DE2320232A1 - Neue phenolaether, verfahren zur herstellung derselben und diese enthaltende futtermittel und -zusaetze sowie veterinaerpraeparate - Google Patents

Neue phenolaether, verfahren zur herstellung derselben und diese enthaltende futtermittel und -zusaetze sowie veterinaerpraeparate

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DE2320232A1
DE2320232A1 DE2320232A DE2320232A DE2320232A1 DE 2320232 A1 DE2320232 A1 DE 2320232A1 DE 2320232 A DE2320232 A DE 2320232A DE 2320232 A DE2320232 A DE 2320232A DE 2320232 A1 DE2320232 A1 DE 2320232A1
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Inventor
Jean Andre Grandadam
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Sanofi Aventis France
Original Assignee
Roussel Uclaf SA
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    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
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Description

Heue Phenoläther, Verfahren zur Herstellung derselben und diese enthaltende Futtermittel und -zusätze sowie
Yet erinärpräparate
Gegenstand der Erfindung sind die 2,5-Dichlorphenoläther der Formel I:
Gl
OGH2-GH=C-GH5 (I)
Gl
in Form einer Mischung der isomeren Formen oder in Form der S- oder Z-Isomeren.
Die 2,5-Dichlorphenoläther der Formel I sind für die Ernährung von Haustieren, insbesondere von Vieh und Geflügel brauchbar.
501-(15 35/D)
3 0 9 8 4 5/1178
-Ihre Zugabe zum Tierfutter ermöglicht eine verbesserte Fahrungsassimilätion bzw. -verarbeitung. Dank dieser vorteilhaften Eigenschaften nehmen die Tiere rascher an Gewicht zu. Im übrigen wird beim Schlachten festgestellt, daß das Gewicht des (enthaartenbzw. enthäuteten und ausgeschlachteten) "Tierkörpers" empfindlich erhöht und seine Güteklasse.deutlich besser ist als bei Vergleichstieren.
Der Ausdruck "Tierkörper" soll dabei das Gesamtgewicht der Tiere nach dem Abschlachten und Herausnehmen bzw. Entfernen der inneren Organe und Häute o.dgl.(wie z.B, Nägel, Haare USW-.) bezeichnen.
Es kann danach der Schluß gezogen werden, daß die Zugabe von Verbindungen der.Formel I zum Putter nicht nur zu einer Erhöhung des Gewichts der Tiere sondern auch zu einer Verbesserung der Qualität des JPLeisches beiträgt.
Diese quantitative und qualitative Steigerung äußert sich sowohl in der. mittleren täglichen Gewichtszunahme als auch im Putterverwertungs- bzw. lionsumierungsindex; letzterer gibt das Verhältnis zwischen der von den Tieren aufgenommenen Nahrungsmenge und der Gewichtszunahme der Tiere an.
Die Erfindung umfaßt weiter ein Verfahren zur Herstellung der Dichlorphenoläther der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2,5-Dichlorphenol mit einem 1-Halogen-5-chlorbuten- -(2) in Gegenwart eines basischen Mittels zum 2,-5-D±ehlor-1-(3'-chlorbuten-(2· )-yloxy)-benzol der l'ormel I:
Cl
Cl
-CH=C-CH3
3*0/1 178
kondensiert das in Form einer löschung der isomeren Formen anfällt, von der die E- und Z-Isomeren ggf. nach üblichen physikalischen Methoden getrennt werden können.
G-emäß bevorzugter Ausführungsformen umfaßt das Verfahren noch folgende Besonderheiten:
- Als. 1-Halogen-3-chlorbuten-(2) dienen 1,3-Dichlorbuten -(2) oder 1-Jod-3-chlorbuten-(2);
- das basische iaittel ist ein Alkalimetallhydroxid wie beispielsweise !Natrium- oder Kaliumhydroxid;
- die Trennung der E- und Z-Isomeren erfolgt durch Chromatographie.
Zur Erfindung gehören weiter die zumindest einen der Dxchlorphenoläther der Formel I enthaltenden Futtermischungen bzw. -mittel oder -beigaben, in denen die Verbindung(en) mit einer der Nahrung der gezüchteten Tiere angepaßten Uährmischung vereinigt ist bzw. sind. Diese Nährmischung kann je nach l'ierart verschieden sein. So enthalten die Futtermittel für die Aufzucht von Schweinen Eiweißstoffe wie beispielsweise Sojaölkuchen, Fleischmehl oder Proteinhydrolysate, Fette wie beispielsweise Kopraölkuchen oder Erdnußölkuchen, Kohlehydrate wie beispielsweise Melasse, Cellulose in Form von Kleie, Ausschrot oder kehl der Luzerne und Mineralsalze.
Zur Aufzucht von Geflügel enthalten die Futtermittel beispielsweise ü-etreide, Bruchreis, Cellulose und proteinreiche Mehle.
Die Futtermittel enthalten im allgemeinen zwischen 50 und 500 ppm Dichlorphenoläther der Formel I. Die optimale Konzentration scheint zwischen 80 und 200 ppm Dichlorphenoläther zu liegen. Für die Herstellung von Dichlorphenoläther der Formel I enthaltenden Futtermitteln kann die vorangehende Erzeugung einer konzentrierteren, beispielsweise 2 bis 10 0Jo Dichlorphenoläther der Formel I und ein. inertes festes oder flüssiges Trägermittel enthaltenden Mischung vorteilhaft sein.
Solche,konzentrierteren Vermischungen können dannbequem in der Weise zum Haustierfutter zugesetzt werden, daß eine Endkonzentration des Wirkstoffs im Futter von 50 bis 500 ppm erreicht wird.
Die vorliegende Erfindung umfaßt schließlich noch die Anwendung der neuen Dichlorphenoläther der Formel I als Medikamente in der Veterinärmedizin. Die Verabreichung der Dichlorphenoläther der Formel I bei kranken Tieren oder Tieren, die sich infolge häufiger Seuchen in einem schlechten Allgemeinzustand befinden, in der gewerblichen Tierzucht ermöglicht die Verbesserung ihres Allgemeinzustandes und damit die Erzielung der gewünschten quantitativen und qualitativen Ergebnisse wie bei den anderen Tieren der Zucht. Man kann annehmen, daß die Dichlorphenoläther der Formel I in dem Maße, wie sie verabreicht werden, bei den kranken Tieren zur Wiederherstellung oder Modifizierung der Organfunktionen beitragen.-
Die Dichlorphenoläther können zur Steigerung der Gewichtszunahme oder des Appetits bei kranken Tieren, insbesondere solchen, die von mikrobiellen oder parasitären Infektionen befallen sind, herangezogen werden. Sie eignen sich insbesondere
3 09?μ 57.1 1 7 8
zur Verbesserung des Allgemeinzustandes der von Coccidiose befallenen Tiere einer Geflügelzucht wie von Hühnern, Puten oder Perlhühnern. Sie können zusätzlich zum Putter oder in Porm speziell präparierter Zusammensetzungen verabreicht werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1 ί Herstellung von 2,5--Dichlor->1--(3 t-chlorbuten-(2f )- -yloxy)-benzol
3 ·· 16 g Kaliumhydroxidplätzchen werden in 150 cm Äthanol
gelöst, die Lösung mit 40,75 g 2,5-Dichlorphenol und dann mit 31525 g 1,3-Dichlorbuten-(2) versetzt und 6 Stunden lang unter Stickstoff sowie unter Rühren und Rückfluß aufgeheizt. Die Mischung wird filtriert, das ITiltrat im Vakuum auf 100 cm eingeengt, mit Wasser und Eis versetzt und mit Äther extrahiert. Die ätherischen Phasen werden mit 0,1 η Natronlauge und dann mit Wasser bis zur Neutralität des Waschwassers gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Mail erhält so 59 g 2,5-Dichlor-1-(3'-chlorbuten-(2')-yloxy)-benzol in Form eines Öls, das zu farblosen Nadeln kristallisiert, die bei 27 bis 300G schmelzen. Die Verbindung ist in Chloroform, Äthanol, Methanol und Aceton löslich und in Wasser unlöslich.
Summenformel: G10H9C I5O; k = 251, 54 * Cl 42, 30
berechnet : 0Ai 47 ,75 °/°E 3 ,60 42, 1
gefunden : 47 ,9 3 ,7
Das erhaltene Produkt ist eine Mischung der E- und Z-Iso meren mit 10 <fo Ε-Isomer und 90 °/0 Z-Isomer. I1Ur ihre Trennung
3098*5/1178
wird das Rohprodukt an Siliciumdioxid unter Blution mit Petroläther (Siedebereich 35-7O0G) chromatographiert.
Das Ε-Isomere schmilzt bei 35°C und das Z-Isomere bei 4O0C. KMR-Spektren:
CH3 : 129,5-130,5 Hz (Ε-Isomeres) und 1 28, 5.-12915 Hz . (Z-Isomeres)
CH2 : 270-277 Hz (Ε-Isomeres) und 280-286 Hz (Z-Isomeres)
CH : 349, 356 und 363 Hz (Ε-Isomeres) und 340-346 und 352 Hz (Z-Isomeres)
H (aromatisch) : 405-440 Hz (B-Isomeres) und 405-440 Hz (Z-Isomeres)
Die beiden Isomeren sind farblose feste Produkte, die in den meisten gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln löslich sind.
Beispiel 2t untersuchung der StoffWechselwirksamkeit von
2,5-Dichlor-1-C 3'-chlorbuten-(2')-yloxy)-benzol;
1) Beim Schwein:
Die Stoffwechselaktivität des Produktes wurde bei von der "Large-White Landrace"-Kreuzung stammenden Schweinen mit einem mittleren Gewicht von 26 kg bestimmt. Die Tiere wurden in 2 Gruppen unterteilt:
Die Tiere der Gruppe 1 (Vergleichsgruppe) erhielten lediglich die Grundnahrung;
die Tiere der Gruppe 2 erhielten das zu untersuchende Produkt - gemischt mit der Grundnahrung - in einer Dosis von 100 ppm über eine Zeitdauer von 43 Tagen hinweg.
3098*5/117
Die Grundnahrung bestand aus einer Mischung von Gerste, weißem Ausschrot, Peinkleie, Soja-Ölkuchen, melassiertem Kopra-Ölkuchen, fleischmehl, Mehl von getrockneter Luzerne und mit Vitaminen angereicherten mineralischen Verbindungen mit einem Prozentsatz von 55 "/> Getreide, 25 i° Produkten von Getreideursprung, 17 Ϋ» Ölkuchen und 3 °/° mit Vitaminen angereichertem mineralischen Konzentrat.
Während der Dauer der Untersuchung {104 Tage) erhielten alle Tiere die gleiche Grundnahrung.
Ergebnis:
a) Bei der Gewichtszunahme:
lach 43 Tagen war die mittlere tägliche Gewichtszunahme
(bei der Gruppe 2) um 3,5 Lß> gesteigert. Trotz Unterbrechung
der Behandlung am 43. Tage blieb dieser Vorteil, wenn
auch vermindert, noch nach insgesamt 104 Tagen erhalten (+ 5,5 io).
b) Hinsichtlich der Qualität oder Güteklasse des "Tierkörpers": Die mit dem geprüften Produkt behandelten Schweine wurden besser eingestuft als die Vergleichstiere.
c) Beim IPutterverwertungsindex:
Während der Dauer der Behandlung war der Futterverwertungsindex um 4,5 $ verbessert; nach 104 Tagen blieb er noch'-4 a/°·
Die bei diesen Untersuchungen erzielten Zahlenwerte gegenüber den Vergleichstieren sind in den nachfolgenden Tabellen zusammengefaßt.
3 0 * -.--:■; / 1 1 7 8
Tabelle I
Verhalten während der Mast und
G-egebenheiten beim Schlachten .		 Gruppe 1
Vgl.-tiere		 Gruppe 2
behandelt
Zahl der Tiere
Ma sttage
mittleres Gewicht am Tage J=O
mittleres Gewicht am i'age J = 43
mittleres Gewicht am Tage J = 104
mittlere Zunahme in . 43 Tagen
mittlere Zunahme in 104 Tagen ;
mittlere tägl. Zunahme in 43 Tagen
mittlere tägl. Zunahme in 104Tagen
mittleres Gewicht des "Tierkörpers"		 5
104
26,28
53,24
95,52
26,96
69,24
0,627
0,666
69,60		 5
104
27,36
56,88
100,44
29,52
73,08
0,687
0,703
73,0
Klassifizierung ( B
der "Tierkörper" ' ( G		 3
2		 5
0
Die "Tierkörper" wurden je nach Qualität des Fleisches in 3 Gruppen unterteilt; die Gruppe 0 ist weniger gut; Gruppe B bezeichnet ein Fleisch von guter Qualität. '_
Tabelle II
Gruppe aufgenommenes
Futter in kg		 Gewichts
zunähme
in kg '		 - I1Utter-
verwer-
.tungsindex
1. Periode
43 Tage		 1
2		 409,765
427,725		 134,80
147,60		 3,04
2,90
2. Periode
61 Tage		 1
2		 789,835
790,825		 211,40
217,80		 3,74
3,63
Gesamtzeit
104 Tage		 1
2		 1199,600
1218,550		 346,20
365,40		 3,47
3,33
9?.*6/1 178
2) Bei Hähnchen:
Die Stoffwechselaktivität des Produktes wurde bei Hähnctmder Hubbard-Rasse mit gelbem Fleisch in einem ersten Versuch und bei Tieren der Hybro-Rasse mit weißem Pleisch in einem zweiten Versuch bestimmt.
Die Tiere wurden jeweils in zwei ü-ruppen unterteilt: Die Gruppe 1 (Vergleichsgruppe) erhielt lediglich die Grundnahrung;
den Tieren der ü-ruppe 2 wurde das zu prüfende Produkt - zugemischt zur G-rundnahrung - in einer Dosis von 100 ppm 5 1/2 Wochen lang von der zweiten Woche ihres Lebensalters an verabreicht.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in den nachfolgenden Tabellen zusammengefaßt:
a) Hubbard-Hähncheimit gelbem Pleisch
Ausgangsgewicht Alter wöchentliche Ge behandelt wöchentlicher behandelt
in g (in Wochen) wichts zunähme
in g		 105,4 Konsum
in g		 129,0
Vgl. 164,6 Vgl. 243,0
Gruppe 1: 56,1 1 104,8 216,8 129,0 357,3
ü-ruppe 2: 55,6 2 160,4 287,7 243,0 486,1
5 212,5 344,7 349,5 667,4
4 278,7 280,0 487,2 698,7
5 526,3 518,2 626,3 787,7
6 262,3 351,8 677,2 866,4
7 289,8 297,7 752,5 910,0
8 334,0 252,5 803,9 962,6
9 300,4 876,8
10 194,8 913,3
30 9845/1t78
eingegangen wsLJiLgjgj;
b) .Hyb-ro-H'ähnchaimi-t weißem Fleisch
Auagangsgewicht
in g		 Alter
(in Wochen)		 j wöchentliche Ge
wichtszunahme
in g		 behandelt wöchentlicher
Konsum
in g		 lehandelt
Vgl: 93,6 Vgl. c 125,0
Gruppe 1i 55,2 1 94,3 144,7 1 25,0 250,0
Gruppe 2: 56,2 2 145,2 233,0 250,0 460,7
3 220,3 292,1 450,1' 511,9
4 274,2 309,9 A95,4 682,2
5 297,2 346,2 624,4 79ö,7
6 311,6 365,5 769,0 896,1
7 317,4 346,6 823,4 960,5
8 334,1 343,5 888,0 962,2
9 3H,3 227,6 906,4 983,2
10 260,6 970,0
Die Ergebnisse zeigen, daß das geprüfte Produkt in einer Dosis von 100 ppm eine starke Stoffwechselaktivität bei den Hähnchaihervorruft.
Die Verwendung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das Puttermittelgesetz beschränkt sein.
309845/1178

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    in Form einer Mischung der isomeren Formen oder in Form der S- oder Z-Isomeren·
  2. 2. Dichlorphenoläther in Form der E- oder Z-Isomeren.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch oder 2,dadurch gekennzeichnet, daß man 2,5-Diehlorphenol mit 1-Halogen-3-chlorbuten-(2) in Gegenwart eines basischen Mittels zum 2,5-Diehlor-1-(3'-chlorbuten-(2!)-yloxy)-benzol in Form einer Mischung der isomeren Formen kondensiert, die man ggf. in die E- und Z-Isomeren auftrennt.
  4. 4. Futtermittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zumindest einer Verbindung nach Anspruch 1, zusammen mit einer der Nahrung der Zuchttiere angepaßten Nährmischung.
  5. 5. Futtermittel nach Anspruch 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 50 bis 500 ppm Dichlorphenoläther nach Anspruch 1.
  6. 6. Futterzusatz, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 2 bis
    3O3'.fö/1i78
    10 % von zumindest einer Verbindung nach Anspruch 1 zusammen mit einem Inerten festen oder flüssigen Trägermittel,
    7· Verwendung von zumindest einer Verbindung nach Anspruch 1 als Puttersatz.
    8, Veterinärpräparat, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zumindest einer Verbindung nach Anspruch 1 als Wirkstoff.
    309845/1178
DE2320232A 1972-04-21 1973-04-19 Neue phenolaether, verfahren zur herstellung derselben und diese enthaltende futtermittel und -zusaetze sowie veterinaerpraeparate Pending DE2320232A1 (de)

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DK (1) DK144373C (de)
FR (1) FR2180563B1 (de)
GB (1) GB1404249A (de)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2501896A (en) * 1950-03-28 Dichlorovinm ethers

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FR2180563B1 (de) 1975-04-25
DK144373B (da) 1982-03-01
FR2180563A1 (de) 1973-11-30
NL7305659A (de) 1973-10-23
US3895075A (en) 1975-07-15
CA994369A (fr) 1976-08-03
AU471518B2 (en) 1976-04-29
SU479280A3 (ru) 1975-07-30
DK144373C (da) 1982-08-09
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IT984898B (it) 1974-11-20
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