine aufgetragen f die Siliciumdioxid als Mattiermittel und die vorgenannten Verbindungen Nr. 8 und Nr. 2 als grenzflächenaktives Mittel in Mengen von Öt 72 bzw. 1,6 g/100 g Gelatine enthalten. Diese Schutzschichten werden gegebenenfalls mit den erfindungsgemäßen fluorierten grenzflächenaktiven Mitteln versetzt.
Die i'/erte für die elektrostatische Aufladbarkeit der einzelnen Materialien reit den verschiedenen Zusätzen werden auf die vorbeschriebene Weise gemessen. Die in den folgenden Tabellen angegebenen Mengenangaben beziehen sich auf g/100 g Gelatine.
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J BAD ORIGINAL
Tabelle I
Verbindungen O π 0 26 E 25% Ladung μο 50% r.L·. 70% r.L. 1
* O j 25 S 0 S . 9 r.L". 9 2, 8
1,0 S- 0 S -5, -4 -4r 5
4,0 S 0 e ■ —9 5 .-8 '"-4, 5
0 ε- 5 e -7 -2,
0 8 10 G 9, 6 0
O715 S 10 G 9 2 5 0
or25 E 10 e -Or -1 ,5 0 3
1.0 G 10 G —3 8 -7 -Or 3
4,0 g 10 B -10 -9 -0,
-9 -K 0
*) r.L.: relative Luftfeuchtigkeit-
409808/1045
Tabelle I Fortsetzung
0 Verbindungen 26 0 e Ladung r·
pc / m" 		> ftf* tm τ
13 0T2.E 0 S 2% r.L. 50^ r.L. 2*7
1,0 r 0 S 9 9 . o?8
4f0 0 B 7 6 0,5
0r2i 10 ff« - 4,6 - 1 -0,7
1f0 e to ff -MO - 4 0
4f0 i, to 8,4 5 0
7,2 1 0
"β; - 6,4 - 3
409808/1045
Tabelle.,.!. Fortsetzung
Verbindungen O 0 29 0 0 Ladung ?xc 50^.L. 9 9 ~1 /m2
14 4ro 0,1 0 0 ^^7/0 X « J-J . 9 ~ 9,6Γ ~3- - 3,5 70^ r.L.
4,0 0,25 10 0 9 -4,5 -10 ... O 2f7
Verbin
12		 0^50 düngen
.28		 0 -5,4 CVl - 9,5 «10 -of5.
0 5 3 6 4 .0
o· 10 7
0f1 10 6 4 2,7
0,25 10 CVJ - 116
0,50 10 — Ά -1,6"
_y ■
0,4
0
0
0
0
409808/10A5
BAD OfÖGJNAL
Beispiel 2
Gemäß Beispiel 1 wird ein Material hergestellt, das gegebenenfalls die Verbindungen 12 und 26 enthält.
Tabelle II
J
Verbindungen		 O 26 O 0 2% τ Ladung 5 AlC /κ2
12 - - 0,15 0 10 .L. 0f> r.L. "l'-Cff T» T
/ U/3 I · J-J C
0,25 10. - 1 -- 10 0;3
0 5 - 4 >2 - 2 -3,5
0,15 10 8 ,2 ~5T2 -6,5
0,15 5 0 2,5 0,3
0,25 10 5 ,7 ~o,5 -o,V
0,25 - 0 o,5 0
1 /7 ~ir4 0
;5 - 0,4 0
Beispiel 3
Gemäß Beispiel 2 wird ein Material hergestellt, das gegebenenfalls die Verbindungen 12 und 26 enthält. Dieses Material v/ird in Bezug auf seine antistatischen Eigenschaften bei Verwendung in angiographisehen Tischen untersucht. Dar> Material v/ird in Folien zerschnitten und durch den Tisch geführt. Anschließend wird es mit einem üblichen Röntgenentwickler entwickelt, fixiert und gewaschen. Sodann verdci die Folien auf durch elektrostatische Sensibilisiertmg vcr\r?:;oohx-. Flocken untersucht, Die Ergebnisse sind in Tabelle HX wiedergegeben.
4098Q8/KKS
- 25 Tabelle III
.Verbindungen « ; ο 26 Elektrostatische Ladungen 5o£ r.-L. 7o£ r Λ
12 0,15 0 Z% r.L. da da
or25 O • ; da nein da
0 0 nein nein da
0 5 nein da nein
0,15 10 da da nein
0;25 10 • da nein nein
10 nein nein nein
nein
Beispiel
Gemäß Beispiel 2 wird gegebenenfalls unter Zusatz der Verbindungen 12 und 26 photographisches Material hergestellt, das gemäß dem vorbeschriebenen Verfahren auf seine Schlüpfrigkeitseigenschaft untersucht wird. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt..,
Λ0980871045
- 26 Tabelle IV
Verbindungen
0,15
0,25
0,25
26
10
10
Schlüpfrigkeit
890 g
900
ß70 er 710 g
550
Beispiel 5
Gemäß Beispiel 2 wird gegebenenfalls unter- Zusatz der Verbindungen 12 und 30 photographiscliOo· Material hergestellt, das hinsichtlich seiner antistatischen Eigenschaften untersucht wird. Die Ergebnisse sind, in Tabelle V wiedergegeben.
409808/1045
BAD ORlQiNAL
Tabel.1 e V
Verbindungen 12 30 Ladung /ie / κ2 50/, .r.L. 7C^ r.L.
O 0 2% r.L. 8 2/1
0,15 0 10 - 2,7 - 2j8
0,25 0 ■-3,0 -5,7 .-5,1
0 10 - 6,8 6,8 °r2
οτΐ5 10 9,1 -1.5 0,2
0,25 10 -P,5 -2,0 0,1
-1,8
409808/10AS

Claims (18)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Verminderung oder Beseitigung dor Aufladbarkeit von photographischen Schichten, die im wesentlichen aus einem hydrophilen, kolloidalen Bindemittel "bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß man diesen
en
Schicht^mindestens ein fluoriertes grenzflächenaktives Mittel und mindestens ein nicht-fluoriertes betain- oder N-oxidartiges grenzflächenaktives Mittel einverleibt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß
man als fluoriertes, grenzflächenaktives Mittel ein'fluoriertus kationaktives grenzflächenaktives Mittel verwendet.
3. Verfahren zur Verminderung oder Beseitigung dor Aufladbsir-
keit von photographischen Schichten gemäß Anspruch 1 mid Z„
• en
wobei die Schicht ein nicht-fluoriertes anionaktives grenzO ?:'··* chenaktives Mittel enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß i;:.n den Schichten zumindest ein fluoriertes kationaktives, grenzflächenaktives Mittel, das einen teilweise oder vollständig fluorierten aliphatischen Kohlenwasserstoff enthält, der über eine chemische Bindung oder einen eine Carbonylamlno- oder Sulfonylaminogruppe enthaltenden zweiwertigen organischen llr-:-i. mit einem eine Aminoniumgruppe enthaltenden Rest verbunden j,-tf und zumindest ein nicht-fluoriertes betainartige.s greriZilK-.:"; ■.-■-aktives Mittel, das einen nicht-fluorierton aliphatischen Kohlenwasserstoff rest enthält, der über einen eine Carbonylani»n,--gruppe enthaltenden zv;c;iv>ertigen organiytL'on Rest rü.t ein--. Betainrest verbunden ist, einverleibt.
A09808/10A5
BAD ORIGINAL
4. Verfahren zur Verminderung oder Beseitigung der Aufladbarkeit von photographischem Material, das
(a) einen Schichtträger,
(b) mindestens eine Emulsionsschicht, in der ein Silberhalogenid in einem hydrophilen kolloidalen Bindemittel dispergiert ist und gegebenenfalls
(c) mindestens eine Schutzschicht für die Emulsionsschicht enthält, die im wesentlichen aus einem hydrophilen kolloidalen Bindemittel besteht,
dadurch gekennzeichnet, daß man den Emulsions- und Schutzschichten mindestens ein fluoriertes grenzflächenaktives Mittel
riieht-
und mindestens ein fluoriertes betain- oder N~oxidartiges
grenzflächenaktives Mittel einverleibt.
5. Verfahren zur Verminderung oder Beseitigung der Aufladbarke it von photographischem Material, das
(a) einen Schichtträger,
(b) zumindest eine Emulsionsschicht,,in der ein Silberhalogenid in einem hydrophilen, kolloidalen Bindemittel dispergiert ist und gegebenenfalls
(c) mindestens eine Schutzschicht für die Emulsionsschicht enthält, die im wesentlichen aus einem hydrophilen kolloidalen Bindemittel besteht,
wobei die Emulsions- und/oder Schutzschicht zumindest ein nicht-fluoriertes anionaktives grenzflächenaktives Mittel enthält,
dadurch gekennzeichnet, daß man den Emulsions- und/oder Schutzschichten mindestens ein fluoriertos grenzflächenaktives Mit- : L_ te.·} und Mindestens ein nicht-fluoriertes betain- und/oder
4098Q8/1OA5
N-oxidartiges grenzflächenaktives Mittel einverleibte 3 3 76 3
6. Photographische Schicht, die im wesentliehen aus einem hydrophilen kolloidalen Bindemittel besteht, dadurch gekenn« zeichnet, daß sie mindestens ein fluoriertes grenzflächenaktives Mittel und mindestens ein nicht-fluoriertes betain- und/oder N-oxidartiges grenzflächenaktives Mittel enthält,
7. Photographische Schicht, die im wesentlichen aus einem hydrophilen kolloidalem Bindemittel besteht, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein fluoriertes grenzflächenaktives Mittel, mindestens ein nicht-fluoriertes betain- und/oder N-oxidartiges grenzflächenaktives Mittel und mindestens ein nicht-fluoriertes anionaktives, grenzflächenaktives Mittel enthält,
8. Photographische Schicht nach Anspruch 6 und-?» dadurch gekennzeichnet, daß das fluorierte grenzflächenaktive Mittel ein fluoriertes,kationaktives grenzflächenaktives Mittel ist.
9. Photographische Schicht nach Anr^pruch 8,' dadurch gekernzeichnet, daß sie ein nicht-fluoriertes, anionaktives, grenzflächenaktives Mittel, zumindestens ein fluoriertes, kationaktives grenzflächenaktives Mittel, aas einen teilweise oder vollständig fluorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest aufweist, der über eine chemische Bindung oder über einen eine Carbonylami.no- oder Su:i fonylanu.no ;-ruppe enthaltenden zweiwertigen organischen Rost mit einom eine Ammoniumgruppe enthaltenden Rest verbunden ist, und £ um indent ein nicht·- j
409808/1045
BAD OPlIGiNAI=
fluoriertes Betain enthält, das einen nicht-fluorierten aliphatischen Kohlenv/asserstoffrest aufweist, der über einen eine Carbonylamino- oder Sulfonylaminogruppe enthaltenden zweiwertigen organischen Rest mit einem Betainrest verbunden ist.
10. Photögraphische Schicht nach Anspruch 6 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das fluorierte grenzflächenaktive Mittel die allgemeine Formel aufweist"
Rp-A-Y
in der Rp einen teilweise odor vollständig fluorierten Kohlenwasserstoff rest,
A eine chemische Bindung oder einen zweiwertigen organischen Rest und Y eine anionaktive, nicht-ionische, kationaktive, betain- oder N-oxidartige hydrophile Gruppe bedeutet, und daß das nicht-fluorierte betainartige ^-«nzilüehonaktive Mittel und/oder das nicht-fluorierte-N-oxidartigo grenzflächenaktive Mittel die allgemeine Formel aufweist
R - Λ - Z
in der R einen nicht-fluorierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, A die vorstehende Bedeutung hat und
Z eine betain- oder N-oxidartige hydrophile Gruppe bedeutet.
11. Photographische Schicht nach Anspruch 10, dadurch■gekennzeichnet, daß Rp eine fluorierte Alkylgruppc mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, A eine chemische Bindung oder ein zweiwertiger organischer Rest, der mindestens eine Carbonyl-, Sulfonyl-, Amino-, C1-X-Alkylr-n£rupp;*, ein E-ucr^offatcni* eine Carbonylamino-, Sulfonylamino-, Aminocarbonyl-, Aminonulfonyl-, FJivtergrupp.i» Polyoryalkyleni-ruppe mit ? bis hO O^yaiky-
4098 0-8/10^5
ΟΙ*»»1-
leneinheiten und/oder R einen Alkylrest mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen und Z eine betainartige hydrophile Gruppe bedeutet, die eine Ammoniumgruppe, eine anionaktive Gruppe oder eine N-Oxidgruppe enthält.
12. Photographisches Element, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens einen Schichtträger und eine photographische Schicht nach Anspruch 6 bis 11 enthält.
13. Photographisches Element nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die photographische Schicht eine .Schutzschicht ist.
14. Photographisches Element, das
(a) einen Schichtträger,
(b) zwei KmulsioniiöOhichten, in denen ein Silberhalogenid in
mittel einem hydrophilen kolloidalen Binde / diBxK.-rg.iert ist, auf
beiden Seiten des Schichtträger*?, und
(c) zwei Schutzschichten enthält, die im-wesentlichen aus einem hydrophilen, kolloidalen Bindemittel bestehen, das auf die Emulsionsschichten aufgebracht i«tr wobei d.ie Schutzschicht mindestens ein nicht-iluoriertes anionaktives, grenzflächenaktives Mittel enthält,
dadurch gekennzeichnet, daß die Schutzschicht mindestens ein fluoriertes grenzflächenaktives Mittel und mindestens ein nichtfluoriertes betair.- und/oder N-oxidartiges grenzflächenaktives Mittel enthält.
409808/1045
SAD ORfGfNAU
15. Photographisches Element nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß das fluorierte grenzflächenaktive Mittel ein fluoriertes kationaktives grenzflächenaktives Mittel ist.
16. Photographisches Element nach Anspruch 15» dadurch gekennzeichnet, daß es ein fluoriertes kationaktives grenzflachen·- aktives Mittel enthält, das einen teilweise oder vollständig fluorierten aliphatischen kohlenwasserstoffreste der über eine chemische Bindung oder einen eine Carbonylamino- oder. SuIfonylarainogruppe enthaltenden zweiwertigen organischen liest rn.it einem eine Ammoniumgruppe enthaltenden Rest verbund.en ist, und mindestens ein nicht-fluoriertes betainartiges grenzflächenaktives Mittel enthält, das einen nicht-fluorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest aufweist, der über einen eine Carbonylamino- oder SuIfonylaminogruppe enthaltenden av/civ;artigen organischen Rest mit einem Betainrest verbunden ist.
17. Photographisches Element nach Anspruch 14 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß das fluorierte grenzflächenaktive Mittel die folgende Formel aufweist
tip - Ά - .<.
in der Rp einen teilweise oder vollständig fluorierten Kohlenwasserstoff rest,
A eine chemische Bindung oder einen zweiwertigen organischen Rest und
Y eine hydrophile anionische, nicht-ionische, kationische> betain- oder N~oxidartige Gruppe bedeutet, und/od-r.r ti--HJ dai-, nicht-fluorierte betainartige und/oder N-oxidartige grenzflächenaktive Mittel die allgemeine Porrnel a uiVv.· ist -I
409808/1045
BAD ORIGINAL
R-A-Z
in der R einen nicht-fluorierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, Λ die vorstehend angegebene Bedeutung hat und Z eine hydrophile betain-"oder N-oxidartige Gruppe bedeutet.
18. Photographisches Element nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß Rp einen Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, A eine chemische Bindung oder einen zweiwertigen Rest, der mindestens eine Carbonyl-, Sulfonyl-, Amino-, C^^-Alkylengruppe, ein Sauerstoffatornj eine Carbony!amino-, SuIfonylamino-, Aminocarbonyl-, Aininosulfonyl-, Estergruppe oder Polyoxyalkylengruppe mit 2 bis 40 Oxyalkyleneinhoiten und/oder R einen Alkylrest mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen und Z eine hydrophile betainartige Gruppe bedeutet, die eine Ammoniuingruppe, eine anionische Gruppe oder eine Ιί-·οχ:ι dart ige Gruppe enthält.
409808/1045 \
ßAD ORIGINAL
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