DE2307174A1 - Verfahren zur herstellung von 5-substituierten 5h-dibenzo eckige klammer auf b,f eckige klammer zu azepinen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 5-substituierten 5h-dibenzo eckige klammer auf b,f eckige klammer zu azepinenInfo
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Description
230717«
Verfahren zur Herstellung von 5-eubstituierten 5H-Dibenzo/~b,f7azepinen
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung
von 5-substituierten 5H-Dibenzo^~b,f7azepinen der allgemeinen Formel I, in der X eine Äthylen- oder eine Vinylengruppe
Y und Y*9 die gleich oder verschieden sein können, je ein
Wasserstoff— oder Halogenetom und R ein Wasserst off a torn oder
einen aliphatischen oder aromatischen Acylrest, der auch durch Halogenatom ein oder mehrfach substituiert sein kann, bedeuten.
Als Beispiel für einen Acylrest seien der Formyl-, Acetyl-,
Propionyl-, Butyryl-, Chloracetyl-, Chlorpropionyl- und
der Benzoylreet genannt· Die Verbindungen der allgemeinen
Formel I besitzen antikonvulsive, inuskelrelaxierende und
sedativ-tranquillieierende Eigenschaften«
1-alkylierte 5-Carbamoyl-5H-dibenzo^""b,f7azepine dadurch
herzustellen, daß man entweder
a) die entepreohenden 5H-Dibenzo/f b,f7azepine, wie Iminodibenzyl
oder Iminostilben, zunächst mit Phosgen zu den entsprechenden 5-Chloroarbo»yl-5H-dibenzo/~b,f7azepinen und diese
anschließend mit Ammoniak oder primären oder sekundären Aminen umsetzt (Brit. Patentschrift Nr. 736 409;
BRD-Patentschrift Hr. 1 001 271; Schweiz.Patentschrift Vr.
366 541)
oder daß man
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b) die entsprechenden 5H»Dibens©^""b,f7azepine, wie Iminodibeneyl
oder Iminestilben, mit I-alkylierten Csxbamidsäure-,
chloriden umsetzt (IRD-Patentechrift Nr. 1 136 707; Brit·-..
Patentschrift Ιϊ*β 90S 452; Frenz· Patentschrift Mr· - , ;
1 223 382), oder daß man
c) Iminoetilben mit Alkylisocyanaten umsetzt (Franz. Patentschrift
Hr. 1 223 332, jedoch aieht durch Beispiel belegt).
Eigene Untersuchungen über die Umsetzung von 5H-Dibenzo^~b,f7-azepintn
mit Alkyl«, Aryl-, und Cjcloalkylisocyimaten führten
nicht sa den gewünschten Verbindungen, da das sekundäre
1-Atom in den Dibenso^~b,if7azepizien nicht mit diesen Isocyanaten
reagiert, d· h. nicht die sonst von primären und sekundären Aminen bekannte.Reaktionsfähigkeit zeigt.
Dieses Ergebnis stimmt mit den Äsgnb©n im Mouben-Weyl,
"Methoden der organischen Cheat©" Verlag Georg Thieme,
Stuttgart, 1952, BmA 8, Seite 158 überein, wo darauf hingewiesen
wird, ά&§ bereits bei Di^rylasoinen vom Typ des
Diphenylamine große Sohwi®rigk@it@n bei der Umsetzung mit
Alky!isocyanaten auftreten«
Alle bisherigen Verfahren £lihy®ss entweder zu 5-Cerbamoyl-5H-dibenzo£"b,f7azepinen
oder sn H^alkylierten 5-Carfeamoyl-5H-dibenzo^~bsf7a£epin@n,
wobsi als Zwischenstufe mit Phosgen
entweder die 5-Chlorocarbonyl«5H«dibenzo-j£<"b,f7azepine oder
die H-Alkylcarbamidsäurechlorid® hergestellt werden mtlssen.
Die Erfindung stellt sich di® Aufgab®, Verbindungen der
allgemeinen Formel I rein land In guttn Ausbeuten herzustellen·
Erfindungsgemäß werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der X, Y, Y* und R die @ben genannt® Bedeutung
besitzen, dadurch hergestellt, daß man 5H-Dibenzo^"b9f7
azepine der allgemeinen Formel II, in der X9 Y und Y* die
oben genannte Bedeutung besitzt, mit Acylisocyaneten der
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allgemeinen Formel III, in der R die oben genannte Bedeutung besitzt, umsetzt und die erhaltenen Verbindungen der
allgemeinen Formel I, in der R einen Acylrest bedeutet, erwünschtenfalls einer Hydrolyse unterwirft.
Die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel II mit den Verbindungen der allgemeinen Formel III wird in
indifferenten organischen Lösungsmitteln durchgeführt. Die
Reaktion verläuft spontan und exotherm.
Die Reaktion kann bei Raumtemperatur, darunter oder unter Erhitzen
durchgeführt werden. Infolge der relativ starken Wärmefreisetzung ist es, insbesondere bei größeren Ansätzen,
zweckmäßig, das Reaktionsgemisch zu kühlen. Oberhalb von etwa 70 C setzen mit steigender Temperatur in zunehmenden
LIaBe Zersetzungsreaktionen ein, die unter anderem auch zur Rückbildung des Ausgangsproduktes der allgemeinen Formel II
führen. Obwohl oberhalb von 70 0C die Durchführung dieser
Reaktion prinzipiell möglich ist und auch in Rahmen dieser
Erfindung mit geschützt wird, stellt aus iieae;^ Grunde die
Durchführung dieser Reaktion bei Temperaturen von 0 bis 70 0Z
eine bevorzugte Ausführungsfonn der Erfindung dar·
Die Hydrolyse des Acylrestes K kann sowohl in saurem wie .
in alkalischem Milieu durchgeführt werden. Eine bevorzugte Ausführungsforn der Erfindung besteht darin, die Hydrolyse
in einem schwach alkalischen Medium durchzuführen, zum Beispiel in Gegenwart von Alkalicarbonaten oder von Alkalibikarbonaten·
Die Hydrolyee kann sowohl bei niederen Temreraturen ale auch
unter Erwärmen durchgeführt werden. Aus den oben dargelegten Gründen ist es jedoch zweckmäßig, eine Temperatur von 70 0C
bei der Hydrolyse nicht wesentlich zu überschreiten. Der
Ten, eraturbereich von 0 bis 70 0C stellt also auch bei der
Hydrolyse eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung dar.
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Die Ausbeuten eind nahezu quantitativ und die erhaltenen Produkte
sehr rein, aodaß eine anschließende Reinigung ueist
nicht erforderlich ist.
Der Erfolg dee erfindungsgemäßen Verfahrene ist in nehrfacher
Hinsicht überraschend, weil es aue Houben-V/eyl, Methoden
der organischen Chemie, Bd. 8, Seite 158 bekannt ist, daß
bereits bei Diarylaninen vom Typ des Diphenylamine große
Schwierigkeiten bei der Umsetzung mit Alkylisocyanaten auftreten,
aodaß nan bei den noch schwächer basischen 5H-Dibenzo-
^"b,|7azepinen der Fornel II erwarten uußte, daß bei diesen
diese Umsetzung ebenfalls nicht durchführbar list (was auch durch unsere Versuche bestätigt wurde), sodaß auch eine Umsetzung
tilt Acylisocyanaten anstelle der Alkylisocyanate
keine Aussicht auf Erfolg versprach, und weil es bei der Hydrolyse der 5-(N-Acylcarbamoyl)-5H-dibenzo^""b,f7azepine infolge
der dreifachen Säureamidstruktur in der Seitenkette drei
Hydrolyseiaöglichkeiten gibt, sodaß mit einem Gemisch verschiedener
Reaktionsprodukte bei der Hydrolyse gerechnet werden mußte.
Um so Überraschender war es, daß die Umsetzung der 5H-Dibenzo^*"b,f7azepine
der Formel II mit den Acylisocyanaten der Formel III in Ausbeuten Über 90 % der Theorie und die Hydrolyse
der 5-(H-Acylcarbanoyl)-5H-dibenzo/"b,f7azepine der
Formel I in Ausbeuten über 80 %, meist sogar über 90 fo der
Theorie verläuft, wobei in beiden Stufen Verbindungen von großer Reinheit erhalten werden können.
Die Reaktionen von 5H-Dibenzo^~b,f7azepinen mit Acylisocyanaten
verlaufen spontan und exothern.
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19 g (0,10 Hol) Irainoatilben werden in 100 ml Benzol vorgelegt
und 8,5 g (0,1 Mol) Acetyliaocyanat unter Feuchtigkeit
saus achluß langsam unter Rühren zugetropft· Die Reaktion
verläuft spontan und exotherm. Es wird noch 4 Std. bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach dem Abkühlen wird das
5-Aeetylcarbaraoyl-5H-dibenzo^~b,f7azepin abgesaugt und mit
Benzin gewaschen· Ausbeute 26 g (3 93 % der Theorie)
F. 144 - 146 °.
2,8 g (0,01 Mol) S-Acetylcarbaraoyl-SH-dibenzo^fbjf^azepin
werden in 50 ml 96%igem Methanol mit 0,8 g (0,015 Mol)
Natriummethylat 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt, 200 ml
Wasser zugegeben und das ausgefallene^ 5-Carbamoyl-5H-dibenzo/"b,f7azepin
wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet· Ausbeute 2,3 g (S 97 % der Theorie),
F. 189 - 192 °.
2,8 g (0,01 Mol) 5-Acetylcarbamoyl-5H-dibenzo^"*b,f7azepin
werden mit 0,5 g (0,005 Mol) natriumcarbonat in 50 ml 90%igem Methanol 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt, dann
werden 100 ml Wasser zugegeben. Diese entstandene weiße Fällung wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Ausbeute 2,2 g 5-Carbamoyl-5H-dibenzo/"b,f7azepin
(§ 93 % der Theorie), F. 190 - 192 °.
2,8g (0,01 Mol) 5-Acetylcarbamoyl-5H-dibenzo^~b,f7azepin
werden mit 0,7 g Natriumhydrogencarbonat in 50 ml 9Q$igem
Methanol 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dea Erkalten werden 200 ml Wasser zugegeben. Das ausfallende
5-Carbaiaoyl-5H-dibenzo/f"b,f7azepin wird abgesaugt und mit
Wasser gewaschen. Ausbeute 2,3 g (S 97 55 der Theorie),
F. 188 - 191 °.
2,8 g (0,01 Mol) 5-Acetylcarbamoyl-5H-dibenzo/"b,f7azepin
werden in 50 ml Methanol mit 1,0 ml konzentriertem wässrigen
Ammoniak 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt, 200 ml Wasser zugegeben, das ausgefallene 5-Carbamoyl-5H-dibenzo^""b,f7
azepin wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Ausbeute: 2,2 g (= 93 % der Theorie), F. 186 - 192 °.
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2,8 g (0,01 Mol) 5-AcetylcarbaEnoyl-5H-dibenzo£**b,f7azepin
werden ir 50 ml 90%igem Methanol nit 1,0 ml konzentrierter
Salzsäure 4 Stundin unter Rückfluß erhitzt. Dann werden 100 ml
Wasser zugegeben und das ausgefallene 5-Garbaraoyl-5H~dibenzo-
^""bf£7azepin wird abgesaugt und gewaschen. Ausbeutes 2,2 g
CA 93 % der Theorie), F. 180 - 184 °, aus Essigsüurebutylester
umkristallisiert, P. 192 - 194 V
2,8 g (0,01 Mol) 5~Aoetylcarbamoyl«5H«-dibenzo£~b,f7azepin
werden in 50 ml 90%igem Methanol uit Q?2 ml konzentrierter
Schwefelsäure 4 Stunden unter leichtem Rückfluß gehalten.
Es werden 150 ml Wasser zugegeben s das ausfallende 5-Carbamoyl-5H-dibenzo^~b,f7azepin
wird abgesaugt 9 gewaschen und getrocknet.
Ausbeute? 2,2 g (S 93 %■ der Theorie), F. 180 - 188°.
Aus Essigsäurebutylester umkrietallieiert, F. 188 - 190 °.
12„7 g (0,15 Mol) Acetylisooyanat werden in 200 ml Toluol
vorgelegt und 27t9 g (0„15 Mol) Iminodibenzyl eingetragen.
Nach 4 Stunden Rühren bei Rauntenperatur wird das 5-Acetylcarbamoyl-IO^H-dihydro-dibenao^bj^azepin
abgesaugt und mit Toluol und Benzin gewaschen«, Auebeute 38,2 g (= 91 % der
Theorie), F, 177 »180 °. lach Umkristallisation F. 178 - -1ö2°. "
28 g (0,1 Mol) S-Acetylcarbamoyl-IO.H-.dihydro-SH-dibenzo-
^"*btf7azepin werden in 100 ml 90%igem Methanol mit 7 g
(0,084 Mol) Katriumhydrogencarbonat 4 Stunden unter Rühren
und leichtem Rückfluß gehalten* Anschließend werden 2000 ml Wasser
zugegeben, das auag©fallene 5-Ga2>bamoyl-10,11»dihydro-5H-äibenzo^"*b,f7azepin
abgesaugt und mit Wasser gewaschen, Ausbeute 18 g (S 76 % der Theorie), F. 206 - 208°0
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4 g (0,02 Mol) Iminostuben werden in 50 ml Benzol mit 2,4 g
(0,04 Mol) Chloracetylisocyanat versetzt und 4 Stunden bei
Raumtemperatur gerührt. Es wird zur Trockne eingeengt und der Rückstand aus 160 ml i-Propanol unigelöst. Das erhaltene 5-Chloracetylcarbamoyl-5H-»dibenzo^"*b,f7azepin
wird abgesaugt und mit Benzin gewaschen. Ausbeute 5,2 g (S 83 % der Theorie),
F. 165 - 167°.
6.2 g (0,02 Mol) S-Chloracetylcarbamoyl-SH-dibenzo^b.jJ
azepin werden mit 1,68 g (0,02 Mol) Natriu-Jiydrogencarbonat
in 100 üil 9Q£igera Methanol 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
Anschließend werden 200 ml V/asser zugegeben, das ausgefallene 5~Carbamoyl-5H-dibenzo^"*b,f7azepin wird abgesaugt und mit
Wasser gewaschen. Ausbeute 4»3 g (S 91 % der Theorie),
F. 188 - 193°.
11,5 g (0,06 KoI) Iminodibenzyl werden in 300 ml Benzol
unter Rühren idt 9,5 g (0,08 Mol) Chloracetylisocyanat bei
Rauntecii-eratur versetzt. Beim Stehen erhitzt sich das Gemisch
von selbst auf etwa 30 bis 50 0C Hach 4 Stunden wird das
B#nzol abdestilliert, der Rückstand mit 130 ml i-Propanol unter Erhitzen aufgenommen und nach dem Abkühlen wird das
5-Chlorace tylcarbaraoyl-10.11 -dihydro-5H-dibenzo^""b, f 7azepin
abgesaugt und mit i-Propanol gewaschen. Ausbeute 16,5 g (S 91,2 % der Theorie), F. 178 - 181°.
6.3 g (0,02 Mol) 5-Chloracetylcarbamoyl-10.11-dihydro-5H-dibenzo2fb,f7azepin
werden mit- 14 g (0,0168 Mol) Hatriumhydrogencarbonat
in 100 ml 96%igem Äthanol 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend werden 200 ml Wasser zugegeben
und das ausgefallene S-Carbamoyl-IO.H-dihydro-^H-dibenzo^"*b,f7azepin
abgesaugt, Ausbeute: 4,5 g (» 95 % der Theorie), F. 206,5 - 209°.
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51 »45 g (0,35 Mol) Benzoylisocyanat werden in 200 ril
Toluol vorgelegt und 48,8 g (0,25 Mol) Iminostilben zugegeben· Die Reaktion setat nit einer spontanen Entfärbung
des orangegelben Iininostilbens ein. Wach 2-stündiger Naehreaktionszeit
wird das ausgefallene 5-Benzoylcarbarioyl—5H-dibenzo/""b,f7azepin
abgesaugt und mit Benzin nach.gewascn.en,
Ausbeute: 81 g (S 95 % der Theorie), F. 130 - 133°.
34 g (0,1 Mol) 5-Benzoylcarbamoyl-5H-dibenzoiT"b,f7a3epin
werden in 1000 ml 9O%igem Methanol wit 7 g (0,084 Mol)
Hatriumhydrogencarbonat 4 Stunden unter Rühren und leichtem
Rückfluß erhitzt, Hach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch
mit 2000 ial Wasser versetzt. Das ausgefallene weiße 5-Carbamoyl-5H-dibenzo^~b,f7azepin wird abgesaugt
und mit V/asser gewaschen, Ausbeute 22 g (= 93 - % der Theorie),
P. 188 - I920.'
29*4 g (0,2 Mol) Benzoylisocyanat werden in I40 ml Toluol
aufgenommen und in das Gemisch 23,4 g (0,12 Mol) Iminodibenzyl
unter Rühren eingetragen. Hach einer Reaktionszeit von 2 Stunden wird das ausgefallene 5-BenzoylcarbariOyl-10.ildihydro-5H-dibenzo£""b,f7azepin
abgesaugt und mit Benzin gewaschen, Ausbeute: 38,2 g (= 93 fo der Theorie), F, 125-126°.
3,42 g (0,01 Mol) S-Benzoylcarbamoyl-IO.H-dihydro-SH-dibenzo^"b,|7azepin
werden in 50 ml 90%igem Methanol riit 0,7 g (0,084 Mol) Hatriurahydrogencarbonat 4 Stunden unter
leichtem Rückfluß erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch
mit 200 ial Wasser versetzt. Das ausgefallene weiße
5-Carbamoyl-10.11-dihydro-5H-dibenzo/~b,f7azepin wird abgesaugt
und mit Wasser gewaschen. Ausbeute 2,0 g (S 84 % der
Theorie), F. 206-208°.
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Claims (3)
- Patentansprüche;1· Verfahren zur Herstellung von 5-substituierten 5H-Dibenzo ^~"b,f7azepin der allgemeinen Formel X9-In der X eine Äthylen- oder eine Vinylgruppe, Y und Y1 die gleich oder verschieden sein können, je ein Wasserstoff- oder HaIogenatom und R ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen oder aromatischen Acylrest, der auch durch Halogenatome ein- oder mehrfach substituiert sein kann, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man 5H-Dibenzo/~b,|7azepin der allgemeinen Formel II, in der X, Y und Y1 die oben genannte Bedeutung besitzen, mit Acylisocyanaten der allgemeinen Formel III, in der R die oben genannte Bedeutung besitzt, umsetzt und die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I9 in der R einen Acylrest bedeutet, erwünschtenfalls einer Hydrolyse unterwirft.
- 2. Verfahren nach Anepruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß nan die Umsetzung der Verbindungen der Formel II mit den Verbindungen der Formel III in indifferenten organischen Lösungsmitteln durchführt.3· Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung der Verbindungen der Fonael II mit den Verbindungen der Formel III bei Temperaturen von 0 bis 100 0C, vorzugsweise zwischen 0 und 70 0C, durchführt·4· Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse der Verbindungen der Formel I9 in denen R einen Acylrest bedeutet, in einem sauren Medium durchführt.5· Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4» dadurch gekennzeichnet, daß nan die Hydrolyse der Verbindungen der allgemeinen Formel I9 in denen R einen Acylrest bedeutet, in einem alkalischen Medium durchführt.30983 5/11696· Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3 und 5» dadurch
gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse der Verbindungen der Formel I, in der R einen Acylrest bedeutet, in einem schwach alkalischen Medium,, zum .Beispiel in Gegen-, wart von Alkalikarbonaten oder Alkalibikarbonaten, durchführt.7· Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß raan die Hydrolyse bei Temperaturen von
0 bis 100 0C, vorzugsweise zwischen 0 und 70 0C durchführt.309835/1169I -.* * X = -CH = CH X = -CH2-CH2 R = Acyl I R = H I
CO
INH
II
R12p 5 AT:14.02.75 01:30.08.731119 167 Jd G 52 73 KP - 3 0 9 8 3 5/1169
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