DE2310118A1 - N-acyloyl-n'-alkyl-alkylendiamine und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

N-acyloyl-n'-alkyl-alkylendiamine und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2310118A1
DE2310118A1 DE19732310118 DE2310118A DE2310118A1 DE 2310118 A1 DE2310118 A1 DE 2310118A1 DE 19732310118 DE19732310118 DE 19732310118 DE 2310118 A DE2310118 A DE 2310118A DE 2310118 A1 DE2310118 A1 DE 2310118A1
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Christian Dr Heid
Karl-Heinz Dr Keil
Joachim Dr Ribka
Otto Dr Troesken
Gerhard Dr Weckler
Siegfried Wirth
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Description

  • N-Acyldyl-N'-alkyl-alkylendiamine und Verfahren zu ihrer Herstellunq Die Erfindung betrifft N-Acyloyl-N'-alkyl-alkylendiamine der allgemeinen Formel I: worin R einen zweiwertigen aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder bicyclischen Rest, der zusammen mit der Dicarbonylaminogruppe einen 5, 6 oder 7gliedrigen Ring bildet, R1 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 8 bis 12 C-Atomen, R2 einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen, n die Zahl 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeuten, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • Bei den Verbindungen der.allgemeinen.Formel I kann die Kohlenstoffkette des Restes R2 durch Schwefel, die Gruppe -NH- oder vorzugsweise Sauerstoff unterbrochen sein.
  • In der allgemeinen Formel I kann der Rest R insbesondere für folgende zweiwertige Reste stehen: für R3 = H oder CH3 für R41 R5, R6, R7 = Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 C--Atomen, für R4, R5 R6, R7, R8 R9 = Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, für R4 bis R11 = Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen.
  • R2 bedeutet vorzugsweise Taigfettalkyl und n bedeutet vorzugsweise die Zahl 3.
  • Verbindungen der allgemeinen Formel I können dadurch hergestellt werden, daß ein N-Alkyl-alkylendiamin der allgemeinen Formel fT: mit einem Acylierungsmittel der allgemeinen Formel III: umgesetzt wird, wobei R, R¹, R² und n die bereits genannte Bedeutung besitzen und X, X = C1, Br, OH, OR (für R13 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen), oder X und X1 in Formel III zusammen -0- bedeuten.. Normalerweise besitzen X und X1 dieselbe Bedeutung oder stehen zusammen für -O-. Die Acylierungsmittel der.allgemeinen Formel III sind dann Säurechloride, Säurebromide, Alkylester oder Anhydride von Dikarbonsäuren der allgemeinen Formel IV: oder es sind diese Dikarbonsäuren selbst.
  • Die Dikarbonsäuren der allgemeinen Formel IV sind bekannt.
  • Insbesondere kommen folgende Dikarbonsäuren oder die davon abgeleiteten Säurebromide, Säurechloride, Alkylester oder Anhydride für die Herstellung der Verbindung der allgemeinen Formel I in Betracht: Bernstein - säure, Glutar - säure, Adipin - säure, Malein - säure, Citracon - säure, Itacon - säure, 1,2 Dichlorbernstein - säure, Alkylsubstituierte Bernsteinsäuren der Formel für R3 = H oder CH3, 1,2 Cyclohexan - dikarbonsäure, 1,2 Cyclopentan - dikarbonsäure, Phthal - säure, Tetrachlorphthal - säure, Tetrahydrophthal - säure, Alkylierte Phthalsäuren der Formel für R bis R = Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen Naphthalsäure Alkylierte Naphthalsäuren der Formel für R4 bis R9 = Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Endomethylentetrahydrophthalsäure Diphensäure Alkylierte Diphensäuren der Formel für R4 bis R11 = Alkyl mit 1 bis 6-C-Atomen.
  • Die Anhydride der angegebenen-alkylsubstituierten Bernsteinsäuren können durch Umsetzung eines Kohlenwasserstoffs der allgemeinen Formel V, worin R3 = H oder CH3 ist, mit Maleinsäureanhydrid (Formel VI) bei Reaktionstemperaturen von 120 - 1700 in Gegenwart von Peroxid, z. B. Na202 oder Benzoylperoxid, hergestellt werden. Die anderen erwähnten Dikarbonsäuren sind gut bekannte Verbindungen, aus denen die Säurechloride, Säurebromide, Anhydride und Ester, nach den zur Herstellung solcher Verbindungen allgemein bekannten Methoden Synthetisiert werden können.
  • N-alkyl-alkylendiamine der allgemeinen Formel II können für n = 3 leicht dadurch hergestellt werden, daß ein Amin der allgemeinen Formel HNR1R an die c-c Doppelbindung des Acrylnitrils angelagert wird und die Nitrilgruppe des Zwischenprodukts zu einer Aminogruppe reduziert wird.
  • Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel II können auch Diamine der allgemeinen Formel H2N(CH2)nNH2 in bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln alkyliert werden.
  • Geeignete Alkylierungsmittel sind z. B. Alkylchloride der Formel C1 - R2 Man erhält so Verbindungen der Formel H2N(CH2)nNHR2 , Diese Verbindungen können acyliert, z, B.
  • acetyliert, und anschließend mit einem Alkylierungsmittel, z. B. einem Alkylchlorid der Formel C1 - R1 alkyliert werden.
  • Nach der Abspaltung der Acylgruppe erhält man Verbindungen der allgemeinen Formel II, bei denen sowohl R2 als auch R1 einen Alkylrest der bereits genannten Art bedeuten.
  • Die Umsetzung des N-Alkyl-a-lkylendiamins der allgemeinen Formel II mit dem Acylierungsmittel der allgemeinen Formel III wird zweckmäßigerweise in einem geeigneten inerten Lösungsmittel durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B, Xylol, Toluol, Decalin, Tetralin usw. Die Umsetzung wird normalerweise bei Temperaturen von 80 bis 1800C durchgeführt und ist im allgemeinen nach 1 bis 3 Stunden beendet.
  • Die bei der Reaktion entstehenden Reaktionsprodukte, Wasser bei der Acylierung mit den freien Dikarbonsäuren oder den Anhydriden und ein niederer Alkohol bei der Acylierung mit einem Ester, werden zweckmäßigerweise laufend aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert. Bei der Acylierung mit Dikarbonsaureanhydriden hat sich die Durchführung der Umsetzung bei 140 - 150 C als besonders zweckmäßig erwiesen.
  • Der bevorzugte Temperaturbereich bei der Acylierung mit den Estern betragt 120 bis 1300C und mit den freien Säuren 1200C, Zur Vervollständigung der Umsetzung kann es, insbesondere bei der Acylierung mit den freien Säuren, erforderlich sein, bei Temperaturen von 100 bis 110 C, 1 bis 2 Stunden bei vermindertem Druck, zweckmäßig bei einem Druck von 20 bis 25 Torr nachzukondensieren, d. h. entstehende Reaktionsprodukte wie Wasser oder Alkohol abzudestillieren.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind normalerweise gelbbraune wachsartige hochviskose Produkte ohne genau definierten Schmelzpunkt, die sich überraschenderweise als temporäre Retarder mit erstaunlich geringer Permanenz und hohem Egalisiervermögen als Hilfsmittel zum Färben von Polyacrylnitril oder Polyestern mit basischen Farbstoffen eignen.
  • Fasergebilde aus Polyacrylnitril oder sauer modifizierten Polyestern können mit basischen Farbstoffen angefärbt werden. Ohne Zusatz von Egalisierhilfsmitteln besteht jedoch, insbesondere bei hellen Nuancen die Gefahr, daß unegale Färbungen erhalten werden. Um beim Färben der genannten Fasern mit basischen Farbstoffen trotzdem gleichmäßige Färbungen zu erhalten, ist der Einsatz spezieller Egalisierhilfsmittel, sogenannter Retarder, erforderlich. Beispielsweise ist zum egalen Färben von Polyacrylnitril-Gebilden ein Verfahren bekannt, bei dem als Retarder quaternäre Alkoxy-Alkyl-ammonium-Verbindungen (DAS 1,123.286) Verwendung finden.
  • Im allgemeinen haben aber Verbindungen mit langkettigen, hydrophoben Kohlenwasserstoffresten den entscheidenden Nachteil, daß sie im Falle einer versehentlichen Überdosierung die zu färbenden Polyacrylnitrilfaser hartnäckig reservieren und es praktisch unmöglich machen, diegewünschte Farbtiefe oder Nuance zu erhalten. Egalisierhilfsmittel mit solchen Eigenschaften werden permanente Retarder genannt, Um derartige Fehl färbungen und Farbstoffverluste zu vermeiden, kommen häufig die leichter anwendbaren temporären Retarder, beispielsweise Benzyl-pyridiniumchlorid (U,S. Patent 2.986.444) zum Einsatz, Temporäre Retarder sind in der Anwendung leicht zu handhaben, Sie erlauben, auch bei versehentlicher Überdosierung eine gute Baderschöpfung innerhalb der üblichen Färbezeit und die gewünschte Farbtiefe zu erhalten. Sie haben aber den entscheidenden Nachteil, daß sie bei gleichen Einsatzmengen im Vergleich zu den permanenten Retardern weniger wirksam sind. Es wurde nun überraschenderweise und keineswegs vorhersehbar gefunden, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sowohl das hervorragende Egalisiervermögen der permanenten Retarder wie auch die geringe Permanenz der temporären Retarder in sich vereinigen, Sie sind als Egalisierhilfsmittel bei allen Färbungen von Gebilden aus Polyacrylnitril, aus Acrylnitril enthaltenden Mischpolymerisaten wie auch sauer modifizierten Polyesterfasern hervorragend wirksam und kommen vorzugsweise in Form der Salze mit der allgemeinen Formel VIII: als ca, 50-prozentige Lösungen oder Dispersionen zum Einsatz, In der allgemeinen Formel VIII besitzen R, R¹, R² und n die bereits angegebenen Bedeutungen, X bedeutet das Anion einer anorganischen Säure oder einer Karbonsäure. Insbesondere kann X für folgende Anionen stehen: 3-PO4 S04 NO3-Cl-HCOO-CH3COO 2H5COO Das Acetatanion wird bevorzugt.
  • Die Salze der allgemeinen Formel VIII werden dadurch hergestellt, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I mit den berechneten Mengen Säuren vermischt werden Als Lösungs- bzw. Dispergiermittel für die Verbindungen der allgemeinen Formel I oder ihre Salze der allgemeinen Formel VIII kommen z. B. Wasser oder Isopropanol in Betracht. fur die Salze der allgemeinen Formel VIII auch Säuren, insbesondere Ameisen- und Essigsäure.
  • Die Färbungen können mit basischen Farbstoffen z. B, basischen Azo- und Anthrachinonfarbstoffen, Indulin-, Cyanin- und Methinfarbstoffen, Chinolin- und Acridinfarbstoffen, Farbstoffen der Di- oder Triarylmethan-, Oxazin-, Thiazin-, Diazinreihe durchgeführt werden.
  • Im allgemeinen geschieht die Anwendung so, daß das Färbegut in einem Flottenverhältnis von 1 : 3 bis 1 : 200, insbesondere von 1 : 10 bis 1 : 20 in ein auf Kochtemperatur gebrachtes Färbebad gegeben wird. Im Färbebad sind die genannten Farbstoffe und 0,01 bis zu 5 g/Liter, insbesondere 0,025 bis 3,5 g/Liter, der Verbindungen der allgemeinen Formel 1. vorzugsweise in Form der Salze der allgemeinen Formel VIII enthalten. Beispielsweise beträgt bei einem Flottenverhältnis von 1:3 die Konzentration der Verbindungen der allgemeinen Formel I oder ihrer Salze 0;8 bis 3,5 g/l, bei einem Flottenverhältnis von 1 : 100 0,025 bis 0,1 g/l.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel I oder ihre Salze werden vorzugsweise als ca. 50 %ige Lösungen oder Diapersionen in das Färbebad eingebracht.
  • Als Lösungs- oder Dispergiermittel kann z. Bs Wasser, Isopropanol, eine Säure, insbesondere Essigsäure verwendet werden. Die Färbung kann wie üblich in Anwesenheit von Zusatzstoffen, wie z, B. von Säuren, z. B.
  • Ameisen- und Essigsäure ausgeführt werden. Es ist ebenso möglich mit Gemischen der erfindungsgemäß beanspruchten Substanzen zu arbeiten.
  • In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Grad Celsius, Prozente in Gewichtsprozenten, Teile in Gewichtsteilen angegeben.
  • Beispiel 1 In eine Schmelze von 223 g (0,6 Mol) Talgfettpropylendiamin werden bei einer Temperatur von 80 - 85 0C in ca. 1 Stunde 70 g (0,7 Mol) Bernsteinsäureanhydrid eingetragen und innerhalb 1 Stunde auf 1600 hochgeheizt.
  • Nun wird bei einer Innentemperatur von 150 - 1600C zwei Stunden kondensiert und das entstehende Reaktionswasser laufend abdestilliert. Schließlich destilliert man das restliche Reaktionswasser im Vakuum bei 105 bis 1100 ab.
  • Dem entstandenen gelbbraunen zähflüssigen Produkt kommt die Formel zu: Das Produkt ist in Eisessig klar löslich und kommt als ca. 50-prozentige Lösung in Eisessig zur Anwendung.
  • Analyse: Molgewicht ca. 452, NBer.: 6,2 % Gef,: 6,0 % In analoger-Weise werden 214 g (0,6 Mol) Talgfettäthylendiamin bzw. 230 g (0,6 Mol) Talgfettbutylendiamin bzw.
  • 247 g (0,6 Mol)Talgfetthexylendiamin-mit 70 g (0,7 Mol) Bernsteinsäureanhydrid umgesetzt.-Die entsprechenden Produkte sind ebenfalls in Eisessig gut löslich und können als ca. 50-prozentige Lösungen in Eisessig angewandt werden. In gleicher Weise können 185 g (0,5 Mol) Talgfettpropylendiamin mit 52 g (0,53 Mol) Maleinsäureanhydrid umgesetzt werden.
  • Beispiel 2 In eine Schmelze von 223 g (0,6 Mol) Talgfettpropylendiamin werden 84,5 g (0,65 Mol) Itaconsäure bei 95 bis 1000C eingetragen. Dann wird eine halbe Stunde bei 110 bis 1150C und zwei Stunden bei 1200C erhitzt und das entstandene Wasser anschließend im Vakuum abdestilliert.
  • Der entstandenen dunkelbraunen Masse kommt die Formel zu: Analyse: Molgewicht 480 N Ber.: 5,8 % Gef.: 6,0 % Das Produkt ist in Eisessig klar löslich und besitzt eine gute Egalisierwirkung beim Färben von Polyacrylnitril-Gebilden mit basischen Farbstoffen.
  • Beispiel 3 Bei 80 - 900C werden in eine Schmelze von 41 g (0,22 Mol) N-Octyl-propylendiamin 34,5 g (0,233 Mol) Phthalsäureanhydrid in 1 Stunde eingetragen, 20 Minuten bei 100 -1100C nachgerührt und innerhalb von 1,5 Stunden auf 140 bis 1500C hochgeheizt. Dann wird 2 Stunden bei 140 bis 150°C weiter kondensiert und das Reaktionswasser während der Reaktion laufend abdestilliert. Die letzten Wasserreste werden bei 100 - 110°C im Wasserstrahlvakuum entfernt. Die braune, zähflüssige Masse hat die Formel Analyse: Molgewicht: ca. 316 N Ber.: 8,8 % Gef.: 8,2 % Das Produkt ist in Eisessig klar löslich.
  • Auf die gleiche Weise werden 39 g (0,18 Mol) N-Decylpropylendiamin mit 29 g (0,196 Mol) Phthalsäureanhydrid, 38 g (0,127 Mol) N,N-Dioctylpropylendiamin mit 20,7 g (0,14 Mol) Phthalsäureanhydrid, 42,8 g (0,125 Mol) N,N-Dilauryläthylendiamin mit 20,7 g (0,14 Mol) Phthalsäureanhydrid oder 163 g (0,5 Mol) N-Octadecylpropylendiamin mit 74 g (0,5 Mol) Phthalsäureanhydrid umgesetzt. Es werden so Produkte folgender Formeln erhalten: Die erhaltenen Produkte sind braun, zähflüssig und lösen sich sehr gut in Eisessig.
  • Beispiel 4 In eine Schmelze von 41,5 g (0,149 Mol) N-Isononyloxypropyl-propylendiamin werden bei 90 bis 1000C 24 g (0,16 Mol) Phthalsäureanhydrid eingetragen, Dann wird bei 100 bis 1100C 1 Stunde nachgeheizt und in 15 Minuten auf 150 bis 1550C hochgeheizt, 2 Stunden bei 150 bis 1550C weiter kondensiert und das Reaktionswasser fortwährend abdestilliert. Die letzten Reste an Wasser werden bei 100 bis 1100C im Vakuum entfernt. Das entstandene gelbbraune und zähflüssige Produkt der Formel ist in Eisessig klar löslich.
  • In gleicher Weise werden 38,5 g (0,124 Mol) N-Isotridecyloxypropyl-propylendiamin bzw. 39,2 g (0,124 Mol) N-Isotridecyl-mercaptopropyl-propylendiamin mit jeweils 20,3 g (0,137 Mol) Phthalsäureanhydrid und 48,1 g (0,125 Mol) N-Octadecyl-aminopropyl-propylendiamin, bzw. N-Octadecylaminoäthyl-äthylendiamin mit 23,2 g (0,137 Mol) Naphthalsäureanhydrid unter den genannten Reaktionsbedingungen umgesetzt. Es werden so Produkte folgender Formeln erhalten: Beispiel 5 Bei 90 bis 95°C werden in eine Schmelze von 185 g (0,5 Mol) Talgfettalkylpropylendiamin 119 g (0,6 Mol) Naphthalin-1, 8-dicarbonsäureanhydrid (Naphthalsäureanhydrid) eingetragen. Dann heizt man innerhalb 1 Stunde auf 140 bis 1500C, kondensiert 2 Stunden bei 140 bis 1500C und destilliert laufend das entstehende Wasser ab, Die entstandene braungelbe Masse der Formel ist in Eisessig klar löslich und besitzt beim Färben von PolyacrylnitrilGebilden mit basischen Farbstoffen gute Egalisierwirkung, Analyse: Molgewicht ca, 550 N Ber.: 5,1 % Gef.: 4,9 % Beispiel 6 In eine Schmelze von 185 g (0,5 Mol) Talgfettalkylpropylendiamin werden bei 90 bis 100°C 80,6 g (0,53 Mol) Tetrahydrophthalsäureanhydrid eingetragen und innerhalb 1 Stunde auf 150 bis 1600C geheizt. Dann wird 2,5 Stunden bei dieser Temperatur kondensiert und das Wasser laufend abdestilliert Es entsteht ein braunes, zähflüssiges Produkt der Formel das in Eisessig klar löslich ist.
  • Unter den gleichen Reaktionsbedingungen werden 185 g (0,5 Mol) Talgfettalkylpröpylendiamin mit 87 g (0,53 Mol) Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid zu einem Produkt der Formel umgesetzt, das ebenfalls in Eisessig klar löslich ist.
  • Beispiel 7 10 g Polyacrylnitrilgarn werden in einem Laborfärbegerät im Flottenverhältnis 1 : 40 in ein auf 980C erwärmtes Bad eingebracht, das in einem Liter 0,075 g des Handelsfarbstoffes 0,225 ml Eisessig und 0,45 g einer ca. 50 prozentigen Lösung der Verbindung in Eisessig enthält.
  • Man färbt 90 Minuten bei 980C und erhält eine einwandfreie, egale rotviolette Färbung. Ähnlich gute Ergebnisse erhält man mit 50 prozentigen Lösungen in Eisessig der folgenden Verbindungen Beispiel 8 Ersetzt man bei dem in Beispiel 7 beschriebenen Verfahren den dort genannten Farbstoff durch 0,1 g des Handelsfarbstoffes und die dort genannten Hilfsmittel durch die Produkte des Beispiels 3 in gleicher Konzentration, dann erhält man grüne Färbungen von ausgezeichneter Egalitat und eine gute Baderschöpfung.
  • Beispiel 9 Ersetzt man bei dem in Beispiel 7 beschriebenen Verfahren den dort genannten Farbstoff durch 0,5 g des Handelsfarbstoffes und die dort genannten Hilfsmittel durch die Produkte des Beispiels 4 in gleicher Konzentration, dann erhält man sehr egale rote Färbungen.
  • Beispiel 10 Ersetzt man bei dem in Beispiel 7 beschriebenen Verfahren den dort genannten Farbstoff durch 0,5 g des Farbstoffes und setzt 0,225 ml Eisessig und 0,45 g eines im Beispiel 6 beschriebenen Produktes als ca, 50-prozentige Lösung in Eisessig zu, so erhält man bei einer Färbezeit von 90 Minuten sehr egale blaue Färbungen. Ohne die genannten Hilfsmittel fallen die Färbungen dagegen fleckig aus.

Claims (8)

  1. Patentansprüche
    QDü) N-Acyloyl-N-alkyl-alkylendiamine der allgemeinen Formel I worin R einen zweiwertigen aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder bicyclischen Rest, der zusammen mit der Dicarbonylaminogruppe einen 5, 6 oder 7gliedrigen Ring bildet, R1 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 8 bis 12 C-Atomen R2 einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen, n die Zahl 2, 3, 4, 5 oder 6 bedeuten.
  2. 2.) N-Acyloyl-N' -alkyl-alkylendiamine nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kohlenstoffkette des Restes R2 durch Sauerstoff unterbrochen ist.
  3. 3.) N-Acyloyl-N'-alkyl-alkylendiamine nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kohlenstoffkette des Restes R2 durch Schwefel oder die Gruppe -NH-unterbrochen ist.
  4. 4.) N-Acyloyl-N'-alkyl-Alkylendiamine nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß für R3 = H oder -CH3 für R4, R5, R6, R7 = Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, für R, R, R6, R R, R R = Wasser stoff oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, für R4 bis R11 = Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet.
  5. 5.)Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß ein N-Alkyl-alkylendiamin der allgemeinen Formel II mit einem Acylierungsmittel der allgemeinen Formel III umgesetzt wird, wobei R, R11 R2 und n die in den Ansprüchen 1 bis 4 angegebenen Bedeutungen besitzen und X, X1 = C1, Br, OH oder X und X1 zusammen -0- bedeuten.
  6. 6,) Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen von 80 bis 1800C vorgenommen wird.
  7. 7.) Verfahren nach den Ansprüchen 5 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß be.i vermindertem Druck nachkondensiert wird.
  8. 8.) Verwendung der Verbindungen der Ansprüche 1 bis 4, oder Ihrer Salze als Egalisierhilfsmittel zur Erzeugung egaler Färbungen-auf Gebilden aus Polyacrylnitril oder sauer-modifizierten- Polyestern unter Verwendung basischer Farbstoffe.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO1990015798A1 (de) * 1989-06-19 1990-12-27 Boehringer Mannheim Gmbh Aminoalkylmaleimide und davon abgeleitete hapten- und antigenderivate sowie konjugate mit peptiden oder proteinen

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WO1990015798A1 (de) * 1989-06-19 1990-12-27 Boehringer Mannheim Gmbh Aminoalkylmaleimide und davon abgeleitete hapten- und antigenderivate sowie konjugate mit peptiden oder proteinen

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