DE2309501A1 - Nematische fluessigkristalle mit grosser stabilitaet - Google Patents

Nematische fluessigkristalle mit grosser stabilitaet

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DE2309501A1
DE2309501A1 DE19732309501 DE2309501A DE2309501A1 DE 2309501 A1 DE2309501 A1 DE 2309501A1 DE 19732309501 DE19732309501 DE 19732309501 DE 2309501 A DE2309501 A DE 2309501A DE 2309501 A1 DE2309501 A1 DE 2309501A1
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Germany
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liquid crystals
nematic liquid
great stability
compounds
radicals
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Application number
DE19732309501
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English (en)
Inventor
Andre Couttet
Jean Claude Dubois
Annie Zann
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Thales SA
Original Assignee
Thomson CSF SA
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    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

173, Bd. Haussmann
Paris 8e/Frankreich
Unser'Zeichen: T 1341
Nematische Flüssigkristalle mit großer Stabilität
Die Erfindung betrifft nematische Flüssigkristalle. Bekanntlich befinden sich diese organischen Stoffe innerhalb eines Temperaturbereichs zwischen einem Schmelzpunkt und einem Klärpunkt in einem sogenannten "mesomorphen" Zustand, in welchem sie bezüglich ihrer Molekülanordnung und ihrer optischen Eigenschaften festen Kristallen ähneln. Die Achsen der länglichen Moleküle sind parallel zu einer gegebenen Richtung ausgerichtet und man kann ihre Orientierung mit Hilfe eines elektrischen oder magnetischen Feldes beeinflussen. Diese Eigenschaft bildet den Ausgangspunkt für die meisten Anwendungen auf dem Gebiet der Elektro-Optik und der Sichtbarmachung.
Die bekannten Substanzen mit nematischer Struktur bei einer gegebenen Temperatur besitzen eine begrenzte Stabilität. Einige zersetzen sich unter der Einwirkung des elektrischen Feldes jenseits einer bestimmten Intensität. Die meisten sind lichtempfindlich und zwar umso mehr
Dr.Ha/Mk
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als sie eine Färbung besitzen, die sich daraus ergibt, daß sie einen Teil des Spektrums absorbieren, dessen Energie auf Grund von fotochemischen Effekten einen Abbau der nematischen Substanz erzeugt. Alle diese Substanzen besitzen eine begrenzte Lebensdauer.
Die Erfindung beseitigt diese Nachteile, indem sie ungefärbte und sehr stabile nematische Flüssigkristalle schafft.
Die Flüssigkristalle gemäß der Erfindung entsprechen der allgemeinen Formel der folgenden Tolanderivate
Sie kennzeichnen sich dadurch, daß eines der Radikale und R2 zur Gruppe der folgenden Radikale:
- C - O- (Ester)
'n
H2n+1 - O - C - O-(Carbonat)
und daß das andere Radikale zu der folgenden Gruppe gehört:
Cn H2n+1
cn H2n+1
-8-0-
cn H2n+1 309838/1278
Cn H2n+1
- O - C - 0-
Diese Kristalle werden auf folgende Weise hergestellt:
Man geht von einem Hydroxytolan der Formel
OH -II] - C 5 C T «--OH
oder der Formel
/y c = c y
R "1 i L r~0H
Beispielsweise führt man Verätherungs- (oder Veresterungs-) reaktionen in zwei Stufen durch.
1. Stufe:
Reaktion von A,4'-Dihydroxytolan mit einem Alkylhalogenid, das dem folgenden Symbol entspricht:
hal-CnH(2n+1)
worauf man das 4-Alkoxy-4f-hydroxytolan extrahiert.
2. Stufe:
Das erhaltene Produkt wird unter genau definierten
Bedingungen ( siehe das folgende Beispiel) entweder
einem Acylhalogenid, wenn Rp ein Esterradikal ist:
/°
Cl-C - Cn H2n+1
309838/1278
oder einem Halogencarbonat, beispielsweise einem Alkyl chlorcarbonat, zusammengebracht, wenn Rp ein Carbonatradikal ist:
Cl-C - O Cn
Zahlenbeispiel
1. Stufe:
Man geht von 5»26 g 4,4'-Dihydroxytolan und 1,73 g Hexylbromid aus. Man läßt in alkoholischem Caliumhydroxyd zwei Stunden am Rückfluß reagieren. Nach Abdestillation des Äthanols behandelt man mit Äther und Wasser. Das abdekantierte Wasser wird angesäuert und das Monophenol wird mit Äther extrahiert. Nach Verdampfung des Äthers wird die kristalline Masse in Benzol gelöst und durch Aluminiumoxid filtriert. Das destillierte Benzolfiltrat ergibt 4 g 4-Hexyloxy-4·-hydroxytolan.
2. Stufe:
Man geht von dem Produkt der ersten stufe (Menge: 1 g) und 0,31 g Propionylchlorid aus, das man in Pyridin löst. Man schüttet die Lösung auf verdünnte Schwefelsäure und kühlt bis zur Einstellung einer Temperatur von O0C. Dann extrahiert man mit Äther und wäscht mit Salzsäure. Nach Verdampfung des Äthers und Destillation erhält man 1,1g Produkt. Nach Lösung dieses Produkts in Benzol filtriert man über Aluminiumoxid und erhält 0,9 g Propionat von 4-Hexyl-4'-hydroxytolan.
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In der nachstehenden Tabelle sind die bevorzugten Radikalarten für die Radikale R1 und R2 der allgemeinen erfindungsgemäßen Formel angegeben:
Tabelle 1
( η = eine ganze Zahl von 1 bis 16)
Beispiel
Nr.		 R1 R2
1
2
3
5
6
7		 Cn "(2n + 1)" ° "
Cn"(2n+1) °-
CnH(2n+ D-C-O-
Cn "(2n + -ι)" C - O -
Cn "(2n + 1) "
Cn "(2n + D "
Cn "(2n + D ° "		 " ° Cn "(2n + D
- 0-/-0ηΗ(2η+1)
-O- Cn H(2n + 1}
" Cn "(2n +D
- O- Λ CnH(2n+ 1}
- 0-<Λ OCnH(2n+ 1}
- O- (Λ 0CnH(2n+ 1}
Mit den nachstehenden Radikalen erhält man die folgenden Ergebnisse:
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Tabelle 2
gewählte Radikale Temperatur in 0C Klärpunkt
( T1)
a) R1 = R2 = C6 H13 O
b) R1 = C6 H13 O
wobei Rg = C H3C Hg C O O
c) R1 = C6 H13 O
wobei Rg = C H3(CHg)2 COO		 Schmelztemperatur 106
75
90
96
73
82
Tabelle 3
Esterartige Verbindungen R1 = CH3 O ; Rg= - 0-C'
- r.
Beispiel
Nr.		 r2 Tp(0C) T1(0C) TI-TF ΔΕ
(Maximum)
31 C3H7 84 110 26 -0,35
32
33		 C4H9
C5H10		 84
94		 98
104		 14
10		 -0,35
-0,31
34 C6H13 80 94 14 -0,33
35 C7H15 85 95 10 -0,28
36 C8H17 85 90 5 -0,18
37 C9H19 89 91 2 -0,08
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Tabelle 4
Carbonatartige Verbindungen R^ = CH, O;R2=-O-C-O-3
Beispiel r2 TF(°C) T1(0C) Ττ-Τρ ΔΕ Nr. (Maximum)
41 Cp Hc 113 Anmerkg.(a) Anmerkg.
(a)
42 C4 H9 79 84 5 + 0,15
Anmerkung (a): Wenn man die Flüssigkeit unterkühlt, wird diese ab 1O4°C nematisch und schliesslich ab 820C isotrop.
Der Parameter ΔΕ der Tabellen 3 und 4 bedeutet den Unterschied der Werte der Dielektrizitätskonstante des Flüssigkristalls, gemessen in Richtung der Achse der untereinander parallelen Moleküle und dann der senkrecht zu dieser Achse ausgerichteten Moleküle.
Je nach dem obAE positiv oder negativ ist, sagt man, daß der Flüssigkristall eine positive oder negative Anisotropie besitzt.
Man erhält eine Erniedrigung, d.h. eine Verbreiterung des Bereichs T1 - Tp, des sogenannten Mesomorphiebereichs, indem man die vorstehenden Produkte untereinander oder mit anderen Flüssigkristallen mischt.
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Mischungsbeispiele
a) Mischung im Molverhältnis 45:55 der Verbindungen der Beispiele 31 und 32 von Tabelle 3; man erhält einen Mesamorphiebereich von 66 bis 1O3°C;
b) binäre Mischung der Verbindung von Beispiel 31 von Tabelle 3 mit der Verbindung 4-Methoxy-4'araylphenylbenzoat in einem Molverhältnis von 20:80; man erhält einen Mesamorphiebereich von 20 bis 500C.
Die Erfindung ermöglicht die Erzielung von Anzeigevorrichtungen, die auf der dynamischen Diffusion des Lichts beruhen (im Fall der esterartigen Verbindungen) und die Erzielung von Vorrichtungen mit Feldeffekt ( im Fall von carbonatartigen Verbindungen ).
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Claims (1)

Patentansprüche
1. Nematische Flüssigkristalle, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Tolanderivat der allgemeinen Formel
sind, worin eines der Radikale R1 und
-C-O- (Ester)
η
oder Cn Η9τια1 - 0 - C - 0 - (Carbonat) und das andere Radikal
Cn H2n+1
Cn H2n+1
Cn H2n+1 Cn H2n+1 - 0 - C -
J-O-
ist.
2. Flüssigkristalle nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
daß R1 C H, O - und
R r I S 2 η H2n+1 " c " ° " ist.
309838/12 7
3. Flüssigkristalle nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, das L C H, O - und
R2 Cn H2n+1 - O - C - O - ist.
A. Flüssigkristalle nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einem Gemisch der Verbindungen bestehen.
5. Flüssigkristalle nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einem Gemisch dieser Verbindungen mit anderen Flüssigkristallen bestehen.
6. Flüssigkristallvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Substanz nach einem der Ansprüche
1 bis 5 enthalten.
30983S/1278
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