DE2264529B2 - Verfahren zur herstellung von butadien durch oxydative dehydrierung von butenen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von butadien durch oxydative dehydrierung von butenenInfo
- Publication number
- DE2264529B2 DE2264529B2 DE19722264529 DE2264529A DE2264529B2 DE 2264529 B2 DE2264529 B2 DE 2264529B2 DE 19722264529 DE19722264529 DE 19722264529 DE 2264529 A DE2264529 A DE 2264529A DE 2264529 B2 DE2264529 B2 DE 2264529B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- range
- catalyst
- iron
- antimony
- catalysts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 5
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 title claims 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 title claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000005839 oxidative dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 5
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims 3
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims 3
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229920008712 Copo Polymers 0.000 claims 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000000975 co-precipitation Methods 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 1
- MVFCKEFYUDZOCX-UHFFFAOYSA-N iron(2+);dinitrate Chemical compound [Fe+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O MVFCKEFYUDZOCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229910021094 Co(NO3)2-6H2O Inorganic materials 0.000 description 2
- VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N iron(3+);trinitrate Chemical compound [Fe+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
- C07C253/26—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing carbon-to-carbon multiple bonds, e.g. unsaturated aldehydes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/843—Arsenic, antimony or bismuth
- B01J23/8435—Antimony
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- B01J27/057—Selenium or tellurium; Compounds thereof
- B01J27/0576—Tellurium; Compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/42—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor
- C07C5/48—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor with oxygen as an acceptor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Eine Losung aus 404 g Fe(NOj)3 9 H2O in 100 ecm
Wasser wurde hergestellt Zu dieser Losung fugte man eine Losung, die 5,8 g Co(NO3)2 6 H2O und 11,5g
HaTeOö in 100 ecm Wasser enthielt Die entstehende
Losung wurde auf 700C erwärmt, und dann gab man
291,5 g Sb2O3 in kleinen Anteilen dazu Die Reaktions
mischung wurde getrocknet, und das Pulver wurde erneut in einem Ofen wahrend 8 Stunden bei 2000C
getrocknet
Das Produkt wurde granuliert und dann bei 8000C
wahrend 5 Stunden calciniert
Katalysatorherstellungsbeispiel2
121,7 g Sb Pulver wurden in kleinen Teilen zu einer Losung zugefugt, die 500 ecm HNO3 (Konzentration
65%) und 500 ecm Wasser enthielt Die Mischung wurde 2 Stunden auf 70° C erwärmt, dann wurde die obere
Flussigkeitsschicht durch Abdekantieren entfernt
Zu dem festen Produkt fugte man eine Losung, die
101g Fe(NO3J3 9H2O, 5,7 g As2O5, 7,2 g
Co(NO3)2 6 H2O in 250 ecm Wasser enthielt Die
Mischung wurde zum Sieden erwärmt, bis sie zur
Trockne eingedampft war, und dann wurde das erhaltene Pulver wahrend 8 Stunden bei 250° C
getrocknet Das Produkt wurde granuliert und bei 800° C oder 9200C wahrend 5 Stunden calciniert
Katalysatorherstellungsbeispiel 3
404 g Fe(NO3J3 9 H2O wurden auf 8O0C erwärmt
Getrennt davon wurden 5,8 g CO(NO3J2 6 H2O in
50 ecm Wasser gelost und in die Eisennitratlosung
gegossen Die resultierende Losung wurde unter Ruhren bei 8O0C gehalten, und 291,5 g Sb2O3 wurden in
kleinen Portionen zugesetzt Das Ganze wurde 4 Stunden bis zu 2300C getrocknet Die Masse wurde
granuliert und 2 Stunden bei 800° C calciniert
Der im Katalysatorherstellungsbeispiel 1 beschriebe
ne Katalysator wurde bei der oxydativen Dehydrierung
von Butenen (reine Isomere oder Isomerenmischungen) zu Butadien bei den folgenden Versuchsbedingungen
verwendet Katalysatorvolumen 6 ecm, Beschickungsmenge 2,5 1/Std, Zusammensetzung der Beschickungsmischung (Molverhaltnisse) Olefin/Luft/H2O = 1/8/2
Der Reaktionsdruck lag etwas über dem Atmospharendruck
Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten
Tempe | Umwand | Selek | Aus |
ratur | lung des | tivitat | beute |
Butens | fur Bu | an Bu | |
tadien | tadien | ||
Γ C) | (%) | (O/o) | (°/o) |
Buten-1
Buten-2
Buten-1 50%)
Buten-2 50%)
Buten-2
Buten-1 50%)
Buten-2 50%)
390
415
410
76
80
80
83
57
66
Buten-2
Buten 1 50%)
Buten-2 50% j
Buten 1 50%)
Buten-2 50% j
Der im Katalysatorherstellungsbeispiel 2 beschriebene
Katalysator wurde bei der oxydativen Dehydrierung von Butenen (reine Isomere oder Isomerengemische) zu
Butadien bei den folgenden Versuchsbedingungen verwendet Kat.t ysatorvolumen 6 ecm, Beschickungsmenge 2,5 1/Std, Zusammensetzung der Beschickungsmischung (Molverhaltnisse) Olefin/Luft/H2O = 1/8/2
Der Reaktionsdruck lag etwas über dem Atmospharendruck Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten
Tempe | Umwand | Selek | Aus |
ratur | lung des | tivitat | beute |
Butans | fur Bu | an Bu | |
CC) | m | tadien | tadien |
400 | 92 | 90 | 83 |
400 | 78 | 82 | 59 |
Der im Katalysatorherstellungsbeispiel 3 beschriebe
ne Katalysator wurde bei der oxydativen Dehydrierung von Butenen (reine Isomere oder Isomerengemische) zu
Butadien bei den folgenden Versuchsbedingungen verwendet Katalysatorvolumen 6 ecm, Beschickungsmenge 2,5 I/Std, Zusammensetzung der Beschickungsmischung (Molverhaltnisse). Olefin/Luft/H2O = 1/8/2
Der Reaktionsdruck lag etwas über dem Atmosphären druck Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten
Buten 1
Buten 1 50% 1
Buten-2 50% J
Buten 1 50% 1
Buten-2 50% J
Tempe | Umwand | Selek | Aus |
latur | lung des | tivitat | beute |
Butens | fur Bu | an Bu | |
tadien | tadien | ||
CC) | (%) | (o/o) | (O/O) |
400 | 95 | 84 | 80 |
400 | 81 | 77 | 62 |
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von Butadien durch oxydative Dehydrierung von Butenen mit Sauerstoff oder Gasen, die Sauerstoff enthalten über Antimon und Eisen enthaltenden Katalysatoren bei einer Temperatur im Bereich von 350 bis 500° C, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator der allgemeinen FormelSbi Fc1MenCOpO,,, worin Me Tellur oder Arsen bedeutet,m im Bereich von 0,1 bis 1,
η im Bereich von 0 bis 0,5,
ρ im Bereich von 0,005 bis 1 und q im Bereich von 2,2 bis 6,5liegen, verwendetalkalische Losung zufugt Er kann durch Umsetzung eines loslichen Salzes wie Eisennitrat mit einem Antimonoxyd und Eindampfen bis zur Trockne erhalten werden Die Kobaltverbindung und möglicherweise die anderen Aktivatoren können zusammen oder getrennt bei jeder Stufe des Herstellungsverfahrens zugefugt werden, vorzugsweise werden sie jedoch vor der Calcimerung des Katalysators bei hoher Temperatur zugegeben Die Katalysatoren, die gemäß den verschie denen Verfahren hergestellt wurden, werden immer getrocknet, zuletzt bei Temperaturen im Bereich von 750°C bis 9500C in Luft wahrend einer Zeit von 2 bis 16 Stunden calciniertDie Katalysatoren können als solche oder zusammen mit einem geeigneten Trager wie Siliciumdioxyd, Diatomeenerde, Carborund, Titandioxyd verwendet werden, und es kann sowohl in Reaktoren mit stationärem Katalysatorbett als auch in Reaktoren mit fluidem Katalysatorbett gearbeitet werdenDie folgenden Beispiele erläutern die ErfindungDie Oxydation von Olefinen mit Eisen und Antimon enthaltenden Katalysatoren ist beispielsweise in der japanischen Patentschrift 4 20 264 und in der belgischen Patentschrift 6 22 025 beschrieben Aus der britischen Patentschrift 9 71 036 ist ferner die Dehydrierung von Monoolefinen zu Diolefinen in Gegenwart von Antimon und Eisen enthaltenden Katalysatoren bekannt Jedoch fuhrt dieses Verfahren, wie das aus der britischen Patentschrift 11 54 029 bekannte Verfahren, zu unbe friedigenden Ausbeuten, wobei dt s letztgenannte Verfahren auch noch den Nachteil unwirtschaftlich hoher Beschickungsmengen an Luft und Wasser mit sich bringtEs wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Butadien in Anwesenheit eines Katalysators gefunden, der Eisen und Antimon neben Kobalt sowie gegebenenfalls Tellur oder Arsen enthalt, bei dem verbesserte Ausbeuten bei gunstigen Beschickungsverhaltnissen von Monoolefin, Luft und Wasser erzielt werdenDas erfindungsgemaße Verfahren zur Herstellung von Butadien durch oxydative Dehydrierung von Butenen mit Sauerstoff oder Gasen, die Sauerstoff enthalten über Antimon und Eisen enthaltenden Katalysatoren bei einer Temperatur im Bereich von 350 bis 5000C, ist dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator der allgemeinen FormelSb, FeJvIenCOpO9, worin Me Tellur oder Arsen bedeute t,m im Bereich von 0,1 bis 1,
η im Bereich von 0 bis 0,5,
ρ im Bereich von 0,005 bis 1 und
q im Bereich von 2,2 bis 6,5liegen, •erwendetFur die Herstellung des erfindungsgemaß emgesetz ten Katalysators kann man die Oxyde, Salze oder Sauren der Elemente verwenden, die einen Teil der katalytischen Zusammensetzung ergeben Man kann die Elemente ebenfalls im Metallzustand einsetzenDer Katalysator kann gemäß bekannten Verfahren zur Herstellung dieser Arten von Verbindungen erhalten werden, beispielsweise durch Coprazipitation, wobei man lösliche Verbindungen der Metalle als Ausgangsmatenalien verwendet und eine wäßrige Katalysatorherstellungsbeispiel 1
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT2815171 | 1971-09-02 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2264529A1 DE2264529A1 (de) | 1974-05-16 |
DE2264529B2 true DE2264529B2 (de) | 1977-07-28 |
DE2264529C3 DE2264529C3 (de) | 1978-03-30 |
Family
ID=11223040
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2264529A Expired DE2264529C3 (de) | 1971-09-02 | 1972-09-01 | Verfahren zur Herstellung von Butadien durch oxydative Dehydrierung von Butenen |
DE2264528*A Pending DE2264528A1 (de) | 1971-09-02 | 1972-09-01 | Verfahren zur synthese ungesaettigter aldehyde |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2264528*A Pending DE2264528A1 (de) | 1971-09-02 | 1972-09-01 | Verfahren zur synthese ungesaettigter aldehyde |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3900426A (de) |
JP (1) | JPS5330678B2 (de) |
AR (1) | AR194266A1 (de) |
AT (1) | AT327871B (de) |
AU (1) | AU465139B2 (de) |
BE (1) | BE787977A (de) |
BG (1) | BG20081A3 (de) |
BR (1) | BR7206034D0 (de) |
CA (1) | CA982150A (de) |
CH (3) | CH570199A5 (de) |
DD (1) | DD100968A5 (de) |
DE (2) | DE2264529C3 (de) |
ES (1) | ES406349A1 (de) |
FR (1) | FR2150891B1 (de) |
GB (1) | GB1347612A (de) |
HU (1) | HU165839B (de) |
LU (1) | LU65966A1 (de) |
NL (1) | NL7212018A (de) |
NO (1) | NO135121C (de) |
PL (1) | PL83441B1 (de) |
RO (1) | RO61166A (de) |
SE (1) | SE387107B (de) |
TR (1) | TR17359A (de) |
ZA (1) | ZA725970B (de) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4083804A (en) * | 1974-02-09 | 1978-04-11 | Nitto Chemical Industry Co., Ltd. | Catalyst for use in and process for preparing acrylonitrile |
US4339394A (en) * | 1980-10-01 | 1982-07-13 | The Standard Oil Co. | Process of ammoxidation of olefins in the presence of multiply promoted Sn-Sb oxide catalysts |
US4473506A (en) * | 1982-10-18 | 1984-09-25 | The Standard Oil Company | Iron selenium tellurium oxide catalysts |
JP2950851B2 (ja) * | 1989-06-23 | 1999-09-20 | 三菱レイヨン株式会社 | 鉄・アンチモン・リン含有金属酸化物触媒組成物およびその製法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT859097A (de) * | 1967-11-28 | |||
US3544616A (en) * | 1967-12-20 | 1970-12-01 | Standard Oil Co | Ammoxidation of propylene or isobutylene to acrylonitrile or methacrylonitrile |
US3686267A (en) * | 1969-11-17 | 1972-08-22 | Monsanto Co | Ammoxidation of saturated hydrocarbons |
-
1972
- 1972-08-09 AU AU45395/72A patent/AU465139B2/en not_active Expired
- 1972-08-17 ES ES406349A patent/ES406349A1/es not_active Expired
- 1972-08-22 GB GB3913972A patent/GB1347612A/en not_active Expired
- 1972-08-23 AR AR243702A patent/AR194266A1/es active
- 1972-08-24 TR TR17359A patent/TR17359A/xx unknown
- 1972-08-24 BE BE787977A patent/BE787977A/xx unknown
- 1972-08-26 BG BG021261A patent/BG20081A3/xx unknown
- 1972-08-28 LU LU65966A patent/LU65966A1/xx unknown
- 1972-08-28 FR FR7230465A patent/FR2150891B1/fr not_active Expired
- 1972-08-30 ZA ZA725970A patent/ZA725970B/xx unknown
- 1972-08-31 PL PL1972157564A patent/PL83441B1/pl unknown
- 1972-08-31 DD DD165355A patent/DD100968A5/xx unknown
- 1972-09-01 CH CH1699274A patent/CH570199A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-09-01 DE DE2264529A patent/DE2264529C3/de not_active Expired
- 1972-09-01 SE SE7211394A patent/SE387107B/xx unknown
- 1972-09-01 CA CA150,846A patent/CA982150A/en not_active Expired
- 1972-09-01 US US285651A patent/US3900426A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-09-01 NO NO3109/72A patent/NO135121C/no unknown
- 1972-09-01 DE DE2264528*A patent/DE2264528A1/de active Pending
- 1972-09-01 AT AT752972A patent/AT327871B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-09-01 CH CH1289572A patent/CH562636A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-09-01 BR BR006034/72A patent/BR7206034D0/pt unknown
- 1972-09-01 HU HUSA2392A patent/HU165839B/hu unknown
- 1972-09-01 CH CH1699174A patent/CH568791A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-09-02 JP JP8760172A patent/JPS5330678B2/ja not_active Expired
- 1972-09-02 RO RO72126A patent/RO61166A/ro unknown
- 1972-09-04 NL NL7212018A patent/NL7212018A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TR17359A (tr) | 1975-03-24 |
AU4539572A (en) | 1974-02-14 |
LU65966A1 (de) | 1973-01-15 |
AT327871B (de) | 1976-02-25 |
RO61166A (de) | 1976-10-15 |
NL7212018A (de) | 1973-03-06 |
CH570199A5 (de) | 1975-12-15 |
CH562636A5 (de) | 1975-06-13 |
US3900426A (en) | 1975-08-19 |
AU465139B2 (en) | 1975-09-18 |
CA982150A (en) | 1976-01-20 |
ES406349A1 (es) | 1975-10-01 |
FR2150891A1 (de) | 1973-04-13 |
BE787977A (fr) | 1972-12-18 |
DD100968A5 (de) | 1973-10-12 |
DE2243012A1 (de) | 1973-03-15 |
DE2264529A1 (de) | 1974-05-16 |
DE2243012B2 (de) | 1975-08-07 |
JPS4856590A (de) | 1973-08-08 |
NO135121C (de) | 1977-02-16 |
CH568791A5 (de) | 1975-11-14 |
ZA725970B (en) | 1973-05-30 |
DE2264529C3 (de) | 1978-03-30 |
JPS5330678B2 (de) | 1978-08-29 |
HU165839B (de) | 1974-11-28 |
ATA752972A (de) | 1975-05-15 |
BG20081A3 (bg) | 1975-10-30 |
DE2264528A1 (de) | 1974-01-31 |
SE387107B (sv) | 1976-08-30 |
NO135121B (de) | 1976-11-08 |
BR7206034D0 (pt) | 1973-07-19 |
FR2150891B1 (de) | 1975-01-03 |
AR194266A1 (es) | 1973-06-29 |
PL83441B1 (de) | 1975-12-31 |
GB1347612A (en) | 1974-02-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2038749C3 (de) | ||
DE2427670B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methacrolein und Methacrylsäure | |
DE2447825A1 (de) | Verfahren zur herstellung von diolefinen durch oxydative dehydrierung von olefinen | |
DE1924163A1 (de) | Verfahren zur oxydativen Dehydrierung von Kohlenwasserstoffen | |
DE2441109A1 (de) | Verfahren zur katalytischen oxydation von tert.-butylalkohol in der dampfphase | |
DE1268609B (de) | Verfahren zur Herstellung von (Meth) Acrolein und (Meth) Acrylsaeure durch katalytische Oxydation von Propylen bzw. Isobutylen | |
DE2364688B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von aus 1,6-, 2,6- und 2,7-Isomeren bestehenden Dimethylnaphthalingemischen | |
DE2264529C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Butadien durch oxydative Dehydrierung von Butenen | |
DE3248432C2 (de) | ||
DE1568317A1 (de) | Verfahren zur katalytischen Dehydrierung von Cyclododecanol | |
DE2429095A1 (de) | Verfahren zur herstellung von methacrylsaeure | |
DE2447783C2 (de) | Ammoxidationsverfahren | |
DE2243012C3 (de) | Antimon, Eisen, Kobalt enthaltender Katalysator und seine Verwendung zur Synthese ungesättigter Nitrile | |
DE2539060C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure und Acrolein und Katalysator für dieses | |
DE2403716A1 (de) | Katalytisches verfahren zur herstellung von methacrylnitril | |
AT363912B (de) | Verfahren zur herstellung olefinisch ungesaettigter carbonsaeuren | |
DE2165751C3 (de) | Oxid-Trägerkatalysator und dessen Verwendung zur gleichzeitigen Herstellung von Methacrolein und 13-Butadien | |
AT330736B (de) | Verfahren zur herstellung von ungesattigten aldehyden durch oxydation von olefinen | |
DE1941513C3 (de) | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 1,3-Butadien und Methacrobia | |
DE2225449C3 (de) | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Methacrylnitril und Butadien | |
AT363913B (de) | Katalysator zur herstellung olefinisch ungesaettigter carbonsaeuren | |
DE2151055C3 (de) | Einstufiges Verfahren zur Herstellung eines Diolefins durch katalytische oxydative Dehydrierung eines stärker gesättigten Kohlenwasserstoffs in Gegenwart eines Zinn enthaltenden Katalysators | |
DE2056034C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Butadien | |
DE2041073B2 (de) | ||
DE1568317C (de) | Verfahren zur katalytischen Dehydrie rung von Cyclododecanol |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |