DE2320302B2 - Gemische aus Methylol-alkylharrtstoffen und deren Butyläthern, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents
Gemische aus Methylol-alkylharrtstoffen und deren Butyläthern, Verfahren zu deren Herstellung und deren VerwendungInfo
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Description
bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, l° \' bis 3^* raolaren, Meaf, an Forraalc: d ?nd
3 * der 1- bis 6fachen molaren Menge wenigstens eines
in der das Gewichtsverhältnis a: b von 2:1 bis Butanols in neutralem bis schwach alkalischem Me-
1:2 beträgt dium bei erhöhter Temperatur so lange umsetzt, bis
2. Verfahren zur Herstellung eines Gemisches kein Wasser mehr freigesetzt wird, das bei der Reakgemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 15 tion gebildete und das gegebenenfalls mit den Ausman
wenigstens einen Alkylharnstoff mit 12 bis gangsstoffen eingebrachte Wasser durch Auskreisen
22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest mit der 1- bis abtrennt und dann das überschüssige Butanol ab-3fachen
molaren Menge an Formaldehyd und der destilliert.
1- bis 6fachen molaren Menge wenigstens eines Die für das erfindungsgemäße Verfahren als Aus-
Butanols in neutralem bis schwach alkalischem so gangsstoffe benötigten Alkylharnstoffe mit 12 bis
Medium bei erhöhter Temperatur so lange umsetzt, 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest sind bekannte
bis kein Wasser mehr freigesetzt wird, das bei der Verbindungen oder, soweit sie expressis verbis noch
Reaktion gebildete und das gegebenenfalls mit den nicht beschrieben sind, nach an sich bekannten Ver-
Ausgangsstoffen eingebrachte Wasser durch Aus- fahren eihältlich, beispielsweise durch Umamidieren
kreisen abtrennt und dann das überschüssige Bu- 35 von unsubstituiertem Harnstoff mit 12 bis 22 Kohlen-
tanol abdestilliert. stoff atome enthaltenden Alkylaminen oder durch
3. Verfaliren nach Anspruch 2, dadurch gekenn- Umsetzung dieser Amine mit Cyansäure oder deren
zeichnet, daß man dem Reaktionsgemisch ein Salzen und partielle Hydrolyse des entstandenen Alkylzusätzliches
Schleppmittel für das Auskreisen des cyanamide. Alkylharnstoffe der oben genannten Art
Wassers zugibt und dieses zusammen mit dem 30 sind beispielsweise Dodecyl-, Tridecyl-, Hexadecylüberschüssigen
Butanol abdestilliert. und Octadecylhamstoff. Von besonderer technischer
4. Verwendung des Gemisches gemäß Anspruch 1 Bedeutung sind Gemische aus Alkylharnstoffen, wie
als waschbeständiges Weichmachungsmittel für sie durch Verarbeitung aus natürlichen Quellen ge-Cellulosefasern.
wonnener Fettamine, wie Kokosfettamin, Palmkern-
35 fettamin und Talgamin, erhältlich sind. Derartige
Alkylharnstoffgemische enthalten im allgemeinen in
untergeordnetem Umfang Alkylharnstoffe, deren Al-
kylgruppen weniger als 12 oder mehr als 22 Kohlenstoffatome enthalten; diese geringen Beimengungen
40 wirken sich aber auf die Brauchbai keit der Gemische
Die Erfindung betrifft Gemische aus Methylol- als Ausgangsstoffe nicht negativ aus.
alkylharnstoffen mit höhermolekularen Alkylresten Der Formaldehyd kann bei dem erfindungsgemäßen
und deren Butyläthern, ein Verfahren zu ihrer Her- Verfahren als solcher, vorzugsweise in Form einer der
stellung und ihre Verwendung als Weichmachungs- handelsüblichen wäßrigen Lösungen, oder in Form
mittel für Cellulosefasern. 45 seiner spaltbaren Polymeren, wie Paraformaldehyd
Aus der USA.-Patentschrift 23 61 185 ist es unter oder Trioxymethylen, verwendet werden. Als Butanol
anderem bekannt, Monomethylolverbindungen von kommt jedes der nicht tertiären Isomeren, vorzugs-
längerkettigen Alkylharnstoffen (genannt wird Octa- weise jedes der beiden primären Isomeren Butanol-1
decyl-ureidomethanol) oder ein Gemisch aus den ent- und Methylpropanol-1 oder auch ein Gemisch aus
sprechenden Alkylharnstoffen selbst und Formaldehyd 50 verschiedenen Butanolen in Betracht,
in Gegenwart saurer Katalysatoren mit aliphatischen Die Einstellung der neutralen bis schwach alka-
Alkoholen, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol oder tischen Reakti
>n, d. h. eines pH-Wertes von 7 bis
Octanol, umzusetzen. Die so erhaltenen Äther werden etwa 9, kann mit beliebigen, für solche Zwecke ge-
z. B. als Textilweichmacher empfohlen. Es hat sich bräuchlichen alkalisch reagierenden Stoffen, vorzugs-
aber gezeigt, daß diese Produkte auf Cellulosefasern 55 weise mit wenig flüchtigen, niedernolekularen Aminen,
einen unbefriedigend schmierigen Griff ergeben. wie insbesondere Trialkanolaminen mit bis zu 10 Koh-
Es wurde nun gefunden, daß dieser Nachteil bei den lenstoffatomen, bewerkstelligt werden,
erfindungsgemäßen Produkten nicht auftritt. Bei diesen Das Reaktionsgemisch erhitzt man auf Rückflußhandelt es sich um Gemische aus temperatur. Dabei sorgt man dafür, daß das ent-
erfindungsgemäßen Produkten nicht auftritt. Bei diesen Das Reaktionsgemisch erhitzt man auf Rückflußhandelt es sich um Gemische aus temperatur. Dabei sorgt man dafür, daß das ent-
60 stehende Wasser und auch das ursprünglich im Reak-
a) wenigstens einem Mono- und/oder Dimethylol- tionsgemisch vorhandene Wasser durch Auskreisen
alkylharnstoff mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen abgetrennt wird. Als Schleppmittel dafür kann das
im Alkylrest und Butanol dienen, wenn man die durch die Löslichkeit
b) wenigstens einem Butyläther eines Mono- und/ von Wasser in Butanol bedingte Unvollständigkeit der
oderDimethylol-alkylhamstoffsmitl2bis22Koh- 65 Wasserabtrennung in Kauf nimmt. Bessere Resultate
lenstoffatomen im Alkylrest, wobei das Gewichts- erzielt man, wenn man dem Reaktionsgemisch ein
verhältnis a: b in den Gemischen 2:1 bis 1: 2 zusätzliches Schleppnrttel zugibt, das eine möglichst
beträgt. geringe Mischbarkeit mit Wasser hat. Bewährt haben
sich für diesen Zweck beispielsweise Toluol und Xylol in Mengen von etwa S bis 15 % des Butanols.
Wenn beim Auskreisen kein Wasser mehr abgeschieden wird, hat die Reaktion ihren Endpunkt erreicht
Man destilliert dann das überschüssige Butanol und gegebenenfalls mitverwendetes zusätzlichec
Schleppmittel ab; dabei ist es im Interesse möglichst vollständiger Abtrennung dieser Stoffe empfehlenswert,
unter vermindertem Druck zu arbeiten. Bewährt hat es sich beispielsweise, bei 25 bis 40 mbar und einer
Temperatur bis etwa 130" C zu arbeiten.
Die so erhältlichen Gemische können ohne weitere Reinigung als waschbeständige Weichmacher für
Cellulosefasern verwendet werden, und zwar entweder allein oder aber zusammen mit anderen Textilbehandlungsmitteln.
Bevorzugt werden sie gemeinsam mit Vernetzern, wie beispielsweise Formaldehyd-Harnstoff-Derivaten,
Formaldehyd-Propylenharnstoff-Derivaten,
Formaldehyd - Äthylenharnstoff - Derivaten, Formaldehyd-Melamin-Derivaten und Formaldehyd-Glyoxalmonourein-Derivaten
mit oder ohne Katalysatoren, wie Ammonium- und Metallsalzen anorganischer und organischer Säuren, eingesetzt.
Als Substrat eignen sich vor allem Textilien aus Zellwolle, Rayon, Baumwolle und Leinen sowie Gemische
dieser Fasern untereinander wie auch mit synthetischen Fasern.
Die erfindungsgemäßen Gemische kann man aus organischen Lösungsmitteln oder bev "-mgt in Form
ihrer wäßrigen Dispersionen einsetzen. Die Herstellung der Emulsion geschieht in üblicher Weise z. B. wie
folgt: 200 Teile eines erfindungsgemäßen Gemisches werden bei 5O0C geschmolzen und mit einem Schnellrührer
in einer 500C warmen Lösung von 12 Teilen
des Natriumsalzes des Schwefelsäurehalbesters eines Anlagerungsproduktes von 25 Mol Äthylenoxid an
1 Mol Spermölalkohol in 788 Teilen Wasser verteilt. Anschließend wird die Emulsion bei der gleichen
Temperatur mit einer Homogenisiermaschine bei Überdruck 150 bar dreimal homogenisiert und abgekühlt.
Das Wasser kann zum Teil durch organische Lösungsmittel, wie Alkohole, Ketone, Chlorkohlenwasserstoffe
oder Benzin ersetzt sein.
Die Anwendung erfolgt bevorzugt aus kurzer Flotte (Foulard) mit Mengen von 2 bis 12 g/l erfindungsgemäßen
Gemisches (die Gewichtsangaben beziehen sich auf die wirksamj Substanz) bei einer Flottenaufnahme
von 50 bis 120 Gewichtsprozent; das entspricht einem Auftrag an erfindungsgemäßem Gemisch
auf dem Textilgut von 0,1 bis 1,4 Gewichtsprozent. Aber auch der Einsatz aus langer Flotte ist möglich,
wobei man 0,3 bis 2 g/l Weichmacher (bezogen auf die wirksame Substanz) verwendet.
970 Gewichtsteile wäßrige Formaldehydlösung, enthaltend 375 Gewichtsleile Formaldehyd (12,5MoI),
werden mit 10 Gewichtsteilen Triäthanolamin vermischt. Hinzu gibt man 740 Gewichtsteile Butanol
(10 Mol), 80 Gewichtsteile Toluol und 1450 Gewichtsteile technischen Stearylharnstoff (4,8 Mol, Molgewicht
= 302; C18: C18 =* 70:30). Man rührt
1 Stunde unter schwachem Rückfluß, etwa 92 bis 93°C, und trennt durch Wasserauskreisen das Lösungs-
und Reaktionswasser ab. Butanol/Toluol läuft ständig zurück. Nachdem 797 Teile Wasser abgetrennt
wurden, ist die Wasserabscheidung praktisch zu Ende. Anschließend destilliert man unter laufend vermindertem
Druck bis zum vollen Wasserstrahlvakuum von etwa 25 mbar und unter Steigerung der Sumpftemperatur
bis 130° C das überschüssige Butanol ab.
Ausbeute: 1855 Gewichtsteile. Das Produkt ist bei Zimmertemperatur von erdnußbutterartiger Konsistenz.
Fonnaldehydgehalt = 12,6% (bei der Analyse als
Formaldehyd berechnet).
Butoxygehalt = 15,1 %.
ίο Daraus ergibt sich, daß 49,2% der Oxymethylengruppen
mit Butanol umgesetzt sind.
Anwendungsbeispiel 1
Zellwollgewebe wird im Flottenverhältnis 1: 30 mit
2 g/l einer 20%igen wäßrigen Dispersion des Produkts von Beispiel 115 Minuten bei 45°C aviviert, auf 100%
Restfeuchtigkeit abgeschleudert, bei 800C im Umlufttrockenschrank
getrocknet, 5 Minuten auf 125° C erhitzt und zuletzt klimatisiert.
Das Gewebe hat im Vergleich zu unbehandeltem Material einen weichen, sehr glatten Griff, der nach
fünfmaliger Feinwäsche bei 4QC gemäß DIN 53 920 (Entwurf) erhalten bleibt.
Anwendungsbeispiel 2
Baumwollgewebe wird mit einer Flotte aus
125 g/l einer 50%igen wäßrigen Lösung von N,N'-Dimethylolhexahydropyrimidinon,
20 g/l MgCl2-OH2O und
125 g/l einer 50%igen wäßrigen Lösung von N,N'-Dimethylolhexahydropyrimidinon,
20 g/l MgCl2-OH2O und
a) ohne Weichmacher,
b) mit 20 g/l einer 20%igen wäßrigen Dispersion des Produkts von Beispiel 1 auf dem Foulard
imprägniert. pH der Flotte 5 bis 5,5, Flotten-
aufnahme 75 Gewichtsprozent. Danach wird bei 110cC getrocknet und bei 150°C während 4 Minuten
kondensiert, anschließend klimatisiert.
Griff beurteilung:
a) stumpf, relativ hart;
b) weich, sehr glatt.
b) weich, sehr glatt.
Griff beurteilung nach 5 Kochwäschen bei 93° C gemäß DIN 53 920 (Entwurf):
a) stumpf, rauh, mäßig weich;
b) weich, glatt; im Vergleich zu ungewaschenem, mit Weichmacher ausgerüstetem Material fast
unverändert.
Anwendungsbeispiel 3
Gewebe aus Baumwolle/Polyester-Mischfasern
(50: 50) wird mit einem Gemisch aus Wasser und
80 g/l einer 45%igen wäßrigen Lösung von 1,3-Dihydroxy-4,5-dimethylolimidazolidon,
10 g/l ZnCl2 sowie
(50: 50) wird mit einem Gemisch aus Wasser und
80 g/l einer 45%igen wäßrigen Lösung von 1,3-Dihydroxy-4,5-dimethylolimidazolidon,
10 g/l ZnCl2 sowie
a) ohne Weichmacher,
b) mit 24 g/l einer 20 %igen wäßrig-methanoüschen
Dispersion des Produkts von Beispiel 1 auf dem Foulard imprägniert. pH der Flotte 5 bis 5,5 (mit
Essigsäure eingestellt), Flottenaufnahme 65 Gewichtsprozent. Danach wird bei 110° C getrocknet
und bei 150° C während 4 Minuten kondensiert, anschließend klimatisiert.
Griff beurteilung:
a) stumpf, rauh;
b) sehr weich und glatt.
Griffbeurteilung nach 5 Heißwäschen (Buntwäschen) bei 600C gemäß DIN 53 920 (Entwurf):
a) stumpf, rauh;
b) weich, glatt; im Vergleich zu ungewaschenem,
mit Weichmacher behandeltem Material nahezu unverändert.
Anwendungsbeispiel 4
Gewebe aus einem Gemisch von Celluloseregeneratfasern und Polyesterfasern (50: 50) werden mit einer
wäßrigen Flotte aus
g/l Dimetbylolharnstoff,
3 g/l NH4Cl sowie
g/l Dimetbylolharnstoff,
3 g/l NH4Cl sowie
a) ohne Weichmacher,
b) mit 20 g/l einer 20%igen wäßrfg-methanolischen
Dispersion des Produkts von Beispiel 1 auf dem Foulard imprägniert. pH der Flotte 6, Flottenaufnahme
65 Gewichtsprozent. Danach wird bei HO0C getrocknet und bei 1500C während 4 Minuten kondensiert, anschließend klimatisiert.
Griff beurteilung:
a) stumpf, rauh;
b) sehr weich und glatt.
Griffbeurteilung von a) und b) nach 10 Feinwäschen bei 400C gemäß DIN 53 920 (Entwurf):
a) stumpf, jedoch etwas weniger rauh;
b) nahezu unverändert.
Claims (1)
1. Gemische aus gemäß uen Angaben in der erwähnten USA^Patent-
a) wenigstens einem Mono- und/oder Dime- 5 schrift hersteiit und sie dann in dem oben angegebenen
thylol-alkylharastoff mit 12 bis 22 Kohlen- Gewichtsverhaltms mischt. Sehr vie vorteilhafter ist
Stoffatomen im Alkvlrest und es aber· die Genuschc Semaß der ErfindunS dadurch
Priority Applications (9)
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CH529674D CH529674A4 (de) | 1973-04-21 | 1974-04-17 | |
US05/461,502 US3983043A (en) | 1973-04-21 | 1974-04-17 | Mixtures of methylolalkyl ureas and their butyl ethers |
IT50503/74A IT1011252B (it) | 1973-04-21 | 1974-04-19 | Miscugli di metilol alchiluree e loro eteri butilici |
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Publications (3)
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DE2320302B2 true DE2320302B2 (de) | 1975-05-22 |
DE2320302C3 DE2320302C3 (de) | 1976-01-22 |
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ID=
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DE3743539A1 (de) * | 1987-12-22 | 1989-07-06 | Pfersee Chem Fab | Verfahren zur herstellung von veretherten methylolalkylharnstoffen, die daraus hergestellten dispersionen und deren verwendung |
Cited By (4)
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EP0112496A3 (de) * | 1982-11-30 | 1986-10-22 | CASSELLA Aktiengesellschaft | Weichmacheremulsion, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung |
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FR2226455B1 (de) | 1979-02-16 |
BE813976A (fr) | 1974-10-21 |
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CH529674A4 (de) | 1975-09-15 |
IT1011252B (it) | 1977-01-20 |
NL7405361A (de) | 1974-10-23 |
CH573006B5 (de) | 1976-02-27 |
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