DE2264528A1 - Verfahren zur synthese ungesaettigter aldehyde - Google Patents

Verfahren zur synthese ungesaettigter aldehyde

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DE2264528A1 DE2264528*A DE2264528A DE2264528A1 DE 2264528 A1 DE2264528 A1 DE 2264528A1 DE 2264528 A DE2264528 A DE 2264528A DE 2264528 A1 DE2264528 A1 DE 2264528A1
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Description

Dr. F. Zumstaln sen. - D*'. E. Assrriann Dr. R. Koenlgsberger - Dlpi.-Phys. R. Hcizbauer - Dr. F. Zumsteln Jun.
PATENTANWÄLTE
TELEFON: SAMMEL-NR. 225341 TELEX 529979 " 8 ' M Ü N C H E N 2.
■ - TELEGRAMME: 2UMPAT ■ BRÄUHAUSSTRASSE 4/III
POSTSCHECKKONTO: MÜNCHEN 91139
BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER
Case 500 Div. II
12/10/ka
SFAM PROGETTI S.p.A., Mailand/Italien
Verfahren zur Synthese ungesättigter Aldehyde
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Synthese ungesättigter Aldehyde aus Olefinen und Sauerstoff mit neuen Katalysatoren, die Eisen und Antimon in Anwesenheit von Aktivatoren enthalten.
Katalysatoren für die Oxydation und Ammonooxydation von Olefinen, die Eisen und Antimon enthalten, sind bekannt. Beispielsweise sind solche Katalysatoren in der japanischen Patentschrift 420 264 (iTitto) und in der belgschen Patentschrift 622 025 beschrieben. Es ist ebenfalls bekannt, daß diese Katalysatoren durch Zugabe von Aktivatoren aktiviert werden können, vgl. beispielsweise die italienische Patentschrift 359 097 und die US-Patentschrift 3 338 952. Insbesondere wird in der US-Patentschrift 3 338 952 gelehrt, daß man als Aktivatoren praktisch
309885/1390
alle Elemente des Periodischen Systems verwenden kann. In der gleichen Patentschrift ist diese große Definition der Elemente, die als Aktivatoren nützlich sind, auf 25 Elemente beschränkt. Man muß daher annehmen, daß nur die Elemente, die in dieser beschränkten Liste angegeben sind, aktive Aktivatoren für Katalysatoren sind, die sich von Eisen und Antimongrundstoffen ableiten.
Es wurde nun gefunden, daß ein Katalysator, der Eisen und Antimon möglicherweise in Anwesenheit anderer Elemente enthält, eine bessere katalytische Aktivität besitzt, wenn der Katalysator ebenfalls geringe Mengen Kobalt enthält.
Der verbesserte erfindungsgemäße Katalysator kann durch die folgende allgemeine empirische Formel dargestellt werden
SVemMenCo P 0q
worin Me ein Metall wie Tellur und Arsen bedeutet, m im Bereich von 0,1 bis 1
η im Bereich von O bis 0,5
ρ im Bereich von 0,005 bis 1
q im Bereich von 2,2 bis 6,5
liegen.
Der verbesserte Katalysator kann vorteilhaft für die Synthese ungesättigter nitrile verwendet werden, wobei man als Ausgangsmaterialien Olefine, Ammoniak, Sauerstoff oder Gase, die Sauerstoff enthalten, verwendet. Der erfindungsgemäße Katalysator kann weiterhin zur Synthese ungesättigter Aldehyde und Diene verwendet werden, wobei man als Ausgangsmaterialien Olefine und Sauerstoff oder Luft und möglicherweise V/asser verwendet. Der erfindungsgemäße Katalysator ist besonders vorteilhaft zur Synthese von Acrylnitril aus Propylen, Ammoniak, Sauerstoff oder Luft bei Temperaturen im Bereich von 350 bis 5000C.
309885/1390
Für die Herstellung des Katalysators kann man die Oxyde, Salze oder Säuren der Elemente verwenden, die einen Teil der katalytischen Zusammensetzung ergeben. Man kann die Elemente ebenfalls im Metallzustand einsetzen.
Der erfindungsgemäße Katalysator kann gemäß bekannten Verfahren zur Herstellung dieser Arten von Verbindungen erhalten werden. Beispielsweise kann man den erfindungsgemäßen Katalysator durch Coprezipitation herstellen, wobei man lösliche Verbindungen der Metalle als Ausgangsmaterialien verwendet und eine wässrige alkalische Lösung zufügt. Er kann durch Umsetzung eines löslichen Salzes wie Eisennitrat mit einem Antimonoxyd und Eindampfen bis zur Trockne erhalten werden. Die Kobaltverbindung und möglicherweise die anderen Aktivatoren können zusammen oder getrennt bei jeder Stufe des Herstellungsverfahrens zugefügt werden, vorzugsweise werden sie jedoch vor der CaI-cinierung des Katalysators bei hoher Temperatur zugegeben. Die Katalysatoren, die gemäß den verschiedenen ^erfahren hergestellt wurden, werden immer getrocknet, zuletzt bei Temperaturen im Bereich von 75O0C bis 25O0C in Luft während einer Zeit von 2 bis 16 Stunden calciniert.
Die erfindungsgemäßen Katalysatoren können als solche oder zusammen mit einem geeigneten Träger wie Siliciumdioxyd, Celit, Carborund,· Titandioxyd verwendet werden.
Sie können sowohl in Reaktoren mit stationärem Katalysatorbett als auch in Reaktoren^niit fluidem Katalysatorbett eingesetzt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch zu beschränken. Die Beispiele 11 und 12 sind Vergleichcbeicpiele und sie werden von der Erfindung nicht umfaßt.
309885/1390
BAD ORIGINAL Beispiel 1
404 g Fe(NO5),-.9H2O wurden auf 800C erwärmt. Getrennt wurden 5,8 g Co(NCOp.6H?0 in 50 ecm gelöst und diese Lösung wurde in die Eisennitratlösung gegossen. Die entstehende Lösung wurde bei 800C gerührt und dann gab man 291,5 g SbpO, portionsweise hinzu. Die Reaktionsmischung wurde während 4 Stunden bei 23O0C getrocknet.
Die Masse wurde granuliert und bei 8000C während 2 Stunden calciniert. 6 ecm des so erhaltenen Katalysators wurden in einen röhrenförmigen Stahlreaktor mit einem inneren Durchmesser von 10 min gegeben und mit einem elektrischen Ofen erwärmt. Die Mischung, die in den Reaktor mit einer Geschwindigkeit von 4,3 1 pro Stunde eingefüllt wurde, hatte die folgende Zusammensetzung (Kolverhältnisse: Propylen/Luft/Ammoniak = 1/12/1,3.
Die Versuche, die man nach geeigneter Stabilisierung bei jeder ausgev/ählten Temperatur und einem Druck, der etwas höher war als Atmosphärendruck, durchführte, ergaben die folgenden Ergenisse:
450 76 72,5 55
465 82 72 59
480 87 68 59,2
worin T die Reaktions"feemperatur
C die molare Umwandlung an Propylen, aucgedrück in f-> S die molare Selektivität zu Acrylnitril, bezogen auf
die Mole an umgewandeltem Propylen, und R die molare Ausbeute an Acrylnitril, bezogen auf das
eingeführte Propylen
bedeuten.
309885/ 1 390 BAD ORIGINAL
.Beispiel 2
Eine Lösung aus 404 g Fe(NO,),.9H2O in 100 ecm Wasser wurde hergestellt. Zu dieser Lösung fügte man eine Lösung, die 5,8 g Co(N0,)2.6H20 und 11,5 g HgTeOg in 100 ecm Wasser enthielt. Die entstehende Lösung wurde auf 700G erwärmt und dann gab man 291,5 g Sb2O, in kleinen Anteilen dazu. Die Reaktionsmischung wurde getrocknet und das Pulver wurde erneut in einem Ofen während 8 Stunden bei 2000C getrocknet.
Das Produkt wurde granuliert und dann bei 8000C während 5 Stunden calciniert. Die Versuche, die man nach einer geeigneten Stabilisierung bei jeder ausgewählten Temperatur bei den in Beispiel 1 beschriebenen Versuchsbedinungen durchführte, ergaben die folgenden Ergebnisse:
T 0C C (#) S ($) R (<fo)
450 Beispiel 3 76 72 55
470 89 84 75
475 96 81 78
Ein Katalysator der gleichen Zusammensetzung wie der von Beispiel 2 wurde auf folgende Weise hergestellt: Zu einer Lösung von 135 g PeCl,.6H2O in 250 ecm Wasser fügte man eine Lösung aus 228 g SbCl, in 400 ecm V/asser und 50 ecm HCl mit einer Konzentration von 36 fi.
Zu der entstehenden Lösung fügte man 28$iges ΝΗ,ΟΗ bis zur Neutralisation. Der Niederschlag wurde abfiltriert und 2mal mit 100 ecm Wasser gewaschen. Eine Lösung, die 5»7 g KgTeOg und 2,4 g-CoCl2 enthielt, wurde zu dem Niederschlag zugefügt. Die Mischung wurde, bis das Wasser vollständig entfernt war, zum
309885/1390 BAD,
Sieden erhitzt. Das so erhaltene Produkt wurde 8 Stunden bei 25O0C getrocknet, granuliert und dann bei 8500C während 4 Stun den calciniert. Der Katalysator, der unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 untersucht wurde, ergab die folgenden Ergebnisse:
T 0C C (<fo) S (#). R ($,)
465 88 81 71
475 93 78 73
Beispiel 4
Ein Katalysator, der die gleiche Zusammensetzung wie der von Beispiel 2 hatte, aber der SiO2 (30 Gew.-?b) Trägerstoff ent hielt, wurde folgendermaßen hergestellt: 2,9 g Co(NO^)2.6H2O und 5,7 g HgTeOg wurden zu einer Lösung zugefügt, die 202 g Pe(NO5),.9H2O in 100 ecm Wasser enthielt. 145 g Sb2O-Z wurden in kleinen Teilen zu der Lösung zugegeben. Zu der so erhaltenen Aufschlämmung fügte man 280 g SiO2-SoI (30 Gew.-^ SiO2) und trocknete die Reaktionsmischung unter kontinuierlichem Rühren. Das so erhaltene Produkt wurde bei 25O0C während 8 Stunden getrocknet und bei 8000G während 5 Stunden calciniert.
Der Katalysator, der unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 beschrieben untersucht wurde, ergab die folgenden Ergebnisse:
ΐ 0C C (*) ο \/c / R (
>410 85 82 70
480 93 79 73
309885/1390 BAO ORIQtNAL
Beispiel 5
121,7 g Sb-Pulver wurden in kleinen Teilen zu einer Lösung zugefügt, die 500 ecm HNO, (Konzentration 65 f°) und 500 ecm Wasser enthielt. Die Mischung wurde 2 Stunden auf 700C erwärmt, dann wurde die obere Flüssigkeitsschicht durch Abdekantieren entfernt.
Zu dem festen Produkt fügte man eine Lösung, die 101 g Fe(NO^).,, 9H2O, 5,7 g As2O5, 7,2 g Co(KOj)2.6H2O in 250 ecm V/asser enthielt. Die Mischung wurde zum Sieden erwärmt, bis sie zur Trockne eingedampft war und dann wurde das erhaltene Pulver während 8 Stunden bei 25O0C getrocknet. Das Produkt wurde granuliert und bei 8000C während 5 Stunden calciniert.
Der Katalysator wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben untersucht. Man erhielt die folgenden Ergebnisse:
.1
T 0C C (€) S ($>) R
450 66 84 55,4
470 77 79 60,8
480 81 77 62,4
Beispiel 6
Ein Katalysator, der auf gleiche Weise wie in Beispiel 5 beschrieben hergestellt wurde, aber während 5 Stunden bei 92O0C calciniert wurde, wurde auf gleiche V/eise wie in Beispiel 1 beschrieben untersucht und ergab die folgenden Ergebnisse:
T 0G C (£) S (;■:-) R (£)
450 62 76 47
''7O 71 74 53
309885/139 0 BAD ORIOtNAi.
226452a
Beispiel 7
Der Katalysator, der in Beispiel 2 beschrieben wurde, wurde bei der Ammoxydationsreaktion von Isobuten zu Methacrylnitril bei folgenden Versuchsbedingungen untersucht: Katalysatorvolumen 6 ecm, Beschickungsgeschwindigkeit 3 1/Std., Zusammensetzung der Beschickungsmischung (Molverhältnis: Isobuten/Luft/ NH,/H2O = 1/15/1,3/5). Der Reaktionsdruck war etwae höher als Atmosphärendruck. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
T 0C C ($) S (%) R
400 78 76 59
420 95 74 70
Beispiel 8
Der in Beispiel 2 beschriebene Katalysator wurde bei der Oxydationsreaktion von Propylen zu Acrolein bei den folgenden Versuchsbedingungen untersucht: Katalysatorvolumen 6 ecm, Beschickungsverhältnis 3,5 l/Std., Zusammensetzung (Molverhältnisse) der Beschickungsmischung: Propylen/Luft/HpO = 1/15/5. Der Reaktionsdruck war etwas höher als Atmosphärendruck. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
T 0C C (*) S (^) R (■
450 82 80 66
460 '88 77 68
Beispiel 9
Der in Beispiel 2 beschriebene Katalysator wurde bei der Oxydationsreaktion von Isobuten zu Methacrolein bei den folgenden Versuchsbedingungen untersucht: Katalysatorvolunien 6 ecm,
309885/1390 BAO ORtGINAL
Beschickungsverhältnis 5*5 1/Std., Zusammensetzung der Be-'Bchickungsmischung (Molverhältnisse): Isobuten/Luft/HpO = 1/20/5. Der Reaktionsdruck war etwas höher als Atmosphärendruck. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
T 0C C {$) S (fo) R
400 90 - 65 . 58
410 94 62 58
Beispiel 10
Der in Beispiel 2 beschriebene Katalysator wurde bei der oxydativen Dehydrierung von Butenen (reine Isomeren oder Isomerenmischungen) zu Butadien bei den folgenden Versuchsbedingungen untersucht: Katalysatorvolumen 6 ecm, Beschickungsmenge 2,5 1/ Std., Zusammensetzung der Beschickungsmischung (Molverhältnisse) Olefin/Luft/H2O = 1/8/2. Der Reaktionsdruck war etwas höher als Atmosphärendruck. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
T 0C C {%) S {fo) R
Buten-1 390 94 88 83
Buten-2 415 75 76 57
Buten-1 50?o
Buten-2 505&		 410 83 80 66
Beispiel 11
Ein Katalysator, der ein Molverhältnis von Antimon zu Eisen entsprechend 2/1 enthielt, wurde wie folgt hergestellt: 291,5 g SbpO^ wurden in kleinen Anteilen zu einer Lösung von 404 g Pe(IiO,),.9HpO in 100 ecm V/asser gegeben und dann wurde unter Rühren auf 800C erwärmt. Die entstehende Mischung wurde zur Trockne eingedampft und das Pulver wurde bei 25O0C während
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8 Stunden getrocknet. Das Produkt wurde dann granuliert und während 5 Stunden bei 8000G calciniert. Der Katalysator wurde in einem Mikroreaktor bei der Ammoxydation zu Acrylnitril bei den in Beispiel 1 gegebenen Bedingungen untersucht. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
T 0C C (#) S (JS) R
440 73 70 51,1
455 80 68 54,4
465 84 65 54,6
Beispiel 12
Ein Katalysator mit Molverhältnissen von Antimon zu Eisen und Tellur entsprechend 2/1/0,05 wurde folgendermaßen hergestellt: 291,5 g SbpO, wurden in kleinen Teilen zu einer Lösung aus 404 g Fe(NO5U.9H2O in 100 ecm Wasser bei 800C unter Rühren zugegeben. Die entstehende Mischung wurde zur Trockne eingedampft und das Pulver wurde während 4 Stunden bei 25O0C getrocknet. Das Pulver wurde mit einer wässrigen Lösung imprägniert, die man erhalten hatte, indem man 11,5 g Hz-TeO/- in 50 ecm .V/asser gelöst hatte. Die Reaktionsmischung wurde erneut getrocknet, tablettiert und bei 8000C während 2 Stunden calciniert. Der Katalysator wurde in einem Mikroreaktor bei der Ammoxydationsreaktion von Propylen zu Acrylnitril bei den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen untersucht. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
0C
460 72 76 54,7
475 81 74 • 60
485 85 71 60,3
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Claims (2)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Synthese ungesättigter Aldehyde unter Verwendung von Olefinen und Sauerstoff oder Gasen, die Sauerstoff enthalten, als Ausgangsmaterialien bei einer Temperatur im Bereich von 350 bis 5000C, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator der allgemeinen Formel
worin Ke ein I4etall wie Tellur und Arsen bedeutet m im Bereich von 0,1 bis 1
η im Bereich von 0 bis 0,5
ρ im Bereich von 0,005 bis 1 und
q im Bereich von 2,2 bis 6,5
liegen, verwendet.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der einen Trägerstoff wie Siliciumdioxyd, Celit, Carborund, Titandioxyd enthält.
309885/1390
DE2264528*A 1971-09-02 1972-09-01 Verfahren zur synthese ungesaettigter aldehyde Pending DE2264528A1 (de)

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