DE1082497B

DE1082497B - Antistatischer photographischer Film

Info

Publication number: DE1082497B
Application number: DEG26425A
Authority: DE
Inventors: E Mackey Scudder
Original assignee: General Aniline and Film Corp
Current assignee: GAF Chemicals Corp
Priority date: 1958-02-26
Filing date: 1959-02-20
Publication date: 1960-05-25
Also published as: US2982651A

Description

DEUTSCHES

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf photographische Filme, und sie betrifft insbesondere photographische Filme mit verbesserten antistatischen Überzügen.

Auf Grund von Ansammlungen elektrischer Ladungen auf photographischen Filmen entstanden sowohl bei deren Herstellung als auch bei deren Verwendung große Schwierigkeiten. Diese statischen elektrischen Ladungen können durch die Reibung des Films an den Walzen oder anderen Teilen der Vorrichtung, durch welche der Film hindurchläuft, durch Berührung mit rauhen Oberflächen oder durch eine Vielzahl anderer bekannter Gründe verursacht werden. Statische Entladungen, die vor dem Entwickeln im Film auftreten, sind nach dem Bearbeiten des Firnis durch unregelmäßige Streifen oder Linien, was auf die blitzartige Belichtung der Emulsion an diesen Stellen zurückzuführen ist, kenntlich. Statische Ladungen im fertigen Film, insbesondere in den für die Kinematographie bestimmten Filmen, sind ebenfalls unerwünscht, da hierdurch die Reibung beim Durchlaufen des Films durch die Bildfenster oder andere Teile der Projektionsvorrichtung erhöht wird.

Bei früheren Versuchen zur Verhinderung der statischen Elektrizität in photographischen Filmen wurde meistens ein leitendes oder hygroskopisches Material auf die Oberfläche des Films aufgebracht, um so die elektrische Leitfähigkeit des Films zu erhöhen. Viele dieser Materialien sind jedoch mit den Stoffen, die eine oder mehrere Schichten des photographischen Films bilden, unverträglich und führen so zu neuen Schwierigkeiten bei der Herstellung.

Es wurde nun gefunden, daß das Ansammlungsvermögen für statische Elektrizität vermindert werden kann, indem zu einer der aus einem wasserdurchlässigen Kolloid hergestellten Schichten des photographischen Antistatischer photographischer Film

Anmelder:

General Aniline & Film Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)

Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,

Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg

und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,,

Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 26. Februar 1958

E. Mackey Scudder, Binghamton, N. Y. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden

Films eine antistatisch wirksame Menge eines Imidazoliniumsalzes zugegeben wird, das am fünfwertigen Stickstoffatom durch (1) eine Oxygruppe, (2) eine Oxyalkyl- oder Carboxyalkyloxyalkylgruppe und (3) eine Alkylcarboxygruppe substituiert und an dem Kohlenstoffatom zwischen den beiden Stickstoffatomen durch eine langkettige Alkylgrappe substituiert ist.

Ziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, Filme mit einer derartigen antistatischen Schicht zu schaffen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Imidazoliniumsalze können durch die folgenden Formeln dargestellt werden:

-CH,

N-

-CH₅,

R-C

CH₂

^N-R₁OX
OH R₂-COOY

R-C CH₂

N-R₁OR₃COOX

OH R₂COOY

worin R für eine aliphatische Kohlenwasserstoffkette mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen, R₁ und R₂ für aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X für Wasserstoff oder ein Alkalimetallatom und Y für ein Alkalimetallatom stehen.

Die in Formel A dargestellten Verbindungen werden gemäß dem in USA.-Patentschrift 2 528 378 beschriebenen Verfahren hergestellt, indem 1 Mol einer aliphatischen Monocarbonsäure mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen und 1 Moläquivalent Aminoäthyläthanolamin so lange umgesetzt wird, bis 2 Mol Wasser entfernt worden sind und das Imidazolin durch Ringschluß gebildet worden ist. Das quarternäre Oxyimidazoliniumderivat wird dann gebildet, indem das substituierte Imidazolin mit einer Monohalogenmonocarbonsäure in einer wäßrigen ÄlkaHlösung umgesetzt wird."

Die Verbindungen der Formel B werden gemäß dem Verfahren der USA-Patentschrift 2 773 068 hergestellt,

O09 527/278

3 4

indem 1 Mol alkyloxysubstituiertes Imidazolin mit Dinatriumsalz des 2-Nonyl-l-carboxymethyl-l-(/3-carb-Mol einer monohalogensubstituierten Monocarbonsäure oxyäthyloxyäthyl)-imidazoliniumhydroxyds,

in einer wäßrigen Alkalilösung mit einem p_H-Wert von

etwa 13 umgesetzt wird. -^

Erfindungsgemäß besonders geeignete Verbindungen 5 π

sind z. B. die folgenden Imidazoliniumderivate: ji

-_T ^_TT C₁₃H₂₇ ^ CH₂

N CH₂ \ /

|! .N-CH₂CH₂OCH₂COONa

^H₂₃-C CM_{2 10 H0} CH₂COONa

₂
^N-CH₂-CHjOH

Dinatriumsalz des2-Tridecyl-l-carboxymethyl-l-(/?-carb-

HO CH₂COONa oxymethyloxyäthyl)-imidazouniumhydroxyds.

Mononatriumsalz des 2-Undecyl-1-carboxymethyl- Diese amphoteren Verbindungen besitzen anscheinend

1-hydroxyäthyl-imidazoHniumhydroxyds, ^{15 ώδ} Fähigkeit, molekular so orientiert zu werden, daß sie

einen antistatischen Schutz hefern.

Ν— γ H₂ Die amphoteren Verbindungen können den Emulsions-

!: I schichten, den Lichthofschutzschichten, den Schichten

C₁₇H₃₅—C CH₂ zum Verhindern des Einrollens, die im allgemeinen als

Xj₁-'' „„ „„ ^_x-. 20 N. C.-Schichten bekannt sind, oder den zum Überziehen

/ \ ^{2 2} der Emulsion verwendeten Oberflächenschichten zuge-

„ ■ „ _ ~ -^. geben werden. Sie können allein oder in Verbindung mit

² Saponin oder anderen bekannten oberflächenaktiven

Mononatriumsalz des 2-Heptadecyl-l-carboxymethyl- Mitteln, wie z. B. die in der USA.-Patentschrift 2186717

1-hydroxyäthyl-imidazoliniumhydroxyds, ₂₅ beschriebenen, verwendet werden.

N C H₂ Es wurde gefunden, daß die amphoteren Imidazolinium-

j'i J derivate außer den antistatischen Eigenschaften auch noch

Q jj Q Qjj andere wertvolle Eigenschaften für das Aufbringen

^a _x / ² photographischer Schichten auf einen geeigneten Träger,

^N-C₂H₄ONa 30 wie z. B. Film oder Papier, besitzen. Die Zugabe dieser

X Materialien zu den photographischen Emulsionen oder den

HO CH₂COONa Gelatine-Überzugsmischungen führt zu glatten, gleich-

Dinatriumsalz des 2-Pentadecyl-l-carboxymethyl- mäßigen Überzügen ohne Streifenbildung. Die Ver-

1-hydroxyäthyl-imidazoliniumhydroxyds, Wendung der Imidazoliniumverbindungen in Emulsionen

„ „_. 35 oder anderen gelatineartigen Schichten ermöglicht es,

■γ , ² diese Schichten in gekühltem oder abgesetztem, jedoch

ί ' ungetrocknetem Zustand mit einem anderen Gelatine-*

CgH₁₉ C^ CH₂ Überzug zu versehen, der entweder dieses amphotere

2^·; Qjj Qjj Qjj Material und/oder andere bekannte Überzugsmittel, wie

/ X ^{2 2} 40 z. B. Saponin, enthält. Dieses Verfahren wird als »Naß-

OH CHCOONa auf-Naß«-Überzugsverfahren bezeichnet.

, , _o ,, ² . , , ,, . Die erfindungsgemäß verwendeten amphoteren Imid-

Mononatriumsalz des 2 - Nonyl -1 - carboxymethyl - _azoliniuniVe_rbii_dLgen werden der flüssigen photo-

1-hydroxyathyl-imidazolmiumhydroxyds, graphischen Emulsion oder anderen wäßrigen kolloidalen

N CH₃ 45 Dispersionen, wie z.B. einer Gelatinelösung, in einer

Il j Menge von 0,1 bis 3,0 g/kg photographische Emulsion

C₁₇H₃₃ C CH₂ bzw. Gelatinelösung zugegeben. Die Gelatinekonzentration

\ ,'' der Emulsion liegt normalerweise zwischen 5 und 15°/₀,

/^\7~ CH₂CH₂OH di_e (j_er Gelatinelösung zwischen 2 und 10°/₀. In bezug auf

50 die festen Stoffe bedeutet dies, daß die ImidazoHnium-

HO CH₂COONa verbindung in Mengen von 1 bis 30 g/kg Trockengewicht

Mononatriumsalz des 2-Heptadecenyl-l-carboxymethyl- des kolloidalen Trägers, wie z. B. Gelatine, der zur Her-

1-hydroxyäthyl-imidazoüniumhydroxyds, stellung der Schicht benutzt wird, verwendet wird.

jj qjj Bezogen auf die überzogene Fläche liegen sowohl für den

π j ² 55 antistatischen Schutz als auch für das einstufige »Naß-

_r -fr r Λ-ρ- auf-Naß«-Überzugsverfahren die wirksamen Mengen

CnU₂₃-C^ ^yΗ* etwa zwischen 0,2 und 6 mg/dm².

N—CH₂CH₂OCH₂COONa Dieses Verfahren ist besonders deshalb wertvoll, da es

/ \ die Herstellung von »Naß-auf-Naß«-Überzügen erlaubt,

OH CH₂COONa ⁶° wenn Emulsionen verwendet werden, die diffusionsfeste

Farbbildner enthalten. Werden die Imidazolinium-

Dinatriumsalz des 2-Undecyl-l-carboxymethyl-l-(^carb- verbindungen verwendet, so treten keine außergewöhn-

oxymethyloxyäthyl)-imidazohniumhydroxyds, Ud₁₆₁₁ Schwierigkeiten auf, und die üblichen Fehler, wie

N-— CH₂ nicht benetzbare Stellen, Streifenbildung und Fehler, die

j; ; 65 bei anderen oberflächenaktiven Mitteln üblicherweise

C jj CCH entstehen, sind nicht vorhanden. Wird z. B. Saponin oder

¹⁹ ■ / ² eines der bekannten oberflächenaktiven Mittel verwendet,

^N-C₂H₄—O—C₂H₄COONa so muß ein Überzug aufgebracht und getrocknet werden,

/ \ bevor der zweite Überzug aufgetragen werden kann, da

OH CH₂COONa 70 sonst die oben beschriebenen Fehler auftreten würden.

5 6

Es ist jedoch möglich, das einstufige »Naß-auf-Naß«- !-(/J-carboxymethyl-oxyäthylJ-imidazoliniumhydroxyds, Verfahren anzuwenden,, wenn die erfindungsgemäßen beschrieben in USA.-Patentschrift 2 773 068, versehen. Imidazoliniumverbindungen als oberflächenaktives Mittel Bei dem zweiten Teil wurde die lichtempfindliche Emulzu der die Farbbildner enthaltenden Emulsion gegeben sion mit einer Oberflächenschicht versehen, die keine werden. Auf diese Weise können zwei Schichten kontinu- 5 Imidazoliniumverbindung, sondern nur Saponin enthielt, ierlich aufgebracht werden, ohne daß zwischenzeitlich Beide Teile des Films, d. h. der eine, welcher Saponin getrocknet werden muß. plus Imidazoliniumverbindung, und der andere, der nur

Ein weiterer Vorteil, der bei Zugabe der amphoteren Saponin enthielt, wurden bei einer relativen Feuchtigkeit Imidazoliniumverbindungen zu einer oder mehreren der von 25 bis 40% konditioniert. Die Proben wurden dann gelatineartigen Schichten eines photographischen Materials iö der Einwirkung einer statische Elektrizität erzeugenden beobachtet wurde, ist die vollständige Abwesenheit von Vorrichtung, die von R. D. Fines in »Anti-Static Speci-Luftblasen. Bei Verwendung üblicher oberflächenaktiver alty Products Open New Markets« beschrieben und auf Mittel, wie z. B. Saponin oder synthetischer Verbindungen dem Treffen der Chemical Specialities Manufacturers des anionischen, kationischen oder nichtionischen Typs, Association am 17. Mai 1955 vorgeführt wurde, ausgesetzt, bilden sich häufig Luftblasen, wenn das belichtete 15 Bei diesem Versuch wurden beide Filme in völliger Dunkel-Material in die Entwicklerlösung gelegt wird. An diesen heit mit einem Nylonpolster gerieben, um statische winzigen Stellen kann der Entwickler nicht in die Elektrizität in den Filmen zu erzeugen. Beide Filme Emulsionsschicht eindringen. Das fertige Bild zeigt daher wurden dann zusammen auf übliche Weise bearbeitet, stecknadelkopfgroße Fehler. Diese Fehler sind nicht nur d. h. schwarz-weiß entwickelt, fixiert, gewaschen und unschön und erfordern ein Retuschieren des Negativs, 20 getrocknet. Darauf wurden beide Proben nach Spuren sondern sind auch äußerst irreführend, wenn sie auf statischer Entladungen untersucht, die leicht an den bestimmten Filmen, wie z. B. medizinischen und indu- schwarzen Streifen, Flecken, Linien oder anderen Mustern striellen Röntgenfilmen oder graphischen Firmen, er- in der sonst klaren Emulsion zu erkennen sind. Der scheinen. Durch erfindungsgemäße Verwendung der Kontrollfilm, der nur Saponin enthielt, war vollständig Imidazohniumverbindungen werden diese Nachteile aus- 25 bedeckt mit derartigen Spuren und konnte nicht vergeschaltet und die Bildung von Luftblasen verhindert. wendet werden. Die Probe, die mit dem die Imidazolinium-Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung verbindung enthaltenden Überzug versehen worden war, des erfindungsgemäßen Verfahrens. zeigte praktisch keine Spuren statischer Entladungen

. und wies auch keine derartigen Fehler auf, obgleich der

Beispiel 1 ₃₀ Kontrollversuch unerwünscht hohe statische Entladungen

Zu 1 kg einer gelatinehaltigen Silberhalogenidemulsion erkennen ließ.

wurden 25 cm² einer 10 %igen wäßrigen Lösung des Werden Proben der beiden Filme in einer Kamera

Dinatriumsalzes des 2 - Nonyl - 1 - (ß - carboxyäthyl)- belichtet, in einem Schwarzweißentwickler entwickelt, !-(/S-carboxyäthyl-oxyäthylJ-imidazoliniumhydroxyds, kurz gestoppt, fixiert und getrocknet, so zeigte die die gemäß dem in Beispiel 3 A der USA.-Patentschrift 35 Kontrolle ausgeprägte Luftblasenfehler. Der Film, der 2 773 068 beschriebenen Verfahren hergestellt worden mit dem die Imidazohniumverbindung enthaltenden war, zugegeben. Die Emulsion wurde auf eine Fläche von Überzug versehen worden war, zeigte keine derartigen 743 dm² auf ein mit Baryt überzogenes Papier aufge- Fehler.

tragen. Der Überzug wurde abgekühlt und absitzen Beispiel 3

gelassen. Über die noch nasse Emulsionsschicht wurde ein 40

Überzug aus einer wäßrigen Gelatmelösung, die 2 g Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei jedoch als

Saponin je Liter 2%ige Gelatinelösung enthielt, auf- antistatisches Mittel das Mononatriumsalz des 2-Heptagetragen. Das überzogene Material wurde dann ab- decyl-l-carboxymethyl-l-hydroxyäthyl-imidazoliniumgekühlt und getrocknet. Der zweite Überzug haftete fest hydroxyds verwendet wurde. Bei dem Versuch zur Eran der Emulsionsschicht, auf die er aufgetragen worden 45 zeugung statischer Elektrizität, der wie im Beispiel 2 war. Das erhaltene Produkt, welches durch ein Negativ in völliger Dunkelheit durchgeführt wurde, zeigte keine belichtet wurde, wurde in einem üblichen Schwarzweiß- der zehn die Imidazohniumverbindung in der Oberentwickler entwickelt. flächenschicht enthaltenden Proben irgendwelche Spuren Das entwickelte Papier wurde fixiert, gewaschen und statischer Entladungen. Von den zehn Kontrollproben, getrocknet. 50 die in der Oberflächenschicht nur Saponin enthielten, Das so verarbeitete Papier wurde mit einem ent- wiesen drei Proben Spuren statischer Entladungen auf, sprechenden Material aus der gleichen Emulsion und dem die als mittelmäßig bezeichnet werden konnten, während gleichen Überzug, das jedoch ohne Verwendung der sieben Proben sehr schwere Spuren zeigten. ImidazoHniumverbindung hergestellt worden war, ver- . . glichen. Bei dem Kontrollüberzug mußte die Emulsions- 55 Beispiel 4 schicht getrocknet werden, bevor der Oberflächenüberzug Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei jedoch als aufgebracht werden konnte, da sonst Fehler im Überzug antistatisches Mittel das Dinatriumsalz des 2-Heptade- und nicht benetzbare Stellen auftraten. Das die Imid- cenyl-l-carboxymethyl-l-hydroxyäthyl-imidazoHniumazoüniumverbindung in der Emulsion-enthaltende Ma- hydroxyds verwendet wurde. Bei den Versuchen zur terial, welches mittels des »Naß-auf-Naß«~Verfahrens ffo Erzeugung statischer Elektrizität, die durchgeführt hergestellt worden war, wies keine Fehler im Überzug auf. wurden, indem man die Filme in völliger Dunkelheit

. -₁₉ durch eine Kamera laufen ließ, zeigte keine der zehn

Beispiel 2 Proben, die die Imidazoliniumverbrndung in der Ober-

Ein photographischer Film auf einem Celluloseacetat- flächenschicht enthielten, die Anwesenheit irgendwelcher

Träger mit einem Acetylgehalt von 43,5 %. der mit einer 65 statischer Ladungen. Jede der zehn Proben, die nur hochempfindlichen Silberbromidjödid- Gelatineemulsion Saponin in der Oberflächenschicht enthielten, zeigte beschichtet war, wurde in zwei Teile geschnitten. Ein Teil jedoch eine ausgeprägte statische Aufladung. Eine der von etwa 280 dm² wurde mit einer Oberflächenschicht Proben konnte als mittelmäßig bezeichnet werden, aus 11 einer 2°/₀igen Gelatinelösung, die Saponin und während alle anderen sehr schwere statische Schäden 0,2 g Dinatriumsalz des 2-UndecyI-l-earboxymethyl- 70 aufwiesen.

Beispiel 5

Zu 1 kg einer Silberhalogenidemulsion mit hohem Kontrast, die zur Rasterreproduktion geeignet war, wurden 20 cm² einer 10°/₀igen wäßrigen Lösung des Dinatriumsalzes des 2-Nonyl-l-carboxymethyl-l-(/?-carboxymethyloxyäthyl)-imidazolmiumhydroxyds zugegeben. Die Emulsion wurde auf eine Fläche von 650 dm² eines Celluloseacetatfilms aufgebracht. Die Emulsion wurde getrocknet, gegen ein Original belichtet und 2 Minuten in einem kontrastreichen Entwickler für graphische Darstellungen entwickelt, fixiert, gewaschen und getrocknet. Der Film wies keine Luftblasenfehler auf, während ein Kontrollfilm, der ohne Zugabe der Imidazoh'niumverbindung hergestellt worden war, eine Vielzahl derartiger Fehler zeigte.

Beispiel 6

Zu 1 kg einer flüssigen photographischen Silberhalogenidemulsion, die 80 g Gelatine und 40 g Silberbromjodid enthielt, wurde eine Farbbildnerdispersion zugegeben, welche aus 1 g 5-(N-Benzyl-N-naphthah"nsulfonamino)-l-naphthol, 3 g Äthylacetat, 3 g Ν,Ν-Din-butylcarbamat, 0,4 g Triisopropylnaphthalinsulfonat und 0,04 g Glycerylmonostearat in 50 cm² Wasser gemäß dem im Beispiel 2 der USA.-Patentschrift 2 322 027 beschriebenen Verfahren hergestellt worden war. Die Emulsion wurde in einer Fläche von 743 dm² auf einen mit einer Haftschicht versehenen Celluloseesterfilm aufgetragen. Bevor sie mit einer klaren Gelatineschicht überzogen werden konnte, mußte man erst absitzen und trocknen lassen. Dieses zwischenzeitliche Trocknen konnte vermieden werden, wenn die oberflächenaktiven Mittel, nämlich Trüsopropylnaphthalinsulfonat und Glycerylmonostearat, durch 2,5 g des Dinatriumsalzes des 2-Undecyl-1 -(jS-carboxyäthyl) -1 - (^-carboxymethyl-oxyäthyl)-imidazoliniumhydroxyds ersetzt wurden.

Die gleiche Verbesserung der Dispersion und Vermeidung des zwischenzeitlichen Trocknens können auch mit anderen nicht diffundierenden Farbbildnern erhalten werden, die kontinuierlich zu der in einer Mischung aus hoch- und niedrigsiedenden Lösungsmitteln dispergierten Silberhalogenidemulsion zugegeben werden, um Emulsionen mit »abgekapselten« Farbbildnern zu bilden. Derartige Farbbildner sind dem Fachmann bereits bekannt. Geeignete Farbbildner werden in den USA.-Patentschriften 2 186 852,2179 239,2179 244,2 298 443, 2 369489 und 2 511231 beschrieben.

Die gleichen Vorteile wie durch die einstufigen »Naßauf-Naß«-Überzugsverfahren werden mit Silberhalogenidemulsionen erhalten, die Farbbildner mit einer löslichmachenden Sulfo- oder Carboxygruppe enthalten und daher in Alkalilösungen, wie z. B. Natriumhydroxydlösungen, löslich sind. Derartige Farbbildner, die bei der Farbentwicklung mit einem primären Aminoentwickler Azomethin-, Chinonimin- oder Azin-Farbstoffe bilden, sind in den USA.-Patentschriften 2186 734, 2 445 252, 2 530 349, 2 671 021, 2 524 725, 2 354 552 und 2 547 037 beschrieben.

Modifizierungen der vorliegenden Erfindung sind für den Fachmann klar erkennbar. So können z. B. an Stelle von Gelatine andere wasserdurchlässige synthetische Kolloide, wie z. B. wasserlösliche Celluloseester der Milchoder Glykolsäure, teilweise hydrolysiertes Polyvinylacetat, modifizierter Polyvinylalkohol, wasserlösliche Polyvinylacetat u. dgl., verwendet werden. An Stelle von Saponin können andere geeignete synthetische oberflächenaktive Mittel zugegeben werden, wie z. B. sulfatierte Ölsäure, alkyliertes Mononatriumbenzolsulfonat, Dihexylester des Natriumsulfosuccinats, die Natriumsalze einer Alkyhiaphthannsulfonsäure, das Natriumsalz der Tetrahydronaphthalinsulfonsäure, Calciumglycerinphosphat, Alkylphenylpolyäthylenglykol, Ölsäureester der Oxyäthansulfonsäure und Sulfonate der primären oder sekundären, aromatischen und cycloaliphatischen Carboxysäuren mit hohem Molekulargewicht.

Claims

Patentansprüche:

1. Antistatischer photographischer Film, bestehend aus einem Träger mit einer photographischen Silberhalogenidemulsionsschicht und einer antistatischen Schicht aus einem wasserdurchlässigen Kolloid, wobei die antistatische Schicht eine antistatisch wirksame Menge einer ImidazoHniumverbindung der folgenden Formern enthält:

-CH,

oder

R-C CH₂
\ /
N-R₁OX

/ \
HO R₂COOY

N- CH₂

!I I

R-C CH₂

N-R₁OR₂COOX

HO R₂COOY

in welchen R für eine aliphatische Kohlenwasserstoffkette mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen, R₁ und R₂ fiir aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X für Wasserstoff oder ein Alkaumetallatom und Y für ein Alkalimetallatom stehen.

2. Antistatischer photographischer Film nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Imidazoliniumverbindung das Dinatriumsalz des 2-Nonyl- !-(^-carboxyäthy^-l-^-carboxyäthyl-oxyäthy^-imidazoHniumhydroxyds, das Dinatriumsalz des 2-Undecyl-l-carboxymethyl-l-dS-carboxymethyl-oxyäthyl)-imidazoHniumhydroxyds, das Dinatriumsalz des 2-Heptadecenyl-l -carboxymethyl-1 -hydroxyäthylimidazoliniumhydroxyds oder das Mononatriumsak des 2-Heptadecyl-l -carboxymethyl-1 -hydroxyäthylimidazoliniumhydroxyds ist.

3. Antistatischer photographischer Film nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die antistatische Menge 2 bis 200 mg/kg trocknen Trägerkolloids beträgt.

4. Antistatischer photographischer Film nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die antistatische Menge etwa 2,5 bis 18 mg/dm² überzogene Fläche beträgt.

5. Antistatischer photographischer Film nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die antistatische Schicht eine kleine Menge Saponin enthält.

6. Antistatischer photographischer Film, bestehend aus einem Träger mit einer Silberhalogenidemulsionsschicht, welche eine ImidazoHniumverbindung gemäß Anspruch 1 enthält.

7. Antistatischer photographischer Film nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die ImidazoHniumverbindung in einer Menge von 0,1 bis 3,0 g

je kg des zur Herstellung der Emulsion verwendeten kolloidalen Trägers in der Silberhalogenidemulsionsschicht enthalten ist.

8. Antistatischer photographischer Film nach den Ansprüchen 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß die ImidazoUniumverbindung aus einer der in Anspruch 2 genannten Verbindungen besteht.

9. Antistatischer photographischer Film nach den Ansprüchen 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsionsschicht einen diffusionsfesten Farbbildner enthält, der bei der Entwicklung mit einem primären

Aminentwickler einen Azomethin-, Chinonimin- oder Phenazonium-Farbstoff bilden kann.

10. Antistatischer photographischer Film, bestehend aus einem Träger, einer Silberhalogenidemulsionsschicht und einer antistatischen Schicht auf einer Außenseite des Films, wobei die antistatische Schicht aus einem wasserdurchlässigen Kolloid und einer antistatisch wirkenden Menge einer amphoteren Imidazonmumverbindung der in Anspruch 1 genannten Formern bzw. der in Anspruch 2 genannten Verbindungen besteht.